REPORTE DE PRATICAS DEL

LABORATORIO DE QUIMICA
ORGANICA I
Programa Educativo: Ingeniería Química

Experiencia Educativa: Química Orgánica I

N° Equipo: 2

Integrantes:
Aburto Juárez Ana Mercedes
Molina Herrera Mariela
Paredes Reyes Ana Karen
Torres Otero Denisse

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

Periodo: AGO-DIC/2017

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Índice

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 INTRODUCCIÓN

La asignatura de Química orgánica 1 se imparte en el segundo semestre de la

licenciatura de Ingeniería química que el instituto tecnológico de Minatitlán ofrece,
es una materia teórica-práctica con un total de 10 créditos, 6 horas teóricas y 2
horas de prácticas a la semana.

En la parte experimental de ésta, se realiza una serie de experimentos donde el

alumno tiene la oportunidad de aplicar sus conocimientos teóricos, es decir, el
alumno comprende y relacione la práctica con la teoría.

Sin embargo, la preocupación por lo elevados costos de operación de los

laboratorios, el deterioro del medio ambiente y la seguridad han hecho patente la
necesidad de reducir la escala de los experimentos.

Las técnicas a nivel micro escala cada día adquieren mayor relevancia en la
enseñanza experimental de la Química, debido a que favorecen aspectos de
seguridad e higiene, son económicas, ecológicas y sobre todo didácticas.

Tomando en cuenta lo anterior, se elaboró el presente manual, el cual comprende

una serie de prácticas adecuadas al programa de química orgánica 1, pero a nivel
micro escala. Todos los procesos fueron investigados y adaptados a este nivel,
obteniéndose muy buenos resultados al realizarlas, tanto o más que en la
experimentación a escala normal.

La incorporación de experimentos a micro escala mejorará la preparación de los

estudiantes al facilitar la enseñanza actualizada de la química y aumentar el tiempo
para la reflexión y análisis críticos de los experimentos. Además, utilizando estas
técnicas se intenta apoyar a que la institución reduzca la inversión en la compra de
reactivos y a disminuir la generación de residuos peligrosos.

Las sugerencias o críticas con respecto a la mejora de este manual serán bien
recibidas, y pueden hacerse llegar al departamento de química o al laboratorio de
química analítica.

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 MARCO TEORICO

ANTES DE 1928 SE CONSIDERABA QUE SOLO LOS SERES VIVOS PODÍAN PRODUCIR
ESTAS SUSTANCIAS POR LA ACCIÓN DE UNA EXTRAÑA “ FUERZA VITAL ”. EN 1928 EL
QUÍMICO ALEMÁN F RIEDRICH WOHLER OBTUVO EN EL LABORATORIO UREA ,
SUSTANCIA QUE FORMA PARTE DE LA ORINA , A PARTIR DE UNA SUSTANCIA
INORGÁNICA COMO ES EL CIANATO DE AMONIO ; TERMINANDO DE ESTA MANERA LA
TEORÍA DEL VITALISMO , Y COMPROBÁNDOSE QUE LA MATERIA ORGÁNICA PUEDE SER
SINTETIZADA EN EL LABORATORIO .

LA QUÍMICA ORGÁNICA ES LA CIENCIA QUE ESTUDIA LA ESTRUCTURA , PROPIEDADES

FÍSICAS , LA REACTIVIDAD Y TRANSFORMACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS .
ESTAS SUSTANCIAS TIENEN COMO SU PRINCIPAL CONSTITUYENTE AL ELEMENTO
CARBONO , EL CUAL POSEE LA PROPIEDAD DE COMBINARSE CONSIGO MISMO Y
FORMAR CADENAS CARBONADAS ESTABLES SEAN ESTAS LINEALES O RAMIFICADAS ,
OBTENIÉNDOSE COMO RESULTADO UNA GRAN CANTIDAD DE NUEVOS COMPUESTOS .

LA QUÍMICA ORGÁNICA APLICA LAS MISMAS REGLAS , TEORÍAS Y LEYES DE LA QUÍMICA

GENERAL , ESTO NOS INDICA QUE LA QUÍMICA ORGÁNICA ES UNA RAMA DE LA CIENCIA
QUÍMICA , COMPLEMENTANDO SU ESTUDIO EN ESTE SABER CIENTÍFICO .

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 PRACTICA N° 1

Programa Educativo: Ingeniería Química

Experiencia Educativa: Química Orgánica I

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

PERIODO: AGO-DIC/2017

Integrantes de Equipo
 Aburto Juárez Ana Mercedes
 Molina Herrera Mariela
 Paredes Reyes Ana Karen
 Torres Otero Denisse

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I.I REGLAMENTÓ Y SEGURIDAD

Debido a los riesgos que implica la manipulación cotidiana de sustancias

perjudiciales al organismo humano, el químico debe siempre comportarse
respetuoso de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores
precauciones.
Es igualmente importante que conozca el daño que estas sustancias, mal tratadas
o mal desechadas pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema.

El propósito de estas normas de seguridad es promover una preocupación por la

seguridad y favorecer la práctica de trabajo seguro en el laboratorio.

Mientras no haya unas reglas de obligado cumplimiento, estas directrices servirán

como recordatorio de las cosas que se pueden hacer para trabajar con mayor
seguridad.

Aunque estas directrices son aplicables a todos los laboratorios de investigación,

enseñanza y académicos, cada laboratorio individual requerirá unas reglas más
especializadas aplicadas a materiales y equipamientos específicos.

A. Tener conciencia de estar en un laboratorio

Hay que estar familiarizado con las medidas adecuadas que se deben tomar para
trabajar en el laboratorio, o ante la exposición a cualquiera de las siguientes
sustancias:

 Reactivos Químicos Corrosivos

 Gases Comprimidos
 Sustancias Químicas Tóxicas
 Reactivos Químicos
 Sustancias Inflamables
 Sustancias Biológicas Peligrosas
 Sustancias Carcinógenas
 Materiales Radioactivos

Se debe etiquetar apropiadamente las áreas de almacenamiento, refrigeradores,

armarios, etc., y mantener todos los productos químicos en contenedores
adecuadamente etiquetados (anotando la fecha de recepción o preparación y la
fecha en que se empezó el contenedor).

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 Se debe estar alerta ante condiciones y acciones inseguras, y prestarles atención
para que se corrijan lo antes posible.

Se debe verter la solución más concentrada en la menos concentrada para evitar

reacciones violentas.

B. Seguridad Personal

1.- PROTECCIÓN RESPIRATORIA Y CORPORAL:

 Utiliza las campanas extractoras de gases siempre que sea posible.

 Se debe llevar gafas de seguridad con protectores laterales siempre que se
entre en un laboratorio.
 Se debe llevar bata/delantal en el laboratorio.
 Si fuera necesario, se deberá llevar guantes.

2.- HIGIENE PERSONAL

 Antes de salir del laboratorio, lavarse las manos SIEMPRE.
 Se debe lavar por separado la ropa que ha llevado al laboratorio.
 NO USE JAMÁS la boca para pipetear sustancias químicas.
 Si tiene el pelo largo, procura llevarlo recogido.
 Evita que las mangas/puños, pulseras, etc. estén cerca de las llamas o de
maquinaria eléctrica en funcionamiento.
 Cúbrete la piel que pudiera resultar expuesta a salpicaduras, roces u objetos
expelidos. No se debe llevar pantalones cortos, faldas o sandalias en el
laboratorio.

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C. Prevención de Fuegos

 Ser consciente de las fuentes de ignición que hay en el área del laboratorio
en la que trabaja (llamas, fuentes de calor, equipos eléctricos).
 Los reactivos inflamables deben comprarse y almacenarse en cantidades lo
más pequeñas posible.
 No se debe almacenar sustancias inflamables en frigoríficos corrientes (se
debe utilizar un frigorífico a prueba de explosiones).
 Los líquidos inflamables se deben almacenar en armarios de seguridad y/o
bidones de seguridad.
 No se deben almacenar juntas sustancias reactivas incompatibles (por
ejemplo, ácidos con sustancias inflamables). Se puede encontrar listas de
reactivos incompatibles en varios libros (por ejemplo, Handbook de Reactivos
Químicos Peligrosos).
 No se debe almacenar éteres durante largos periodos de tiempo ya que se
pueden formar peróxidos explosivos.
 Hay que asegurarse de que el cableado eléctrico está en buenas
condiciones. Todos los enchufes deben tener toma de tierra y tener tres
puntas.

C. Mantenimiento del laboratorio

SEGURIDAD GENERAL EN EL LABORATORIO

 Los riesgos para la seguridad se deben eliminar manteniendo las áreas de

trabajo del laboratorio en perfecto orden.
 Se debe inspeccionar todos los equipos antes de su utilización.
 Se debe usar material de vidrio de borosilicato (PYREX) en el laboratorio.
 Si se utilizan sustancias limpiadoras, como mezcla crómica, para limpiar el
material de vidrio, hay que realizar la limpieza en campana extractora ya que
se desprenden vapores de cloruro de cromilo, de la disolución de mezcla
crómica, que son tóxicos. Sería mejor utilizar una disolución limpiadora que
no contenga cromato.
 Si hubiera que dejar las experiencias durante la noche sin que nadie las
vigile, se deberá dejar una nota cerca del aparato en la que se describa las
sustancias que se están utilizando, el nombre del usuario, y un número de
teléfono en el que se le puede localizar en caso de emergencia.

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  El suelo del laboratorio debe estar siempre seco. Hay que limpiar
inmediatamente cualquier salpicadura de sustancias químicas/agua y
notificar a los demás usuarios del laboratorio sobre los riesgos potenciales
de resbalones.
 Todos los aparatos que estén en reparación o en fase de ajuste deben estar
guardados bajo llave y etiquetados antes de sacarse para su uso. Todos los
trabajos de puesta a punto deben realizarse por personal autorizado.

D. Procedimientos de Emergencia

 En caso de accidentes recuerda siempre avisar al jefe o al auxiliar del

laboratorio quien tomará las medidas más oportunas para controlar la situación.

 Debe tenerse, en el exterior de la puerta de entrada al laboratorio, una lista de

los nombres y números de teléfono del personal del laboratorio con el que se
debe entrar en contacto en caso de emergencia.

