INFORME DE LABORATORIO
CURSO: Química Orgánica
PROFESOR: Espinoza Muñoz Einer
PRACTICA: N°5
TITULO: “Alcoholes, Aldehidos y Cetonas”
INTEGRANTES:
Alva Mejía Holger.
Córdova Salazar Katty.
Garro Huamán Guadalupe.
Guevara Rosales Estefani.
Velásquez Maguiña Tany.
INTRODUCCION
Se conoce como “alcohol” a todos aquellos compuestos orgánicos que se
forman a partir de una cadena de hidrocarburos mediante la sustitución de uno
o más átomos de hidrógeno (H) por grupos de hidroxilo (OH) en los carbonos
saturados o insaturados.
En la industria llegan a ser muy útiles debido a su uso como productos químicos
intermedios y disolventes en la preparación de colorantes, detergentes,
perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos y barnices. Algunos compuestos se
utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza,
aceites y en la flotación de minerales.
No obstante, uno de los mejores métodos para la síntesis de aldehídos es la
oxidación de alcoholes primarios y la ruptura del doble enlace de los alquenos
en un alcohol primario. Para la síntesis de cetonas, el proceso viene siendo
similar, intercambiando el alcohol primario por uno secundario.
La oxidación más distintiva que se conoce y con la que se estuvo efectuando el
proceso de síntesis a lo largo de la práctica ha sido mediante el ion Ag+, el cual
requiere medio alcalino para evitar que precipite el insoluble óxido de plata, por
eso se añade en forma de complejo amoniacal que actúa como agente
complejante.
Este ion recibe el nombre de reactivo de Tollens y provoca la oxidación del
aldehído a ácido carboxílico y el ion plata se reduce a plata metálica que
precipita cuando se hace de forma cuidadosa formando como un espejo, que se
utiliza para la detección de aldehídos y diferenciarlos de las cetonas.
Los aldehídos y cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados
estrechamente relacionados, que contienen oxígeno. Cada uno de estos
compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo
de oxigeno por medio de un doble enlace. Los aldehídos contienen el grupo
carbonilo (C=O). Este se une al carbonilo terminal de una cadena y el enlace
libre del carbono se une a un hidrogeno. En cambio, en cada formula de cetona
hay dos átomos de carbono enlazados a los grupos carbonilo; estos átomos de
carbono pueden ser de un grupo alquilo o de un grupo arilo.
La mayoría de las propiedades de los aldehídos y cetonas pueden explicarse
por la estructura y las características del grupo carbonilo.
II. OBJETIVOS
El presente informe de laboratorio tiene como el objetivo principal el
estudio de las principales propiedades químicas de los alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
El estudio de las reacciones de los aldehídos y cetonas y su
diferenciación mediante reacciones de reconocimiento en cada uno
de los experimentos.
III. MARCO TEÓRICO
IV. DESCRIPCIÓN EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO N° 1: ALCOHOLES
Experimento Nº 1-1: Solubilidad.
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
Agua destilada
Alcohol etílico
Alcohol butílico
Alcohol amílico
Procedimiento experimental
Colocamos en 3 tubos de ensayo 5 mL de
agua y añadimos a cada uno 1 mL de
alcohol etílico, butílico y amílico
respectivamente.
Mezclamos adecuadamente escribiendo sus observaciones. Ordene
los alcoholes en orden creciente de su solubilidad en agua.
Lo que pudimos observar fue que el alcohol etílico fue soluble, el alcohol
butílico es medianamente soluble y se puso de color morado claro y que el
alcohol amílico es insoluble.
Ordenamos los alcoholes en forma creciente:
Alcohol etílico > Alcohol butílico > Alcohol amílico
Experimento Nº 1-2: Reacciones de Oxidación.
1. Oxidación con el Dicromato de Potasio
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
Dicromato de potasio
Ácido sulfúrico concentrado
Alcohol problema
Tubo acodado
Mechero Bunsen
Vaso precipitado
Procedimiento experimental
En un tubo de ensayo grande que contenía 4
mL de la solución de dicromato de potasio
agregamos 2 gotas de ácido sulfúrico
concentrado y cuatro gotas de alcohol
problema (Metanol), conectamos al tubo de
ensayo un tubo acodado para destilar.
