UNIVERSIDAD DE LOS LLANOS PROGRAMA TECNOLOGÍA EN
REGENCIA DE FARMACIA
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA
DOCENTE: LUZ ADRIANA ORDOÑEZ ARTUNDUAGA
COMPORTAMIENTO DE GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos mediante enlaces covalentes
a la cadena carbonada; la presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica
determina sus propiedades físicas y químicas. El análisis funcional no permite establecer la
composición de la molécula orgánica, pero garantiza el poder determinar la presencia o
ausencia de los diversos grupos funcionales. En esta práctica se determinará la presencia de
algunos de los grupos funcionales mediante ensayos sencillos.
OBJETIVO
Determinar la presencia de algunos grupos funcionales orgánicos mediante reacciones que
permitan caracterizarlos.
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES REACTIVOS
6 Tubos de ensayo acido acético
2 vasos de precipitados de 250 mL acido benzoico
1 vaso de precipitados de 100 mL bicarbonato de sodio (NaHCO3 ) solución
saturada
Agitador de vidrio benzaldehído
1 pipeta graduada de 10 mL Reactivo de Tollens
Espátula acetofenona
Probeta de 50 mL Etanol 70%
Embudo de vidrio Alcohol tercbutílico
Papel filtro Acido sulfúrico concentrado
Pinzas para tubo de ensayo 2,4- dinitrofenilhidrazina (DNPH)
Cloruro de acetilo
cloruro de zinc anhidro
Acido clorhídrico concentrado
2 - naftol solución en hidróxido de sodio
trietilamina
Anilina
Aspirina, ibuprofeno, acetaminofen, alcohol
antiséptico
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SESIÓN 1
ENSAYOS DE ACIDEZ
Debido a que la acidez de los compuestos orgánicos es débil, el ensayo no se realizará
determinando su pH, por lo tanto es necesario seguir el procedimiento descrito a
continuación:
Disolver en 10 mL de agua 0,5 gramos o 3 mL (según sea sólida o líquida) de la
muestra a analizar (acido acético, acido benzoico, aspirina)
Añadir una disolución saturada de bicarbonato de sodio (NaHCO3 ), observando si
hay desprendimiento de CO2. En caso positivo el compuesto es ácido.
ENSAYO DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Las muestras a analizar en esta prueba son: benzaldehído, acetofenona e ibuprofeno
Preparación del reactivo de Brady: En un vaso de precipitados de 250 mL mezclar 7
ml de agua y 25 ml de etanol; en otro vaso de precipitados de 100 mL disolver 1.0
g de DNPH (2,4- dinitrofenilhidrazina) en 5 ml de H2SO4 concentrado y añadir
lentamente y con agitación esta mezcla a la disolución de agua etanol preparada
previamente; finalmente filtrar para eliminar sólidos en suspensión. ROTULAR
COMO REACTIVO DE BRADY
En un tubo de ensayo poner 10 gotas o 0,5 gramos de la muestra; si ésta fuese
sólida, disolver en una mínima cantidad de etanol.
Agregar 3 mL de reactivo de Brady a la muestra del tubo de ensayo. Si no se
produjese reacción inmediatamente, poner el tubo de ensayo directamente al
mechero flameando hasta ebullición y dejar enfriar.
Dejar el tubo en reposo durante 15 minutos. La mayoría de los aldehídos y muchas
cetonas, dan precipitados naranjas o rojos.
ENSAYO DE DIFERENCIACIÓN DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Las muestras a analizar en esta prueba son: benzaldehído, acetofenona e ibuprofeno
Preparar el reactivo de TOLLENS: Con mucho cuidado pesar 0,3 gramos de nitrato
de plata y disolverlos en 50 ml de agua; añadir una lenteja de NaOH., agitar hasta
una completa disolución; añadir gota a gota Hidróxido de amonio hasta que la
solución se torne incolora. Rotular como reactivo de Tollens.
Preparar un baño maría a 50°C.
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DOCENTE: LUZ ADRIANA ORDOÑEZ ARTUNDUAGA
Rotular cuatro tubos con números del 1 al 3, colocar 1mL o 0,5 gramos de los
reactivos en cada uno de los tubos de ensayo.
Añade a cada tubo 2 mL de reactivo de Tollens.
Lleva los cuatro tubos al baño maría y déjalos allí por 10 minutos. La formación de
un espejo de plata o un precipitado de plata negro (Plata reducida) indica que hay
aldehído. . Las cetonas no dan positiva esta reacción, excepto algunas que tienen
carácter reductor.
SESIÓN 2
ENSAYO DE ALCOHOLES
En general los ensayos de alcoholes están basados en la reactividad del grupo hidroxilo. Se
van a realizar dos ensayos para el reconocimiento de alcoholes: ensayo del cloruro de
acetilo y ensayo del reactivo Lucas.
a) Ensayo del cloruro de acetilo
Las muestras a analizar en esta prueba son: etanol y alcohol tercbutílico (terc-
butanol) y alcohol antiséptico.
En un tubo de ensayo se ponen tres gotas de cloruro de acetilo bien seco
Cuando se hayan disipado los humos resultantes de su reacción con la humedad
atmosférica se añaden una a una, tres gotas de la muestra a analizar.
Si la reacción es positiva se producirá una reacción vigorosa donde la mezcla hierve
espontáneamente; otro indicador de reacción positiva es que la mezcla se calienta y
hay desprendimiento de gases.
b) Ensayo con el Reactivo de Lucas
Las muestras a analizar en esta prueba son: etanol y alcohol tercbutílico (terc-
butanol) y alcohol antiséptico.
Preparación del reactivo: Se disuelven 16 g de cloruro de zinc anhidro en 10 ml de
HCl concentrado y se enfría la mezcla para evitar la pérdida de cloruro de
hidrógeno.
Tomar 0,5 ml de la muestra a analizar en un tubo de ensayo, añadir 3 ml del
reactivo de Lucas. Cerrar el tubo y agitar durante 15 segundos.
Si la solución se enturbia rápidamente el alcohol es terciario, si la reacción
permanece clara el alcohol es secundario o primario.
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ENSAYO DE AMINAS
Ensayo con 2-naftol para aminas aromáticas:
Las muestras a analizar en esta prueba son: trietilamina, anilina y acetaminofen
En un tubo de ensayo colocar 0,2 gramos de la muestra a analizar.
Añadir a la muestra 2 mL de una disolución de 2 - naftol en hidróxido de sodio,
formándose un precipitado rojo o naranja del colorante azoico correspondiente que
pone de manifiesto la presencia de una amina aromática.
CUESTIONARIO
Indicar cada una de las reacciones que tienen lugar en los distintos ensayos.
Consultar que es el reactivo de Lucas y para que se usa en el laboratorio.
Comparar la estructura química de los medicamentos con los resultados obtenidos y
analizar si hubo coherencia entre estos.
Cuáles son los grupos funcionales orgánicos más comunes en los medicamentos.
BIBLIOGRAFÍA
Manual de prácticas de laboratorio de química orgánica. Facultad de Farmacia. Universidad
de Alcalá.
