ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y
BIOQUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA 2
PRÁCTICA No11
EXTRACCIÓN DE
LACTONASSESQUITERPENLACTONAS
DOCENTE: Q.F. Daniel Ñañez del Pino
CURSO: ORGANICA II- PRACTICA
ALUMNA : CHEPE CUEVA JESUS
2016
DETERMINACIÓN DE LA GLUCOSA POR MÉTODOS
ESPECTROSCÓPICO
I. INTRODUCCION
Las sesquiterpenlactonas son metabolitos secundarios predominantes de la Familia
Asteráceas (Compositae), derivados biogenéticamente del farnesil difosfato (FPP).
Estos poseen la característica de ser amargos al gusto y se encuentran en todas las
partes de las plantas de la Familia Asteraceae (Compositae), en concentraciones que
varían entre 0.01 al 8% del peso seco,
siendo las concentraciones mayores generalmente en las hojas. Además los
métodos más habituales de extracción son el reflujo y el soxhlet. Las
sesquiterpenlactonas poseen una gran variedad de actividades biológicas como:
citotóxica, antitumoral, analgésica, antiinflamatoria, antimicrobiana, entre otras.
Calea urticifolia (Juanislama) es una especie vegetal ampliamente utilizada en la
medicina tradicional salvadoreña para una gran variedad de padecimientos, entre los
que se encuentran: artritis, fiebre, cáncer, coloradias (ácaros),analgésico, diabetes,
entre otros.
El presente trabajo consistió en la recolección, extracción, identificación y
cuantificación de sesquiterpenlactonas presentes las hojas de Calea urticifolia
(Juanislama) durante el periodo de Enero a Junio de 2012 (el periodo restante que
consta de Julio a Diciembre se completará en 2013 a través de un nuevo trabajo de
graduación). Este se puede considerar como un primer estudio que se lleva a cabo
sobre cuantificación de sesquiterpenlactonas en esta especie
vegetal
II. MARCO TEORICO
GENERALIDADES DE LAS SESQUITERPENLACTONAS
Las sesquiterpenlactonas constituyen un grupo numéricamente importante
de sustancias (alrededor de 3000 estructuras conocidas) que ya fueron
descritasen los tratados antiguos de materia médica bajo el nombre
evocado de “Principios Amargos”. Estas sustancias se encuentran en
hongos, briofitos; pero mayoritariamente en especies de la Familia
Asteraceae, donde se localizan frecuentemente en pelos secretores
situados alrededor de la hoja, tallo y brácteas de la inflorescencia a
menudo en los aquenios.
Las sesquiterpenlactonas poseen un esqueleto fundamental de 15 átomos
de
carbono, que teóricamente derivan de la unión cabeza-cola de tres
fragmentos de isopreno y se considera biogenéticamente derivados del
farnesil difosfato;
parte del esqueleto es un anillo de metilbutenólido.
Definición de sesquiterpenlactonas
Son una clase de terpenoides de origen natural (sesquiterpenoides C15)
con un anillo lactónico, que provienen biogenéticamente del farnesil
difosfato, presentando una gran diversidad de estructuras y
clasificaciones.
Clasificación
Las sesquiterpenlactonas se clasifican comúnmente de acuerdo con el tipo de núcleo que
posean y con la terminación ólido, que indica la existencia de un grupo funcional lactónico;
por ejemplo las que tienen el núcleo tipo Germacrano se las llama Germacranólidos; las que
tienen el núcleo tipo Eremofilano son Eremofilanólidos, las que contengan núcleo tipo
Eudesmano son Eudesmanólidos, Heliangólidos, Michampanólidos, etc.
Nomenclatura Debido a la gran diversidad estructural de las sesquiterpenlactonas, no se
cuenta con normas claras para su nomenclatura, por esto se acostumbra denominarlas con
nombres vulgares p.ej. Helenalina, Mexicanina, Artemisinina, entre otras; aunque algunos
autores las nombran relacionando el núcleo básico y los sustituyentes.
Biogénesis Las sesquiterpenlactonas se originan a partir de farnesil difosfato, que por perdida
del OPP (grupo difosfato) se produciría el catión E, E-farnesilo y a partir de este se generarían
posterior adición electrofílica el catión germacrilo y el humalilo (Ver fig. 3), los cuales a través
de adiciones electrofílicas y protonaciones de doble enlace, nos conducirían a los cationes
guailo y eudesmilo A partir del catión E, E-farnesilo y por medio del giro del enlace 3,4, se
formaría el catión E, Z-farnesilo, el cual generaría a través de una serie de reacciones de
adición electrofílica y 21 desplazamientos 1,3 de hidruro, cationes tales como el bisabólilo,
cisgermacrilo, cis-humilo, etc.
PARTE EXPERIMENTAL
2.1 OBJETIVOS
Extraer la sesquiterpenlactonas a partir de una muestra natural.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales:
1. Beacker 250 mL
2. Mechero de bunsen
3. Trípode
4. Rejilla de abesto
5. Bagueta
6. Espátula de metal
7. Pinza de madera
8. Embudo
9. Probeta 250 mL
10. Balanza analítica
11. Rotavapor
12. Termometro
Reactivos:
1. Acetato de etilo
2. Hexano
3. Acetato de plomo 5%
4. Ácido acético glacial
5. Cloroformo
6. Etanol
7. Diclorometano
2.3. PROCEDIMIENTO
En una fiola de 1000mL se preparó una solución patrón de glucosa el cual peso 0,5g. y lo
engrasamos con agua destilada hasta llegar al aforo.
REACCION QUIMICA
INTERPRETACION
III. CONCLUSIONES
El cloroformo resulto ser un solvente selectivo para las sesquiterpenlactonas.
IV. DISCUSIONES
V. CUESTIONARIO
¿Qué otros métodos se pueden emplear para la obtención de
lactonas. Mencione dos métodos?
•Ensayo del Hidroxamato férrico
Muestra en etanol + soln. Hidroxilamina.HCl y KOH. Calentamiento hasta
espuma color rojizo. Se enfría. + HCl. + FeCl3
: Coloración violeta.
Positiva: Ester o lactona, p.ej. cumarinas.
•Ensayo de Legal
Muestra en piridina + Nitroprusiato de sodio + álcali: Coloración rosa.
•Ensayo de Kedde
Muestra en alcohol + ácido 3,5- dinitrobenzoico + KOH. Coloraciones
violetas o azules.
La prueba también la dan positiva los cardenólidos28.
•Ensayo de Raymond (o de Marthoud)
Muestra en alcohol + m-dinitrobenceno + NaOH. Coloraciones violeta.
Los cardenólidos también dan positiva esta prueba.
VI. BIBLIOGRAFIA
1. http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/lb/ciencias_quimicas_y_farmaceuti
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2. http://www.uco.es/master_nutricion/nb/Vaclavik/carbohidratos.pdf
3. Bloomfield, Molly M. Química de los Organismos vivos. 1ª, ed. México D.F.
Limusa. 1992
4. http://www.bvsde.paho.org/bvsaidis/aresidua/peru/cubtar011.pdf
5. Ludmila Holkova Química analítica cualitativa. 1 y. ed. México D.F Trillas.
1993.
6. Harold Hart. Leslie E. Craine. Química orgánica. Décimo segunda, ed.
Madrid. 2000.
7. https://www.clubensayos.com/Informes-de-Libros/Determinacion-de-
Glucosa-por-espectrofotometria.