Lo calentamos a ebullición y recogimos el destilado en un tubo
enfriado. Observamos el color del líquido y olimos el destilado. Con el
destilado hicimos reconocimientos de aldehídos y cetonas.
Escribimos la ecuación correspondiente.
El color del destilado fue cristalino y el olor fue a terocal..
K₂Cr₂O7 / H⁺ → CH₃-CH₂OH + [O] → CH₃CHO+ Cr₂O₃ + KOH + H₂O
2. Oxidación con el permanganato de potasio
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
NaOH al 5%
Permanganato de potasio al 0,1%
Alcohol problema
Agua destilada
Mechero Bunsen
Vasos precipitados
Procedimiento experimental
En un tubo de ensayo introducimos 1 mL de
alcohol problema (metanol) y agregamos una
gota de solución de NaOH al 5% y una gota de
solución de permanganato de potasio al 0,1 %.
Colocamos el tubo de ensayo en un baño de agua hirviendo y
observamos los colores producidos.
El color que se observó al ponerlo en baño maría fue un color marrón claro
Escribimos la ecuación química
KMnO₄/NaOH → CH₃-CH-CH₃+[O] → CH₃CO-CH₃ + MnO₂ + KOH + H₂O
3. Oxidación catalítica con cobre metálico
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
Alcohol problema
Espiral de cobre
Vasos precipitados
Agua destilada
Mechero Bunsen
Procedimiento experimental
En un tubo de ensayo introducimos 4 mL de alcohol problema
(metanol) y sumergimos un espiral de cobre previamente calentado
al rojo al vivo.
Observamos el color del espiral antes y
después de la inmersión y olimos los
vapores producidos. ¿Cuál es el producto de
la oxidación?
El producto fue que el espiral que estuvo
oxidado al ser introducido en alcohol
problema (metanol) se limpió y hubo
partículas de oxidación, y el color de plomizo paso a color rojizo con
brillo metálico.
Experimento Nº 1-3: Reacciones del Hidrogeno del Grupo Hidroxilo
1. Esterificación
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
Agua destilada
Alcohol problema
Ácido acético glacial
Ácido sulfúrico concentrado
Mechero Bunsen
Vasos precipitados
Procedimiento experimental
A un tubo de ensayo introducimos 1 mL de alcohol
problema (metanol) y 1 mL de ácido acético glacial.
Agregamos cuidadosamente 0,5 mL de ácido
sulfúrico concentrado y lo calentamos suavemente.
Percibimos el olor del éster obtenido.
El olor que percibimos fue olor a vinagre de peña.
H⁺
CH₃-CH₂OH + HOOC-CH₃ CH₃-CH₂-O-O-C-CH₃ + H₂O
2. Sodio Metalico
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
Sodio metalico
Alcohol etilico
Agua destilada
Fenolftaleina
Mechero Bunsen
Procedimiento experimental
Colocamos en un tubo de ensayo un
pequeño trozo de sodio metálico. Añadimos
3 gotas de alcohol etílico y tapamos la boca
del tubo con el dedo, tuvo lugar un
desprendimiento enérgico de H₂ Al término
de la reacción sin sacar el dedo de la boca
del tubo, acérquelo a la llama de un fosforo
encendido. Al abrir el tubo el hidrogeno se
inflamó formando un pequeño anillo de
color azul.
En el fondo del tubo quedó un residuo blanquecino de Etilato de Sodio. Al
añadir 2 o 3 gotas de agua al residuo se disolvió. Al añadir 1 gota de
solución alcohólica de fenoftaleina aparece una coloración rojo grosella
debido a que el etilato de sodio en presencia de agua se descompone
formando hidróxido de sodio. Al final se obtuvo un precipitado
blanquecino.
