HIDRATACIÓN DE ALQUENOS: PREPARACIÓN DE CICLOHEXANOL A
PARTIR DE CICLOHEXENO
a
JUAN CAMILO ORTIZ; b LEONARD HERNÁN FRANCO ARAUJO
a
juanc.ortiz02@[Link]; bleonard.franco00@[Link]
ayb
Universidad Santiago de Cali, Facultad de Ciencias Básicas, Programa de Química,
Laboratorio de Química Orgánica I
Santiago de Cali, Colombia
Junio 11 de 2019A
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RESUMEN través de un que nos formando un
filtro de demuestra que alcano estable.
Se realizó la pliegues, el producto es Esta reacción
síntesis del pasando el más estable involucra
ciclohexanol a filtrado a un que los carbocatión
partir del matraz reactivos. intermediario,
ciclohexeno esférico y se La hidratación lo que permite
mediante la destiló a de alquenos que la
hidratación de presión se realiza al hidratación
alquenos atmosférica hacer pueda llevarse
(H SO /H O),
2 4 2
para obtener reaccionar un a cabo con
se mezcló ciclohexanol. alqueno con reordenamient
ácido sulfúrico H2O en o para una
con un cubo Palabras presencia de mejor
de hielo, se Clave: un ácido fuerte estabilidad de
adicionó Hidratación, (H2SO4) la molécula.
ciclohexeno y alquenos, catalizador, lo
se agitó alcohol, que hace que 2.
frecuentement reacción. un átomo de
hidrógeno se
RESULTAD
e obteniendo OS
una mezcla 1. adhiera a un
carbono más En la
homogénea, INTRODUC obtención de
se transfirió la hidrogenado y
CIÓN el grupo ciclohexanol
muestra a un Los alquenos hidroxilo se se realizó los
balón y se tienen como adicione al siguientes
adicionó H O característica
2
otro carbono procesos
mientras se le principal un cumpliendo obteniendo los
aplicó calor. enlace doble con la regla de resultados
Luego se dejó entre dos markovnikov esperados.
enfriar en un carbonos, pero
recipiente con “el protón se
debido a que adiciona al Tabla 1.
hielo, la los alcanos Procesos
mezcla fría se extremo del
presentan obtención de
transfirió a un enlace doble ciclohexanol
enlaces que tiene más
embudo de sencillos Proceso Reacció
decantación hidrógenos y
(sigma) son el grupo -OH Hidratación Ecuación
donde se más estables,
separó las dos se adiciona al
que los más Decantación Separaci
fases de las enlaces (pi) de sustituido”. (1) de fase
muestras, se los alquenos,
extrajo la fase El H2O se acuosa
lo que conlleva encarga de fase
acuosa con a que los
éter. La fase atacar el orgánic
enlaces dobles carbocatión
orgánica se se transformen
lavó con para generar Neutralización Ecuación
en enlaces un enlace con
NaOH al 5% sencillos para
dos veces, el carbono
obtener una más sustituido,
luego se secó mejor Cristalización Obtencio
con H SO , se seguidamente
2 4
estabilidad. (1) de dos
aplicó el H2O
Las reacciones desprotona la fases un
calor pasando de alcanos a solida y u
los reactivos molécula para
alquenos son formar un liquida
de la mezcla a exotérmicas, lo grupo -OH
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estar todos fases en la sodio (5) que
estos que la parte absorbe las
compuestos superior trazas de
reaccionan estaba la agua y
formando un sustancia residuos de la
alcohol con un orgánica que neutralización
Filtración Separacion
átomo de , obteniendo
de fase buscábamos
hidrogeno dos fases,
solida-adicionándose que componía
una sólida
liquidaa un carbono y de éter y que contiene
rompiendo el ciclohexanol y el sulfato de
doble enlace y en la parte sodio (5) y el
Destilación Separacion adicionándose superior agua y una
de liquido-el grupo estaba una fase liquida
liquido, dehidroxilo al sustancia que contiene
otro carbono acuosa ciclohexanol
compuestos con el compuesta por (2) y éter.
éter y carbocatión. agua y ácido
ciclohexanolReflejado en la sulfúrico que Luego se
ecuación 1. quedaba de la utilizó la
3. reacción de técnica de
ANÁLISIS hidratación. filtración que
es un proceso
DE
A la sustancia de separación
RESULTAD orgánica de partículas
OS (1) obtenida en la sólidas de un
(2) decantación líquido
En la se agregó utilizando un
hidratación del Ecuación 1 hidróxido de material
ciclohexeno Luego se sodio (4) para poroso
(1) el alqueno realizó la neutralizar el
llamado filtro.
al estar con extracción ácido restante
La técnica
agua en un liquido-liquido en la
medio acido sustancia. consiste en
el cual es un verter la
fuerte en este Ecuación 2
proceso mezcla sólido-
caso el ácido
químico líquido que se
sulfúrico, ya H₂SO₄ +
que el agua es empleado para 2NaOH → quiere tratar
un ácido muy separar una Na₂SO₄ + sobre un filtro
débil, con una mezcla de 2H₂O que permita el
concentración compuestos (3) (4) paso del
de protones aprovechando (5) (6) líquido pero
insuficiente su diferencia Ecuación 2 que retenga
para iniciar la de solubilidad las partículas
reacción de entre dos Posteriorment
sólidas.
adición líquidos e se realizó
Separando así
electrófila. Se inmiscibles o una
cristalización la fase solida
necesita parcialmente
a la sustancia obtenida de la
añadir al miscibles, en
medio un orgánica con cristalización
la cual nuestra de la fase
ácido para que un agente
sustancia que secante liquida, la
la reacción
era una sulfato de orgánica que
tenga lugar. Al
mezcla de dos
se quiere con agua en México D.F.
obtener. medio acido Ed. Pearson
atacando el Educación,
Por último se doble enlace 2011.
realizó una rompiendo
destilación dicho enlace
que es un generando
carbocatión
proceso de
mas estable y
separar los
el grupo
componentes hidroxilo
o sustancias uniéndose a
de una mezcla ese
líquida carbocatión
mediante el estable.
uso de la Además de
ebullición seguir unos
selectiva y la procesos de
condensación. técnicas de
En las cuales separación y
se separaron técnica de
el éter a una neutralización
temperatura para
finalmente
de 40°C, y se
obtener el
comenzó a
ciclohexanol.
separar el
ciclohexanol a
5.
una
temperatura
REFERENC
de 120 °C, así IAS
obteniendo el (1) Wade,
L. G.
ciclohexanol
Química
esperado.
Orgánic
4. a Vol. 1,
CONCLUSI 7th ed.;
2012.
ONES
(2) Chang, R.
Se concluyo (2002).
que para la quimica
síntesis de 7
ciclohexanol edición.
se puede
mexico:
realizar por
Mc
medio de una
reacción de Graw
hidratación de Hill.
alquenos (3) Carey,
siguiendo sus Francis.
condiciones Química
para que se de orgánica. 6ª
la reacción, Edición.
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