FAMILIARÍZATE CON LA LOCALIZACIÓN Y USO DE LOS SIGUIENTES

EQUIPOS DE SEGURIDAD

 Campana extractora de gases:

la campana como los demás dispositivos de ventilación local están
diseñados para hacer frente a uno o más de los tres objetivos principales:

1. Proteger al usuario (campanas de extracción,

cabinas de bioseguridad, cajas de guantes);
2. Proteger el producto o el experimento que hay
en su interior (cabinas de bioseguridad, cajas de
guantes y especialmente cabinas de flujo
laminar);
3. Proteger el medio ambiente (campanas de
extracción con recirculación, determinadas
cabinas de bioseguridad, y cualquier otro tipo
cuando está equipado con filtros adecuados en
el aire de escape).
Otras funciones secundarias de estos dispositivos son la protección contra
explosiones, la contención de derrames, y otras funciones necesarias para el trabajo
que se realiza dentro del dispositivo.
“Es aconsejable realizar todos los experimentos químicos de laboratorio en
una campana extractora.”
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Siempre se pueden producir sorpresas, aunque se pueda predecir la emisión de
efluentes peligrosos o indeseables. Por ello, la campana extractora de gases ofrece
un medio de protección extra.

“Antes de utilizarla, hay que asegurarse de que está conectada y funciona

correctamente.”

La concentración de contaminantes debe mantenerse lo más baja posible en la zona

en la que respira el operador.

La capacidad de la campana para proporcionar una protección

adecuada depende de los siguientes controles:

 Control de velocidad en el frente de la campana. (flujos de 80 a 100 pies

por minuto).

 Movimiento del aire y trayectoria de los flujos en la habitación. (relacionado

directamente con la ubicación de la campana en la habitación).

 Efecto de la presencia del operador sobre la trayectoria de flujo en el frente

de la campana.

 Turbulencias en el interior de la campana.

Recomendaciones para la utilización de las campanas

extractoras:

 Todos los que trabajan en una campana extractora de un laboratorio

químico deberían estar familiarizados con su uso.

 Se debe trabajar siempre, al menos, a 15 cm del marco de la campana.

 Las salidas de gases de los reactores deben estar enfocadas hacia la pared
interior y, si fuera posible, hacia el techo de la campana.

 No se debe utilizar la campana como almacén de productos químicos -

mantén la superficie de trabajo limpia y diáfana.

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  Hay que tener precaución en las situaciones que requieren bajar la ventana
de guillotina para conseguir una velocidad frontal mínimamente aceptable.
La ventana debe colocarse a menos de 50 cm de la superficie de trabajo.

 Las campanas extractoras deben estar siempre en buenas condiciones de

uso. El operador no debería detectar olores fuertes procedentes del material
ubicado en su interior. Si se detectan, asegúrate de que el extractor está en
funcionamiento.

 Lavaojos:

Un lavaojos es un dispositivo considerado como un instrumento de seguridad, el

cual tiene la finalidad de proteger los ojos de
una persona posteriormente a que haya
sufrido un percance o accidente o que haya
estado en riesgo de que sus ojos hayan sido
penetrados con materiales contaminados o
sustancias extrañas.

Los lavaojos son conocidos también como

fuente lavaojos o ducha lavaojos.

Este dispositivo sirve para irrigar con

abundante agua los dos ojos de una persona para conseguir una descontaminación
rápida y eficaz de las salpicaduras que se hubieran podido producir en los ojos.

El personal de seguridad y mantenimiento generalmente selecciona lavaojos con

montaje en pedestal cuando un dispositivo con montaje en pared no es práctico o
cuando un dispositivo debe activarse del lado izquierdo debido a las condiciones del
sitio.

Componentes de los lavaojos

Un lavaojos se compone de:

 Dos rociadores o boquillas.

 Accionador de pie o de codo.
 Líquido lavaojos.

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Un líquido lavaojos, o sistema de líquidos lavaojos es un líquido, generalmente una
solución salina, utilizado como mecanismo de emergencia o de seguridad en
laboratorios y plantas industriales.

Tipos de lavaojos
Existen diversos tipos de lavaojos, por ejemplo:

 Lavaojos fijos
 Lavaojos portátiles
 Lavaojos de pared
 Lavaojos de columna
 Lavaojos de acero inoxidable
 Lavaojos de PVC
 Lavaojos de polietileno

 Maletín de primeros auxilios o botiquín:

Estará ubicado en sitio rápido y fácil acceso, que será conocido por todo el personal
que eventualmente necesite recurrir a ellos.

Contenido Básico

 Apósitos absorbentes de 10cm.

 Apósitos autoadhesivos
 Algodón estéril.
 Gasas estériles de 10 x 10 cm.
 Vendas de 5 y 10 cm.
 Alcohol de 96°.
 Agua oxigenada 10 Vol.
 Guantes de Látex
 1 caja de gasa furacinada.
 Agua destilada de sachet.
 Tijeras

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Se deberá incorporar a estos botiquines, con el asesoramiento del servicio de
medicina laboral, elementos que sean necesarios para cubrir los riesgos
específicos de cada laboratorio.

Factores a considerar al seleccionar un botiquín:

 El contenido debe guardar relación con el tipo de daño que puede

ocasionarse en ese espacio de investigación. (Ejemplo: quemaduras cortes,
fracturas, contusiones)
 Los suministros deben ser provistos en paquetes de uso único o dosis
unitaria con la envoltura adecuada para asegurar la esterilidad e higiene.
 El gabinete debe ser resistente al polvo y la humedad y no debe presentar
bordes afilados.
 Se debe considerar el método de almacenamiento más conveniente para su
facilidad accesibilidad. (Ejemplo: Montado en la pared ó ser portátil

 Duchas de seguridad:

 La ducha debe proporcionar un caudal de agua potable suficiente para

empapar a una persona completa e inmediatamente; hay que procurar
que el agua no esté fría (preferiblemente entre 20° y 35°) y que
disponga de desagüe, ya que su ausencia implica que, en la práctica,
no se realicen ensayos periódicos sobre su funcionamiento.

 El cabezal debe tener un diámetro suficiente

para impregnar totalmente a la persona (20
cm) y sus orificios deben ser grandes.

La distancia desde el suelo a la base del

cabezal de la ducha debe permitir que la
persona permanezca erguida; la separación
desde la pared al cabezal debería ser
suficiente para que cupieran dos
personas. Es recomendable que la distancia
desde el suelo al pulsador no supere los 2 m.

 La válvula de apertura debe ser de

accionamiento rápido, el accionador debe
ser fácilmente atrapable, los modelos más

13
 adecuados son los que tienen un accionador triangular unido al sistema
mediante una barra fija.

 Las llaves de paso de agua de la instalación deben estar situadas en

un lugar no accesible para el personal para evitar que se corte el
suministro de manera permanente.

 Es útil disponer de un sistema de alarma acústica o visual que se ponga

en marcha al utilizar el equipo y así permita que el resto de personal se
entere de que existe un problema y pueda acudir en auxilio.

 Las duchas colocadas en vestuarios o lavabos pueden realizar las

funciones subsidiarias en casos de laboratorios de poca superficie y
para pequeñas quemaduras o salpicaduras en la ropa.

 Extintores

 En caso de incendio se valorarán sus dimensiones.

 Si el recipiente es pequeño, intentar sofocarlo evitando
la entrada de oxígeno tapándolo con un objeto de
cristal.
 Si el fuego es grande; apagar todos los aparatos
eléctricos, separar las fuentes inflamables y llamar a
seguridad.
 Si es posible, apagarlo con una manta ignífuga o un
extintor adecuado.

Para ello es conveniente conocer los tipos de fuego existen:

CLASES DE FUEGO/ TIPOS DE EXTINTORES QUE TENEMOS EN LOS

LABORATORIOS

 A) SÓLIDOS: Se producen en combustibles sólidos que producen

brasas: papel, madera, plásticos etc.

 B) LÍQUIDOS INFLAMABLES: Se producen en combustibles

líquidos: aceites vegetales, disolventes etc.
 C) GASES. Se producen en gases, por ejemplo: butano, acetileno,
metano, propano, etc.
 D) METALES COMBUSTIBLES: Se producen en metales y
aleaciones: magnesio, potasio, sodio, etc.

 Los EXTINTORES DE POLVO (ABC): son adecuados para casi

todos los tipos de incendio.

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  Los EXTINTORES DE CO2 (B): son apropiados para incendios en
equipos delicados ya que los estropean menos que los de polvo.

Los derrames pequeños deben limpiarse inmediatamente. Si se produce un

derrame importante de sustancias químicas, avisar inmediatamente al responsable
del laboratorio. Si se derraman sustancias volátiles o inflamables, apagar
inmediatamente los mecheros y los equipos que puedan producir chispas.

No tapar las ventanas de las puertas del laboratorio, excepto cuando lo requieran
experiencias especiales. Estas ventanas permiten a los transeúntes observar si
alguien necesita asistencia por una emergencia.

F) Recolección de residuos

 Se debe minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la

cantidad de materiales que se compran y que se usan.

 Se deben separar y preparar los residuos químicos para su almacenado de

acuerdo con los procedimientos especificados en cada laboratorio.

 Los residuos se deben depositar en los contenedores designados para ello.

Existen muchos tipos de contenedores para recoger los diferentes residuos.

 Debes reconocer cada tipo de contenedor y saber cuál es el tipo indicado

para recoger los residuos que han generado.

G) Experiencias fuera de horario

Si se va a realizar alguna experiencia fuera de horario, hacerlo saber a otras

personas del laboratorio. Evite realizar experiencias de laboratorio en un edificio
vacío porque no podrá pedir auxilio ni se verá nadie en caso de accidente.

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I.2 MEDIDAS DE SEGURIDAD MÁS IMPORTANTES EN EL
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA.

1. No deben efectuarse experimentos no autorizados, a menos que estén

supervisados por el docente.
2. Cualquier accidente debe ser notificado de inmediato al docente o al auxiliar del
laboratorio
3. Uso indispensable de bata como medida de protección.
4. No pipetee los ácidos con la boca, puede llegar a ingerirlos
5. Lea cuidadosamente la etiqueta del frasco hasta estar seguro de que es el
reactivo que necesita, no utilice reactivos que estén en frascos sin etiqueta.
6. Después de que utilice un reactivo tenga la precaución de cerrar bien el frasco.
7. Los tubos y varillas de vidrio y objetos calientes deben colocarse sobre tela de
asbesto y en un lugar no muy accesible de la mesa de trabajo, para evitar
quemaduras a sí mismo o a un compañero.
8. Los tubos de ensaye calientes, con líquido o no, deben colocarse en una gradilla
de alambre o dentro de un vaso de precipitados.
9. Cuando se calientan sustancias contenidas en un tubo de ensaye, no se debe
apuntar la boca del tubo al compañero o a sí mismo, ya que puede presentarse
proyecciones del líquido caliente.
10. La dilución de ácidos concentrados debe hacerse de la siguiente manera:

 Utilizar recipientes de pared delgada.

