Universidad Nacional Autónoma de Honduras

Facultas de Ciencias Químicas y Farmacia

Departamento de Química
Laboratorio de Química Orgánica I LQ 313
Carrera de Ingeniería Química

Nota

Practica N°: ___7 Grupo: ____5__

Nombre de la Practica: Limoneno (Alqueno)

[Link] Dinora Núñez Canales 20141003174

Ing. Oscar Vladimir Ortiz
2.-Alberto José Hernández Díaz 20131007952
Ing. Oscar Vladimir Ortiz
3.-Marco Antonio Zuniga 20142500179
Ing. Diana Velásquez
4.-Sixto Silvino Lara Mejía 20161004484
Ing. Oscar Vladimir Ortiz

Instructor: Rudy Vásquez Fecha:30/08/19

Coordinador: Alejandra Núñez
Sección del Laboratorio :1600
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 INTRODUCCIÓN

Los Alquenos son hidrocarburos alifáticos no saturados, que tienen al menos un enlace

doble carbono-carbono en la molécula.

Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno, el
más simple de los alquenos; olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno fue el
de gas olefinante); y no saturados (por no estar enlazados con el máximo número de

carbonos posibles en la molécula).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n. El ángulo mutuo entre los enlaces
de los hidrógenos con el carbono es de 120°, son planos con carbonos de hibridación sp2,
el doble enlace está formado por un enlace que se consigue por solapamiento de híbridos
sp2 y un enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p, perpendiculares al
plano de la molécula.

Son muy reactivos debido a su doble enlace C-C y llevan a cabo reacciones de adición,
eliminación y sustitución. Los puntos de ebullición, los puntos de fusión y la solubilidad de
los alquenos son semejantes a los de los alcanos correspondientes. Los alquenos de hasta 5
carbonos son gaseosos a la temperatura ordinaria. A partir del heptadeceno son sólidos a la
temperatura ambiente.

La fuente principal de alquenos a nivel industrial es el petróleo a partir del cual se obtienen
en estado puro alquenos de hasta 5 átomos de carbono pues los demás permanecen como
componentes valiosos de las gasolinas.

En el laboratorio se pueden obtener alquenos a partir de la reacción llamada:

deshidrohalogenaciön de halogenuros de alquilo

Los alquenos tienen un gran interés industrial; las grandes ramas industriales de los plásticos,
el caucho, los colorantes y otras se basan en su conocimiento, y numerosos compuestos
naturales de uso común contienen esta función.

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Terpenos

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están constituidos por la
unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de carbono, llamado isopreno. Los
compuestos más pequeños y volátiles son los monoterpenos, que están biosintetizados por
la unión de dos moléculas de isopreno, mientras los compuestos más grandes y menos
volátiles están biosintetizados por la unión de tres, o más, moléculas de isopreno. Los
sesquiterpenos son los siguientes en orden creciente y están formados por la unión de tres
moléculas de isopreno. Los terpenos son los metabolitos secundarios que dan las
características organolépticas (aroma y sabor) de las plantas y que constituyen la mayor

parte del aceite esencial producido por las plantas aromáticas.

Limoneno

Los limonoides, (limoneno, pineno, eucaliptol) se encuentran en la cáscara de frutas cítricas.

El limoneno es la sustancia natural que se extrae de los cítricos y da el olor característico a
las naranjas y los limones. Debido a su estructura química, existen dos isómeros ópticos: el

D-limoneno y el L-limoneno.

El Limoneno ha venido utilizándose con mayor frecuencia cada vez debido a sus bondades
con el medio ambiente como es su biodegradabilidad y su acertado uso como sustituto de
otros compuestos químicos tóxicos.

Dentro de algunos de los usos y aplicaciones que puede tener el D-limoneno, se

encuentran:
 Limpieza de drenajes y alcantarillado
 Control y eliminación de grasas
 Control de olores
 Desengrasante de líneas de producción
 Limpieza en general
 Limpieza de equipos de asfalto
 Remoción de aceite en carreteras y pistas (de aviación, de carreras, etc.)

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 OBJETIVOS

 Aplicar correctamente el método de destilación por arrastre con vapor.

 Obtener limoneno de cascaras de naranja mediante el método de destilación.
 Evaluar algunas reacciones con limoneno.

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 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Material de vidrio

 Matraz redondo de tres bocas

 Condensador
 Junta en Y para destilación
 Tapón de vidrio
 Matraz Erlenmeyer de 50ml
 Embudo de separación
 Adaptador curvo para destilación

Equipo de Laboratorio

 3 pinzas con nuez

 Manta de calentamiento
 Parilla
 Cuchillo de cocina
 3 soportes universales

Reactivos y sustancias

 Permanganato de potasio
 Cascara de naranjas
 Agua destilada

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 Quitar con cuidado la
cascara a 2 naranjas con Llevar a cabo pruebas
Tranferir el destilado a un
todo y la pulpa blanca. fisicas: color, olor ,
embudo de separacion.
consistencia.

