INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
Ingeniería Química Industrial
Laboratorio de Química Orgánica Industrial.
19 agosto 2019
PRACTICA 1. OBTENCIÓN DE BENZOÍNA.
4IM55.
Profesora: Ana María Flores Domínguez.
Equipo 4.
Martínez Girón Christian Andrey
Miramontes Vilchis Rebeca.
Valencia Vidal Donaldo.
CONTENIDO
OBJETIVOS. .................................................................................................................................................... 2
ACTIVIDADES PREVIAS. .................................................................................................................................... 2
Estudio de carbaniones ....................................................................................................................... 2
Reacciones de adición de carbaniones .......................................................................................... 2
Oxidación: .......................................................................................................................................... 2
Reducción: ......................................................................................................................................... 3
Adición de reactivos de Grignard: ................................................................................................. 3
Adición de cianuro: .......................................................................................................................... 3
Adición de derivados de amoniaco: ............................................................................................. 3
Adición de alcoholes: ....................................................................................................................... 3
Reacción de Cannizzaro:................................................................................................................. 3
Condensación y condensación benzoínica .................................................................................... 3
Usos de la benzoína: ............................................................................................................................. 4
TABLA DE PROPIEDADES (FÍSICAS/QUÍMICAS). ................................................................................................... 4
DIAGRAMA DE FLUJO (OBTENCIÓN DE BENZOÍNA). ........................................................................................... 5
DIAGRAMA INDUSTRIAL. .................................................................................................................................. 6
ENTALPIA DE LA REACCIÓN. ............................................................................................................................ 7
*CINÉTICA DE LA REACCIÓN. .......................................................................................................................... 7
RESULTADOS Y CÁLCULOS. .............................................................................................................................. 7
*Eficiencia: .......................................................................................................................................... 7
OBSERVACIONES. ........................................................................................................................................... 9
CONCLUSIONES. .......................................................................................................................................... 10
Martínez Girón Christian Andrey .................................................................................................... 10
Miramontes Vilchis Rebeca. .......................................................................................................... 11
Valencia Vidal Donaldo. .................................................................. Error! Bookmark not defined.
REFERENCIAS. .............................................................................................................................................. 12
BORRADORES............................................................................................................................................... 13
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OBJETIVOS.
1. Obtener una hidroxicetona (benzoína) a partir de un aldehído.
2. Interpreter las reacciones de adición de carbaniones.
3. Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la benzoína en
el laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
4. Decribir los diferentes tipos de equipo utilizados en el proceso industrial para esta
sintesís.
5. Identificar, mediante pruebas especificas, el producto obtenido.
ACTIVIDADES PREVIAS.
Estudio de carbaniones
Los carbaniones son intermediarios de reacción (intermedios reactivos) en los que un átomo de
carbono tiene un par de electrones no enlazantes y posee una carga negativa. Los
carbaniones son nucleófilos y bases fuertes.
Los carbaniones se pueden preparar de dos maneras. Un primer método utiliza una base para
arrancar un protón de un compuesto orgánico. Dado que la mayor parte de los enlaces
carbono-hidrogeno son muy poco ácidos, este método solo es apropiado cuando hay grupos
atrayentes de electrones que estabilizan la carga negativa del carbanión. La forma más
efectiva de estabilizar esa carga es por deslocalización sobre grupos funcionales vecinos
El segundo método de que se dispones para generar carbaniones se basa en el tratamiento
de haluros de alquilo con metales.
Los carbaniones obtenidos por deprotonación de un compuesto carbonílico son nucleófilos y
reaccionan con los carbonos electrófilos de carbonilos y haluros de alquilo formando nuevos
enlaces carbono-carbono
Reacciones de adición de carbaniones
Oxidación:
2
Reducción:
Adición de reactivos de Grignard:
Adición de cianuro:
Adición de derivados de amoniaco:
Adición de alcoholes:
Reacción de Cannizzaro:
Condensación y condensación benzoínica
Condensación: es el cambio de estado
de la materia que se encuentra en forma
gaseosa (generalmente en vapores) y
pasa a forma líquida. El proceso de
condensación suele tener lugar cuando
un gas es enfriado hasta su punto de
rocío, sin embargo, este punto también
puede ser alcanzado variando la presión.
Condensación benzoínica: Es una
reacción (a menudo denominada como
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una reacción de condensación, por razones históricas) entre dos aldehídos aromáticos,
especialmente el benzaldehído. La reacción es catalizada por un nucleófilo, como el anión
cianuro o un carbeno N-heterocíclico. El producto de la reacción es una aciloína aromática
del tipo de la benzoína (PhCO-COPh).
Usos de la benzoína:
1. En alimentos: La benzoína se usa como agente saborizante de alimentos.
2. Medicina humana y veterinaria: En veterinaria se usa como un antiséptico de aplicación
tópica, empleado en el tratamiento de ulceraciones de la piel para producir su
sanación. También se usa en medicina en las formulaciones para la elaboración de
inhalantes para el tratamiento de la bronquitis y expectorantes para uso oral.