 Añadir lentamente el ácido al agua resbalándolo por las paredes del
recipiente, al mismo tiempo que se agita suavemente. NUNCA AÑADIR
AGUA AL ÁCIDO, ya que puede formarse vapor con violencia explosiva.
 Si el recipiente en el que se hace la dilución se calentara demasiado,
interrumpir de inmediato y continuar la operación en baño de agua o hielo.

16
11. No se debe probar ninguna sustancia. Si algún reactivo se ingiere por accidente,
se notificará de inmediato al docente.
12. No manejar cristalería u otros objetos con las manos desnudas, si no se tiene la
certeza de que están fríos.
13. No se debe oler directamente una sustancia, sino que sus vapores deben
abanicarse con la mano hacia la nariz.
14. No tirar o arrojar sustancias químicas, sobrenadantes del experimento, al
desagüe. En cada práctica deberá preguntar al profesor sobre los productos
que puede arrojar al desagüe para evitar la contaminación de ríos y lagunas.
15. Cuando en una reacción se desprendan gases tóxicos o se evapore ácido, la
operación deberá hacerse bajo una campana de extracción.
16. Los frascos que contengan los reactivos a emplear en la práctica deben
mantenerse tapados mientras no se usen.
17. No trasladar varios objetos de vidrio al mismo tiempo.
18. No ingerir alimentos ni fumar dentro del laboratorio.
19. Se deberá mantener una adecuada disciplina durante la estancia en el
laboratorio.
20. Estar atento a las instrucciones del docente.

17
I.3 SUSTANCIAS QUE DEBEN USARSE CON PRECAUCIÓN
Todas las sustancias que se utilizan en las operaciones y reacciones en el
laboratorio de química son potencialmente peligrosas por los que, para evitar
accidentes, deberán trabajarse con cautela y normar el comportamiento en el
laboratorio por las exigencias de la seguridad personal y del grupo que se encuentre
realizando una práctica.

Numerosas sustancias orgánicas e inorgánicas son corrosivas, es decir se absorben

fácilmente por la piel, produciendo intoxicaciones o dermatitis, por lo que se ha de
evitar su contacto directo; si éste ocurriera, deberá secarse el exceso y lavarse
inmediatamente con abundante agua la parte afectada.

RECOMENDACIONES PARA EL MANEJO DE ALGUNAS SUSTANCIAS

ESPECÍFICAS

 Ácido Fluorhídrico (HF)

Causa quemaduras de acción retardada

en la piel, en contacto con las uñas causa
fuertes dolores, y sólo si se atiende a
tiempo se puede evitar la destrucción de
los tejidos incluso el óseo.

18
Ácido Nítrico (HNO3)
Este ácido daña permanentemente los ojos en unos cuantos segundos y es
sumamente corrosivo en contacto con la piel, produciendo quemaduras, mancha las
manos de amarillo por acción sobre las proteínas.

Ácido Sulfúrico (H2SO4), Fosfórico (H3PO4) y Clorhídrico (HCl)

Las soluciones concentradas de estos ácidos lesionan rápidamente la piel y los
tejidos internos. Sus quemaduras tardan en sanar y pueden dejar cicatrices. Los
accidentes más frecuentes se producen por salpicaduras y quemaduras al
pipetearlos directamente con la boca.

 Ácido Sulfúrico (H2SO4)

 Fosfórico (H3PO4)

19
  Clorhídrico (HCl)

I.4 ECOMENDACIONES DE ACCIDENTES MÁS COMUNES

 Salpicaduras por ácidos y álcalis

Secarse el exceso y posteriormente lavarse inmediatamente y con abundante agua

la parte afectada. Si la quemadura fuera en los ojos, después del lavado, acudir al
servicio médico.

Si la salpicadura fuera extensa, después de secar llevar al lesionado al chorro de la

regadera inmediatamente y acudir después al servicio médico.

 Quemaduras por objetos, líquidos o vapores calientes

Aplicar pomada para quemaduras o pasta dental en la parte afectada. Es caso

necesario, proteger la piel con gasa y acudir al servicio médico.

 Cortaduras

Lavar la herida con abundante agua. Si han quedado trozos de vidrio (cortaduras
más frecuentes) retirarlos con cuidado y dejar salir un poco de sangre. Lavar y
desinfectar con agua oxigenada de 10 volúmenes (o alcohol) y cubrir la herida con
un paño protector (o vendas, colocando previamente sulfatiazol en la zona
afectada).

No volver a trabajar sin haber protegido la herida. Si mana abundante sangre puede
deberse a un corte en vena o arteria, en tal caso aplicar un torniquete por encima
de la herida y llamar a un médico.

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 PRACTICA N° 1

Programa Educativo: Ingeniería Química

Experiencia Educativa: Química Orgánica I

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

PERIODO: AGO-DIC/2017

Integrantes de Equipo
 Aburto Juárez Ana Mercedes
 Molina Herrera Mariela
 Paredes Reyes Ana Karen
 Torres Otero Denisse

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OBJETIVO
Conocer el reglamento de seguridad, los señalamientos, ruta de evacuación,
ubicación, tipo de extintores, regaderas, campanas de seguridad y puertas de
emergencia del laboratorio de química analítica.

PRELABORATORIO

 Investigar las normas de seguridad de un laboratorio

NORMAS DE SEGURIDAD EN LOS LABORATORIOS

OBLIGATORIOS
 Dentro del laboratorio es obligatorio el uso de gafas de
seguridad homologadas que deben proteger laterlal
mente los ojos.
 El pelo largo debe de estar recogido.
 Para mayor protección se debe utilizar bata cerrada en
el laboratorio en todo momento, No pantalones
cortos.
 Usar zapatos cerrados y comodo, No tacones ni
sandalias no esta permitido.

“No esta permitido ingerir alimentos dentro del laboratorio

comer

22
  Investigar que son las sustancias peligrosas y menciona
algunas

Las sustancias químicas peligrosas, son aquellos elementos químicos y sus

compuestos, tal y como se presentan en su estado natural o como se producen por
la industria que puedan dañar directa o indirectamente a personas, bienes y/ o
medioambiente.

Ejemplos de Sustancias Tóxicas:

Algunas sustancias tóxicas y sus potenciales consecuencias sobre la salud:

 Amianto (empleado en construcción): una exposición prolongada a esta

sustancia puede provocar cáncer y enfermedades pulmonares.

 Cloruro de vinilo (fabricación de plásticos PVC): alteraciones de la

microcirculación periférica, alteraciones cutáneas, alteraciones óseas,
alteraciones de hígado y bazo y cáncer entre otras patologías.

 Monóxido de carbono (producto de combustión): incluso en cantidades

pequeñas puede causar la muerte por asfixia ya que sustituye al oxígeno en la
sangre.

 Plomo (fabricación de pinturas, cerámicas...): anemia, daño a los riñones,

alteraciones del sistema nervioso, infertilidad.

 Tolueno (combustibles, pinturas, revestimientos...): alteraciones del sistema

nervioso.

 Cianuro (fabricación de tejidos, pinturas, plásticos...): es letal al impedir la

respiración intracelular

 Investiga cual es el equipo de seguridad personal para un

laboratorio
23
  Protectores faciales o pantallas: Cubren la cara del usuario, no solamente
los ojos. Aunque existen, en orden a sus características intrínsecas, dos tipos
de pantallas, faciales y de soldadores, en los laboratorios normalmente sólo
son necesarias las pantallas faciales, que pueden ser con visores de plástico,
con tejidos aluminizantes o reflectantes o de malla metálica. Si su uso está
destinado a la protección frente a algún tipo de radiaciones deben están
equipadas con visores filtrantes a las mismas.

 Protectores oculares o gafas: Las gafas tienen el objetivo de proteger los

ojos del trabajador. Para que resulten eficaces, requieren combinar junto con
unos oculares de resistencia adecuada, un diseño o montura o bien unos
elementos adicionales adaptables a ella, con el fin de proteger el ojo en
cualquier dirección. Se utilizan oculares filtrantes en todas aquellas
operaciones en las que haya riesgo de exposición a radiaciones ópticas como
ultravioleta, infrarrojo o láser.

 Guantes de seguridad: Los guantes de seguridad se fabrican en diferentes

materiales (PVC, PVA, nitrilo, látex, neopreno, etc.) en función del riesgo que
se pretende proteger. Para su uso en el laboratorio, además de la necesaria
resistencia mecánica a la tracción y a la perforación, es fundamental la
impermeabilidad frente a los distintos productos químicos. Téngase en
cuenta que la utilización de guantes no impermeables frente a un producto,
si hay inmersión o contacto directo importante, no solamente no protege, sino
que incrementa el riesgo.

Protección de las vías respiratorias contra partículas, sustancias químicas

peligrosas y agentes biológicos

Los equipos de protección individual de las vías respiratorias son aquellos que tratan
de impedir que el contaminante penetre en el organismo a través de esta vía.
Técnicamente se pueden clasificar en equipos dependientes e independientes del
medio ambiente.

 Máscara. Cubre la boca, la nariz y los ojos. Debe utilizarse cuando el

contaminante es un irritante, para evitar su efecto sobre la mucosa ocular o
en cualquier caso cuando pueda penetrar a través de ella

 ¿Qué es un reglamento?

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Un reglamento es un documento que especifica una norma jurídica para regular
todas las actividades de los miembros de una comunidad. Establecen bases para la
convivencia y prevenir los conflictos que se puedan generar entre los individuos.

 ¿Por qué es importante conocer el reglamento de un

laboratorio?

El saber el reglamento de laboratorio facilita la estancia y el manejo de la práctica

para tener una estancia más cómoda y segura. El reglamento de laboratorio es una
serie de normas a seguir para evitar lastimar a compañeros o a uno mismo a la hora
de hacer la práctica.

GENERALIDADES

Cuando se trabaja en un laboratorio existe el peligro potencial de un ACCIDENTE,

en virtud de las sustancias y elementos que se utilizan, y la posibilidad de cometer
algún error al realizar un experimento.

