Tiourea

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La tiourea o tiocarbamida se trata de un compuesto org�nico de azufre con grupos
funcionales amino, imina y tiol. Su estructura es similar a la urea pero con
propiedades diferentes, teniendo m�s relaci�n con las tioamida. Se trata de un
compuesto no combustible, pero genera gases t�xicos al incendiarse. Se puede
obtener en dos formas isom�ricas distintas.

Se utiliza en medicamentos antitiroideos y para controlar la tirotoxicosis; adem�s

de utilizarse en la creaci�n de herbicidas, pesticidas o resinas, entre otros.

�ndice
1 Propiedades
2 Usos y producci�n
2.1 Usos
2.2 Producci�n
3 Toxicidad
3.1 Efectos en la salud humana
3.2 Efectos para el medioambiente
4 Estudios de toxicidad[12]?
5 Medidas de prevenci�n y/o acci�n
6 Referencias
7 Enlaces externos
Propiedades
Podemos encontrar la tiourea en forma s�lida, de color blanco, sin olor, y que
cristaliza en una estructura bipiramidal r�mbica con cuatro mol�culas por celda
unidad. Es el �nico cristal molecular conocido que es ferroel�ctrico dentro de un
cierto rango de temperatura.

Qu�micamente, se trata de un compuesto org�nico de azufre con f�rmula SC(NH2)2, es

decir, un compuesto org�nico organosulfurado. Tiene tres grupos funcionales: amino,
imino y tiol. Su estructura es similar a la de la urea, de hecho, solo se
diferencia de ella en el �tomo de ox�geno que es reemplazado por un �tomo de
azufre; sin embargo las propiedades de ambos compuestos son totalmente
diferentes.1?

Grupo funcional de la Tiourea

Est� relacionada con las tioamidas que son un grupo funcional an�logos a las amidas
pero con enlaces m�ltiples a lo largo del enlace CN (barrera rotacional). La
tioamida m�s conocida es la tioacetamida; se emplea en medicamentos antitiroideos y
para controlar la tirotoxicosis.

Al incendiarse, aunque no es combustible, genera gases t�xicos, entre ellos �xidos

de nitr�geno y �xidos de azufre, lo que supone un aumento del peligro relacionado
con la toxicidad de estos compuestos.2?

La tiourea se obtiene de dos formas tautom�ricas , de las que la forma tiona

predomina en soluciones acuosas. La forma tiol o isotiourea, sin embargo, la
encontramos en sales de isotiouronio (sal �cida de la isotiourea).

Usos y producci�n
Usos
- La principal aplicaci�n de la tiourea reside en el procesamiento de textiles3?
(blanqueo de algod�n, limpieza de la maquinaria de te�ir, blanqueo de cuero�).

-S�ntesis org�nica; la tiourea reduce los per�xidos a los dioles.4? A -100 �C, nos
encontramos en el medio de la reacci�n y s�lo aqu� podemos ver una inestabilidad
del endoper�xido (Prostaglandina H2). Encontramos adem�s un epidi�xido que es
similar al ep�xido pero con dos �tomos de ox�geno y es en este intermedio donde se
reduce a diol por tiourea.

Diol

La tiourea tambi�n se usa en el tratamiento para reducir la ozon�lisis dando

compuestos de carbonilo.5? Se sabe que el sulfuro de dimetilo es un reactivo eficaz
para la misma reacci�n, el problema es que es altamente vol�til y tiene un olor
desagradable mientras que la tiourea es inodora y no vol�til.

Reduction cleavage

-Fuente de sulfuro.: La tiourea se emplea como una fuente de sulfuro para, por
ejemplo, convertir haluros de alquilo en tioles. Dichas reacciones se producen a
trav�s de la intermediaci�n de las sales de isotiuronio. Al igual que las
tioamidas, la tiourea puede servir como fuente de sulfuro tras la reacci�n con
iones de metales blando.

-Precursor de heterociclos.6? La tiourea se utiliza para la construcci�n de

derivados de la pirimidina. Los productos farmac�uticos como �cido tiobarbit�rico y
sulfatiazol se preparan usando tiourea.