Escribimos las reacciones producidas:
2CH₃-CH₂OH + 2Na → 2 CH₃CH₂ONa + H₂ ↑ (Etilato de sodio)
CH₃CH₂ONA + H₂O → CH₃- CH₂OH + NaOH + 1 gota de fenoftaleina
Experimento Nº 1-4: Obtención del Glicerato de Cobre
1. Oxidación Comparativa
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
Sulfuro de cobre
NaOH al 10%
Glicerina
Procedimiento experimental
En un tubo de ensayo conteniendo 1Ml de una
solución de sulfuro de cobre, añada unas gotas
de solución de NaOH al 10% hasta la formación
de un precipitado celeste de hidróxido de cobre.
Separe luego por decantación el precipitado
formado y añada a éste último algunas gotas de
glicerina y mezcle bien, se formará el glicerato de
cobre de color azul.
Su reacción es la siguiente:
Experimento Nº 1-5: Diferenciación de Alcoholes Primarios,
Secundarios y Terciarios
1. Oxidación Comparativa
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
CrO3/H2SO4
Procedimiento experimental
Tomar 3 tubos de ensayo, adicionarle 2 gotas de un alcohol primario,
secundario y terciario en cada uno de ellos. Añadir 1 mL del reactivo
(CrO3/H2SO4) en forma cuidadosa a los tubos de ensayo.
Finalmente se observó que el alcohol primario tomó un color marrón
oscuro, el secundario marrón poco pálido y el terciario como un
anaranjado.
Reactividad Del Alcohol:
PRIMARIO > SECUNDARIO > TERCIARIO
Las ecuaciones químicas son las siguientes:
(ALCOHOL PRIMARIO) Etanol
CH3 – CH2 – O – H + KMnO4 → CH3 – C – H + H2 + Mn + KOH + H2O
(ALCOHOL SECUNDARIO) 2-propanol
CH3 – CH – CH3 + K2Mn2O7 → CH3 – C – CH3 + H2 + CrO2 + KOH + H2O
OH O
(ALCOHOL TERCIARIO) ter-butanol
CH3
CH3 – C – O – H + KMnO4 → no reacciona
OH
2. Reactivo de Lucas
Materiales y reactivos
Tubos de ensayo
Reactivo de Lucas
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
Muestra problema
Procedimiento experimental
Colocar en cada uno de los 4 tubos de ensayos 2 mL del reactivo de
Lucas (HCI/ZnCl2).
Luego adicionarle a cada uno de ellos 5 gotas de una alcohol
primario, secundario, terciario y la muestra del problema
respectivamente.
Agitar y medir el tiempo que demora en enturbiarse.
NOTA:
Si la solución se pone opaca antes de los tres minutos, se trata de un
alcohol terciario, si la opalescencia ocurre después de 5 minutos se trata
de un alcohol secundario. Los alcoholes primarios reaccionan lentamente
después de 24 horas.
Reactividad del alcohol:
PRIMARIO < SECUNDARIO < TERCIARIO
Las ecuaciones químicas son las siguientes.
(ALCOHOL PRIMARIO) Etanol
CH3 – CH2 – O – H + H2ZnCl4 → CH3 – CH2 – Cl + H2O + Otros
(ALCOHOL SECUNDARIO) 2-propanol
CH3 – CH – CH3 + H2ZnCl4 → CH3 – CH – CH3 + H2O + Otros
OH Cl
(ALCOHOL TERCIARIO) ter-butanol
CH3 CH3
CH3 – C – O – H + KMnO4 → CH3 – C – H + H2 + Otros
OH Cl
EXPERIMENTO N °2: ALDEHIDOS Y CETONAS
Experimento Nº2-1: Oxidación de Aldehidos y Cetonas
1. Con Permanganato de Potasio
Materiales y reactivos
KMnO4 al 0,3%
Formaldehido
Agua destilada
Acetona
Hidróxido de sodio
Permanganato acidificado con ácido sulfúrico diluido
Procedimiento experimental
Añadimos 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3% a unas gotas
de una disolución diluida de formaldehido en agua.
Añadimos 4 gotas de una solución de KMnO4 al 0,3% a unas gotas
de acetona.