SUSTANCIA PELIGROSA + ERROR HUMANO = ACCIDENTE

Por eso, cuando se trabaja en el laboratorio, deben tenerse presente una serie de
reglas o consejos que disminuyan y en algunos casos logren evitar los accidentes.

Como primera regla, para empezar a trabajar:

EL LUGAR DE TRABAJO DEBE ESTAR EN ORDEN

ES CONVENIENTE NO OLVIDAR ESTAS REGLAS / CONSEJOS

1.- INDICACIONES
Siga todas las indicaciones que le han sido dadas

2) ESTUDIA CADA EXPERIENCIA ANTES DE EMPEZAR

Esta manera de proceder no sólo te ahorrará tiempo, sino que evitará errores y
accidentes innecesarios

3) SEGURIDAD DE SUS COMPAÑEROS.

25
Considere la seguridad de sus compañeros. El laboratorio es un lugar para trabajar
con seriedad.

4) COMUNICAR LOS ACCIDENTES

Al profesor de laboratorio.

5) VERTIDO DE SUSTANCIAS
Procede siempre con precaución cuando transfieras sustancias de sus recipientes.
Si algo se derramara notifícalo al profesor, de manera que puedan aplicarse los
procedimientos de limpieza adecuados.

6) CALENTAMIENTO DE TUBOS DE ENSAYO

En el trabajo de laboratorio que involucra el calentamiento de tubos de ensayo, no
debe mirarse el interior del mismo mientras se le calienta ni tampoco debe apuntar
la boca del tubo en dirección hacia algún compañero.

7) CALENTAMIENTO DE LÍQUIDOS EN TUBOS DE ENSAYO

Cuando calientes líquidos en un tubo de ensayo, debes hacerlo partiendo de las
porciones superiores hacia abajo. De otra manera el vapor que asciende, al
encontrarse con la capa de líquido situada por encima de él, puede causar
proyecciones del contenido del tubo hacia el exterior.

8) OLOR DE LAS SUSTANCIAS GASEOSAS

Investiga el olor de las sustancias gaseosas moviendo lentamente la mano y
aspirando con precaución.

9) LIQUIDOS VOLÁTILES
Cuando se está trabajando con líquidos volátiles inflamables, hay que tener cuidado
que no haya llamas cerca.

10) RECIPIENTES CON GRANDES VOLÚMENES DE SUSTANCIAS

PELIGROSAS.
Cualquier recipiente donde se encuentren grandes volúmenes de sustancias
químicas peligrosas como ácidos y álcalis, debe ser manipulados por el profesor o
ayudantes de laboratorio.

11) PREPARACIÓN DE ÁCIDOS DILUIDOS

Nunca agregues agua sobre un ácido concentrado. Si es necesario preparar un
ácido diluido, debe agregarse siempre el ácido concentrado, en pequeñas
cantidades, sobre el agua y agitar permanentemente.

26
12) SUSTANCIAS CORROSIVAS
Manipula las sustancias corrosivas con máximo cuidado.

13) TRABAJO CON VIDRIO

Cuando estés acodando vidrio permita que se enfríe antes de cualquier
manipulación posterior.

14) TAPONES Y NEXOS DE GOMA EN MATERIAL QUEBRADIZO

Nunca fuerces dentro o fuera los tapones y nexos de goma, de los tubos de vidrio,
termómetros o cualquier otro material que se pueda quebrar. La glicerina o el
detergente facilitan la tarea de quitar dichos tapones o nexos.

15) NUNCA COMER, BEBER O FUMAR

Nunca comer (o apoyar comida sobre la mesa), beber, fumar, en el laboratorio.

16) VENTILACIÓN
Conviene trabajar siempre en un lugar bien ventilado.

17) ACCESO AL LABORATORIO

La puerta de acceso al laboratorio debe abrir hacia afuera.

18) PELO LARGO

Atarse el pelo largo para evitar accidentes con la llama del mechero.

19) NUNCA CALENTAR

Sistemas cerrados.

20) ARMADO DE EQUIPOS

Usar soportes que se apoyen bien en la mesa. Vigilar continuamente los aparatos
con centro de gravedad alto.

21) PRIMEROS AUXILIOS

Contar con un adecuado equipo para primeros auxilios, conocer los pasos a seguir
en cada caso luego de un accidente, y llamar luego a un especialista.

22) PIPETEAR
Cuando tengas que cargar una pipeta, NUNCA SE PIPETEA CON LA BOCA, usa
una pera de goma.

27
Conclusiones

En el laboratorio de química orgánica se debe conocer y ser consiente de cada una

de las normas de bioseguridad con el fin de evitar accidentes.

 Cuando estamos trabajando dentro del laboratorio, debemos tener las

prendas adecuadas para la labor que estamos realizando.
 La higiene es un factor importante, del cual depende el buen desempeño de
las actividades que se realizan durante la práctica.
 El conocimiento de soluciones para realizar limpieza antes y después de la
práctica, nos concientiza del peligro que podemos correr si no lo hacemos de
la forma correcta.

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA

 1. Después de leer el reglamento del laboratorio, proponga algunas reglas

más que considere convenientes, incluya en el plano del laboratorio, la ruta
de evacuación hacia el punto de reunión más cercano.
 2. Definir qué es la seguridad y por qué es importante en el campo de la
química.
 3. ¿Cómo considera que debe desarrollarse la seguridad en el Laboratorio,
manejo de reactivos y vestimenta de seguridad?
 4. Indique qué tipo de contenido debe tener un botiquín de laboratorio
 5. Investigue que accidentes son los más frecuentes en el laboratorio y con
qué frecuencia ocurren.
 6. Investigue las normas aplicadas a la seguridad en los laboratorios.

Bibliografía

https://www.scribd.com/doc/288754/Sustancias-Peligrosas-Rombo

http://tutoriaquimicaybiologia.blogspot.mx/2012/10/normas-de-seguridad-en-el-
laboratorio.html

https://www.scribd.com/doc/63927220/Laboratorio-Quimica-Organica

28
 PRACTICA N° 2

Programa Educativo: Ingeniería Química

Experiencia Educativa: Química Orgánica I

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

PERIODO: AGO-DIC/2017

Integrantes de Equipo
 Aburto Juárez Ana Mercedes
 Molina Herrera Mariela
 Paredes Reyes Ana Karen
 Torres Otero Denisse

29
OBJETIVO:

El alumno identificará el material más frecuente utilizado en el Laboratorio de

Química, así como explicará el uso de cada uno de ellos.

PRELABORATORIO:

 ¿Qué materiales conoces de un laboratorio?

 Tubos de ensayo
Estos recipientes sirven para
hacer experimentos o ensayos, los hay en varias
medidas y aunque generalmente son
de vidrio también los hay de plástico.

 Gradilla
Utensilio que sirve para colocar tubos de ensayo. Este
utensilio facilita el manejo de los tubos de ensayo.

 Refrigerante de rosario
Es un refrigerante que también recibe el nombre
de: Refrigerante de Allin. Es un tubo de vidrio que
presenta en cada extremo dos vástagos dispuestos
en forma alterna. En la parte interna presenta otro
tubo que se continúa al exterior, terminando en un pico gotero. Su nombre
se debe al tubo interno que presenta. Se utiliza como condensador en
destilaciones.

 Refrigerante de serpentín
Es un refrigerante que también recibe el nombre
de: Refrigerante de Graham. Su nombre se debe a la
característica de su tubo interno en forma de
serpentín. Se utiliza para condensar líquidos.

 Refrigerante recto
Es un refrigerante que también recibe el nombre
de: Refrigerante de Liebing. Su nombre se debe a
que su tubo interno es recto y al igual que los otros
dos refrigerantes se utiliza como condensador.

 Cristalizador
Este utensilio permite cristalizar sustancias.
30
INVESTIGA LOS MATERIALES MÁS UTILIZADOS EN EL LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA.

PROBETA GRADUADA
Probeta, instrumento de laboratorio que se utiliza, sobre todo en análisis químico,
para contener o medir volúmenes de líquidos de una forma aproximada. Es un
recipiente cilíndrico de vidrio con una base ancha, que generalmente lleva en la
parte superior un pico para verter el líquido con mayor facilidad.

PIPETA VOLUMETRICA
Pipeta, instrumento de laboratorio que se utiliza para medir o transvasar pequeñas
cantidades de líquido. Es un tubo de vidrio abierto por ambos extremos y más
ancho en su parte central. Su extremo inferior, terminado en punta, se introduce
en el líquido; al succionar por su extremo superior, el líquido asciende por la
pipeta.

ERLENMEYER
Son matraces de paredes rectas, muy usados para las valoraciones. Se pueden
calentar directamente sobre la rejilla

MORTEROS
Se utilizan para disgregar sustancias, mediante la presión ejercida, suelen ser de
porcelana. La técnica consiste presionar con la mano del mortero sobre una de las
paredes del mismo una pequeña cantidad del material a triturar.
Frotar fuertemente desplazando el pistilo hacia el fondo del mortero.
Reagrupar el material de nuevo sobre la pared y repetir la operación tantas veces
como sea necesario hasta obtener el tamaño de partícula deseado

SOPORTE UNIVERSAL

El soporte universal Suele ser de metal, constituido por una larga varilla enroscada
en una base. A él se sujetan los recipientes que se necesitan para .realizar los
montajes experimentales.

VASO LABORATORIO
Son frascos cerrados con un tapón atravesado por dos tubos. Por uno de ellos se
sopla, saliendo el agua por el otro. Se utilizan para enjuagar el material de
laboratorio. También los hay de plástico, con un sólo orificio de salida, por el que
sale el agua al presionar el frasco.

BALON DE FONDO PLANO

Son recipientes de vidrio, esféricos, provistos de un cuello. Algunos tienen
marcada una determinada capacidad (aforados)

31
INVESTIGA LOS MATERIALES DE LOS QUE ESTÁN HECHOS LOS
MATERIALES DE LABORATORIOS Y PORQUE SE USAN DICHOS
MATERIALES PARA SU ELABORACIÓN.

 MATERIAL DE PORCELANA
Cápsulas, crisoles, navecilla, espátulas, embudos Buchner, mortero.
 MATERIAL METALICO
Trípode, rejillas metálicas con o sin disco de amianto, triángulos, pinzas, soportes
simétricos, gradilla de acero.
 MATERIAL DE MADERA
Gradillas para tubos de ensayo y pipetas, escurridores, pinzas.
 MATERIAL DE CORCHO
Tapones.
 MATERIAL DE GOMA
Tubos conductores, guantes.
 MATERIAL DE PLASTICO
Pizetas o frascos lavadores, embudos, probetas.

