Universidad Nacional de Cuyo

Facultad de Ingeniería QUÍMICA ORGÁNICA

TRABAJO PRA CTICO Nº4: JABONES Y DETERGENTES EN AGUAS

RESIDUALES

1. OBJETIVOS
a) Identificar la estructura de jabones y detergentes.
b) Realizar extracción de detergente mediante el método de SAAM.
c) Determinar la concentración de detergente presente en el agua residual ensayada.

2. INTRODUCCIO N
Los jabones y detergentes son compuestos orgánicos utilizados para la eliminación de suciedad en
diversos tipos de superficies. Debido a que son capaces de reducir la tensión superficial del líquido en el
cual se encuentran dispersos, también son denominadas surfactantes. Esta característica es la
responsable de la formación de espuma.

ESTRUCTURA

La estructura de los jabones y detergentes está conformada por dos partes:

Cola: Cadena larga constituida por un radical hidrocarbonado de 10 a 20 átomos de C. Esta sección no es
soluble en agua y tiene afinidad por las grasas y aceites (sección hidrófoba)

Cabeza: Tiende a disolverse en agua, es decir tiene afinidad por este solvente (sección hidrófila). Está
formada por un grupo funcional –COO:- , -SO3:- o SO4:- unido generalmente a un ión Na+ o K+.

MECANISMO DE REMOCIÓN DE LA SUCIEDAD

Al poseer estas dos fracciones, el jabón puede ejercer su acción limpiadora de la siguiente manera:

1º. En medio acuoso, las moléculas de jabón se congregan en micelas (similares a esferas),
pudiendo contener cada una centenares de moléculas de jabón.

Por la afinidad con el agua, la cabeza (grupo iónico) se ubica en la superficie de la micela, mientras
que la cola (cadenas hidrocarbonadas), se reúnen en el centro. Los cationes Na+ están disueltos en
el agua (ión-dipolo) pero no participan en la acción del jabón.

2º. Las micelas se rechazan entre sí, debido a las cargas negativas (por ej: -COO-) de sus superficies.

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3º. Las sustancias no polares que componen la suciedad, como ser grasas y aceites, son afines a la
fracción hidrófoba del jabón (interior de la micela), lo que hace que se ubiquen en el interior de
las micelas. Se forma así una emulsión de grasas y aceite en agua, separándose de esta manera
la suciedad de la superficie que se está limpiando.

NATURALEZA DE LOS JABONES Y DETERGENTES

De acuerdo a las características del grupo funcional que conforma la cabeza de los jabones y detergentes,
los mismos se pueden clasificar en:

1. Aniónicos, si el grupo funcional al ionizarse en el agua tiene carga negativa.

2. Catiónicos, si el grupo funcional al ionizarse en el agua tiene carga positiva.

3. No iónicos, si el grupo funcional al entrar en solución con en el agua no se ioniza.

ORIGEN

Jabones: Son derivados de los aceites y grasas naturales.

Por lo general son sales sódicas o potásicas de ácidos carboxílicos superiores. Las materias primas más
utilizadas para su elaboración son el sebo y el aceite de coco, aunque también puede usarse aceite de
palma. Se emplean para fabricar las pastillas de tocador, barras de jabón duro utilizados para lavado de
ropa, aunque también se fabrican jabones en polvo para lavado de ropa.

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GRASAS Y
JABONES ACEITES
NATURALES

Detergentes sintéticos: Han ido desplazando a los jabones.

Sus materias primas derivan del petróleo, y debido a que resultan más
económicas, de ahí deriva principalmente el aumento del uso de estos productos
en todo el mundo.

Se comercializan diversos tipos de detergentes, ya sea en estado líquido o sólido,

y para diferentes usos.

DERIVADOS
DETERGENTES DEL
PETRÓLEO

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En la siguiente tabla se dan ejemplos de los jabones y detergentes más comunes:

ÁCIDO OLEICO

ÁCIDO ESTEÁRICO
SALES DE ÁCIDOS
GRASOS SUPERIORES
ÁCIDO PALMÍTICO
JABONES

ÁCIDO LÁURICO

BARRAS DE JABÓN
DE TOCADOR

JABÓN EN PAN PARA

USOS
LAVADO DE ROPA

JABÓN EN POLVO

Oleato de potasio
Palmitato de sodio CH3
CH3 cola (CH 2 )7

(CH 2 )14 CH2

CH2
COONa
cabeza (H2 C) 7

COOK

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ALQUILSULFATOS USOS SHAMPOO

ANIÓNICOS

ALQUILBENCENO SULFONATOS USOS LAVADO DE ROPA Y PLATOS

DETERGENTES

DESINFECTANTES
SALES CUATERNARIAS DE
CATIÓNICOS USOS
AMONIO
ENJUAGUES

GRUPOS POLARES NO IONIZADOS

POR EJ.: ALCOHOLES Y FENOLES
ETOXILADOS
MUY EFICACES ELIMINANDO
NEUTROS MANCHAS A BAJAS
TEMPERATURAS Y FORMAN
MENOS ESPUMA.
USOS

DETERGENTES DOMÉSTICOS Y
PROCESOS INDUSTRIALES.

