2.1.
Dos nitrilos sintetizados en el laboratorio pueden corresponder al benzonitrilo o bien al
fenilacetonitrilo. Uno de ellos presenta en su espectro IR una banda de intensidad media a 2940
cm-1 y el otro no presenta absorción en la zona de 3000-2500 cm -1. Asignar sus estructuras en
función de estos datos.
2.2. Seleccionar el compuesto que mejor se ajuste a los siguientes grupos de bandas (en cm -1). Cada
grupo corresponde a las bandas más caracteristicas de cada compuesto:
benzamida ácido benzoico
benzonitrilo bifenilo
ácido fórmico dioxano
1-nitropropano isobutilamina
a) 3080 (d), 2230 (f), 1450 (f), 760 (f), 688 (f), no hay absorción en la zona de 3000-2800.
b) 3380 (m), 3300 (m), 2980 (f), 2870 (m), no hay absorción en la zona de 3200-3000.
c) 2955 (f), 2850 (f), 1120 (f)
d) 3350 (f), 3180 (f), 1650 (f), 1400 (f).
e) 3200-2800 (m, ancha), 1720 (f).
f) 3000 (f, ancha), 1685 (f), 1600 (m), 710 (f).
g) 3030 (m), 730 (f), 690 (f).
h) 2970 (m), 2860 (m), 1550 (f), 1370 (f).
2.3. Para los siguientes apartados, seleccionar el espectro que corresponde a cada compuesto.
Identificar las bandas más importantes con las que se realiza el diagnóstico.
2.3.1. Espectros A-D
1,3-ciclohexadieno
difenilacetileno
1-octeno
2-penteno
A
B
D
2.3.2. Espectros E-I
acetato de butilo, butiramida, isobutilamina, ácido laurico, propionato sódico
G
H
2.3.3. Espectros J-M
benzaldehido, o-cresol, ácido m-toluico, alilfeniléter
J
K
M
2.3.4. Espectros N-Q
anilina, bencilamina, -tetralona, tribencilamina
P
Q
2.4. Un compuesto R de fórmula molecular C6H12O da positivo el test de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona y cuando se trata con yodo en solución acuosa de NaOH conduce a un
precipitado amarillo de olor desagradable. Teniendo en cuenta además su espectro IR, que se da
a continuación, proponer una estructura.
2.5. Un compuesto S de fórmula molecular C4H11N cuando se trata con cloruro de bencenosulfonilo
en solución acuosa de NaOH da lugar a una reacción química que conduce a una disolución
homogénea. Teniendo en cuenta además su espectro IR, que se da a continuación, deducir su
estructura.
2.6. Un compuesto T (fórmula molecular C8H9NO) se obtiene por hidrólisis parcial de un
compuesto que presenta las siguientes absorciones de mayor intensidad en IR: 2230 (f), 760 (f),
690 (f) cm-1. Teniendo en cuenta además su espectro IR, que se da a continuación, deducir su
estructura.
2.7. Un compuesto U (C4H10O) reacciona muy lentamente con el reactivo de Lucas (HCl, ZnCl2).
Teniendo en cuenta su espectro IR, que se da a continuación, deducir su estructura.
INDICE DE DEFICIENCIA DE HIDRÓGENO
A partir de la fórmula molecular podemos obtener mas información acerca de la
estructura de un compuesto determinando El Indice de Deficiencia de Hidrógeno:
Número de pares de átomos de hidrógeno que se deben eliminar de la
“fórmula saturada” para obtener la fórmula molecular del compuesto
estudiado. Es la suma de:
nº de anillos + nº de dobles enlaces + 2 nº de triples enlaces
También se denomina Número de Dobles Enlaces Equivalentes o Número de
Equivalentes de Doble Enlace, teniendo en cuenta que:
Un anillo < > Un doble enlace
Un triple enlace < > Dos dobles enlaces
Un fenilo < > Cuatro dobles enlaces
Para compuestos con C, H, N, X, O y S el Indice de Deficiencia de Hidrógeno
se calcula así:
b
CaHb(Oc) Indice = a - +1
2
N
b d
CaHb(Oc)Nd Indice = a - + +1
2 2
En general, para un compuesto que contenga:
b Elementos Monovalentes B (H, X)
c Elementos Divalentes C (O, S)
d Elementos Trivalentes D (N, P)
a Elementos Tetravalentes A (C, Si)
b d
AaBbCcDd Indice = a - + +1
2 2
Si hay elementos pentavalentes (P) restar 3 de b por cada uno
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