ALBA LUCY ENRIQUEZ BRAND

Docente Departamento de Química

PRACTICA DE LABORATORIO N° 4 y 5

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS. (PARTE; I)

INTRODUCCIÓN

Un Grupo Funcionas, está formado por un átomo o grupos de átomos que forman parte de una
molécula y que determina mediante pruebas de clasificación el comportamiento físico y químico de
un grupo de compuestos, para ello se aplica una serie de pruebas físicas, como son la determinación
del punto de ebullición, punto de fusión y el comportamiento de solubilidad, otros como el resultado
de la ignición y las observaciones como el color, olor y aspecto de la sustancia problema o de trabajo.
El siguiente paso de la identificación, es la búsqueda de información específica concerniente a la
presencia o ausencia de grupos funcionales comunes. En este caso se deben seleccionar algunos
reactivos de clasificación en particular para cada prueba a realizar, ya que cada una posee
determinadas limitaciones. Por tal motivo el propósito del análisis cualitativo orgánico, es reconocer
una sustancia por sus características y propiedades, tanto físicas, como químicas y probar su total
similitud con una muestra idéntica y pura del compuesto. La búsqueda de elementos constitutivos y
el tipo de compuestos por sus grupos funcionales y la obtención de derivados, deberá llevar a
fórmulas su estructura correctamente y sin ambigüedades.

Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningún indicio, es ensayar primero
las pruebas más sencillas y confiables, utilizando reactivos específicos, es así como: el Reactivo de
Lucas se utiliza para identificar alcoholes (formándose un Cloruro de Alquilo, observándose una fase
turbia e insoluble en el tubo de ensayo), para identificar Aldehidos y Cetonas es muy utilizado el
reactivo de Tollens (Esta prueba implica la oxidación de los aldehidos al ácido carboxílico
correspondiente, utilizando una solución alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva
consiste en la formación de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.) Para identificar
hidrocarburos insaturados, se pueden aplicar reacciones muy sencillas con reactivos como
Permanganato de Potasio y bromo en tetracloruro de carbono (reacciones de oxidación y
halogenación respectivamente) estas y muchas más reacciones se pueden realizar en el laboratorio
con el fin de identificar los principales grupos funcionales.

A continuación se presentan las reacciones características para cada grupo funcional y se denotan
las condiciones y el resultado de los posibles resultados.

OBJETIVO

Seleccionar y aplicar correctamente las pruebas de clasificación, con el fin de identificar los grupos
funcionales importantes, en los diferentes compuestos químicos de tipo orgánico

MATERIALES Y REACTIVOS

1 Pipeta de 10 ml, 1 gotero, 1 gradilla con 30 tubos de ensayo, 1 beaker de 150 ml, pinzas para tubo
de ensayo, mechero, placa refractaria, beaker de 250 ml, 1 espátula delgada, 1 agitador.
REACTIVOS: Soluciones diluidas de: bicarbonato de sodio, dicromato de potasio, hidróxido de
amonio, NaOH al 10% y AgNO3 al 5% (los dos últimos de pueden reemplazar con reactivo de
Tollens), solución de cloruro férrico, ácido nítrico diluido, cobre sulfato al 10%, reactivos
concentrados de: Ácido sulfúrico, Etanol del 96%, formaldehido, acetaldehído, benzaldehído, lugol,
n butanol, sec butanol, terbutanol, Reactivo de Lucas, Reactivo de Bénedict, acetona, ácido acético,
éter etílico, fenol, ácido acético, sodio metálico, fenol, ácido benzoico, sodio metálico, anilina,
trietilamina.
METODOLOGÍA

ALDEHÍDOS

Prueba de Tollens (Espejo de plata). En un tubo adicionar 2.0 mL de AgNO3 al 5.0% (p/v)
y una gota de NaOH al 10 %. Posteriormente se adiciona gota a gota NH 4OH hasta que la solución
se aclare. Adicione la muestra, agite ligeramente y espere un par de minutos. Si no ocurre nada,
caliente ligeramente la mezcla, adicionando gota a gota NaOH para acelerar la reacción (ver Shriner
R, pag 192). Si el reactivo está preparado, agregue dos ml, en cada tubo del reactivo de Tollens
mas un ml, de las muestras problemas (acetona, formaldehido, acetaldehído, benzadehido).

Nota: El reactivo de Tollens no debe guardarse, por lo que se debe realizar en fresco y utilizar por
completo. En caso contrario deberá neutralizarlo con sal o detergente. Los tubos de ensayo con
espejo de plata deben lavarse con ácido nítrico diluido.

Diferenciación con el Reactivo de Bénedict. Coloque en cada tubo de ensayo 0,5ml del reactivo
de Bénedict, y agregue a cada tubo 1 ml de los aldehídos y las cetonas que se encuentren en el
laboratorio, caliente en un baño maría, el tiempo suficiente hasta que se observe cambio de color o
formación de precipitado, consulte las reacciones.

ALCOHOLES

Prueba de Lucas (alcoholes primarios, secundarios y terciarios). En tubos de ensayo

colocar dos ml, del alcohol que se identificara más 1 ml de reactivo de Lucas más un ml, agitar tapar
el tubo y dejar reposar la mezcla, observar la velocidad de reacción y la formación de un capa
insoluble, turbia que se forma en el tubo dependiendo del alcohol (ver Shriner R, pag 148).

