SINTESIS DE ACIDO ACETILSALICILICO
Michel Mijares
Laboratorio de Química Orgánica II. Facultad Experimental de Ciencias y
Tecnología. Universidad de Carabobo. Naguanagua, Venezuela.
Revisado por: Prof. María Tapizquent.
RESUMEN
El objetivo fue realizar la síntesis del ácido acetilsalicílico (aspirina), en la cual se llevó a cabo una
reacción denominada esterificación. El ácido salicílico Se mezcló con anhídrido acético y gotas de
ácido fosfórico A continuación se mantuvo en agitación constantes durante unos minutos. El
producto obtenido se recristalizó y se filtró. Obteniéndose un punto de fusión de 139◦C y un
rendimiento de reacción para el ácido acetilsalicílico aspirina de 21.32%.
I. Introducción. gran uso llamado aspirina. Un método muy usado
a nivel de laboratorio para sintetizar la aspirina es
El ácido salicílico es conocido por su capacidad la esterificación de ácido salicílico con anhídrido
para aliviar dolores y molestias y reducir la fiebre. acético, A través de la siguiente reacción. [1]
Estas propiedades medicinales, especialmente el
alivio fiebre, han sido conocidos desde la
antigüedad, y se utiliza como un medicamento
anti-inflamatorio. En la medicina moderna, el
ácido salicílico y sus derivados se utilizan como
componentes de algunos rubefacientes. El ácido [1]
salicílico es un ingrediente clave en muchos
productos de cuidado de la piel para el II. Metodologia
tratamiento de la dermatitis seborreica, acné,
psoriasis, callos, callos, queratosis pilar, acantosis Se mezcló el ácido salicílico y el anhídrido acético
nigricans, ictiosis, y verrugas. El ácido salicílico (3ml) cuidadosamente y en agitación la cantidad
funciona como un queratolítico, comedolítico, y
de reactivos se muestran en la tabla 1. Se añadió
bacteriostático agente, haciendo que las células
de la epidermis para arrojar más fácilmente, la 3 gotas de ácido fosfórico concentrado, se
apertura de los poros obstruidos y la continuo con la agitación a baño maría durante
neutralización de las bacterias dentro de, la 15 minutos, posteriormente se retiró del baño
prevención de la obstrucción de los poros de maría y se dejó enfriar a temperatura ambiente
nuevo mediante la constricción de diámetro de para luego trasvasar a un beaker con
poro, y dejando espacio para el nuevo aproximadamente 20ml de agua destilada con
crecimiento celular. Debido a su efecto sobre las
hielo. Se colocó en agitación constante hasta que
células de la piel, el ácido salicílico se utiliza en
varios shampoo para tratar la caspa. se obtuvo una mezcla homogénea y se colocó en
baño frigorífico para obtener los cristales, luego
El ácido acetilsalicílico es un compuesto orgánico
que es el principio activo de un medicamento de
Se procedió a recristalizar y filtrar lavándolo con
agua fría destilada y posteriormente con alcohol
Parámetro Valor Valor
Frio. Experimental Teórico8
III. Materiales y reactivos Físicos
Pinzas metálicas Pto. Fusión 139 135
Embudo de Büchner (°C)
Agitador Magnético
Matraz kitasato Se realizó la síntesis del ácido acetilsalicílico una
Adaptador de goma vez que se llevó a cabo este proceso se
Varilla de vidrio obtuvieron, el ácido acetilsalicílico y el ácido
Vidrio de reloj acético. Reaccion [1] Siendo de interés el ácido
bomba de succión acetilsalicílico Para este proceso primero se
Plancha calentó el producto de la reacción, para que de
Beaker esta manera la solubilidad del ácido
Papel de filtro acetilsalicílico disminuya. Una vez se enfría, el
Embudo de gravedad ácido acetilsalicílico se cristaliza y por este medio
Balanza analítica podemos obtener cristales de alta pureza de
Ácido salicílico aspirina.
Anhídrido Acético
Durante la síntesis se llevó a cabo la reacción de
Ácido fosfórico
esterificación consiste en la reacción de un grupo
Agua destilada
carboxilo (-COOH) y un grupo hidroxilo (OH) para
Alcohol etílico.
formar un grupo éster (–COOR). En este caso la
fuente del grupo –OH es el fenol del ácido
IV.Discusión de resultados
salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene del
anhídrido acético. La reacción requiere catálisis
Tabla 1: Masa de ácido salicílico, y
ácida [1]
papel de filtro para la síntesis del ácido
acetilsalicílico. Se aplicó filtración al vacío, esta permitió la
separación más rápidamente al inducir un vacío y
Masa de Masa crear una succión en el filtro, lo que hizo que el
Ácido Papel de líquido se separe más rápido del sólido [2].
Salicílico filtro
(m±0.0001)g (m±0.0001)g El proceso de recristalización de los productos
2,0881 0,5461 sólidos que se obtienen en una reacción suelen
estar acompañados de impurezas que hay que
eliminar para poder disponer del producto
deseado en el mayor grado de pureza posible. El
Tabla 2. Parámetros fisicoquímicos medidos al método más adecuado para la eliminación de las
ácido acetilsalicílico y valores de referencia. impurezas, que contamina un sólido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente
puro, o bien en una mezcla de disolventes [3].
Con respecto al rendimiento de la reacción se
observa que es bastante bajo (21.32)%. Esto
puede deberse a que la muestra utilizada de
ácido salicílico proviene de una síntesis anterior y
no tenía un alto grado de pureza, gran parte del .
sintetizado se perdió en la recristalización puesto
que se necesitó bastante cantidad para
cristalizarla y que al diluirse en agua destilada fría
se puede disolver cierta parte, El punto de fusión
tabla 2. Demuestra el grado de pureza de la
muestra extraída aunque no se obtuvo un valor
más cercano al de punto de fusión debido a las
impurezas que este presentaba.
IV. Conclusiones
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento
de 21.32.
La recristalización es eficiente como
proceso de purificación.
El punto de fusión del ácido
acetilsalicilico fue de 139◦C.
VI. Bibliografía
[1] P. Yurkanis “Organic Chemistry” 4th Ed.
Pearson Prentice Hall, (2004), 693- 700.
[2] Pavia, Kriz, Lampman, Engel,
“Introduction to Laboratory Techniques”,
Harcourt Brace & Company, New York,
United States, 635.
[3] B. Furniss, A. Hannaford, P. Smith,
“Vogel’s Textbook of Practical Organic
Chemistry”, Fifth Edition, Longman Scientific
& Technical, New York, p1346.
Tabla 2: porcentaje de rendimiento y punto
de fusión
