INSTITUCIÓN EDUCATIVA SAGRADO CORAZÓN DE Código: FOR-GE-71
JESÚS
Versión : A
GUIA DE TRABAJO Fecha: 22-05-2011
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DATOS DE IDENTIFICACIÓN
Área/asignatura Química Orgánica
Docente: Emidio Gómez Gómez Grado: Once
Periodo: Segundo Fecha de elaboración: Agosto 9 de Guía No. 12
2019
Titulo ESTERES
Estudiante: Curso: 11
Competencia: Uso de Conceptos. Explicación de fenómenos e Indagar.
ESTERES
QUE SON:
Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de petróleo o inorgánicos
oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo (simbolizados por R').
Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de
vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo.1
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido
es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los ésteres también se
pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido
fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces
llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
En química orgánica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al
residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los ésteres más comúnmente encontrados
en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico,
etc.)
NOMENCLATURA
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede. Así, en el
etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido etanoico (acético).
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde: -alcan-=
raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir del número de átomos de
carbono. Por ejemplo:propan- significa cadena de 3 átomos de carbono unidos por enlaces sencillos.
-oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo: propanoato: CH3-CH2-
COO- significa "derivado del ácido propanoico".
-de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH2-CH3 es "de etilo"
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Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sales del ácido del que
provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos, amidas y
haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo funcional.
Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a nombrarse como
sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se emplea la
terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
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PROPIEDADES QUIMICA
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno
y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus
derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es
la reacción inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro de litio y aluminio
reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol.2 La reacción es de amplio
espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas producen dioles. Existen diversos
agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio como el DIBALH, el trietil-borohidruro de
litio o BH3–SiMe3 a reflujo con THF.3
USOS DE LOS ESTERES
La mejor aplicación es utilizarlo en
esencias para dulces y bebidas ya que se
hallan de forma natural en las frutas. Otros
para preparar perfumes. Otros como
antisépticos, como el cloruro de etilo.
Esencias de frutas
Ésteres procedentes de la combinación
entre un alcohol de peso molecular bajo o
medio y un ácido carboxílico de peso
molecular también bajo o medio
Como ejemplos pueden citarse el butirato
de butilo, con aroma a pino, el valerianato
isoamilo, con aroma a manzana y el
acetato de isoamilo, con aroma a plátano.
El olor de los productos naturales se debe
a más de una sustancia química.
Grasas y aceites
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente
glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan
para construir el panal.
disolventes de Resinas:
Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan como disolventes de
nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para las
condensaciones de ésteres.
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aromatizantes:
Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el formiato de etilo (ron,
aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo (manzana), butirato de etilo (piña),
y butirato de isopentilo (pera).
Lactonas:
Las lactonas son ésteres cíclicos internos, hidroxiacidos principalmente
gamma y delta. Estos compuestos son abundantes en los alimentos y aportan
notas de aromas de durazno, coco, nuez y miel. Las lactonas saturadas e
insaturadas se originan en la gama y delta hidroxilación de los ácidos grasos
respectivos.
Antisépticos:
En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para
disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina
(ácido acetilsalicílico) Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
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