Guía de Química II° Medio
Química del Carbono
Uno de los elementos químicos más versátiles que se encuentra en la
naturaleza es el carbono, debido a la capacidad que tiene para formar
variados compuestos, tanto orgánicos como inorgánicos, por ejemplo, los
combustibles fósiles (petróleo, carbón y gas natural) se asocian al carbono,
elemento que forma parte de todos los seres vivos, y se encuentra en la
naturaleza como un mineral negro, procedente de las materias vegetales
descompuestas. Se encuentra también como grafito y diamante,
Dada la hibridación de sus orbitales s y p (combinación de orbitales s y p),
cuando se unen dos o más átomos de carbono entre sí, lo pueden hacer a
través de enlaces simples (C-C), dobles (C=C) o triples (CΞC), lo cual
explica la enorme cantidad de compuestos orgánicos existentes. Los más
simples son los denominados hidrocarburos (HC), puesto que están
constituidos solo por carbono e hidrógeno. Si la estructura de estos
compuestos es una cadena abierta, se clasifican como alifáticos y, si la
cadena es cerrada, como alicíclicos o cíclicos. Cuando un compuesto de cadena cerrada presenta
enlaces simples y dobles en forma alternada, se denominan aromáticos. Cuando la unión entre los
átomos de carbono es simple, los compuestos alifáticos se denominan alcanos. Si existe una unión
doble hablaremos de alquenos, y si existe un enlace triple serán alquinos. La principal fuente de
obtención de estos compuestos es el petróleo, el que luego de ser sometido a una destilación
fraccionada, da como resultado una serie de hidrocarburos gaseosos, líquidos y sólidos que serán
utilizados principalmente como combustibles o materias primas para la obtención de otros productos.
Clasificación de hidrocarburos
Aciclicos Alcanos - Alquenos - Alquinos
Alifaticos
ciclicos Cicloalcanos - Cicloalquenos - Cicloalquinos
Hidrocarburos
Aromáticos Benceno y derivados
Hibridación del carbono
La palabra hibridación muchas veces se refiere al cruce de dos especies diferentes entre sí, dando
origen a una nueva especie, de características intermedias a aquellas de las especies de origen. Es
más, o menos esa la idea que debemos tener en relación a la hibridación de orbitales. El estado basal
del carbono se representa a través del siguiente diagrama:
Si observamos la configuración electrónica del átomo de carbono en estado basal o fundamental
(1s22s22p2), podemos concluir que el realiza apenas 2 enlaces covalentes comunes, porque posee
apenas dos electrones desapareados. Lo que experimentalmente esto no se verifica, por lo cual, el
carbono, en las diversas moléculas que forma, realiza siempre 4 enlaces covalentes comunes.
Como el elemento carbono sufre varios tipos diferentes de hibridación y es un elemento químico muy
importante, usaremos el carbono para ejemplificar la teoría de la hibridación. En el carbono existen 3
tipos de hibridaciones, estas son:
Hibridación sp³ del carbono
Es necesario admitir, por tanto, que el carbono posee cuatro electrones desapareados. La explicación
acepta actualmente para este hecho la damos a continuación.
Un electrón orbital 2s del carbono es activado y promovido para el orbital 2p (ya sea ubicado en px, py
o pz), que estaba vacío, con esto el carbono queda con 4 electrones desapareados, con esto el carbono
puede realizar 4 enlaces del tipo sigma (σ). En este caso, todos los orbitales híbridos son iguales y
de igual energía y, por tanto, los electrones deben estar ocupando orbitales iguales. Así, sucede una
hibridación (mezcla, cruza) entre el orbital s y los 3 orbitales p de la capa de valencia del carbono,
originando 4 orbitales nuevos e iguales denominados sp3
Como las cargas eléctricas del mismo signo se repelen, es lógico pensar que estos 4 electrones van
a buscar orientar sus orbitales en una configuración espacial que les permita quedarse lo más distante
posible unos de los otros. La matemática prevé que la distancia máxima entre 4 ejes, se da en un
ángulo de 109,5°. Podemos visualizar, imaginando esos 4 ejes partiendo del centro de una pirámide
tetraédrica y siguiendo en dirección a sus vértices.
Hibridación sp2 del carbono
Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales híbridos, que se disponen
en un plano formando ángulos de 120º. Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar
compuestos con enlaces dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. Los
enlaces dobles están compuestos por un enlace sigma (σ) y un enlace pi (π). Las reglas de ubicación
de los electrones en estos casos, como el etileno (eteno) obligan a una hibridación distinta llamada
sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla sólo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al
unirse el orbital s con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp 2, cada
orbital nuevo produce enlaces covalentes.
Hibridación sp del carbono
Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales híbridos, con orientación
lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de 180º y que se encuentra existente en
compuestos con triples enlaces como los alquinos.
Propiedades del carbono
El carbono, por su posición en la tabla periódica y con cuatro electrones de valencia, no es un elemento
muy electronegativo, ni tampoco muy electropositivo; de este modo, el carbono se une a otros
elementos, principalmente compartiendo pares de electrones, es decir, por enlaces covalentes. Sin
embargo, la característica más llamativa del carbono es la capacidad de unirse a otros átomos
formando cadenas largas estables.
