UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGANICA
“SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN”
QUÍMICA ORGANICA II 2018
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Licda. Flor de María Lara
O
El grupo funcional común en los aldehídos y las cetonas es el carbonilo, - C - . Los
aldehídos son compuestos de fórmula general RCHO, las cetonas son compuestos de
fórmula general RR´CO. Los grupos R y R ´ pueden ser alifáticos y aromáticos.
(Únicamente en el metanal o formaldehído, la estructura es HCHO). (Boyd, 1990)
Nomenclatura sistemática de aldehídos (IUPAC):
La cadena contínua más larga que contiene al grupo -CHO (-HC=O) es la que indica el
nombre base de los aldehídos.
La terminación –o de un alcano se elimina antes de un sufijo que comience con vocal (-al)
y se conserva antes de uno que comience con una consonante (-dial). (Wade, 2017)
No es necesario especificar la posición el grupo –CHO en el nombre, porque la cadena se
debe numerar comenzando por este grupo como el C-1. El sufijo –dial, se agrega al nombre
del alcano correspondiente, cuando el compuesto contiene dos funciones aldehído. (Banks,
1976)
C -C -C -C - CHO
5 4 3 2 1
Se observa que el C-2 del nombre IUPAC corresponde al carbono alfa, α, en el nombre
común. (Boyd, 1990)
O
O O
O
3,3-dimetilbutanal (2E)-penta-2,4-dienal 3-fenil-2-metilpentanodial
Hay que observar que las posiciones de aldehído no se indican con localizadores numéricos
en el nombre, como en el ejemplo del 3-fenil-2-metilpentanodial porque están al inicio y
final de la cadena padre. (Banks, 1976)
Cuando el grupo formilo (-CHO) está unido a un anillo, al nombre del anillo sigue el sufijo
carbaldehído. En el caso de los compuestos aromáticos y los que tienen nombre común, se
respeta la numeración que tiene establecido cada uno.
Ejemplo: El furano, el número uno corresponde al átomo de oxígeno, así, la posición del
aldehído será la posición 2.
O O
O
2-furanocarbaldehído 9-fenantrenocarbaldehído Ciclohexanocarbaldehído
Algunos nombres comunes de aldehídos conocidos se aceptan como nombres IUPAC.
Ejemplos son: Cloral (tricloroetanal), glioxal (etanodial), acroleína (propenal),
benzaldehído (bencenocarbardehído), etc.
Entre los grupos que contienen oxígeno, el de mayor estado de oxidación tiene prioridad
sobre el menor para determinar el sufijo en la nomenclatura sustitutiva. Así el grupo
funcional aldehído tiene prioridad sobre el alcohol, -OH.
Flor Lara
O
HO O HO O HO
OH OMe
Trans-4-hidroxiciclohexanocarbaldehído Gliceraldehído Vainillina
(2,3-dihidroxipropanal) ( 4-hidroxi-3-metoxibencenocarbaldehído)
Nomenclatura de clase funcional de aldehídos:
Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los ácidos carboxílicos
correspondientes. Solo se reemplaza la terminación ico por aldehído y se elimina la palabra
ácido.
Nombre IUPAC del ácido Nombre clase funcional Nombre clase funcional del
carboxílico del ácido aldehído
Metanoico Fórmico Formaldehído
Etanoico Acético Acetaldehído
Propanoico Propiónico Propionaldehído
Butanoico Butírico Butiraldehído
Pentanoico Valérico Valeraldehído
Hexanoico Caproico Caproaldehído
Heptanoico Enántico Enantaldehído
Octanoico Caprílico Caprilaldehído
Nonanoico Pelargónico Pelargonaldehído
Decanoico Cáprico Caprilaldehído
Undecanoico Undecilénico Undecilenaldehído
Dodecanoico Láurico Lauraldehído
Tridecanoico Tridecílico Tridecilaldehído
Tetradecanoico Mirístico Miristaldehído
Pentadecanoico Pentadecílico Pentadecilaldehído
Hexadecanoico Palmítico Palmitaldehído
Heptadecanoico Margárico Margaraldehído
Octadecanoico Esteárico Estearaldehído
Eicosanoico Araquídico Araquidaldehído
Docosanoico Behénico Behenaldehído
Etanodioico Oxálico Oxalaldehído
Propanodioico Malónico Malonaldehído
Butanodioico Succínico Succinaldehído
Pentanodioico Glutárico Glutaraldehído
Hexanodioico Adípico Adipaldehído
Heptanodioico Pimélico Pimelaldehído
Octanodioico Subérico Suberaldehído
Nonanodioico Azelaico Azelaldehído
Decanodioico Sebácico Sebacaldehído
4-metoxibenzoico Anísico Anisaldehído
3-metilbenzoico m-toluico m-tolualdehído
2-hidroxibenzoico Salicílico Salicilaldehído
Propenoico Acrílico Acrilaldehído
2-hidroxipropanoico Láctico Lactaldehído
Trans-2-butenoico Crotónico Crotonaldehído
Furano-2-carboxílico Furfurílico Furfural
1,2-bencenocarboxílico Ftálico Ftalaldehído
Tricloroetanoico Tricloroacético Tricloroacetaldehído
Los aldehídos con cadenas ramificadas toman su nombre de derivados de cadenas
rectas. Para indicar el grupo de unión, se utilizan las letras griegas α,β,γ,δ, ε. El carbono
α es el que tiene el grupo –CHO (Boyd, 1990) (McMurry, 2001).
