PRÁCTICA N°04
PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
JOSÉ CARLOS HERNÁNDEZ OSORIO
WANDA MORALES MEJÍA
MARÍA CECILIA NARANJO HOYOS
RENY SOFÍA PETRO CANTERA
MARÍA ISABELLA PERIÑÁN TOUS
PROF. JAVIER MARTÍNEZ GUZMÁN
UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
PROGRAMA DE INGENIERÍA AMBIENTAL
MONTERÍA – CÓRDOBA
2019
PRÁCTICA Nº 4
PRUEBA PARA HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y AROMÁTICOS
OBJETIVOS
Identificar diferentes reacciones obtención y reconocimiento de hidrocarburos
saturados, insaturados y aromáticos; adición, sustitución, oxidación, halogenación,
hidratación; reacciones exotérmicas y solubilidad de las sustancias utilizadas.
Comparar los requerimientos energéticos de las reacciones mencionadas.
Observar las semejanzas y diferencias entre los hidrocarburos para reconocer sus
propiedades físicas y químicas.
MARCO TEÓRICO
Se denominan hidrocarburos los compuestos orgánicos constituidos solamente por carbono
(C) e hidrógeno (H). Se clasifican en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos pueden ser
saturados o insaturados; los saturados pueden ser de cadena abierta como el etano, o de
cadena cíclica como el ciclohexano. Los hidrocarburos insaturados pueden ser de cadena
abierta como el eteno H2C=CH2 y el etino o acetileno HCÎCH, y de cadena cíclica como el
ciclohexeno. Los hidrocarburos aromáticos pueden ser mononucleares como el benceno y
polinucleares como el naftaleno. Los aromáticos cumplen la regla de Hûckel (anillos
coplanares que contengan (4n+2) electrones ð conjugados, siendo n=0,1,2,3,4.).
En general todos los hidrocarburos son insolubles en agua debido a que ellos son no
polares y el agua es polar. Son parcialmente solubles o miscibles con etanol y miscibles o
solubles con éter, por su naturaleza orgánica. Los alcanos, cicloalcanos y los hidrocarburos
aromáticos son insolubles en ácido sulfúrico concentrado y en solución acuosa de NaOH al
10%. Los alquenos y alquinos son miscibles en ácido sulfúrico concentrado, pero
inmiscibles o insolubles en solución acuosa de NaOH al 10%.
Todos los hidrocarburos de masa molecular relativamente baja, son menos densos que el
agua.
La forma como se enlazan los átomos de carbono entre sí forman los diferentes
hidrocarburos, varía de los saturados (únicamente enlaces sigma) a los insaturados (enlaces
sigma y pi), y da lugar a un comportamiento químico diferente.
Las reacciones típicas de alquenos y de alquinos son de adición electrofílica; las reacciones
más características de los hidrocarburos aromáticos y de sus derivados son de sustitución
electrofílica, asistida por catalizadores ácidos.
MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales
Tubos de ensayo y gradilla
Tubo con desprendimiento lateral,
tapón y manguera
Pinzas para tubos de ensayo
Pipeta
Reactivos
Hexano
Ciclohexeno
Benceno
Xileno
Br2/CCl4 (solución)
H2SO4 (concentrado)
KMnO4 (solución)
NaOH (solución)
Carburo de calcio (CaC2)
RESULTADOS
PRUEBA DE BROMO (Br2/CCl4)
Al mezclar la solución de bromo con el alcano (Hexano) en presencia de luz, se obtiene
una reacción positiva; sin embargo cuando no se coloca cerca de una fuente de luz no se
obtiene una reacción.
Para la prueba con el alqueno con o sin presencia de luz se obtiene un resultado positivo.
En cuanto a la prueba con acetileno, los resultados fueron un cambio del color original rojo
a naranjado oscuro, sin la formación de precipitados, pero con desprendimiento de olor
penetrante.
PRUEBA DE BAYER
Al agregar nuestro alqueno (Ciclohexeno) y adicionarle 1 ml de KMnO4 y agitar, pudimos
observar que reacciona positivamente formando un precipitado marrón, pero que, al seguir
agitando, la prueba se torna incolora para confirmar nuestra reacción.
A continuación, hicimos el mismo procedimiento con nuestro alcano (hexano) el cual no
reaccionó al KMnO4, pudimos observar las dos fases de soluto y solvente, lo cual nos
indica su insolubilidad.
PRUEBA DE ACIDO SÚLFURICO
Al agregar 10 gotas de H2SO4 al nuestro alcano (Hexano) pudimos notar que presenta una
turbidez intermedia de color blancuzca. Este resultado nos dio negativo para la prueba, sin
embargo nos mostró una reacción exotérmica que desprende calor.