GENERALIDADES:

El laboratorio escolar es uno de los lugares más importantes de la escuela, ya que

en él se realizan experimentos para descubrir y elaborar sus propios conocimientos,
de acuerdo con el método científico.

La familiarización del estudiante con los equipos, materiales, sustancias químicas y

aparatos sencillos de uso constante en el Laboratorio, es uno de los objetivos más
importantes para que adquiera habilidad en el desarrollo de las siguientes prácticas,
permitiendo que sea capaz de seleccionarlos y usarlos adecuadamente. Es esencial
conocer el nombre y uso de los elementos que constituyen el equipo de laboratorio,
así como los cuidados que deberá proporcionar a cada uno de ellos para su
conservación.

Para que las prácticas planeadas sean debidamente realizadas, se debe contar con
cierto tipo de materiales que pueden ser de vidrio, porcelana y metal, los materiales
más utilizados y sus funciones más comunes en cuanto al:

Vidrio

a) Tubo de ensaye: contener líquidos y hacer reacciones a pequeña escala.

b) Vidrio de reloj: calentar sólidos y cristalizar ciertas sustancias.
c) Matraz de Erlenmeyer: contener, calentar y mezclar sustancias.
d) Matraz aforado: preparar soluciones y diluciones a un vol. determinado.

32
e) Vaso de precipitados: contenedor de líquidos.
f) Agitador: revolver o mezclar sustancias.
g) Probeta: medir volúmenes con menor precisión que las pipetas.
h) Pipeta: medir líquidos con bastante precisión.
i) Bureta: verter cantidades variables de líquido.
j) Embudo de separación: separar líquidos de diferentes densidades.
k) Cristalizador: cristalizar sustancias y contenerlas.

Con respecto a la porcelana son:

a) Crisol: contener sustancias a muy altas temperaturas.
b) Mortero con pistilo: moler o machacar sustancias sólidas.

Con respecto al metal son:

a) Mechero de Bunsen: calentar o esterilizar muestras.
b) Soporte universal: realizar montajes y obtener sistemas de medición.
c) Trípode: apoyar la tela metálica para calentar sustancias.
d) Gradilla: sostener y almacenar tubos de ensayo.
e) Tela metálica: sostener los matraces que van a ser calentados.
f) Pinzas de Mohr: fijar tubos de ensayo para calentarlos.
g) Pinzas metálicas: sujetar cosas.
h) Anillo de hierro: sostener la tela metálica.
i) Balanza: pesar sustancias.

Bibliografía

https://www.scribd.com/doc/6306442/Conocimiento-Del-Material-de-Lab-Oratorio

http://tutoriaquimicaybiologia.blogspot.mx/2012/10/normas-de-seguridad-en-el-
laboratorio.html

https://www.google.com.mx/search?q=conclusion+de+seguridad+en+el+laboratori
o&dcr=0&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved=0ahUKEwi7kcDjkM_XAhVBGGMKH
aXqBK0Q_AUICigB&biw=1366&bih=623#imgrc=-Qq9jvQKWG7p4M:

33
 PRACTICA N° 3

Programa Educativo: Ingeniería Química

Experiencia Educativa: Química Orgánica I

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

PERIODO: AGO-DIC/2017

Integrantes de Equipo
 Aburto Juárez Ana Mercedes
 Molina Herrera Mariela
 Paredes Reyes Ana Karen
 Torres Otero Denisse

34
OBJETIVO

 Identificar una sustancia orgánica por medio de un examen preliminar o

diagnóstico y utilizará las medidas de seguridad pertinentes.
 Adquirir hábitos que le permitan trabajar en equipo, con entusiasmo y de manera
ordenada y pulcra.

PRELABORATORIO

1. ¿Cuáles son las características más comunes presentan los

compuestos orgánicos?

Las características más comunes e importantes de los compuestos orgánicos son

relativos a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y
abundancia.
Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y poseen oxígeno o nitrógeno.
Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o
halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de
los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno solo uno de los
dos elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos
con casi todos los elementos químicos conocidos.

Solubilidad.

Los compuestos orgánicos no polares son prácticamente insolubles en agua y

tienden a disolverse en otros compuestos orgánicos, sean estos polares o no
polares. Hay algunas excepciones de compuestos orgánicos que son polares y se
pueden disolver en agua: ácido acético, azúcar, alcohol, acetona, etc. El ácido
acético es un componente del vinagre.

Combustibilidad

La mayoría de la energía que se consume actualmente proviene de la combustión

(quema) de compuestos orgánicos. Ejemplos: gas utilizado en estufas, alcohol de
automóviles. Por lo tanto, se puede decir que los compuestos que son combustibles
son de origen orgánico.

35
Polaridad

Las conexiones más frecuentes que implican compuestos orgánicos ocurren entre
átomos de carbono, o entre los átomos de carbono e hidrógeno. Todos los enlaces
de los compuestos orgánicos formados únicamente por carbono e hidrógeno son no
polares porque los átomos unidos demuestran una pequeña desigualdad de
electronegatividad. Cuando en la molécula de un compuesto orgánico hay otro
elemento químico más allá del carbono e hidrógeno, sus moléculas pasarán a
presentar cierta polaridad.

Temperatura de fusión y ebullición

Los factores que influyen en la temperatura de ebullición y fusión de una sustancia

son el tamaño y la geometría de la molécula. Cuanto mayor sea el tamaño de un
compuesto, mayor será la masa molecular y, en consecuencia, mayor será su punto
de ebullición. La geometría de una molécula interfiere con fuerzas intermoleculares,
cuanto más fuerte sea la unión, más elevado se hará el punto de ebullición.
Generalmente las temperaturas de fusión y el punto de ebullición de los compuestos
orgánicos son más pequeños que los compuestos inorgánicos, pues los
compuestos orgánicos exhiben interacciones intermoleculares débiles.

2. ¿Qué precauciones se deben tener al efectuar la prueba de ignición y

para percibir el olor de un compuesto orgánico?

Prueba de ignición: Se basa en la observación del comportamiento de una

sustancia cuando es calentada fuertemente. Sirve como evidencia de la naturaleza
orgánica de un compuesto.

Punto de ignición: Mínima temperatura (1 atm de presión) a lo que el combustible,

en contacto con el aire entre una cantidad de vapores suficiente para que la mezcla
alcance el límite inferior de la inflamabilidad.
La diferencia entre el punto de ignición y de flamabilidad es que el primero es
incapaz de mantenerse ardiendo y el segundo se mantiene ardiendo hasta que se
consume el combustible.

36
Precauciones:

1. Cuando se trabaja con sustancias que desprenden olores nocivos cuando se

realiza una reacción en la que se forman vapores o humos peligrosos hay
que trabajar en una campana de extracción.

2. Para percibir el olor de una sustancia nunca se coloca la nariz directamente

sobre la boca del recipiente que lo contiene, sino se “abanica” con la mano,
dirigiendo vapor suavemente hacia la nariz.

3.-Investigue la toxicidad de los reactivos a emplear.

HCL CONCENTRADO.
Líquido incoloro o ligeramente amarillo. Corrosivo e higroscópico. Puede ocasionar
severa irritación al tracto respiratorio o digestivo, con posibles quemaduras. Puede
ser nocivo si se ingiere. Produce efectos fetales de acuerdo con estudios de
animales. Puede sensibilizar órganos blancos: Sistema respiratorio, dientes, ojos,
piel y sistema circulatorio.

GENERALIDADES:
Ensayos preliminares
Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y tienen
como propósito diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico y asociar el
compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura, se pueden
clasificar en:

Estado físico: Se debe observar el estado físico, sólido o líquido. En los sólidos se
debe describir la forma cristalina (agujas láminas prismas), distinguir entre un sólido
amorfo y uno micro cristalino.

Características Físicas: observar el color, que puede estar asociado con la

presencia de aromáticos o grupos con dobles enlaces altamente conjugados y el
olor, por ejemplo, algunas aminas pueden tener olores desagradables, pero los
esteres pueden tener olores fragantes.

Combustión: El ensayo de combustión se basa en un calentamiento cuidadoso de

la muestra directamente en el mechero y la observación de la presencia de cenizas,
quienes determinarán si la muestra está formada solamente por CHO y si hay o no
presencia de metales de reacción ácida o básica a los indicadores

37
 MATERIAL REACTIVOS

2 Cápsulas de porcelana pequeñas Muestras problemas

5 Tubos de ensayo de 13x100. HCl concentrado.
1 Mechero
1 Tripié
1 Tela de alambre con centro de
asbesto.
2 Pipetas graduadas de 5 ml.
1 Porta-asa.
1 Gradilla
1 Perilla.

PROCEDIMIENTO:

3.-PRUEBA DE IGNICIÓN

a) En una cápsula de porcelana coloque 0.5 g ó 0.5 ml, de la sustancia en

estudio y aproxime el mechero a la cápsula para observar si la sustancia es
inflamable o no. Si no lo es, caliente la cápsula por la parte inferior,
observando la naturaleza de la flama, el olor desprendido y el del gas
producido.

b) Cuando estime que la acción de calor ha terminado, deje enfriar y si existe

un residuo no carbonoso, agregue unos 2 ml de agua destilada y tome la
reacción ácida o alcalina con papel tornasol.

c) Después agregue unas gotas de HCl y observe si se produce efervescencia,

enseguida haga la prueba de la llama mediante un porta-asa con alambre
para determinar si se encuentra presente algún metal en las muestras
orgánicas.

DESARROLLO.

38
Se agregaron 10 gotas de muestra líquida Se acercó al mechero la cápsula y esta
produjo una flama amarillenta
Muestra 2

Se agregaron 0.3g de muestra sólida Se puso a calentar la muestra a la flama del

mechero

A la muestra derretida se Se agregaron unas gotas de HCL

le agregó 2ml de agua destilada

Se tomó una pequeña muestra y

Se expuso a la flama del mechero
Resultando flama amarilla y naranja

39
MUESTRA 1:
Observaciones: Produjo olor desagradable mientras se exponía al fuego en la
cápsula de porcelana. Resultó flamable. No carbonoso.

MUESTRA 2:
Observaciones: Produjo olor desagradable. Hubo liberación de gas y se derritió la
muestra. No hubo residuo carbonoso. En la determinación de pH se concluyó que
era una muestra básica porque no hubo cambio de color en el papel tornasol. No
hubo efervescencia cuando se agregó el HCl. Cuando se expuso a la flama,
desprendió chispa y no soltó vapor.