3. Cuidado personal: La benzoína es usada en la elaboración de desodorantes.
4. Usos del aceite esencial de benzoína: Se ha señalado que este aceite esencial es un
estimulante de la circulación. También se ha reportado una acción beneficiosa en el
sistema nervioso, manifestada por un alivio de la ansiedad y el estrés. Asimismo, se ha
indicado que tiene una acción antiséptica en las heridas abiertas.
TABLA DE PROPIEDADES (FÍSICAS/QUÍMICAS).
Reactivos Productos
Nombre Benzaldehído Cianuro de Etanol Benzoína
Potasio
Formula C6H5CHO KCN CH3CH2OH C14H12O2
Edo de Solido Liquido Solido
agregación Liquido
Apariencia Líquido Sólido blanco Liquido Sólido
incoloro, olor cristalino. incoloro cristalino
característico a amarillo
almendras.
Densidad 1.0415 g/cm³ 1,52 g/cm³ 0.789 g/cm³ 1.31 g/cm³
Masa Molar 106.13 g/mol 65.12 g/mol 46.07 g/mol 212.248 g/mol
Punto de fusión -26 ºC 634 ºC -114 ºC 137 ºC
Punto de 178.1 ºC 1625 ºC 78 ºC 344 ºC
ebullición
Solubilidad Amonio líquido, En agua caliente En agua, En Alcohol
solvente apolar y fría cloroformo y caliente y
alcohol disulfuro de
metílico. carbono
Rombo de
seguridad
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DIAGRAMA DE FLUJO (OBTENCIÓN DE BENZOÍNA).
1g cianuro de potasio/ 5 ml agua
Mezclar.
8 ml benzaldehído / 30 ml etanol
t=30 min Reflujo
(reacción de condensación benzoínica.)
Baño de hielo.
Cristalización.
Agitación cte.
Filtración. Aguas de filtrado.
20 ml agua helada. Lavado.
Recristalización
20 ml etanol caliente. (purificado).
Secado y pesado del
producto.
5
DIAGRAMA INDUSTRIAL.
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ENTALPIA DE LA REACCIÓN.
Se aplico calor al matraz en cual se llevó a cabo la reacción, por lo que esta reacción es
endotérmica (∆𝐻 = −)
*CINÉTICA DE LA REACCIÓN.
−𝑟𝐵𝐸𝑁𝑍𝐴𝐿𝐷𝐸𝐻Í𝐷𝑂 = 𝐶 𝑛 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
RESULTADOS Y CÁLCULOS.
Volumen de benzaldehído:
Peso de benzoína: 0.77g
4 ml
*Eficiencia:
NaCN/ H2O
+ 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻
𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟í𝑎: 2𝑚𝑜𝑙 + 1mol 1𝑚𝑜𝑙
𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟í𝑎: 212.26 g + 46.07 g 212.2 g
𝑔
𝐷𝑒𝑛𝑠𝑖𝑑𝑎𝑑 ( ) : 1.0415 + 0.789
𝑚𝑙
1.0415𝑔 0.789 𝑔
𝑅𝑒𝑎𝑙: 4𝑚𝑙 ∗ = 4.166 𝑔 + 15𝑚𝑙 ∗ = 11.835 𝑔
1 𝑚𝑙 1 𝑚𝑙
𝐑𝐞𝐚𝐜𝐭𝐢𝐯𝐨 𝐥𝐢𝐦𝐢𝐭𝐚𝐧𝐭𝐞
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑙 4.166 𝑔
𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = = = 0.01963
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 212.26 𝑔
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑙 11.835 𝑔
𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 = = = 0.2569
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 46.07 𝑔
Por lo tanto, el reactivo limitante es el benzaldehído.
7
𝐂𝐚𝐥𝐜𝐮𝐥𝐨 𝐝𝐞 𝐦𝐚𝐬𝐚 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐚 𝐝𝐞 𝐛𝐞𝐧𝐳𝐨í𝐧𝐚 𝐩𝐚𝐫𝐚 𝟒. 𝟏𝟔𝟔 𝐠 𝐝𝐞 𝐛𝐞𝐧𝐳𝐚𝐥𝐝𝐞𝐡í𝐝𝐨
𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑎 212.2 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
𝑚𝑎𝑠𝑎 𝑑𝑒𝑙 𝑅𝐿 𝑟𝑒𝑎𝑙 ∗ = 4.166 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 ∗
𝑔 𝑅𝐿 𝑒𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑚𝑒𝑡𝑟𝑖𝑐𝑎 212.26 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜
= 4.1648 𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎
𝐂𝐚𝐥𝐜𝐮𝐥𝐨 𝐝𝐞 𝐥𝐚 𝐞𝐟𝐢𝐜𝐢𝐞𝐧𝐜𝐢𝐚
𝑤𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎 𝑟𝑒𝑎𝑙 0.77 𝑔
𝑛= ∗ 100 = ∗ 100 = 18.46%
𝑤𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜í𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜. 4.17𝑔
volumen benzaldehído:
4 ml
Eficiencia:18.5%
peso de la benzoína:
0.77 g
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OBSERVACIONES.