2. Con la solución de Benedict
Materiales y reactivos
Reactivo de Benedict
Formaldehido
Agua destilada
Tubos de ensayo
Mechero Bunsen
Vasos precipitados
Procedimiento experimental
Añadimos 1 ml del reactivo de Benedict, luego se agregó 2 gotas de
formaldehido y pusimos el tubo de ensayo en un baño de agua
hirviendo por unos minutos.
Experimento Nº2-2: Reacción de Adición con Bisulfito
Materiales y reactivos
Formaldehido
Bisulfito de sodio al 40%
Hielo
Procedimiento experimental
Agitamos 1 ml de formaldehido con 5 ml de una solución saturada de
bisulfito de sodio(al 40%) que preparamos recientemente, agitamos
fuertemente; luego enfriamos la mezcla en un baño helado.
Experimento Nº2-3: Polimerización del Formaldehido
Materiales y reactivos
Formalina
Luna de reloj
Vaso precipitado
Mechero Bunsen
Agua destilada
Procedimiento experimental
Pusimos unas gotas de formalina en una luna de reloj y evaporamos
la solución a sequedad, colocándolo sobre un vaso de agua
hirviendo.
Calentamos la luna de reloj, (apoyada en un aro por medio de una
rejilla metálica) suavemente mediante el mechero Bunsen.
Experimento Nº2-4: Reducción de la solución de Fehling
Materiales y reactivos
Solución A
Solución B
Formaldehido
Acetona
Tubo de ensayo
Vaso precipitado
Mechero Bunsen
Agua destilada
Procedimiento experimental
Se mezcló 1ml de la solución A con 1ml de la solución B, luego se
agregó 2 gotas de formaldehido y se puso el tubo de ensayo en una
baño de agua hirviendo por unos minutos.
Un precipitado de rojo ladrillo de óxido de cobre indico la presencia de
sustancias reductoras. Se hizo el mismo procedimiento, la mezcla de 1
ml de solución de A y B 1 ml para ambos, pero esta vez se agregó la
acetona.
Experimento Nº2-5: Prueba de Tollens
Materiales y reactivos
Nitrato de plata al 5%
Tubo de ensayo
NaOH al 10%
Hidróxido de amonio al 2%
Fomaldehido
Acetona
Vaso precipitado
Mechero Bunsen
Agua destilada
Procedimiento experimental
Se puso 3ml de la solución de nitrato de plata al 5% en un tubo
limpio, agréguele unas gotas de NaOH al 10%.
Luego se añadió gota a gota y agitando una solución de hidróxido
de amonio al 2% hasta que el óxido de plata se disuelva. Pusimos
2ml del reactivo recientemente preparado y se añadió unas gotas de
formaldehido.
Agitamos bien el tubo y se sumergió en un baño de agua hirviendo
por unos minutos. Se formó un espejo de plata depositado en las
paredes del tubo, lo cual indico reacción positiva. Se repitió el mismo
procedimiento pero esta vez se le añadió la acetona.
Experimento Nº2-6: Reacción de Legal para la Determinación de
Propanona
Materiales y reactivos
Nitroprusiato de sodio al 10%
Propanona
NH4OH
Ácido acético
Vaso precipitado
Mechero Bunsen
Agua destilada
Procedimiento experimental
A una solución acuosa al 10% de
nitroprusiato de sodio se le añadió unas
gotas de propanona y de NH4OH.
Se calentó a baño maría y se obtuvo
una coloración de rojo intenso, y
cuando añadimos ácido acético la
coloración paso a rojo purpura
V. CONCLUSIONES
Los alcoholes primarios son ms reactivos que los secundarios y estos
al terciario.
Con el reactivo Lucas el orden de reactividad ya mencionado se
revierte siendo así que el alcohol terciario es más reactivo que el
secundario y este a la vez mas reactivo que el primario.
Los aldehídos se diferencian de las cetonas por las reacciones de
polimerización, con el reactivo de Felhing y con el reactivo de
Tollens. Reacciones que son característicos de los aldehídos.