CONCLUSIONES:

En la realización de esta práctica se determinaron varios aspectos en dos muestras

problemas, de las cuales se concluyeron aspectos en la prueba de ignición muy
similares. Se logró el objetivo de esta práctica ya que pudimos identificar si eran o
no sustancias orgánicas a través del examen preliminar.

ACTIVIDAD COMPLEMENTARIA

1.- Explique a qué se debe el estado físico, el color y olor de una sustancia

Las propiedades que no dependen de la cantidad de sustancia que se considere se

llaman propiedades intensivas; como la temperatura de fusión o densidad. Las
propiedades llamadas extensivas, son las que dependen de la cantidad de
sustancia material; como el volumen o la masa.

Las propiedades intensivas son llamadas también específicas porque son

características que permiten diferenciar una sustancia de otra. Asimismo, las
propiedades extensivas son conocidas como propiedades generales porque están
presenten en toda clase de sustancia y no permiten diferenciarlas entre sí.

De otro lado, las propiedades químicas son aquellas cuya medición implica un
cambio en la composición, generalmente irreversible. La inflamabilidad o que una
sustancia se oxide fácilmente son propiedades químicas.

Mientras, que las propiedades físicas incluyen diversas propiedades de las

sustancias como por ejemplo el color, el olor, la densidad, la temperatura de fusión,
entre otras. Cuya determinación no afecta la composición de las sustancias.

40
2.- ¿Qué es un ensayo preliminar?

Son ensayos sencillos para compuestos que generalmente están puros y tienen
como propósito diferenciar un compuesto orgánico de uno inorgánico y asociar el
compuesto orgánico con algún grupo funcional presente en su estructura, se pueden
clasificar en: Estado físico: Se debe observar el estado físico, sólido o líquido.

3.- ¿A qué se llama prueba de ignición?

Determinar la inflamabilidad de las sustancias, fusión y forma de fusión, olor de los

gases o vapores desprendidos. Fundamento. Las pruebas de ignición se basan en
el comportamiento de una sustancia cuando esta es calentada fuertemente.

Cuando una sustancia combustible se calienta mediante una fuente de calor

externa, comienza a oxidarse; la reacción de oxidación es exotérmica, luego añade
calor al de la fuente externa; conforme aumenta la temperatura se oxida más
rápidamente, hasta que en cierto punto, el calor desprendido por la oxidación es
suficiente para mantener la ignición sin ayuda de la fuente exterior. Las condiciones
alcanzadas en ese momento, determinan el punto de ignición.

Cuando la sustancia se oxida espontáneamente sin necesidad de una fuente

exterior de calor (lo que para ciertas sustancias puede ocurrir en ciertas
condiciones), y alcanza la temperatura de ignición, empezará a arder. Este
fenómeno se llama auto ignición.

Los parámetros que determinan el punto son la temperatura, la presión, la

composición de la atmósfera en que se produce la ignición y a veces la presencia
de otra sustancia que actúe como catalizador.

4.- Explique ¿qué ventajas tiene la realización de la prueba de ignición?

Nos ayuda a determinar si la sustancia en estudio es orgánica mediante parámetros

específicos como son la temperatura, la presión, la composición de la atmosfera y
la presencia de otra sustancia si es que actúa como catalizador.

5.- Describa la importancia de realizar un ensayo preliminar de una sustancia

desconocida.

La importancia de realizar un ensayo preliminar en alguna sustancia desconocida

es bastante alta ya que el objetivo es determinar si un compuesto es orgánico o
inorgánico, que tipo de grupo funcional tiene (si es alcohol, aldehído, ácido
carboxílico…). Es decir, se trata de una primera aproximación en la determinación
de la estructura de un compuesto orgánico.

41
6.- ¿Qué indica la formación de un residuo carbonoso?

Que hay presencia de carbono en la sustancia.

7.- Si la reacción al papel tornasol es básica ¿Qué nos indica?

Que no hay exceso de iones hidrógeno.

8.- Si el residuo no se disuelve en HCl ¿Qué nos indica?

Que es una sustancia básica.

BIBLIOGRAFIA:

https://www.scribd.com/doc/6306442/Conocimiento-Del-Material-de-Lab-Oratorio

http://tutoriaquimicaybiologia.blogspot.mx/2012/10/normas-de-seguridad-en-el-
laboratorio.html

MANEJO DE RESIDUOS:

Colocarlos desechos correspondientes en los frascos etiquetados de la siguiente

manera:
 Residuos carbonosos (Frasco 1)
 Desechos de papel Tornasol (Frasco 2)
 Desechos ácidos de Ensayo preliminar (Frasco 3)

PRUEBA DE
IGNICIÓN

RESIDUO
RESIDUO NO
CARBONOSO
CARBONOSO
R1

RES. DE RES. NO
PAPEL CARBONOSO
TORNASOL + HCl

R2 R3

42
 PRACTICA N° 4

Programa Educativo: Ingeniería Química

Experiencia Educativa: Química Orgánica I

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

PERIODO: AGO-DIC/2017

Integrantes de Equipo
 Aburto Juárez Ana Mercedes
 Molina Herrera Mariela
 Paredes Reyes Ana Karen
 Torres Otero Denisse

43
OBJETIVOS

 Comprender la relación existente entre fuerzas intermoleculares y el punto

de fusión.
 Determinar el punto de fusión de diversos compuestos orgánicos.
 Comparar el punto de fusión obtenido experimentalmente con el reportado
en la literatura.
 Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la
determinación de los puntos de fusión.

GENERALIDADES

El fenómeno de fusión es el paso de una sustancia de estado sólido a estado líquido

por la acción del calor, este cambio se lleva acabo a una temperatura determinada,
la cual no experimenta muchas variaciones con los cambios de presión, pero si con
la presencia de impurezas, esto hace que el punto de fusión sea utilizado muy a
menudo como criterio de pureza de un compuesto sólido.

Los puntos de fusión de las moléculas reflejan hasta cierto punto el tipo de fuerzas
intermoleculares que están presentes, sin embargo aunque se esperaría que los
compuestos donde existen fuerzas de Van der Waals fundirían a temperaturas más
bajas que aquellos donde existe dipolo- dipolo, hay otros aspectos que también se
deben considerar al hacer el análisis de los puntos de fusión de los compuestos,
como por ejemplo, la simetría de la molécula, ya que entre más simétrica sea, esta
se acomoda mejor en la red cristalina que crea el cristal haciendo la molécula más
compacta y el punto de fusión más elevado.

Cuando un compuesto líquido se deposita en un recipiente abierto, se calienta y se

produce un progresivo aumento de la presión de vapor de dicho líquido; al prolongar
su calentamiento llega un momento en el cual la presión de vapor del líquido se
hace igual a la presión atmosférica.

La pureza e identidad de una sustancia orgánica queda establecida cuando sus

constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, peso molecular, densidad,
índice de refracción, rotación óptica, color, espectros de absorción, etc.) y sus
propiedades químicas son idénticas con las registradas en la literatura para dicha
sustancia. Por ser fácil determinar correctamente los puntos de fusión y de ebullición
y sobre todo porque son las constantes que con más frecuencia se localizan en la
bibliografía, su determinación es una de las operaciones de rutina en los laboratorios
de Química Orgánica.

44
 El punto de fusión de una sustancia es la temperatura a la cual, a la presión
atmosférica, los estados sólido y líquido de dicha sustancia se encuentran en
equilibrio.

En un sólido cristalino las partículas que actúan como unidades estructurales -iones
o moléculas- se hayan ordenados de algún modo regular y simétrico; hay un arreglo
simétrico que se repite a través de todo el cristal del compuesto. Fusión, es el
cambio del arreglo ordenado de partículas en el retículo cristalino a uno o más
desordenado que caracteriza a los líquidos. La fusión se produce cuando se alcanza
una temperatura en la que la energía térmica de las partículas es suficientemente
grande como para vencer las fuerzas intercristalinas que las mantiene en su lugar.

Existen actualmente muchos tipos de aparatos para determinar el punto de fusión.

Por ejemplo, el tubo de Thiele (muestra en capilar) y el aparato de Fisher-Johns
(muestra en cubre-objetos).

f) El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una

resistencia eléctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos
redondos (unos cuantos cristales en el centro del cubre-objetos). La velocidad de
calentamiento se controla con un reóstato integrado al aparato y la temperatura de
fusión de la sustancia se lee en el termómetro adosado a dicha platina.

Equipo para la determinación del Punto de Fusión Bioamerican Bs 448: Es un

instrumento diseñado para la determinación del punto de fusión de sólidos de
muestras simples o mezclas hasta una temperatura de 400°C.

MATERIALES

 2 Morteros con pistilos

 1 Termómetro.
 2 Vasos de precipitado de 100 ml.
 4 Capilares
 1 Equipo de calentamiento
 1 Pinza para termómetro
 1 Tramo de tubo de vidrio de 30-50 cm.
 2 Ligas.
REACTIVOS

 2 Muestras problemas
 Aceite o glicerol

45
PROCEDIMIENTO A:

Ponga en un vaso de precipitado de 100-150 ml, aproximadamente 60 ml de aceite

mineral o glicerina. Por otro lado se prepara un tubo capilar con las muestras
problemas, de la siguiente forma:

a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.

b) Introduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente por

uno de sus orificios.

c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de vidrio, con objeto
de forzar el polvo a que se vaya al fondo. Cuando el capilar contenga
aproximadamente 0.5 cm de muestra, suspenda la operación.

Una el capilar al termómetro, mediante una liga colocada en la parte superior del
mismo. Cuide que la liga no toque el aceite. Arme el aparato de manera que el
termómetro quede aproximadamente a 1 cm del fondo del recipiente del baño y el
volumen de la muestra se encuentre dentro del baño. Caliente el vaso del baño y
observe la temperatura a la cual empieza a fundirse la muestra, y la temperatura
cuando se haya fundido toda la muestra. Cuando se desconoce el punto de fusión
de la muestra se recomienda repetir la operación.