Medir el volumen del

Preparar picadillo y
limoneno obtenido.
depositar en un matraz Desechar el pure del
redondo de tres Realizar prueba de
matraz redondo una vez
[Link] agua. insaturacion de Bayer.
terminada la destilacion.
Dejar enfriar el destilado
recolectado en el matraz
erlenmeyer.

Calentar el matraz
conteniendo el pure,
procurando que la
ebullicion no sea violenta

Realizar el montaje para Proceder a Realizar el

la destlacion por arrastre analisis.
con vapor de agua.

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Pruebas Realizadas

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 RESULTADOS Y DISCUSIÓN

La destilación por arrastre de vapor es una técnica usada para separar sustancias orgánicas
insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras no volátiles que se encuentran en la
mezcla, como resinas o sales inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables.

La extracción del limoneno se podía realizar por diferentes métodos como ser: método
directo, en el que el material está en contacto íntimo con el agua generadora del vapor. En
este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material a extraer, se calientan a
ebullición y el aceite extraído es arrastrado junto con el vapor de agua hacia un
condensador, que enfría la mezcla, la cual es separada posteriormente para obtener el
producto deseado. Este método es usado de preferencia cuando el material a extraer es
líquido o cuando se utiliza de forma esporádica. Una variante de esta última técnica es la
llamada “hidrodestilación”, en la que se coloca una trampa al final del refrigerante, la cual
va separando el aceite del agua condensada, con lo cual se mejora y se facilita el
aislamiento del aceite esencial.

Se extrajo el aceite esencial a partir de cascaras de naranja fresca mediante la técnica de

destilación por arrastre de vapor, esta técnica representa un bajo costo, además de ser fácil
de usar y brindar buenos rendimientos; por lo que ampliamente usada a nivel industrial
como en laboratorios. Al utilizar agua como solvente en dicha técnica, se obtiene una
ventaja importante en la posible aplicación del aceite en contacto directo con alimentos,
puesto que las propiedades del agua no perjudican a las del aceite.

En el proceso de destilación se obtuvo aproximadamente 15ml de líquido turbio de los

cuales 5ml eran limoneno y 10ml era agua, el goteo una vez comenzada la evaporación del
agua y por ende la evaporación de la esencia ((-) Limoneno), era de aproximadamente 1
gota cada minuto, lo anterior se justifica por el tubo condensador que utilizamos que
demandaba un mayor tiempo en cuanto a la obtención del producto destilado.

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 CONCLUSIONES

 Los alquenos son un grupo muy importante ya que forman parte de la composición de
una variedad de objetos comunes que son de mucha utilidad para los seres humanos.

 Es posible obtener limoneno de las cascaras de naranja a partir del método de

destilación por arrastre con vapor; resulta una técnica eficiente ya que se obtiene una
buena cantidad de la sustancia deseada.

 Al realizar la prueba de instauración de Bayer se observa una reacción (cambio de

color), esto indica que la prueba es positiva, es decir que en el compuesto evaluado
(limoneno) si hay un elemento de instauración, en este caso, un enlace doble.

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INVESTIGACIÓN

1. Usos del Limoneno.

 Limpieza de drenajes y alcantarillado
 Control y eliminación de grasas
 Control de olores
 Desengrasante de líneas de producción
 Limpieza en general
 Limpieza de equipos de asfalto
 Remoción de aceite en carreteras y pistas (de aviación, de carreras, etc.)
 Lavado de unidades recolectoras de basura
 Lavado de máquinas automotrices, ferrocarriles, avionetas, etc.
 Lavado de piezas mecánicas.
 En los últimos años se ha incrementado su demanda por su uso como disolvente
biodegradable.

2. ¿Cómo se clasifican los terpenos?

hemiterpenos (media unidad terpénica, C5)

monoterpenos (una, C10)

sesquiterpenos (una y media, C15)

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diterpenos (dos, C20)

sesterterpenos (dos y media, C25)

triterpenos (tres, C30)

tetraterpenos (cuatro, C40)

y si hay más de cuatro unidades terpénicas (8 isoprenos) se habla de politerpenos.

3. ¿Qué son las esencias?

Son extractos o concentrados que se obtienen de ciertas sustancias. Son muy volátiles,
suelen tener un olor penetrante y son producidas por plantas de muy diversas familias. Se
usan en perfumería, para la fabricación de alimentos, etc.

4. ¿Qué otro tipo de esencias podemos obtener?

Hay dos tipos de esencias, las naturales y las sintéticas; la esencia natural es aquella que
se obtiene de plantas o animales por procedimientos artesanales o industriales y las
sintéticas son las que se preparan mediante reacciones químicas en un laboratorio,
imitando las naturales.

Tipos de esencias naturales como: Lavanda, jazmín, menta, romero

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 BIBLIOGRAFÍA

[Link]. [Link]
(accesado 28/08, 2019)

[Link]. [Link]
(accesado 28/08, 2019)

Monografí[Link].[Link]
esenciales/[Link]. (accesado 28/08, 2019)

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