Hicimos el mismo procedimiento con nuestro alqueno (Ciclohexeno), el cual dio positivo a
la prueba de H2SO4, cambiando su color con un precipitado café y desprendiendo calor,
siendo también una reacción exotérmica.
PRUEBA DEL NaOH
Al agregarle 10 gotas de NaOH a nuestro alcano (hexano) logramos notar la diferencia de
las fases del soluto y del solvente, mostrando así su falta de solubilidad y por tanto, no
reacciona positivo a la prueba.
Posteriormente a agregar las gotas de NaOH en el tubo de ensayo con Ciclohexeno, se
presentó una turbidez blancuzca con un precipitado amarillento, pero esto no demostró que
la reacción fuese positiva.
GENERACIÓN DE ACETILENO
CARBURO DE CALCIO CON KMnO4
Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el
carburo de calcio, desprendió un gas caliente el cual al reaccionar con el KMnO4 más agua
en otro tubo de ensayo se formaban momentáneamente unas costras blancas y por último
un precipitado de color amarillento pero apenas reconocible.
CARBURO DE CALCIO CON NaOH
Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el
carburo de calcio, desprendió un gas caliente el cual al reaccionar con NaOH en el otro
tubo de ensayo empieza un burbujeo generando un olor fuerte y un precipitado amarillento.
CARBURO DE CALCIO CON H2SO4
Al agregarle agua al tubo de ensayo con desprendimiento lateral en el cual se encontraba el
carburo de calcio, desprendió un gas caliente, el cual al reaccionar con el H2SO4 que se
encontraba en el tubo de ensayo secundario, se presenta un burbujeo y se torna de color
café.
CARBURO DE CALCIO CON Br2/CCl4
Al agregar agua al tubo con desprendimiento lateral dónde se encuentra el carburo este
genera un gas que al entrar en contacto con él tuvo de ensayo dónde se encuentra el bromo
genera una reacción de adición electrofilica, ataca el triple enlace del alquino
destruyéndolo y formando un alqueno y luego hasta formar un alcano la solución queda
incolora.
REACTIVOS HEXANO CICLOHEXENO ACETILENO
Br2/CCl4 No Reacciona Reacciona
reacciona
Br2/CCl4 en Reacciona Reacciona Reacciona
presencia de
luz
Solución de No Reacciona No Reacciona
KMnO4 reacciona
H2SO4 No Reacciona No Reacciona
reacciona
NaOH No No Reacciona No Reacciona
reacciona
ANÁLISIS
PRUEBA CON BROMO: Este produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de
un compuesto por átomos de bromo.
Luz
C6H14 + Br2/CCl4 C6H13Br + HBr
Al agregarle tetracloruro de bromo a nuestro alcano podemos observar que el bromo
entrara a reemplazar un Hidrógeno. Ésta es una reacción lenta y a medida que se expone a
luz el bromo va cambiando su color, para comprobar la presencia del bromuro de
hidrogeno solo basta con soplar suavemente la boca del tubo de ensayo este se disolverá en
la humedad del aliento formando una niebla de gotas. Esta reacción de Bromación de un
alcano se determina como una reacción de sustitución y produce 2-bromohexano con
Bromuro de Hidrógeno.
Frente al mismo reactivo nuestro alqueno reacciona más rápido sin necesidad de estar
expuesto a luz UV o al calor, demostrando que es positivo para ambos casos. También
reacciona de una manera distinta, los átomos de Bromo rompen la insaturación del doble
enlace y este se convertirá en un enlace sencillo al cual se le agregan, reemplazando los
dos Hidrógenos dando derivados dihalogenados. El cambio se visualiza cuando hay una
variación de coloración del reactivo, que originalmente es naranja y termina
decolorándose. El nombre del producto es 1,2-dibromociclohexano.
En la adición de acetileno en Br2/CCl4, el poco cambio de color se debió por la reacción
de adición electrofilica, y se forma 1,2-Dibromoeteno.
𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟
A medida que se va añadiendo bromo este funciona como electrófilo y ataca al triple
enlace del alquino, destruyéndolo y formando un alqueno, cuando se han destruido todas
las moléculas de alquino, el bromo ataca el doble enlace del alqueno hasta formar un
alcano estable, 1,1,2,2-tetrabromoetano, la solución termina volviéndose incolora, esto
indicó el punto final de la reacción.
𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟2 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2
PRUEBA DE BAYER: La prueba de Bayer se utiliza para determinar las instauraciones
de un compuesto (dobles y triples enlaces)
C6H14 + KMnO4 NO REACCIONA
Al mezclar hexano con KMnO4 vemos que no reaccionan esto se debe a que el hexano, es
un hidrocarburo saturado y la disolución acuosa y neutra de permanganato de potasio
(prueba de Bayer), tenemos que en los alcanos todos los enlaces son enlaces sencillos y
sigmas lo que le da una gran estabilidad al enlace, esto hace que al agregarle permanganato
de potasio este no puede oxidarlo.
Al mezclar Ciclohexeno con KMnO4 presento una reacción, esta se inicia a partir de los
enlaces del oxígeno del permanganato de potasio y el doble enlace del Ciclohexeno
oxidándolo dándose como productos 1,2-dihidroxiciclohexano (C6H12O2) y Dióxido de
manganeso, (MnO2).
La adición de Acetileno en contacto con KMnO4 es un muy buen oxidante. Así, entonces,
lo que se observó en la práctica fue la oxidación del acetileno hasta ácido carboxílico.
Cuando ocurre la oxidación de un alquino terminal con el permanganato, en particular en
medio básico, al final de la cadena se forma un grupo carboxilo. Pero, como el acetileno es
el alquino más elemental simple, este grupo se añade a ambos lados de la molécula
formando un Ácido etanodioico u oxálico en la reacción, Dióxido de Manganeso y Agua
(H2O).
PRUEBA CON H2SO4: Esta nos sirve también para determinar hidrocarburos insaturados,
alcanos y aromáticos ya que estos últimos no reaccionan frente al reactivo en temperatura
ambiente, mientras que el doble enlace sufre una rápida adición de H2SO4.
Al agregar H2SO4 al ciclohexeno pudimos notar un desprendimiento de calor, en el fondo
del tubo de ensayo quedo un precipitado de color café, esta reacción fue bastante
exotérmica también se tuvo en cuenta que este tipo de hidrocarburos es muy reactivo
debido a su doble enlace. Desprendió también un mal olor, se da una adición electrofílica y
produce Ácido ciclohexanosulfónico. Reaccionó, debido a las propiedades que se obtiene
al mezclar una base y acido, por tal razón pudo encontrar las partes insaturadas del
compuesto y destruir los enlaces para poder formas otro compuesto, además el H2SO4 en
comparación con el NaOH es más soluble porque es capaz de formas muchos más puentes
de Hidrogeno.
C6H10 + H2SO4 NO HAY REACCIÓN
Al agregarle ácido sulfúrico al hexano pudimos evidenciar que no hay reacción ya que este
compuesto es un hidrocarburo saturado y esta clase de compuestos no reacciona al ácido
sulfúrico ya que o tiene insaturaciones y sus enlaces son difíciles de romper.
PRUEBA CON NaOH:
NaOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 NO REACCIONA
De la prueba de NaOH con hexano podemos concluir que no hubo ninguna clase de
reacción, debido a que el NaOH es un compuesto polar y el hexano es apolar y no son
solubles debido a su polaridad, y si no son solubles, no reaccionaran, además el NaOH es
una base y el hexano no es un ácido, por tal razón no hay una neutralización, y otro punto
importante es el hexano es un saturado es decir contiene todos los enlaces sigma, los cuales
son muy fuertes de destruir y el NaOH al 10% no es un compuesto tan fuerte para poder
reaccionar con este.
De manera similar pasa con el ciclohexeno, la diferencia es que este es un compuesto
insaturado, pero por la naturaleza de las sustancia no pueden ser solubles ya que son muy
diferentes y a temperatura ambiente no reaccionan, tienen que estar bajo la presencia de
catalizadores y otros aspectos para que pueda reaccionar, o quizá con el NaOH
concentrado pueda haber una reacción.
El carburo de calcio más NaOH no reaccionó, debido a que ambos son bases, esto quiere
decir que, no había una neutralización, tampoco hubo solubilidad ya que el NaOH es polar
y el acetileno o etino son apolar, además el NaOH al 10% es un compuesto débil hasta para
identificar los enlaces triples que contiene el acetileno (tal razón lo convierte en un
compuesto insaturado) y por allí poder reaccionar.
H-C≡C-H + NaOH No hay reacción
GENERACIÓN DE ACETILENO: El carburo de calcio reacciona con el agua a
temperatura ambiente produciendo Etino, conocido como acetileno. La reacción es:
CaC2 + H2O = C2H2 + CaO
Esta reacción tiene un Delta G muy negativo lo que hace que la reaccións sea tan bruzca.