Cuando se determina un punto de fusión, es muy importante anotar todos los

cambios que sufre la muestra durante el proceso. Debe anotarse todo el intervalo
de temperatura en el que transcurre el proceso de reblandecimiento o contracción.
Es un proceso en el que la muestra se contrae y se separa de las paredes del
capilar. Deben anotarse también los cambios de color, así como la temperatura a la
que aparezca cualquier efervescencia o pérdida de gas. Se anotara también con
cuidado la presencia de cualquier sólido residual que permanezca infusible durante
el proceso de fusión, y si este material se descompone y precipita, se evapora, se
ennegrece, etc.; el punto de fusión se anota con una paréntesis que indica
descomposición.

46
PROCEDIMIENTO B:

Se prepara el equipo de Fisher-Jones y por otro lado se prepara un tubo capilar con
las muestras problemas, de la siguiente forma:

a) Triture la muestra perfectamente en un mortero.

b) Introduzca un poco de la sustancia en un tubo capilar, sellado anteriormente por

uno de sus orificios.

c) Deje caer el capilar con la muestra dentro de un tubo largo de vidrio, con objeto
de forzar el polvo a que se vaya al fondo. Cuando el capilar contenga
aproximadamente 0.5 cm de muestra, suspenda la operación.

d) Coloque el capilar en el centro de la platina del equipo de punto de fusión y

encienda el equipo.

e) Mueva la perilla reguladora hacia la derecha, de manera que la temperatura se

vaya incrementando poco a poco y observe el capilar a través de la lupa.

f) Cuando observe que la muestra comienza a fundir (convertirse a líquida), anote

la temperatura y siga observando hasta que la muestra se haya fundido totalmente.
Anote la temperatura final y haga un promedio tomando como base el siguiente
ejemplo:

Compuesto Temp. Inic. Temp. Final Promedio Referencia Diferencia (R-P)

Acetanilida 113.5ºC

Ac. Salicílico 133ºC

47
OBSERVACIONES DEL EXPERIMENTO A

MUESTRA 4

A los 100° C se comenzó a fundir la muestra, se puso transparente, hizo

efervescencia, se terminó de fundir a los 140° C.

Buscamos su punto de fusión en otros medios como internet: 122° C.

M 4 ACIDO BENZOICO

MUESTRA 7

El aceite comenzó a hacer efervescencia, su color de la muestra, se puso pálido,

como beige, quedando grumitos, la muestra comenzó a fundirse a los 100° C y a
los 125° C se fundió completamente.

Buscamos su punto de fusión en otros medios como internet: 113° C.

M4 TIOACETAMIDA

ESQUEMAS

48
ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS

¿Qué equipos a nivel industrial se utilizan para la determinación del punto de

fusión?

Se utilizan aparatos sofisticados para la determinación del punto de fusión en

muestras sólidas, algunos son automáticos, y otros hasta pueden conectarse a la
pc para facilitar el uso, algunos ejemplos son:

Equipo para la determinación del Punto de Fusión Bioamerican Bs 448

Es un instrumento diseñado para la determinación del punto de fusión de sólidos
de muestras simples o mezclas hasta una temperatura de 400°C.
 El tubo de muestra (capilar) es colocado dentro de una cámara sólida termos
atizada por medio de resistencias eléctricas, que calientan el aire donde se alojan
los capilares con la muestra a analizar.
 Dispone de un sistema óptico de visualización claro y preciso con un lente de
aumento E iluminación interna.
 Cuando la fusión ocurre, la temperatura en el display puede ser leída, y
presionando un interruptor queda congelada en el visualizador, lo que permite
seguridad en el registro.
 El control de las resistencias es electrónico proporcional, es seguro, preciso y
estable.
 El control de calentamiento puede ser a través de un selector que ajusta el voltaje
ofrecido a las resistencias, o con un dispositivo de calentamiento rápido.
 Un haz de luz detrás de la cámara provee iluminación a los tubos capilares.
 El display mide la temperatura electrónicamente de 0ºC a 400°C con una
resolución de 0,1°C.
 Permite el ensayo de hasta 3 tubos capilares alineados a la vez.
También se puede colocar dentro de la cámara, un termómetro de mercurio.

Aparato de medición de punto de fusión máx. 400°C |

49
 SMP40 Punto de fusión de Estuardo SMP40
Autmatic Temperatura máxima 400°C Exhibición
de la pantalla táctil del VGA del color de 5.7
pulgadas Concepto de diseño único de la
fractura350°C de enfriamiento integrado a 50°C en
10 minutos.

El punto de fusión automático SMP40 utiliza la

última tecnología en el tratamiento de la imagen
digital para identificar exactamente el derretimiento
de hasta tres muestras simultáneamente.

La unidad viene con una exhibición del VGA del color de 5.7 pulgadas, en la cual el
derretimiento se puede mirar tiempo real, o el vídeo del derretimiento será ahorrado
automáticamente pues un archivo de AVI que se pueda repasar más adelante, en
la unidad o vía la PC.

Aparato de medición de punto de fusión max. 400°C | SMP30 Aparato del punto de
fusión de Estuardo SMP30 Temperatura máxima 400°C Exhibición ascendente
principal patentada 350°C de enfriamiento integrado a 50°C en 10 minutos Fácil
grande leer el interfaz de uso fácil Diseñado para la determinación exacta rápida de
puntos de fusión, el SMP30 puede recoger tres muestras simultáneamente dentro
del bloque optimizado de la calefacción.

Para no prohibir a flexibilidad máxima una facilidad de la meseta se incluye con tarifa
de rampa variable entre 0.5 y 10°C en los incrementos 0.1°C. Los tubos están
iluminados con el blanco brillante LED para dar la vista más clara de las muestras
durante el derretimiento. El bloque se ha diseñado para de fácil acceso para la
limpieza, el frente de la cabeza es completamente desprendible permitir acceso
completo al horno micro.

50
Aparato de medición de punto de fusión máx. 250°C | SMP11

Fácil funcionar - ideal para el uso educativo Proveído del termómetro llenado
alcohol seguro Precio económico Proveído de una caja fuerte, el termómetro llenado
alcohol del mercurio libremente, el alcohol azul tóxico bajo no planteará un peligro
para la salud en caso de una fractura. Fácil seguir las
instrucciones se imprimen directamente encendido al
aparato y están disponibles en la mayoría de los
idiomas europeos. Con una tarifa de calefacción
manualmente ajustable, el SMP11 calentará
rápidamente muestras hasta 20°C por minuto a la
temperatura del derretimiento y hasta la temperatura
máxima de las lecturas exactas 250°C. Dentro de 1°C
de la temperatura del derretimiento puede ser
alcanzado usando un índice de calefacción más lento
entre de 1 y de 10°C por minuto.

Aparato de medición de punto de fusión 0.1 ºC | IA9000

Aparato del punto de fusión de la serie IA9000 La serie digital IA9000 tiene un brazo
ajustable que sostenga una lupa de la visión 8x que se pueda ajustar al juego el
usuario individual o doblar cuidadosamente lejos en la unidad. La exhibición grande
del LCD, los menús simples y el teclado numérico de la membrana hacen este
producto rápido y fácil utilizar.

Funcionamiento

 El microprocesador de Digital con la resolución 0.1ºC proporciona calentamiento

rápido y control de la temperatura exacto

 Funciona sin la necesidad de un termómetro del mercurio.

 Tres señales sonoras indican que temperatura del horno es estable y listo para la
muestra

51
  Los controles de botón simples se localizan
convenientemente así que usted puede registrar fácilmente
temperaturas sin mirar lejos de su muestra

 Interfaz con la impresora opcional de PR2000S (modelos

IA9200 e IA9300 solamente)

 Las unidades se pueden calibrar en campo o en la fábrica

Aparato de medición de punto de fusión

 El aparato del punto de fusión de Digitases (VSI-41 y VSI- se diseña para la

medida rápida y exacta de puntos de fusión y para comprobar la gama de fundición
de las muestras sólidas.

2.-Explique qué efecto producirá en el punto y en el intervalo de fusión de una

muestra lo siguiente:

a) Empleo de un capilar de paredes muy gruesas:

Si queremos medir el punto de fusión de una sustancia con un tubo capilar de

paredes gruesas al calentar, al calor le cuesta atravesar la pared tan gruesa, por lo
que en el exterior del tubo la temperatura que mediremos es mayor que la que siente
la sustancia en el interior del capilar. Así, cuando la sustancia empieza a fundir
adentro, lo hace en su punto de fusión, pero como las paredes son gruesas y el
calor tarda en atravesarlas, la temperatura que medimos afuera del tubo es mayor
que la verdadera temperatura de fusión. Es decir, si uso un tubo de paredes gruesas
para medir un punto de fusión, cometo un error por exceso en el punto de fusión, es
decir, mido una temperatura de fusión mayor a la real.

b) Calentamiento demasiado rápido:

Un rango de error, ya que la temperatura puede variar repentinamente, ya que

algunos compuestos, su intervalo de fusión es menor a un grado Centígrado, por lo
que, si tenemos un calentamiento rápido, no notaremos correctamente el cambio en
la muestra y tendremos una lectura errónea del punto de fusión.

c) Que la muestra rebase el nivel del aceite del baño:

Si el capilar rebasa el nivel del aceite, no se observara bien el punto de fusión y este
puede variar, ya que si no se encuentra dentro del aceite la temperatura no es
uniforme y no funde correctamente, y varía la temperatura.

52
Usando la tabla de los puntos de fusión obtenida en los experimentos grafique
la diferencia entre la referencia y el promedio (ordenada), contra la referencia
(abscisa).

Chart Title
160
ACIDO TIOACETAMINA
140 BENZOICO
120
INICIO: 100°C 100°C
100

80 FINAL: 140°C 125°c

60

40

20

0
incio final

acido benzoico tioacetamina

De acuerdo con los resultados obtenidos, los cuales fueron temperaturas un tanto
distintas entre ellas y recordando lo antes mencionado en la introducción es
importante notar que el punto de fusión no es una temperatura exacta, sino que
sucede a un rango de temperaturas que conocemos como intervalo y que
comprende desde el indicio de fusión de los primeros cristales hasta su total fusión.

CONCLUSIONES

Durante la práctica pudimos observar como los dos compuestos tenían diferentes
puntos de fusión, al ponerlos en un vaso de precipitado con un poco de aceite y
calentándolos con un mechero, después de un tiempo se empezó a notar como se
empezó a fundir el compuesto hasta ponerse líquido.

En la práctica nos dieron dos compuestos diferentes para que nosotros midiéramos
su punto de fusión, en el cual se pudo observar al ponerlos a calentar con un
mechero y esperar cierto tiempo para ver el proceso de cómo se empezó a fundir
los compuestos, llegando a un punto donde eran total mente líquidos y con una
apariencia transparente.