Por tanto, los aldehídos son más reactivos que las cetonas debido a
que el grupo carbonilo de las cetonas se encuentran en un carbono
secundario.
VI. CUESTIONARIO
1. Indique si la reacción de un compuesto orgánico con sodio,
acompañada de desprendimiento de H2 es o no, una prueba
específica para identificar alcoholes.
Si es una prueba para identificar alcoholes.
2. ¿Qué productos se forma en los distintos pasos de la oxidación
del alcohol etílico?
Si es alcohol primario se forma un aldehído y subproductos, si es
alcohol secundario se forma una cetona y subproductos y si es alcohol
terciario no se forma nada.
3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden
de facilidad creciente de reacción con dicromato en medio acido.
Alcohol etílico > Alcohol butílico > Alcohol amílico
4. Formule la reacción de esterificación del acido acético con el 2-
butanol.
H⁺
CH₃-CH₂OH + HOOC-CH₃ CH₃-CH₂-O-O-C-CH₃ + H₂O
5. Si se tiene tres alcoholes X, Y y Z, se realizan las siguientes
pruebas con cada uno de ellos. Identifique ¿A que clase
pertenecen?
Alcohol X: Reacciona rápidamente con el reactivo de Lucas y da
reacción negativa con CrO3/H+
Alcohol Y: No reacciona con el reactivo de Lucas; pero si
violentamente con CrO3/H+
Alcohol Z: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas; pero
rápidamente con el CrO3/H+
Alcohol X: Alcohol terciario
Alcohol Y: Alcohol secundario
Alcohol Z: Alcohol primario
6. ¿Mediante qué reacciones se puede diferenciar los aldehídos de
las cetonas?
Los Aldehídos y cetonas, son compuestos estrechamente
relacionados, sin embrago se pueden diferenciar por medio de
reacciones, tales como las que se explicaran líneas màs abajo.
Asimismo, se debe señalar que los aldehídos son más reactivos que
las cetonas debido a que el grupo carbonilo de las cetonas se
encuentran en un carbono secundario, mientras que, en el caso de
los aldehídos, se encuentra enlazado aun carbono primario.
1) Prueba de Tollens:
a) Con los aldehídos:
Se produce una mezcla de color negro, además de un precipitado
negro, lo que evidencia la presencia de una reacción.
𝑅 − 𝐶𝐻𝑂 + 2𝐴𝑔 (𝑁𝐻3 ) 𝑂𝐻 → 𝑅 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 2𝑁𝐻3 + 2𝐴𝑔0 (𝑒𝑠𝑝𝑒𝑗𝑜) + 𝐻2 𝑂
Esto debido a que, el aldehído al reaccionar con el agua forma dos
cargas parciales, además origina que éste se desprotone y
finalmente reaccione con el óxido de manganeso, trasladando los
electrones por transferencia, para la formación del ácido carboxílico y
la plata metálica (espejo de plata).
b) Con las Cetonas: No hay reacción.
Esto debido a que el reactivo de Tollens es un agente oxidante débil,
y la acetona al no poseer enlaces simples con el hidrógeno, es muy
poco probable o casi imposible que se dé la oxidación con un agente
oxidante débil.
2) Reducción de la solución de Fehling:
a) Con los aldehídos:
Se produce una solución que presenta una coloración marrón oscura,
después del baño de maría, lo que evidencia que hubo reacción.
𝑅𝐶𝐻𝑂 + 2𝐶𝑢++ + 𝑂𝐻 → 𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐶𝑢𝑂2 + 𝐻2 𝑂
b) Con las cetonas: No hay reacción.
Esto debido a que el reactivo de Fehling es un oxidante suave, por lo
que no hay reacción con las cetonas; debido que éstas no tienen un
hidrogeno unido al carbono carbonilo y son estabilizadas mediante
efecto inductivo.
7. ¿Cuál es el producto de la polimerización del Formaldehído?