Además el Acetileno es muy combustible, por la reacción:
C2H2 + 5/2 O2 = 2 CO2 + H2O
El carburo de calcio es un compuesto del tipo carbeno o radical libre , estos compuestos
son extremadamente reactivos al tener deficiencia de electrones y gran avidez de tomarlos
y al mezclarse con el agua toma los electrones del hidorgeno de esta dandose una reacccion
exotermica (desperende energia ) y vigorosa formandose acetileno gas muy usado en la
industria y Óxido de calcio que problablemente precipite.
CUESTIONARIO
1. Escriba la reacción de los hidrocarburos que reaccionan con Br2/CCl4 sin
necesidad de luz.
𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟
𝐶𝐻𝐵𝑟 = 𝐶𝐻𝐵𝑟 + 𝐵𝑟2 → 𝐶𝐻𝐵𝑟2 − 𝐶𝐻𝐵𝑟2
2. Escriba la reacción de los hidrocarburos que reaccionan con Br2/CCl4 con
necesidad de luz. Compare con lo establecido teóricamente.
Luz
C6H14 + Br2/CCl4 C6H13Br + HBr
Esta prueba consiste en distinguir alcanos de hidrocarburos alifáticos insaturados, al
comparar esto con las reacción podemos deducir o inferir que solo se dará la reacción en
presencia de luz y este bromo entrara a reemplazar un hidrogeno en el compuesto, al
tratarse de un alcano necesitamos luz para que pueda reaccionar, podemos concluir
también que se trata de una reacción de sustitución, a medida que van reaccionando el
color del bromo va desapareciendo.
3. Escriba las reacciones de los hidrocarburos que reaccionan KMnO4 (Prueba
de Bayer). Compare las reacciones que propone con lo establecido
teóricamente.
4. Escriba las reacciones de los hidrocarburos con H2SO4. Compare las
reacciones que propone con lo establecido teóricamente.
Hexano + Ácido Sulfúrico:
C6H14 + H2SO4 No Hay Reacción
El ácido sulfúrico no reacciona con el hexano porque es un compuesto altamente
oxidante, es decir, tiene la capacidad de reducirse, ganar electrones de otros
compuestos, como por ejemplo, oxida a los metales, porque estos tienen la
capacidad de donar electrones. En el caso de los alcanos, son compuestos muy
inertes, debido a su hibridación sp3, no tienen ningún grupo reactivo, como en el
caso de los alcanos, el doble enlace, esto concuerda con los resultados de nuestro
laboratorio donde no hubo reacción alguna.
Ciclohexeno + Ácido sulfúrico:
Sí hay reacción. En nuestra practica estos compuestos reaccionan cambiando de
color a un precipitado café y a su vez libera calor (reacción exotérmica) en la parte
inferior del tubo.
5. A cada uno de los productos formados en las diversas reacciones asígnele el
nombre IUPAC.
CONCLUSIÓN
En síntesis, todas las reacciones ejecutadas en la práctica de laboratorio, nos permitieron
observar que ciertos hidrocarburos de la serie alifática y aromática no reaccionaron y otros sí.
Esto se debe a sus propiedades fisicoquímicas, que nos ayudan a identificar con qué tipo de
hidrocarburos estamos trabajando.
También se pudo concluir que los enlaces dobles juegan un papel importante en los
hidrocarburos debido a que pueden agregar grupos funcionales, por lo cual permiten
reacciones químicas más eficientes para la utilización de estos hidrocarburos en la síntesis de
otros tipos de compuestos, y que los enlaces simples muy fuertes lo que no les permite a los
alcanos reaccionar fácilmente con otras sustancias, ni ser oxidadas por oxidantes fuertes. Esto
quiere decir que los enlaces en los alquenos son más fáciles de romper, razón por la cual en la
mayoría de los casos estos fueron los que más reaccionaron con los reactivos a comparación
de los demás hidrocarburos.
Y como notación se pudo observar que las muestras de hidrocarburos utilizadas en el
laboratorio fueron líquidas en todos los casos con excepción del el acetileno, el cual se generó
para la realización de los ensayos a partir de la reacción entre carburo de calcio y agua
obteniéndolo en estado gaseoso.
WEBGRAFIA/BIBLIOGRAFIA
[Link]
hidrocarburos/
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
[Link]
nitracin-de-acetanilida
[Link]
[Link]
[Link]
ION_DE_CARBURO_DE_CALCIO
[Link]
ciclohexano-debido-a-que/
ANEXOS