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O O
- + - +
H3C (CH 2 )10 S O Na H3C (CH 2 )11 S O Na
ANIÓNICOS O O
Lauril sulfato de sodio
Dodecil benceno
sulfonato de sodio

CH3
+ -
R N CH3 Cl
CATIÓNICOS
R
Cloruro de dimetil
dialquil amonio

H3C CH2 O CH2 CH2 O

NEUTROS n
Octil fenol
polietoxilado

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Los detergentes aniónicos son los más importantes en lo que se refiere a producción. La mayoría se utiliza
para lavadoras de ropa y lavado de platos. Se componen de cadenas de hidrocarburos saturados unidos a
grupos sulfonato o sulfato (alquilsulfatos y alquilbenceno sulfonatos). Un ejemplo muy utilizado es el lauril
sulfato de sodio.
Los detergentes catiónicos son compuestos cuaternarios de amonio, por ejemplo los del tipo dialquil
dimetilo. Por lo general éstos tienen propiedades germicidas y poco poder detergente, por lo que suelen
utilizarse más bien con fines de desinfección en la industria alimenticia y en hospitales y centros de salud. Su
bajo poder detergente deriva de que la suciedad, al tener generalmente cargas negativas, es neutralizada por
los surfactantes catiónicos, perdiendo la capacidad de limpieza.
Los detergentes no iónicos están compuestos por una cadena alquílica larga, unida a un grupo neutro
altamente polar. Los más importantes son los alcoholes etoxilados y los alquilfenoles etoxilados. Se emplean
en formulación de detergentes domésticos y para múltiples usos industriales como fabricación de papel,
tratamiento de caucho, fabricación de pinturas, etc.

FORMULACIÓN DE LOS DETERGENTES

Si bien los surfactantes son los ingredientes fundamentales de los detergentes, por lo general necesitan
de otros componentes para extraer todo tipo de suciedad. Por ello se formulan con otras sustancias
denominadas coadyuvantes que permiten mayor eficacia del lavado.

La mayoría de los detergentes se formulan además con otros compuestos denominados aditivos, que le
confieren perfume, color, y otras propiedades más específicas como son, por ejemplo, los blanqueadores
e inhibidores de corrosión.

Materia Activa • Uno o varios tensioactivos

• Son sustancias que se agregan para

contribuir a efectuar la limpieza en forma
Coadyuvantes más eficiente. Por ej. Secuestrante de Ca y
Mg en aguas duras (el más utilizado es el
tripolifosfato pentasódico), EDTA, Silicatos

• Perfumes, colorantes, blanqueadores

Aditivos (algunos a base de cloro), enzimas,
perborato, inhibidores de corrosión.

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EFECTOS AMBIENTALES DE LOS JABONES Y DETERGENTES

Tanto la materia activa como los aditivos utilizados en la formulación de jabones y detergentes pueden
ocasionar problemas ambientales. A continuación se citan los más comunes:

Interferencia en procesos de
plantas de tratamiento

Retraso en el proceso de
FORMACIÓN DE ESPUMAS
autodepuración de aguas

Aspecto visual negativo

(acumulación de suciedad en la
espuma)

EFECTOS NEGATIVOS SOBRE EL

AMBIENTE Algunos compuestos como los
TOXICIDAD A LOS CULTIVOS alquilbenceno sulfonatos reducen
el crecimiento de los cultivos.

Colorantes tóxicos para la vida

acuática.

ADITIVOS

Polifosfato pentasódico incorpora

fósforo, responsable de la
eutroficación.

La acumulación de estos agentes de limpieza en plantas de tratamiento de aguas residuales y cauces de aguas
naturales produce espumas, las que suelen ocasionar problemas operativos en las instalaciones tanto de
potabilización como tratamiento de aguas, además un efecto visual negativo en lugares de captación de
aguas como ríos y estanques por la acumulación de suciedad en la misma. Por otro lado la formación de
espumas en la superficie impide el pasaje de luz y disminuye la transferencia de oxígeno hacia el agua,
interfiriendo de esta manera en el mecanismo de autodepuración de las aguas llevado a cabo por
microorganismos.

