SÍNTESIS: Una solución de 100 g de 2,5-dimetoxibenzaldehído, en 220 g de
nitrometano, se trató con 10 g de acetato de amonio anhidro, y se calentó en baño
de vapor durante 2,5 horas, removiéndola de vez en cuando. La mezcla de reacción de
color rojo intenso se separó del exceso de nitrometano al vacío, y el residuo
cristalizó de forma espontánea. Este nitroestireno crudo se purificó pulverizándolo
en IPA. Después se filtró y se secó al aire, y se obtuvieron 85 g de 2,5-dimetoxi-
b-nitroestireno, en forma de un producto amarillo-naranja, con una pureza adecuada
para el siguiente paso. Se puede conseguir una nueva purificación mediante su
recristalización en IPA en ebullición.
En un matraz de fondo redondo de 2 L, equipado con agitador magnético y colocado en
atmósfera inerte, se añadieron 750 ml de THF anhidro, que contenían 30 g de LAH.
Entonces se añadieron, en solución de THF, 60 g de 2,5-dimetoxi-b-nitroestireno. La
solución final presentó un color amarillo-marrón sucio, y se mantuvo a temperatura
de reflujo durante 24 horas. Tras dejarla enfriar, el exceso de hidruro se destruyó
añadiendo IPA, gota a gota. Después se añadieron 30 ml de NaOH al 15% para
convertir los sólidos inorgánicos en una masa filtrable. La mezcla de reacción se
filtró y la torta de filtrado se lavó, primero con THF y después con MeOH. Los
licores madre y los lavados se combinaron y se separaron del solvente al vacío, y
el residuo se suspendió en 1,5 ml de H2O. Después se acidificó con HCl, se lavó con
3×100 ml de CH2Cl2, se alcalinizó fuertemente con NaOH al 25%, y se volvió a
extraer con 4×100 ml de CH2Cl2. Los extractos combinados se separaron del solvente
al vacío, con lo que se obtuvieron 26 g de un residuo aceitoso, que destiló a 120-
130 ºC, a 0,5 mm/Hg, con lo que se obtuvieron 21 g de un aceite blanco, 2,5-
dimetoxi-feniletilamina (2C-H), el cual atrapa el dióxido de carbono del aire con
suma facilidad.
A una solución, bajo agitación enérgica, de 24,8 g de 2 ,5-dimetoxifeniletilamina
en 40 ml de ácido acético glacial, se añadieron 22 g de bromo elemental disueltos
en 40 ml de ácido acético. Tras unos dos minutos, comenzaron a formarse sólidos y
la liberación simultánea de bastante calor. Se dejó que la mezcla de reacción
alcanzara de nuevo la temperatura ambiente, se filtró, y los sólidos se lavaron,
con moderación, con ácido acético frío. Esta era la sal de hidrobromuro. Existen
muchas formas complicadas de sales, tanto polimorfas como en hidratos, que pueden
hacer peligroso el aislamiento y la caracterización de la 2C-B. La ruta más segura
es formar la sal hidroclorada insoluble por medio de la base libre. Toda la masa de
la sal húmeda con ácido acético se disolvió en H2O templada, se alcalinizó al menos
hasta pH 11 con NaOH al 25%, y se extrajo con 3×100 ml de CH2Cl2. La eliminación
del solvente proporcionó 33,7 g de residuo, que destiló a 115-130 ºC, a 0,4 mm/Hg.
El aceite blanco, 27,6 g, se disolvió en 50 ml de H2O que contenían 7,0 g de ácido
acético. Esta solución transparente se agitó enérgicamente y se trató con 20 ml de
HCl concentrado. Entonces se produjo la formación inmediata de la sal anhidra de
2,5-dimetoxi-4-bromofeniletilamina (2C-B). Esta masa de cristales se separó por
filtración (se pueden hacer bastante más sueltos añadiendo otros 60 ml de H2O), se
lavó con un poco de H2O, y después con varias porciones de 50 ml de Et2O. Tras
secarlo completamente al aire, se obtuvieron 31,05 g de unas finas agujas blancas,
con un p.f. de 237-239 ºC con descomposición. Cuando hay demasiada H2O presente en
el momento de añadir el HCl concentrado final, se obtiene una forma hidratada del
2C-B. La sal de hidrobromuro funde a 214,5-215 ºC. Se observó que la sal de acetato
tuvo un p.f. de 208-209 ºC.
DOSIS: 12-24 mg