Características de Hidrocarburos
Alifáticos Saturados Alcanos (C – C) Formula molecular CnH2n+2
Insaturados Alquenos (C=C) Formula molecular CnH2n
(con 1 enlace doble)
Alquinos (CΞC) Formula molecular CnH2n-2
(con 1 enlace triple)
Alicíclicos o Cíclicos Saturados Cicloalcanos Formula molecular CnH2n
Insaturados Cicloalquenos Formula molecular CnH2n-2
(con 1 enlace doble)
Cicloalquinos Formula molecular CnH2n-4
(con 1 enlace triple)
Aromáticos Benceno y derivados
Nomenclatura de Hidrocarburos
Se puede dividir el nombre oficial (I.U.P.A.C.) de un compuesto orgánico en tres partes:
PREFIJO - MEDIO - SUFIJO
a) El prefijo indica el número de átomos de carbono que el compuesto tiene en su cadena
principal
Cantidad de prefijo
carbonos
1 Met-
2 Et-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hep-
8 Oct-
9 Non-
10 Dec-
b) La parte media se refiere a la saturación de la cadena de carbonos. En el caso de los
hidrocarburos el sufijo corresponderá a la vocal o
ano: cadena saturada (sólo enlaces simples).
eno: cadena insaturada con un enlace doble.
ino: cadena insaturada con un enlace triple.
dieno: cadena insaturada con dos enlaces dobles.
diino: cadena insaturada con dos enlaces triples.
enino: cadena insaturada con un enlace doble y uno triple.
Reglas de Nomenclatura
Se debe elegir la cadena más larga dándole mayor prioridad a aquella que:
a) Contenga más enlaces múltiples.
b) Presente mayor cantidad de átomos de carbono.
c) Presente mayor cantidad de radicales.
Los criterios para escoger la cadena más larga se aplican en ese estricto orden (cuando un criterio
se cumple la selección queda hecha), se debe numerar la cadena desde el extremo más cercano al:
1. Enlace múltiple.
2. Radical.
d) Se nombran los radicales indicando su posición, (indicando con número el carbono de la
cadena principal al que se encuentra unido).
e) Se nombra la cadena principal, indicando el número de carbonos y la posición de los enlaces
múltiples (si los hay). Se arma el nombre de la molécula partiendo por los radicales en orden
alfabético y luego la cadena principal.
Ejemplos:
1.-
La cadena es lineal, sin ramificaciones (radicales), contiene 5 carbonos, pent, sólo presenta enlaces
simples (an), es un hidrocarburo (o). El compuesto es el pentano
2.-
1. Elección de la cadena principal. En este caso, diez carbonos
(decano)
2. Numerar la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma
que se asigne el conjunto de números más pequeño al grupo de
sustituyentes o radicales.
3. Nombrar cada ramificación diferente en la cadena principal.
Nombrar los sustituyentes que sean iguales una sola vez. En este
caso: metil, etil, propil.
etil metil propil 4. Alfabetice los sustituyentes.
4-etil-2,3-dimetil-5-propildecano 5. Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra
insertando prefijos (de posición, multiplicativos, etc.) antes de cada
sustituyente y agregando el nombre padre con sufijo final.
Es importante destacar que:
1. Cuando coinciden varias cadenas principales (en cantidad de carbonos) se elige aquella que
tenga mayor cantidad de ramificaciones.
2. Los prefijos mutiplicativos (di, tri, tetra, etc.) no deben considerarse en la alfabetización de
radicales.
3. Si el radical es cíclico, se considera el nombre completo y no solo el prefijo numérico.
Ciclopentil < Etil
4. Deben considerarse por completo aquellos radicales con nomenclatura compleja, vale decir:
Isopropil < Secbutil < Terbutil
Nomenclatura de radicales
Cuando un hidrocarburo pierde un átomo de hidrógeno da lugar a un radical, especie reactiva que se
une a otras cadenas carbonadas formando una ramificación.
Se nombran con el sufijo –ilo (o –il).
Metil
Etil
Propil
Butil
Pentil
isopropil
Isobutil
Secbutil
terbutil
Representación de compuestos orgánicos
Estructura Desarrollada: Muestra todos los enlaces que presenta la molécula.
Estructura Semidesarrollada: Muestra todos los enlaces presentes en la molécula a excepción de
los enlaces carbono-hidrógeno.
Estructura Lineal: En este tipo de representación se representan sólo los enlaces carbono-carbono
o carbono-heteroátomo (átomo distinto al carbono ó hidrógeno). Los enlaces se representan mediante
barras.
Formula Molecular: Muestra la cantidad de átomos presentes en la molécula, no muestra cómo están
enlazados los átomos.
Tipos de carbono en las cadenas de hidrocarburos
C-primario (1°): un carbono primario se encuentra unido directamente a 1 solo carbono de la cadena
por enlace covalente apolar. Se encuentra en un extremo de la cadena de carbonos.
C-secundario (2°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 2 carbonos unidos directamente
por enlaces covalentes apolares. Corresponde a un eslabón en la cadena, pues son estos los que dan
la longitud a la cadena.
C-terciario (3°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 3 carbonos unidos directamente por
enlaces covalentes apolares. Corresponde a una ramificación en la cadena de carbono.
C-cuaternario (4°): Se refiere a aquellos que en una cadena poseen 4 carbonos unidos directamente
por enlaces covalentes apolares. No se une a ningún átomo de hidrógeno en el caso de la cadena de
un hidrocarburo.
