Laboratorio Química Orgánica I

ALQUINOS

I. OBJETIVOS

• Aprender a obtener un alquino a partir del carburo de calcio.

• Reconocer mediante diversas pruebas la presencia de un alquino
• Analizar las formaciones de sales metálicas de los alquinos.
• Verificar la propiedad de combustión en los alquinos.

II. INTRODUCCIÓN
Los miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos
de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en
la naturaleza. Forman un grupo análogo al de los alquenos. El primero y mas
importante de los miembros del gripo es el etino. La fórmula general del grupo es CnHn,
donde n es el número de átomos de carbono

III. FUNDAMENTO TEORICO

Los alquinos se representan por la fórmula general CnH2n-2 y son productos sintéticos.
(La presencia de la triple ligadura entre dos átomos de carbono implica forzosamente,
la pérdida de dos átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alquinos, o sea, la
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pérdida de cuatro átomos de hidrógeno en la fórmula general de los alcanos. También

son conocidos como acetilenos.
Propiedades físicas
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que
aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de
ebullición.

NOMBRES Punto de Punto de

Fómula fusión ebullición Densidad
OFICIAL COMÚN
Molecular (°C) (°C) (a 20°C)

Etino Acetileno
C2H2 -81.8° -83.0 ----

Propino Metilacetileno
C3H4 -101.5° -23.2 ----

1Butino etilacetileno 0.668 (a

C4H6 -122° 8.6 0°C)

1Pentino n-propilacetileno
C5H8 -98° 39.7 0.695

1Hexino n-butilacetileno
C6H10 -124° 72. 0.719

1Heptino n-amilacetileno
C7H12 -80° 99.6 0.733

1Octino n-hexilacetileno C8H14 -70° 126.0 0.747

Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas
son muy semejantes a las de los alquenos y alcanos. Son insolubles en agua, pero
se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína,
benceno, tetracloruro de carbono, etc.
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Propiedades químicas

Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas.

Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región
en que se encuentra la triple ligadura, y por lo tanto, reaccionan dando compuestos de
adición que pueden formarse en dos etapas sucesivas empleándose dos valencias en
cada una.

Aplicaciones Generales de Alquinos

Etino o Acetileno.- Es un gas incoloro, de olor agradable si se encuentra puro. Es

poco soluble en agua, pero muy soluble en acetona (un volumen de acetona puede
disolver 300 volúmenes de gas acetileno).

Es combustible, y arde en el aire con flama muy luminosa, por lo que se usó mucho
como manantial de luz (lámparas de acetileno). En su combustión desarrolla mucho
calor, y cuando arde en oxígeno (soplete oxi-acetilénico) produce elevadas
temperaturas (3,000 °C), por lo cual se emplea extensamente para soldar y cortar
láminas de acero, como chapas de blindaje, hasta de 23 cm de espesor.

El acetileno actúa como narcótico, y en forma pura no es tóxico por lo que se le pudiera
utilizar como anestésico, si las mezclas que han de efectuarse con aire o con oxígeno
no fuesen explosivas (3% en volumen de acetileno en el aire, constituye ya una mezcla
explosiva).

Importancia Comercial de los Alquinos.

El acetileno es el alquino de mayor importancia comercial. Su empleo principal es como

combustible en sopletes oxiacetilénicos.
El acetileno es termodinámicamente inestable y cuando el gas comprimido se sujeta a
choques térmicos o mecánicos se descompone en sus elementos. El acetileno
se almacena y maneja con seguridad en cilindros con pedalearías de tabiques
refractarios humedecidos en acetona. El acetileno se disuelve en la acetona, el gas
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disuelto ya no tiende tanto a descomponerse. El metilacetileno es otro alquino común

que se emplea en soldaduras.

Preparación de Alquinos

Reacción de acetiluros de sodio con halogenuros de alquilo primarios.

- C Ξ CH (Na2 NH o Na metálico) - C Ξ CH: Na + RX (R debe ser 1° )

- C Ξ CR + Na X

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:

o Vaso precipitado
o Tubos de
ensayo o
Gradilla o Matraz
kitasato o Pera o
Manguera.
o Soporte
universal.

Reactivos

o Carburo de
calcio o reactivo
Tholens o
reactivo felhing o
Br2/CCl4.
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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1) Síntesis del Alquino

o A partir del carburo de calcio (CaC2); en un matraz kitasato se coloca

aproximadamente 10-15 gramos.
o Luego colocamos en el sistema la pera con agua destilada graduamos con llave
y dejamos caer gota a gota el agua destilada para así poder obtener el acetileno.

Agua destilada

Carburo de calcio

Reacción

CaC H O CH HC CaOH2 + 2 ⇒ ≡ +( )2

Acetileno
Reacción de combustión:

HC CH O≡+ 2 ⇒C CO H O+ + 2
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Prueba de combustibilidad.

El acetileno emite una llama de color amarilla en la prueba de combustión. Que luego
cambia a azul claro y su temperatura aumenta considerablemente.

HC≡CH + O2  CO2 + CO + C + H2O

2) Reacción con el Br2/CCl4

En un tubo d ensayo agregar

1ml. De bromo y 1ml. de
CCl4 observamos que la solución se torna de color naranja oscuro a un color amarrillo
claro.

Reacción

HC ≡CH +Br2 ⇒ Br HC− =CH Br−

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3) Reacción con el Reactivo de Fehling:

En otro tubo de ensayo hacemos reaccionar el carburo con el reactivo de FEHLING
produciendo un fluido azulino. Lo hacemos burbujear con el acetileno y observamos
que cambia de color a un negro oscuro mas precipitado, el cual nos indica que se a
formado acetiluro de cobre.

HC≡CH + Fehling  (CH=CH)2Cu

4) Reaccion con el Reactivo de Tholens

En otro tubo de ensayo hacemos reaccionar el carburo con el reactivo de THOLENS,

inicialmente se produce un fluido amarillento lechoso. Pero
posteriormente se obtiene un fluido transparente con un ppdo. Cremoso se forma dos
fases. Se forma el acetiluro de plata
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HC≡CH + [Ag(NH3)2]OH  HC≡CAg + NH4OH + NH3

V. CONCLUSIONES

 Para cualquiera de estos hidrocarburos hemos podido comprobar que se

utilizaron casi los mismos reactivos lo que significa que el desarrollo
experimental no varia para cada caso, ya sea alcano, alqueno y alquino.

 Observamos que se tuvo que recurrir al uso de sustancias especiales como los
reactivos de Fehlin y de Tohlen.

 Comprobamos la naturaleza combustible de cada uno de estos hidrocarburos.

VI. BIBLIOGRAFÍA

 Armas Ramírez Carlos Técnicas y Experimentos en Química. Trujillo-1988

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 Carrasco Venegas Química experimental - Manual de Laboratorio. Lima-1996,3ra

edición

 Córdoba Prado Luis: Química Teoría y Experimentos. Lima1997- Bruño.