- Pulido de plata.7? Algunos productos de limpieza, tienen en su etiqueta tiourea

que puede crear un lixiviado de plata y oro con su oxidaci�n selectiva evitando as�
el uso de cianuro y la fundici�n.

-Organocat�lisis. Las tioureas sustituidas son catalizadores para la s�ntesis

org�nica y dicho fen�meno recibe el nombre de organocat�lisis de tiourea.8?

-S�ntesis de tioureas sustituidas. Los derivados de tiourea se utilizan en

organocat�lisis. Las tioureas se pueden preparar mediante el acoplamiento de dos
aminas con tiofosgeno. Las aminas se pueden condensar con tiocianatos para dar
tioureas.

- Otros usos. Usos industriales como la producci�n de resinas ign�fugas y

aceleradores de vulcanizaci�n. Se usa como agente auxiliar en papel diazo, papel de
fotocopia sensible a la luz y casi todos los papeles de copia, tambi�n para
tonificar impresiones fotogr�ficas de gelatina de plata. Otros usos m�s raros como
electrodeposici�n brillante y semibrillante de Clifton-Phillips y Beaver,9? y una
soluci�n con cloruro de esta�os II como soluci�n de esta�o no electrol�tico para
placas de circuito impreso de cobre.

Producci�n
La producci�n de tiourea, de manera anual en todo el mundo, es de aproximadamente
10000 toneladas en el a�o 20023? Alrededor del 40% se produce en Alemania, otro 40%
en China, y 20% en Jap�n. La tiourea se puede producir a partir de tiocianato de
amonio (como ya hemos visto) pero es m�s com�n producirla por la reacci�n de
sulfuro de hidr�geno con la cianamida c�lcica (compuesto inorg�nico usado en
fertilizantes) en presencia de di�xido de carbono.

Toxicidad
Efectos en la salud humana
Es una sustancia considerada peligrosa en entornos laborales d�nde se trata con
esta sustancia, o en lugares donde se utiliza c�mo pesticida, siendo la inhalaci�n
o v�a oral las maneras m�s posibles de que se introduzca en el organismo. La
tiourea ha llegado a estar dentro de la lista de sustancias de prioridad dentro de
la ATSDR, la agencia de t�xicos y enfermedades de Estados Unidos, o Lista de
Substancias peligrosas10?
Se han realizado diversos estudios en animales, proporcionando los distintos
efectos, pero a�n no se ha establecido un NOEL concreto en seres humanos, aun as�
se han comprobado sus propiedades carcin�genas debido a estos estudios, adem�s de
cierta afecci�n en las g�nadas pero en casos de inhalaci�n o absorci�n de grandes
cantidades.

La piel ha de mantenerse protegida, al igual que el resto de v�as, ya que este

compuesto tiene la capacidad de atravesar la dermis. Debido a estos, toda
manipulaci�n de productos o compuestos de tiourea ha de ejercerse con unas medidas
de protecci�n, como son todas aquellas que eviten el contacto de esta con ojos,
piel o boca; normalmente un traje de protecci�n. Al igual que NOEL, tampoco se ha
establecido un TLV. La tiourea est� considerada cancer�gena, afectando sobre todo a
las gl�ndulas del tiroides, adem�s se ha observado cierta afecci�n a la m�dula
�sea, causando disminuci�n de gl�bulos rojos, blancos y/o plaquetas, adem�s de una
posibilidad de la aparici�n de bocio; estos efectos son apreciables m�s a largo
plazo, a corto plazo causa irritaci�n de ojos y de piel11?

Efectos para el medioambiente

Los mayores riesgos, adem�s de sus efectos mutag�nicos sobre animales, est� en la
posible descomposici�n de la tiourea en sustancias nocivas para el medioambiente,
como es el caso de la descomposici�n t�rmica en �xidos de azufre y nitr�geno, los
cuales pueden causar severos da�[Link] EPA establece la tiourea c�mo sustancia a
vigilar, aunque no como una de las de mayor riesgo.

