3.
OBTENCION DE ALCOHOLES DESDE EL PUNTO DE VISTA INDUSTRIAL
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede
representarse mediante la ecuación:
R—CH=CH2 + H2O
H2SO4
R—CHOH—CH3
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace.
Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes
secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a
partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo.
Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol
etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de
catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
R—CH2—Cl + AgOH
AgCl + R—CH2OH
c) Reducción de compuestos carbonílicos
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de
catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio,
H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes
secundarios.
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico
da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un
alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se
obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol y etanol, se
obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se
obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el
nombre de alcohol de madera con que a veces se le conoce. Modernamente, casi
todo el metanol que se consume en la industria se obtiene por hidrogenación
catalítica del monóxido de carbono, según la reacción:
CO + 2H2 CH3OH