Algunos productos usados como detergentes, especialmente los alquilbenceno sulfonatos producen
toxicidad en los cultivos, inhibiendo su crecimiento. Esta inhibición depende de las concentraciones de este
compuesto presente en el agua utilizada para riego.

Los efectos ambientales negativos producidos por espumas se atemperan con la formulación de
compuestos más biodegradables.

Los jabones en general poseen buena biodegradabilidad, mientras que los detergentes de cadena lineal
son mucho más biodegradables que los de cadena ramificada, por ejemplo.

Por otro lado, diversos aditivos utilizados para mejorar las cualidades de jabones y detergentes pueden
ejercer efectos muy negativos sobre el ambiente. Este es el caso del polifosfato pentasódico, el cual confiere
tres propiedades a los detergentes: secuestra Ca y Mg en aguas duras, regula el pH en el momento del lavado

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manteniendo el mismo en valores alcalinos necesarios para dar mayor efectividad al detergente, y ayuda a
mantener las grasas y el polvo en suspensión. Como contrapartida, este aditivo aporta grandes cantidades de
fosforo al agua residual. Este elemento es esencial en el crecimiento de las plantas, pero justamente su
acumulación en cuerpos receptores induce a un desarrollo desmedido en la flora. En los estanques como
lagos este fenómeno conduce a una eutroficación acelerada.

La eutroficación es un proceso que ocurre en forma natural en un estanque, y que consiste en el deterioro
de la calidad del agua acumulada por deposición de plantas que mueren y que se descomponen en el fondo
consumiendo oxígeno.

El hombre acelera este proceso cuando incorpora nutrientes de las plantas como en este caso el fósforo.

Otros aditivos como los blanqueadores a base de cloro también pueden ejercer efectos muy negativos en
el ambiente, debido a la potencial producción de compuestos organoclorados de muy difícil degradación
y cuyos efectos cancerígenos ya han sido comprobados.

LÍMITES DE VERTIDO EN NUESTRA PROVINCIA

Ya que toda acción del hombre puede producir contaminación de recursos naturales, en la mayoría de los
países y ciudades del mundo existen regulaciones que establecen los valores límites de los distintos
contaminantes, que las industrias pueden descargar en sus aguas residuales.

En nuestra provincia, el Departamento General de Irrigación (DGI) fija los valores límites para detergentes
aniónicos en dos casos: Para reuso en riego: 2 mg/l.

Para descarga a cuerpo receptor: 0,5 mg/l El primero de ellos presenta un valor más elevado y
corresponde a la normativa que se aplica cuando el industrial decide regar sus cultivos con el efluente
generado en su propia industria, ubicada en el mismo sitio. Caso contrario, cuando el industrial no quiere
o no tiene un predio con cultivos, debe descargar el agua en canales utilizados para transportar el agua
de regadío (cuerpo receptor). En estos casos el límite es más exigente.

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3. DETERMINACIÓN DE SURFACTANTES ANIÓNICOS

MÉTODO DE SUSTANCIAS ACTIVAS AL AZUL DE METILENO (SAAM)

Los detergentes aniónicos son uno de los posibles contaminantes encontrados en las aguas residuales,
adquiriendo especial relevancia en las aguas de tipo domésticas. Las industrias pueden presentar este
contaminante en sus aguas residuales siempre y cuando utilicen estos productos como agentes de
limpieza, especialmente con fines de desengrase.

Fundamento del método

Para determinar detergentes aniónicos se utiliza el Método de Sustancias Activas al Azul de Metileno
(SAAM).

El azul de metileno es un compuesto orgánico (Cloruro de Metiltionina) de naturaleza iónica. En solución

es de color azul y se ioniza formando el anión cloruro y el catión azul de metileno. Este catión puede
combinarse con otros aniones, a los que se llama “sustancias activas al azul de metileno - SAAM”.

Los detergentes aniónicos son sustancias activas al azul de metileno ya que el anión de la molécula de
detergente es capaz de combinarse con el catión azul de metileno formando lo que llamaremos, un par
iónico anión-catión, también de color azul.

Debido a sus propiedades de solubilidad, el par iónico formado puede ser extraído en forma casi selectiva
desde una fase acuosa hacia un líquido solvente orgánico. Mientras más cantidad de par iónico se forme
en la fase acuosa y se extraiga hacia el solvente orgánico, más intensa será la coloración azul de la fase
orgánica, de modo que la concentración de las SAAM, y en nuestro caso de detergente, puede medirse
por colorimetría.