Nota: Esta prueba solo puede utilizarse para alcoholes que sean solubles en agua y no es una prueba
de identificación, si no de diferenciación.

Prueba de sodio metálico (alcoholes alifáticos). A 1.0 mL de alcohol, agregar un pedacito

de sodio metálico y observar la liberación de gas. Esta prueba también la dan positiva los hidrógenos
metílicos de los alquinos (ver Shriner R, pag 180).
2
2 OH + 2 Na(s) O- +Na + H2

Nota: El sodio metálico se humedece rápidamente, por lo que es posible que la liberación de gas se
deba a la contaminación por humedad.

Prueba de Identificación entre un Alcohol alifático y Aromático. Se coloca por separado

en cada tubo de ensayo 1ml de n- Propanol y 1 ml, de Fenol respectivamente, se agrega a cada
tubo 5 gotas de FeCl3 y se calienta a baño maría, consigne en el cuaderno de laboratorio, las
observaciones.
Reacción de Oxidación de Alcoholes: se rotula tres tubos de ensayo con los nombres de
un alcohol 1°, 2° y 3° se les añade 1 ml de dicromato de potasio y 5 gotas de ácido Sulfúrico
Concentrado, se agrega con mucho cuidado el alcohol correspondiente y se calienta en baño maría
por espacio de 5 minutos, observe las características y el olor que se desprende de los tubos de
ensayo, consulte las reacciones.

PARTE II. (SIGUIENTE JORNADA DE LABORATORIO)

GRUPO CARBOXILO.
Reacción con Bicarbonato. En cada tubo de ensayo coloque 2 ml del ácido carboxílico si es
líquido o 0.2g si es sólido (disuélvalo antes de continuar con la reacción) agregue gota a gota
bicarbonato de sodio hasta que observe desprendimiento de gas.
 Reacción de esterificación de ácidos Carboxílicos. En un tubo de ensayo coloque 1ml
de ácido acético, añádala 1ml de alcohol n- propanol, y dos gotas de ácido sulfúrico, caliente a baño
maría, enfrié y agregue unos cristales de carbonato de sodio, agite e identifique el olor. Plantee la
reacción correspondiente.

PRUEBA PARA AMINAS

Prueba con el ion cobre

Las aminas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a una solución de
sulfato de cobre acuoso.

En un tubo de ensaye coloque 1 mL de una solución de sulfato de cobre al 10% y añada 3 gotas de
la muestra a examinar. Una coloración azul-verde o un precipitado constituyen una prueba positiva.
El amoniaco también da prueba positiva.

Haga esta prueba con trietilamina como testigo para observar el resultado positivo y también con sus
problemas. Anote sus observaciones en la hoja de resultados.

PRUEBAS PARA HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

IDENTIFICACION DE HIDROCARBUROS SATURADOS E INSTURADOS

Reacción con Permanganato de Potasio

Rotular los tubos de ensayo con el nombre de cada muestra problema (indicada por el docente)
agregar a cada uno 1 ml de solución de carbonato de sodio al 5%, agregar entre 3 y 5 gotas de
Permanganato de Potasio al 2%; adicionar a cada tubo 0,5 ml de cada hidrocarburo al
correspondiente tubo, si no observa cambio, calentar suavemente hasta que observe cambio de
color o formación de precipitado.

REACCION DE HIDROCARBUROS AROMATICOS

Reacción con Permanganato de Potasio

Rotule los tubos de ensayo con el nombre de los Hidrocarburos Aromáticos que existen en el
laboratorio (Benceno, Tolueno, Naftaleno y otros) agregue respectivamente 5 gotas de
Permanganato de Potasio, agite, observe si hay algún cambio, repita la reacción agregando unas
tres gotas de Hidróxido de Sodio Diluido

Reacción de Nitración

Rotule los tubos de ensayo con el nombre de los diferentes Aromáticos, agregue respectivamente 2
ml de cada uno de ellos mas 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, agite suavemente,
posteriormente agregue por las paredes y muy despacio ácido nítrico gota a gota hasta que se
observe la coloración amarilla, que indica que el compuesto se nitró, y en muchas ocasiones se da
la formación de precipitado.
REPORTE DE RESULTADOS

En tu bitácora anota las observaciones pertinentes, así como el viraje de color o presencia de
precipitado, si el compuesto separado se disolvió y los cambios observados en lo referente a
desprendimiento de calor. Realice las reacciones correspondientes y hable de sus características.
Consulte reacciones de identificación para grupo amino, amida, nitrilo, éteres.

BIBLIOGRAFIA

o SHRINER R. L. (2001) Identificación sistemática de compuestos orgánicos. Limusa Noriega

Editores. México D. F. pp: 109-110.

o MORRISON & BOYD (1990) Química Orgánica. Addison-Wesley Iberoamericana. 5ª Edición.

USA.

o CAREy, F. A. (1999) Química Orgánica. Mc. Graw Hill. España. pp: 556-559.

o EATON, D. (1989) Laboratory investigations in organic chemistry. . Mc. Graw Hill. Book
Company. N. Y. pp: 123-124.

o FESSENDEN, R. J.. (1983) Química Orgánica. Iberoamericana. México. pp: 263-265.

o HOLUM, J. R. (1986) Química Orgánica. “Curso Breve”. Limusa. México. pp: 277-280.