Scribd
Cargar
420 vistas2 páginas

Benzo Pina Colon A

Este documento describe una síntesis orgánica de β-benzopinacolona a partir de benzopinacol mediante un reordenamiento catalizado por ácido. El benzopinacol se calienta con yodo en ácido acético glacial, lo que conduce al reordenamiento benzopinacólico para formar β-benzopinacolona. La β-benzopinacolona cristaliza en dos formas, alfa y beta, con diferentes puntos de fusión.

Cargado por

Adrian Mora
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
420 vistas2 páginas

Benzo Pina Colon A

Este documento describe una síntesis orgánica de β-benzopinacolona a partir de benzopinacol mediante un reordenamiento catalizado por ácido. El benzopinacol se calienta con yodo en ácido acético glacial, lo que conduce al reordenamiento benzopinacólico para formar β-benzopinacolona. La β-benzopinacolona cristaliza en dos formas, alfa y beta, con diferentes puntos de fusión.

Cargado por

Adrian Mora
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como PDF, TXT o lee en línea desde Scribd

Universidad de Costa Rica

Escuela de Química
Sección de Química Orgánica
QU-255 Laboratorio Química Orgánica II
J. Cabezas

Síntesis  de  β -­‐Benzopinacolona.    


Reordenamiento  benzopinacólico  catalizado  por  ácido  
 
(Adaptado  de:  Pavia,  D.  L.,  Lampman,  G.  M.;  Kriz,  G.  S.;  Engel,  R.  G.  Introduction  to  Laboratory  
Techniques.  A  Microscale  Approach,  3rd  ed.,  Saunders  College  Publishing,  1999).  
 
 
En  esta  práctica,  el  benzopinacol,  preparado  en  la  fotorreducción  de  benzofenona,  se  
reordenará   a   benzopinacolona   (2,2,2,-­‐trifenilacetofenona),   bajo   la   influencia   de  
yodo  en  ácido  acético  glacial.  
 

OH OH O
I2
C C C C + H2O
HOAc

benzopinacol β-benzopinacolona  
 
La   β-­‐benzopinacolona   cristaliza   en   dos   formas   cristalinas   distintas,   las   cuales  
poseen  distinto  punto  de  fusión.  La  forma  alfa  tiene  un  punto  de  fusión  de  206-­‐207  o  
C,   mientras   que   la   forma   beta   funde   a   182o   C.   El   producto   formado   en   este  
experimento  es  la  β-­‐benzopinacolona.  
 
 
 
 
 
 
 
 
Procedimiento:  
 
En   un   balón   de   10   mL,   de   fondo   redondo,   añada   1.25   mL   de   una   disolución   0,015   M  
de  yodo  disuelto  en  ácido  acético  glacial.  Añada  0,25  g  de  benzopinacol,  y  ponga  un  
condensador   de   reflujo.   Caliente   la   mezcla   a   reflujo   durante   5   minutos.   Algunos  
cristales  podrían  formarse  durante  este  período  de  calentamiento.  
Remueva   la   fuente   de   calor,   y   permita   enfriar   lentamente.   Una   vez   que   la   disolución  
se   ha   enfriado   a   temperatura   ambiente,   colecte   los   cristales   por   filtración   a   vacío,  
haciendo  uso  de  un  Hirsch.  Lave  los  cristales  con  tres  porciones  de  0,5  mL  de  ácido  
acético   glacial   frío.   Permita   que   los   cristales   se   sequen   hasta   el   siguiente   período   de  
laboratorio.  
 
Pese  el  producto,  determine  el  punto  de  fusión  y  el  %  de  rendimiento.  

También podría gustarte