53
BIBLIOGRAFIA

www.kruess.com

www.labequim.com.mx/html/APARATOSPUNTODEFUSION.htm

MANEJO DE RESIDUOS

Colocar los residuos generados en esta práctica de la siguiente forma:

 Frasco 1: residuos de capilares

 Frasco 2: residuos de aceite.

54
 PRACTICA N° 5

Programa Educativo: Ingeniería Química

Experiencia Educativa: Química Orgánica I

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

PERIODO: AGO-DIC/2017

Integrantes de Equipo
 Aburto Juárez Ana Mercedes
 Molina Herrera Mariela
 Paredes Reyes Ana Karen
 Torres Otero Denisse

55
OBJETIVO:

Familiarizar al alumno con algunas de las reacciones características que permiten

la identificación de ciertos grupos funcionales orgánicos. Tras esta toma inicial de
contacto, se aplicará este conocimiento a la identificación del tipo de compuesto
presente en una serie de muestras problema, mediante un examen sistemático de
las mismas.

PRELABORATORIO
1.-Defina qué es un grupo funcional?
2.-Investigue las estructuras de las sustancias de la tabla
3.-Investigue la peligrosidad de los reactivos a emplear

56
 PRACTICA N° 6

Programa Educativo: Ingeniería Química

Experiencia Educativa: Química Orgánica I

DOCENTE: ING. IMELDA TENORIO PRIETO

PERIODO: AGO-DIC/2017

Integrantes de Equipo
 Aburto Juárez Ana Mercedes
 Molina Herrera Mariela
 Paredes Reyes Ana Karen
 Torres Otero Denisse

57
OBJETIVOS

 Sintetizará ácido maleico y ácido fumárico

 Empleará los fundamentos de estereoisomería en la determinación de ácido
maleico y fumárico
 Determinará la isomería configuracional del ácido maleico y fumárico.
Identificará los ácidos formados.

PRELABORATORIO

1. INVESTIGUE LOS FUNDAMENTOS DE LA ISOMERÍA GEOMÉTRICA.

Los isómeros cis-trans tienen la misma cadena con las mismas funciones en las
mismas posiciones, pero debido a que la molécula es rígida, cabe la posibilidad de
que dos grupos funcionales estén más próximos en el espacio (cis) o más alejados
(trans). La rigidez de la molécula se debe normalmente a la presencia de:

 un doble enlace
 un anillo

La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un

enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados
cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que
los tiene a lados opuestos trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería

geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.
Se llama isómero cis el que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los
tiene a lados opuestos.

58
1. ELABORE UN DIAGRAMA DE BLOQUES DE LA TÉCNICA A
EMPLEAR.

2. INVESTIGUE LA REACTIVIDAD Y TOXICIDAD DE LOS REACTIVOS

EMPLEADOS EN ESTA PRÁCTICA.

 Ácido Maleico

 Ácido Fumarico

59
 3. INVESTIGAR LAS FÓRMULAS DE LOS ÁCIDOS MALEICO Y
FUMÁRICO.
COMPUESTO FORMULA
Ácido maleico -C4H4O4
Ácido fumárico - C₄H₄O₄

4. INVESTIGUE LOS PUNTOS DE FUSIÓN DE LOS ÁCIDOS MALEICO Y

FUMÁRICO.

COMPUESTO Puntos de fusion

Ácido maleico 131-139 °C
Ácido fumárico 287 °C

GENERALIDADES:

En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a

ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las
condiciones óptimas de reacción. La reacción es catalizada por un ácido mineral,
en este caso el ácido clorhídrico (ver Figura 1). En dicha figura, se representa la
configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los
ya mencionados, ácidos maleico y fumárico.
La formula molecular sería la siguiente: C4O4H4 Ácido maleico (isómero cis) Ácido
fumárico (isómero trans).

Figura 1. Reacción de isomerización del ácido fumárico a ácido maleico.

60
De acuerdo con estas dos estructuras diferentes, estos dos compuestos tienen
propiedades físicas y químicas muy diferentes. Mientras que el ácido fumárico es
un producto normal del metabolismo, el ácido maleico es muy tóxico. Además, se
sabe empíricamente que el isómero trans (fumárico) tiene el punto de fusión más
elevado, menor solubilidad y mayor estabilidad (Tabla 1). Estas diferentes
propiedades permitirán conocer la evolución de la reacción, ya que debido a su
insolubilidad, la mayor parte del fumárico formado precipita.

Conocidas las concentraciones iniciales de los reactivos se calculará la cantidad de

producto formado (fumárico) y del reactivo sin reaccionar (maleico) con el fin de
calcular el rendimiento de la reacción. La cantidad de ácido fumárico producido se
calcula por dos métodos distintos.

El primer método consiste en una gravimetría. Mediante centrifugación y

decantación se separa el ácido fumárico precipitado de la mezcla final. Por
diferencia de pesada se conoce la cantidad de fumárico formado.

Por otro lado, se valora con NaOH la disolución decantada. Conociendo los
equivalentes de ácido maleico y HCl antes de la reacción y valorando los
equivalentes finales, se obtiene por diferencia el ácido fumárico formado.

MATERIAL

MATERIAL REACTIVOS
4Tubos de ensaye 11 x 75 Anhídrido maleico
1 Vaso de precipitado de 50 ml. HCl concentrado
1 Equipo de calentamiento Sol. de bromo al 1%
2 Pipetas graduadas de 5 y 10 mls. Sol. de KMNO4 al 1%
1 Piseta Hielo
Papel filtro
Agua destilada

Equipo para punto de fusión

1 Espátula

61
PROCEDIMIENTO

1.- Tome 2 tubos de ensaye, en el primero agregue 0.5 gr de anhídrido maleico,

0.5 ml de agua (caliente) y 0.5 ml de HCl conc.

PRECAUCION: Manejar con cuidado el ácido sulfúrico ya que es altamente

corrosivo.

En el segundo tubo coloque 0.5 gr de anhídrido maleico junto con 0.5 ml de agua
caliente.

2. Coloque el primer tubo en un baño maría (vaso de precipitado con agua destilada)
y caliente de forma constante hasta que se forme un precipitado.

3.-Tome el segundo tubo de ensaye y colóquelo en un baño de hielo hasta obtener

la formación de un precipitado.

4.-Una vez que se hayan formados los cristales en cada tubo, filtre y deposite cada
uno en un vidrio de reloj para que se sequen.

5.-Realice la prueba de punto de fusión tomando una pequeña muestra de cada uno
de los precipitados y anote los resultados en la siguiente tabla:

Compuesto Punto de fusión

Ácido maleico 131-139 °C
Ácido fumárico 287 °C

DESARROLLO

En un matraz esférico de 50 mL disuelva 5 g de ácido maleico en 5 mL de agua, después

agregue 10 mL de ácido clorhídrico concentrado con precaución. Coloque el matraz en una
mantilla de calentamiento, adapte un refrigerante con mangueras en posición de reflujo y
ponga a ebullición durante 20 minutos con agitación magnética. Detenga el reflujo, vierta
el contenido a un vaso de precipitados de 100 mL, enfríe en un cristalizador con hielo hasta
que precipite un sólido y filtre con vacío los cristales formados, lavando con agua destilada
fría hasta que el filtrado presente pH neutro.
Posteriormente recristalice el producto crudo calentándolo a ebullición con ácido
clorhídrico al 10% en un vaso de precipitados, luego enfríe y filtre; lave el precipitado con
agua fría, seque al aire y cuando esté seco, pese para calcular el rendimiento. Compare la

62
solubilidad de la materia prima con la del producto obtenido colocando por separado en un
tubo de ensaye 0.1 g de cada isómero, agregue 3 mL de agua, agite y observe cuál de los
dos es soluble en agua.
Determine el punto de fusión del tanto del sustrato como del producto colocando con una
micro espátula unos cristales en un portaobjetos sobre la platina del aparato Fisher-Johns.
OJO: *El ácido fumárico sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse en un
recipiente proporcionado por el laboratorio. NO DESECHARLO.

63
OBSERVACIONES:

En la práctica observamos que, al crear una solución de agua caliente y anhídrido

maléico, después de disolverla y agregarle gota a gota el HCl, se va creando una
reacción donde, de acuerdo a la investigación previa realizada, comprobamos como
se rompen enlaces y se va creando un nuevo compuesto; esto lo podemos observar,
por ejemplo, en cómo cambia un poco de color la mezcla al ir adicionando el ácido
clorhídrico.

Posteriormente, al calentar a reflujo, podemos notar una serie de proyecciones y

burbujeos dentro del matraz debido a que se está llevando a cabo la reacción para
obtener los nuevos cristales del nuevo compuesto.

El calentar a reflujo nos sirve para enfriar los gases que salen en la combustión que
ocurre dentro del matraz y así la reacción se lleve a cabo más lentamente y con
menos proyecciones para obtener un buen resultado de laexperimentación.

Al terminar el reflujo, enfriamos el matraz con agua fría lentamente y posteriorment

efiltramos al vacío para separar el líquido de los nuevos cristales. Para obtener los
cristales que aún quedaron atrapados en el matraz, lavamos con agua fría hasta
tener todos los cristales en el papel filtro.

RESULTADOS:

Los cristales obtenidos fueron demasiado pequeños y muy finos.Logramos obtener

satisfactoriamente ácido fumárico; esto lo comprobamos calculando supunto de
fusión en el Fisher-Johns.

El punto de fusión del ácido fumárico es de 170°C. Nuestra muestra resultante de

la práctica (ácido fumárico), al medir su punto de fusión con el Fisher-Johns, nos dio
una temperatura de 165°C (a esta temperatura se fundió); mayor al punto de fusión
del anhídridomaléico, lo que nos quiere decir que logramos el resultado
satisfactoriamente. Los puntos de fusión fueron:
Ácido fumarico 165°C.

CONCLUSIONES:

En esta práctica logramos comprobar el cambio de un isómero cis a un isómero

trans mediante un mecanismo de reacción dónde se lleva a cabo una resonancia
eliminando los hidrógenos hasta obtener el compuesto más estable. Se obtuvo un
isómero de configuración trans, ya que esta configuración es la más estable. De
esta práctica se obtuvo que el mecanismo de reacción para que de un
compuesto(anhidro maléico) se formara ácido fumárico, se necesita de una alta
temperatura para que se puedan romper los dobles enlaces.

64
65