O O
O
2-metilpentanal 3-metilpentanal 4-metilpentanal
α-metilvaleraldehído β-metilvaleraldehído γ-metilvaleraldehído
Flor Lara
Nomenclatura sistemática de cetonas (IUPAC):
Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la terminación –o en
el nombre del alcano por –ona. El nombre del “alcano” cambia a “alcanona”. En las
cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga que incluya el carbono del
carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo y se indica la posición del
grupo carbonilo con un número. En las cetonas cíclicas al átomo de carbono del grupo
carbonilo se le asigna el número 1(Wade, 2017) y ése no aparece en el nombre (Banks,
1976).
2
O 3 O
4 5 4 O 1 3
5 3 2 1 6 2
1
2-pentanona 4,5,5-trimetil-2-hexanona 3-metilciclohexanona
pentan-2-ona 4,5,5-trimetilhexan-2-ona
En cierto compuestos polifuncionales puede indicarse la presencia del carbonilo tanto
de aldehídos como de cetonas, por el prefijo oxo y se debe indicar la posición de éstos
en una molécula. (Boyd, 1990)
O O O O
OH
ácido 3-oxobutanoico H ácido 2,3,6-trioxohexanoico
OH O O
La cetona alifática más sencilla tiene el nombre común de acetona. Para la mayoría de
las demás cetonas alifáticas se dan los dos grupos ligados al carbono carbonílico y se
añade la palabra cetona. Una cetona con el grupo carbonílico enlazado con un anillo
bencénico se denomina fenona. (Boyd, 1990)
La IUPAC permite que algunas cetonas conserven sus nombres comunes: (McMurry,
2001)
O O
O
2-propanona Feniletanona Difenilmetanona
IUPAC
Clase funcional dimetilcetona Fenil metil cetona Difenilcetona
Acetona Acetofenona Benzofenona
Nombre común
O
O
O
CH2=C=O O
Chalcona Pinacolona Ceteno Benzil
Trans-1,3-difenil-2-propen-1-ona 3,3-dimetil-2-butanona Etenona difenildicetona
difeniletanodiona
OH
Benzoína
2-hidroxi-1,2-difeniletanona
Cuando es necesario referirse al grupo RCO- como un sustituyente, se utiliza la palabra
acilo y se suprime la o final en caso necesario. CH3CO- es un grupo acetilo, -CHO es
un grupo formilo o metanoílo, C6H5CO- es un grupo benzoílo. (Banks, 1976) (Wade,
2017)
O
O O O
R H
Grupo acilo Acetilo Formilo Benzoílo
Metanoílo
COOH ácido 2-acetiltereftálico
ácido 2-(1-oxoetil)-1,4-bencenodicarboxílico
O
HOOC
Flor Lara
Cuando en un compuesto se encuentran las dos funciones, los aldehídos tienen
prioridad sobre las cetonas.
O
O
O
O O
3-metanoílmetil-4,6-dioxooctanodial
β-formilmetil-γ,ε-suberaldehído
Un tipo muy especial de cetonas α,β-no saturadas recibe el nombre de quinonas, son
dicetonas cíclicas de estructura tal que se pueden convertir por reducción en
hidroquinonas: fenoles con dos grupos –OH.
Las quinonas constituyen una gran clase de metabolitos secundarios, los cuales se
derivan de la ruta biosintética de los policétidos. Se les clasifica como benzoquinonas,
naftoquinonas, antraquinonas, fenantraquinonas y antraciclinonas. (Banks, 1976)
(Boyd, 1990) (Carey, 2010) (Carey, 2010).
O O O OH
O OH
O Me O
p-Benzoquinona 4-metil-1,2-benzoquinona 1,2-dihidroxi-9,10-antraquinona
Alizarina
O
MeO Me
MeO (CH2CH=C(CH3)CH2)nH (n=6-10)
O
Ubiquinona (Coenzima Q)
FDMLG/fdmlg
Flor Lara