La condensación fue rápida; en cuanto se sometió el matraz.
• El benzaldehído se encontraba contaminado, ya que este líquido es incoloro
y desde que se midió su volumen se encontraba de un color amarillento.
• El matraz, al transcurrir unos minutos de la condensación, se formó en su
interior, un material extraño de color negro.
• La cristalización del producto fue rápida.
• Después de la filtración y cristalización de la benzoína, esta se presentó con
una consistencia pastosa.
• La benzoína huele a almendras como el benzaldehído.
• En la purificación del producto, la cristalización no fue tan rápida como la
primera.
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CONCLUSIONES.
Martínez Girón Christian Andrey
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Miramontes Vilchis Rebeca.
Al finalizar los cálculos, observaciones y la experimentación; es preciso concluir que se
cumplieron en su totalidad los objetivos que se presentan
anteriormente.
La benzoína es una es un compuesto que contiene dos
grupos funcionales como lo son el alcohol (hidroxi) y la cetona,
siendo este el principal, dentro de la molécula; de ahí que se llame
hidroxicetona.
La reacción que se lleva a cabo es de tipo adición de cianuro, en donde el cianuro
actúa como nucleófilo y catalizador, ya que se regenera al finalizar el proceso. En esta adición
nucleofílica se forma el anión de la cianohidrina.
Cabe mencionar que el benzaldehído no posee hidrógenos alfa, por lo que no puede
realizar una condensación aldólica consigo mismo. De tal manera, que las reacciones de
adición son un método alternativo en compuestos sin carbonos alfa, para la formación de
hidroxicetonas, que también se producen en las condensaciones aldólicas.
Por otro lado, la diferencia mas importante entre el procedimiento experimental y el
industrial presentado es la recirculación del etanol, siendo este el solvente con el cual se
realiza la recristalización de la benzoína.
En cuanto al diagrama industrial y sus equipos, se encuentran:
Un mezclador, en cual se alimentan los reactivos (solución de cianuro, solución de
benzaldehído en etanol). Para continuar, se transportan a un reactor intermitente que se
conecta a un condensador y aun tanque separador; del reactor continúan su camino hacia
un cristalizador y de ahí pasan a una centrifuga del cual se recircula el etanol que aun pudieran
contener los cristales de benzoína. Se procede a una recristalización para purificar los cristales,
con etanol (solvente). La benzoína purificada se envía a una segunda centrifuga, de la cual,
también se recircula el solvente hacia el mezclador. Lo que resta, es el secado del producto
mediante una tolva y un secador rotatorio.
Finalmente, la eficiencia (18.5%), no fue lo que se esperaba; se calculo obtener
aproximadamente 4 gramos de benzoína, sin embargo, se recolectaron 0.77 gramos del
producto, A consecuencia, de la contaminación del benzaldehído, y la falta de enfriamiento
(hielos) en la cristalización. Aunado a lo anterior, al purificar el producto, se perdió peso en la
eliminación de impurezas, lo que mermo a la benzoína.
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Valencia Vidal Donaldo
De manera práctica fue posible la producción de la hidroxicetona (benzaldehído) a un nivel
laboratorio a través de una condensación de la benzoína, promovida principalmente por la
deficiencia de carbones alfa en la estructura del benzaldehído, donde el ion formado por el
cianuro tomó un papel muy importante para el desarrollo de la reacción pues gracias a este
es posible formar un carbanión en el aldehído que se unirá al grupo carbonilo de otra
molécula de benzaldehído.
Para este tipo de reacción es muy importante cuidar la temperatura de reflujo pues es un
factor para obtener una buena eficiencia comprendiendo así por que el valor de nuestra
eficiencia (<18%) fue bajo pues el benzaldehído no era incoloro por lo que podemos decir
que tenia impurezas, y solo se cuido el tiempo de la reacción, pero no la temperatura a la
cual se encontraba el sistema. Al comparar el diagrama industrial contra lo realizado en el
laboratorio podemos observar las mismas operaciones, pero realizadas en equipos diseñados
específicamente para cada una de ellas, además de llevar a cabo la purificación y
cristalización del producto gracias a centrifugas donde el alcohol separado también es
purificado y recirculado.
De manera general se cumplieron los objetivos de la practica pues fue posible llevar a cabo
una reacción de adición de carbaniones y se llevaron a cabo las operaciones necesarias
para su obtención
REFERENCIAS.
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BORRADORES.
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