Estudios de toxicidad12?
-Reproductivos, en este caso se introdujo el t�xico v�a oral, y se obersavaron los
efectos durante en hembras pre�adas, y d�as despu�s del nacimiento:

En peque�as cantidades (alrededor 1mg/kg en roedores; esto tambi�n se comprob� en

animales dom�sticos en los que los efectos aparec�an sobre 9 mg/kg) surgen efectos
en las g�nadas, mientras que grandes cantidades se han visto efectos sobre el
desarrollo del feto (malformaciones, fetotoxicidad, problemas en el desarrollo)
(240 mg/kg roedores).

-Mutag�nico, estudios por distintas v�as en ratas: M�ltiple: NOEL publicada: 151
mg/kg durante 52 semanas, intermitentemente. Carcin�geno, aparici�n de tumores en
ojos y orejas.

Oral: NOEL 78 mg/kg 56 semanas continuamente. Carcin�geno, aparici�n de tumores en

ojos y orejas.

Durante periodos m�s largos de tiempo se observ� la aparici�n de tumores tambi�n en

la gl�ndula tiroides y el h�gado.

-Otros datos sobre toxicidad aguda:

V�a oral, mujer: NOEL: 1660 mg/kg, durante 5 semanas.

Dosis letal ratas: Intraperitoneal: 436 mg/kg Oral: 125 mg/kg

-Otros tipos de estudios realizados demuestran varias afecciones a la gl�ndula

tiroidea, por ejemplo cierto hipotiroidismo por inhalaci�n, o afecci�n en el peso y
tama�o de la gl�ndula (bocio), esto �ltimo debido posiblemente a la capacidad de
absorber el yoduro, evitando que llegue a la gl�ndula. Tambi�n se ha visto cierta
afecci�n en el sistema respiratorio, pero para que estas afecciones causasen
efectos graves se usaron dosis que dif�cilmente se conseguir�an ante una exposici�n
a tiourea.
Medidas de prevenci�n y/o acci�n
Estas son descritas por la WHO13?

Prevenci�n:

Realizar las operaciones con tiourea en espacios cerrados pero con buena
ventilaci�n por extracci�n localizado, en caso de no hacerse utilizar respirador.

Ropa de trabajo protectora (traje y gafas protectoras).

Evitar exposici�n a llama abierta.

Lavarse a fondo tras utilizar tiourea.

Si se cree estar afectado por el compuesto realizar ex�menes m�dicos sangu�neos y

de alergias.

Poner informaci�n sobre el compuesto en zonas d�nde se manipule, adem�s de adecuar

las instalaciones.

Almacenar separado de alimentos/piensos, oxidantes y bases fuertes; en una zona con

ventilaci�n.

No transportar con alimentos/pienso.

Acci�n:

En caso de incendio, utilizar equipo respiratorio, se permiten todo tipo de agentes

extintores.

En caso de derrame o fuga, evacuar; NO verter en el alcantarillado, se ha de barrer

la sustancia e introducirla en un recipiente herm�tico. Posteriormente ventilar y
lavar la zona donde se ha dado el derrame.

En caso de inhalaci�n, traslado a centro m�dico, mantener un periodo de reposo en

un lugar con aire limpio. En caso de contacto con los ojos, enjuagarse con agua
abundante.

En caso de contacto con la piel, quitar ropa contaminada y lavar la zona

contaminada con agua y jab�n.

Referencias
�Thiourea� (en ingl�s). 16 de septiembre de 2004. Consultado el 18 de noviembre de
2017.
�Tiourea�. Mi�rcoles, 11/02/2015 - 18:37. Consultado el 12 de noviembre de 2017.
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Verlag GmbH & Co. KGaA. All rights reserved. doi 10.1002/14356007.a26_803
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cyclopentene and cis-2-cyclohexene-1,4-diols from the corresponding cyclodienes
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Foster, H. M., and Snyder, H. R. (1963). "4-Methyl-6-hydroxypyrimidine". Org.
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Anthony Esposito. "Pe�oles, UAM unveil pilot thiourea Au-Ag leaching plant -
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