El formaldehído es un compuesto extremadamente reactivo y se
polimeriza muy fácilmente, incluso en frío a temperatura ligeramente
superior a la de congelación (-92°C). Cuando se evapora una
solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15%
de metanol el producto que se obtiene es el polioximetileno
(polímero).
8. ¿Qué reacciones son características para Aldehídos y Cetonas?
Las reacciones comunes de los aldehídos y cetonas son
principalmente las siguientes:
1) Formación de 2,4-dinitrofenilhidrazonas:
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aldehídos y las cetonas se identifican por la formación de 2,4-
dinitrofenilhidrazonas por reacción con 2,4-fenilhidrazina,
obteniéndose un precipitado.
Si el producto cristalino es amarillo, esto es indicación de un
compuesto carbonílico saturado.
Si se obtiene un precipitado naranja indica la presencia de un
sistema α, β – insaturado.
Un precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehído
aromático.
2) Combinación bisulfítica:
Esta reacción la dan todos los aldehídos y la mayoría de las cetonas
a excepción de las impedidas estéricamente.
9. Indique la composición de los siguientes Reactivos:
a) FEHLING: Consiste en dos soluciones acuosas:
Solución A: Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta
1.000 ml con unas gotas de ácido sulfùrico.
Solución B: Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 173
g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 500 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para
evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).
a) Benedict:
El reactivo de Benedict se compone de:
Sulfato cúprico
Hidrato de sulfato de sodio y o cloruro
Carbonato Anhidro de Sodio.
Además, se emplea NaOH para alcalinizar el medio
La preparación es la siguiente:
Disolver 100 g de 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3, 175 g de citrato de sodio, 17.3 g de
𝐶𝑢𝑆𝑂4.5𝐻2 𝑂 en un litro de agua destilada.
b) Tollens:
El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, cuya
reacción es la siguiente:
𝐴𝑔 𝑁𝑂3 + 𝑁𝐻4 𝑂𝐻 → 𝐴𝑔(𝑁𝐻3 )𝑂𝐻
Su preparación y composición es la siguiente:
Añadir 2 gotas de una disolución de 𝑁𝑎𝑂𝐻 al 5% a 1 mL de
disolución acuosa de 𝐴𝑔𝑁𝑂3 al 5%
. Agitar el tubo y añadir gota a gota el 𝑁𝐻3 2M, hasta que se
consiga disolver el precipitado de 𝐴𝑔𝑂𝐻, que previamente se había
formado.
10. Se tiene una muestra “M” a la cual se han realizado los siguientes
ensayos:
a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es negativa.
b) El ensayo con el reactivo de Fehling es negativo
c) Da positiva la reacción con la 2,4-dinitrofenilhidracina.
Señalar si la muestra ´´M ´´es un aldehído o cetona y porqué.
Para indicar si la muestra “M” es un aldehído o una cetona,
analizaremos las reacciones que se llevan a cabo los aldehídos y
las cetonas con los compuestos mencionados:
1. Reacción con permanganato de potasio en medio neutro:
La reacción de los aldehídos con permanganato de potasio es un
proceso de reducción, el cual origina un ácido carboxílico, debido a la
reactividad que posee, la cual se debe a su estructura, ya que
posee enlaces con el hidrogeno, los cuales pueden ser sustituidos.
No se produce reacción con las cetonas, ya que, al no poder enlaces
con el hidrógeno, no puede producirse la reacción de oxidación.
2. Reacción con el reactivo de Fehling:
Al actuar con los aldehídos se produce una solución de color marrón,
lo que indica la presencia de una reacción.
No se produce ninguna reacción con respecto a las cetonas.
3. Reacción con el 2,4-dinitrofenilhidrazina:
Ambos compuestos, tanto los aldehídos como las cetonas
reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina, reacciona con el grupo
formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.
En conclusión podemos afirmar que la muestra M es una cetona.
VII. BIBLIOGRAFIA
[Link]
[Link]
aldehdos-y-cetonas
[Link]
cetonas
[Link]
Manual de laboratorio 2015 -Facultad de ciencias del ambiente
UNASAM.
Química, Análisis y aplicaciones, Lumbreras Editores (2010).