Dos especies químicas diferentes se dice que son
isómeras cuando tienen la misma composición
elemental y el mismo peso molecular
Los isómeros no son superponibles y tienen el
mismo número de átomos de cada tipo
[Link]
Isómeros
Compuestos con la
misma fórmula
pero diferente
disposición de los
átomos Estereoisómeros
Isómeros Compuestos con
estructurales las mismas
Compuestos con conexiones entre
diferentes los átomos, pero
uniones diferente
entre los átomos distribución
espacial
Isómeros
de
Isómeros de ionización Isómeros
enlace geométricos Enantiómeros
Que
Con diferentes Distribución Imágenes
producen
enlaces relativa: especulares
diferentes
metal-ligando iones en cis-trans
disolución mer-fac
ISOMERÍA ESTRUCTURAL
Son isómeros que difieren entre sí en que sus átomos están
unidos de diferente forma
Isomería de cadena
Isomería de posición
Isomería de función
No todos los grupos están unidos a los mismos centros
Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas
como químicas
[Link]
ISOMERÍA DE CADENA
Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos
los átomos de carbono entre sí para formar una cadena
¿Cuántos isómeros tiene el butano?
¿Cuántos isómeros tiene el pentano?
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[Link]
ISOMERÍA DE POSICIÓN
Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan sus
grupos en la estructura carbonada
Hay dos isómeros
estructurales con la fórmula
1-bromopropano 2-bromopropano molecular C3H7Br
Del alcohol con fórmula molecular C4H9OH se obtienen:
2-metilpropan-1-ol 2-metilpropan-2-ol
Dos isómeros de posición
Dos isómeros de cadena
[Link]
En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de
isomería de posición
Posición orto Posición meta Posición para
ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales
La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos
funcionales distintos
Fórmula molecular C3H6O Fórmula molecular C3H6O2
propanal propanona ácido propanoíco metil etanoato
2-propen-1-ol
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- ESTEREOISOMEROS CONFORMACIONALES
- ESTEREOISOMEROS CONFIGURACIONALES
- ENANTIOMEROS
- DIASTEROISOMEROS
[Link]
La transformación de unos en otros consiste en giros
de grupos en el espacio alrededor de enlaces sencillos
SON ESTEREOISOMEROS NO
AISLABLES POR SEPARADO La barrera energética a superar
A TEMPERATURA AMBIENTE para la interconversión es baja
O PROXIMA A ELLA
Confórmeros del etano
[Link]
Para transformar uno en otro, no basta con realizar
giros alrededor de enlaces sencillos sino que es
necesario romper y formar enlaces.
Diasteroisómeros
SON ESTEREOISOMEROS
AISLABLES POR SEPARADO
A TEMPERATURA AMBIENTE
O PROXIMA A ELLA
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno
La barrera energética a superar
para la interconversión de
estereoisómeros configuracionales
es alta
espejo
Enantiómeros
Para que exista isomería geométrica se deben cumplir dos condiciones:
1.- Rotación impedida (por ejemplo con un doble enlace)
2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
La isomería cis/trans se puede dar también en
sistemas cíclicos donde la rotación en torno al enlace
simple está impedida
Los isómeros geométricos son diasteroisoméros
porque entre ellos no son imágenes especulares
La isomería geométrica tiene efecto sobre las propiedades físicas
1,2-dicloroeteno
Punto fusión Punto ebullición
Isómero
(°C) (°C)
cis -80 60
trans -50 48
2- buteno
Punto de fusión Punto ebullición
Isómero
(°C) (°C)
cis -139 4
trans -106 1
El isómero cis tiene un punto de ebullición más alto que el isómero trans
El isómero cis tiene un punto de fusión más bajo que el isómero trans
QUIRAL
ES AQUEL QUE NO ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN EN
EL ESPEJO
[Link]
[Link] [Link]
AQUIRAL
ES AQUEL QUE ES SUPERPONIBLE CON SU IMAGEN
EN EL ESPEJO
Tienen elementos de simetría
[Link]
DOS ESTEREOISOMEROS SON ENANTIOMEROS
CUANDO UNO ES LA IMAGEN EN EL ESPEJO DEL
OTRO
Son imágenes especulares
espejo
[Link]
SON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS
Uno no es la imagen en el espejo del otro
[Link]
topic/diastereomers-meso-compounds/[Link]
¿Tienen la misma fórmula
molecular?
¿Son superponibles? SI ó No son isómeros
NO
¿Son iguales sus pesos moleculares
y sus composiciones elementales?
NO
SI
Son la misma ¿Difieren únicamente en el arreglo Son isómeros
Son isómeros NO
molécula de sus átomos en el espacio? estructurales
SI
¿Es uno de ellos superponible con
¿Son aislables a temperatura
la imagen en el espejo del otro? Son estereoisómeros
ambiente o próxima a ella?
SI NO SI
NO
Son estereoisómeros Son estereoisómeros
Son enantiómeros Son diasteroisómeros
conformacionales configuracionales
NO ¿Son superponibles con sus SI
Son quirales Son aquirales
respectivas imágenes en el espejo?
Según el origen o causa de la estereoisomería:
Isomería geométrica Isomería óptica
Estereoisomería producida por la Estereoisomería producida por la
diferente colocación espacial de diferente colocación espacial de los
los grupos en torno a un doble grupos en torno a un estereocentro,
enlace habitualmente un carbono quiral
[Link]/profesorado/fcarrillo