Método de determinación

El método de determinación de SAAM consiste en los siguientes pasos:

1º. Agregar al agua residual que se va a analizar una dosis por exceso de azul de metileno, de
manera de asegurar que todo el anión del detergente reaccione con el catión del azul de
metileno.
2º. Luego se separa el producto de esta reacción mediante una extracción con solvente orgánico, el
cual es inmiscible en el agua residual. En este caso se utilizará cloroformo. Al agregar el
cloroformo al agua residual se observa la formación de dos fases:
a. La fase acuosa que contiene el detergente quedará en la parte superior
b. La fase de cloroformo que quedará en el fondo del recipiente.

El cloroformo es capaz de solubilizar en forma selectiva al par iónico, y para ello con una
suave mezcla se induce el pasaje del par iónico a la fase clorofórmica, la cual se va tornando
de incolora a azul.

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3º. Una vez finalizada la extracción, se obtendrán dos fases:

a. La fase acuosa agotada en detergente.
b. La fase clorofórmica con coloración azul por la presencia del par iónico extraído.

NOTA: La intensidad de la coloración será proporcional a la concentración de detergente que

había inicialmente en el agua residual.

+ CATIÓN
- ANION
AZUL DE
METILENO

PAR IONICO

Fase acuosa
Transferencia de las SAAM
entre las fases inmiscibles

Fase orgánica

Las SAAM o detergente en nuestro caso, se valoran por medio de determinación de absorbancia mediante
espectrofotometría. Alternativamente se puede realizar la valoración por medio de comparación visual en
escala cromática.

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Parte experimental

3.1 MATERIALES Y EQUIPOS

Materiales Cantidad

Ampollas de decantación de 250 mL 1

Aros 1

Embudo de vidrio 1

Matraz 25 mL 1

Pipetas 10mL 1

Probeta 25mL 1

Probeta 50 mL 2

Propipeta 1

Tapón ampolla 1

Tapón matraz 25mL 1

Valerina 1

Vasos de precipitados 1

3.2 Reactivos

Sustancias Cantidad
Ácido sulfúrico 1 N y 6 N 1
Cloroformo 1
Reactivo azul de metileno 1
Solución de lavado: Ácido sulfúrico 6 N y fosfato
1
diácido de sodio
Solución indicadora de fenolftaleína 1

3.3 PROCEDIMIENTO

1) Medir 25 ml de muestra de agua residual a analizar e introducir en

ampolla de decantación de 250 ml. Completar con agua destilada a 100
ml.

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2) Agregar 2 gotas de fenolftaleína. Si resulta una tonalidad rosada,

acidificar con ácido sulfúrico 6N hasta incoloro.

3) Medir en probeta 20 ml de solución de azul de metileno y agregar a la

ampolla.

4) Colocar 10 ml de cloroformo medido en probeta y agitar suavemente

durante 1 minuto.

5) Dejar reposar hasta que se separen las fases.

6) Separar la fase clorofórmica en vaso de precipitado y desechar la fracción

acuosa que queda en la ampolla.

7) Agregar nuevamente la fase clorofórmica a la ampolla y, enjuagando el

vaso de precipitado con 50 ml de líquido de lavado, introducirlo en la
ampolla.

8) Agitar suavemente durante 1 minuto y dejar reposar hasta separación de

fases.

9) Separar la capa clorofórmica, recibiendo el filtrado en matraz de 25 ml

utilizando embudo.

10) Enrasar el matraz con cloroformo.

11) Realizar lectura de concentración en espectrofotómetro.

1. INTERPRETACIO N DE LOS RESULTADOS

Lectura de concentración en espectrofotómetro:

De acuerdo a los límites establecidos por DGI,

¿Es apto para riego?

De acuerdo a los límites establecidos por DGI,

¿Es apto para descarga en cuerpo receptor?

¿Qué solución propondría?

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Agregar:

25mL de muestra

75mL de agua destilada

Gotas de fenolftaleína

Si es necesario, añadir H2SO4 6N hasta que la mezcla se vuelva incolora

Agregar:

20mL de azul de metileno

10mL de cloroformo

Agitar 1 minuto y luego dejar en reposo hasta que las fases se separen.

En un vaso de precipitado tomar la fase clorofórmica y descartar la fase acuosa.

Agregar la fase clorofórmia nuevamente en la ampolla de decantación.

Agregar:

50mL de solución de lavado

Agitar suavemente durante 1 minuto y luego dejar descansar hasta que las fases se separen.

Separar la fase clorofórmica, llevarla a matraz de 25ml y

enrasar.

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Leer la muestra en espectrofotómetro.

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