MONOSACÁRIDOS
Ing. Jorge A. García Zumalacarregui, PhD.
[email protected] CARACTERÍSTICAS
Solubles en agua, escasamente
en etanol e insolubles en éter.
Activos ópticamente
Poseen propiedades reductoras
Generalmente de sabor dulce
Químicamente:
Polihidroxialdehídos.
Polihidroxicetonas.
Fórmula general: CnH2nOn.
CLASIFICACIÓN
DOS CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN:
Según GRUPO funcional:
Aldosas (Función aldehido)
Cetosas (Función Cetona)
Según el Nº de átomos de Carbono:
TRIOSAS: 3 átomos de Carbono:
Gliceraldehido.
TETROSAS: 4 átomos de Carbono: Eritrosa.
PENTOSAS: 5 átomos de Carbono: Ribulosa.
HEXOSAS: 6 átomos de Carbono: Glucosa.
HEPTOSAS: 7 átomos de Carbono:
Heptulosa
CLASIFICACIÓN
NOMBRE ALDOSAS CETOSAS
Triosas Gliceraldehído Dihidroxicetona
Tetrosas Eritrosa Eritrulosa
Pentosas Ribosa Ribulosa
Xilosa Xilulosa
Arabinosa
Hexosas Galactosa Fructosa
Manosa
Glucosa
Heptosas Sedoheptosa Sedoheptulosa
GLÚCIDOS
• TRIOSAS: 3C TETROSAS: 4C
• HEXOSAS: 6C PENTOSAS: 5C
TIPOS DE ISOMERÍAS
DE CADENA
DE POSICIÓN
ESTRUCTURAL
DE FUNCIÓN
ISOMERÍA
GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERÍA
ÓPTICA
TIPOS DE ISOMERÍA ESPACIAL
Basada en la existencia de Carbonos asimétricos (cuando las
cuatro valencias del Carbono están saturadas por radicales
diferentes).
Estereoisómeros
Ísómeros D y L
Epímeros
Isómeros funcionales
Enantiómeros
Anómeros.
Isómeros ópticos
ESTEREOISOMERÍA
Se basa en la
configuración espacial de
los monosacáridos.
El número de
estereoisómeros depende
del número de carbonos
asimétricos.
D y L gliceraldehído
NÚMERO DE ESTEREOISÓMEROS
De acuerdo con la regla
de Van’t Hoff Y=2n,
Las triosas con 1
centro quiral = 2
Las tetrosas con 2
centros quirales = 4
Las pentosas con 3
centros quirales = 8, y
Las hexosas al tener 4
centros quirales = 16.
ISOMERÍA D y L
• Todo monosacárido que presente en la forma de Fischer el
–OH del último centro quiral, (C contiguo al grupo
alcohólico primario) a la derecha es de la serie D.
• Los isómeros D son fisiológicamente importantes porque
forman parte de los nutrientes.
EPIMERÍA
Si dos monosacáridos se diferencian solo en el
-OH de un carbono asimétrico se denominan epímeros.
Otro ejemplo es la D-glucosa y la D-galactosa que
forman la Lactosa, principal nutriente de la leche de
las mamíferas.
ISÓMEROS FUNCIONALES
Se caracterizan porque su grupo químico funcional es diferente.
Ejemplos: Glucosa: aldosa -CHO
Fructosa: cetosa -CO-
ALDOSAS
CETOSAS
ENANTIOMERIA
Si los monosacáridos son imágenes especulares (en el
espejo) entre sí se denominan enantiómeros
ACTIVIDAD ÓPTICA
Característica o Propiedad diferenciadora de los
monoacáridos
Al pasar la luz polarizada por una disolución de un
monosacárido (polarímetro), esta luz se desvía hacia:
- Derecha (+): DEXTRÓGIRO
- Izquierda (-): LEVÓGIRO
Los monosacáridos al tener uno o más carbonos asimétricos,
desvían el plano de luz polarizada cuando ésta atraviesa una
disolución de los mismos. Esta cualidad es independiente de
su pertenencia a la serie D o L.
ACTIVIDAD ÓPTICA
ANOMERÍA
En disolución, las pentosas y hexosas CICLAN su estructura
formando figuras derivadas del furano (5) y del pirano (6)
La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer y
la ciclada de Proyección de Haworth.
El enlace de ciclación se genera entre el C que posee el grupo
funcional y el C asimétrico más alejado del mismo.
ANOMERÍA
Tipo de isomería en la que aparece un nuevo C
asimétrico o anomérico y establece dos isómeros:
anómeros alfa y beta
CICLACION DE LA FRUCTOSA
IMPORTANCIA BIOQUÍMICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
TRIOSAS:
• En forma de ésteres fosfóricos.
• Intermediarios metabólicos.
TETROSAS:
• Intermediario metabólico de autótrofos.
PENTOSAS
• Ribosa: componente de ARN y ATP.
• Xilosa: componente de xilana (madera)
• Arabinosa: mucílagos y gomas
• Ribulosa :intermediario en la fijación del CO2.
IMPORTANCIA BIOQUÍMICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
HEXOSAS:
• Glucosa:
Principal combustible metabólico.
Fuente energética celular
Componente estructural de almidón, glucógeno y celulosa.
• Galactosa:
En la lactosa (disacárido) azúcar de la leche (mamíferas)
Polisacáridos complejos: glicoproteínas
Lípidos complejos: Cerebrósidos y gangliósidos.
IMPORTANCIA BIOQUÍMICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS
• Manosa
En polisacáridos de vegetales, levaduras, bacterias y hongos.
Forma parte de la estreptomicina.
• Fructosa:
En forma libre en las frutas
En el líquido seminal: nutriente de espermatozoides. Se llama
también levulosa (molécula muy levógira)
En la sacarosa (disacárido) componente de la caña de azúcar y
remolacha azucarera.
MONOSACÁRIDOS DERIVADOS
MONOSACÁRIDOS DERIVADOS
MONOSACÁRIDOS
Ing. Jorge A. García Zumalacarregui, PhD.
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