Revista de Química Orgánica ISSN 0000-0000, Año 2019, Número 1
Extracción con solventes y secado
Lleison Lopera Isaza, Yuly Thalia Perea Henao Estudiantes Tecnología en Química Industrial y de
Laboratorios - Facultad de Ciencias Básicas, Sociales y Humanas, Politécnico jaime Isaza
Cadavid.
llleison_lopera64182@[Link] - yuly_perea64181@[Link]
Tecnología en química industrial, segundo semestre, universidad Politécnico Jaime Isaza Cadavid.
- yuly_perea64181@[Link]
RESUMEN
Los procesos de separación son muy importantes en la química y se estudia uno muy usado, el proceso de
extracción líquido-líquido usando embudo de separación, los reactivos orgánicos como el diclorometoano y el
p diclorobenceno tiene una toxicidad notoria y deben ser trabajado bajo todas las precauciones posibles, la
recuperación del ácido benzoico y el p- diclorobenceno son del 80.0% y 82.3% respectivamente, y obedece a
a una extracción simple, lo cual implica un rendimiento inferior comparado con lo que se puede obtener usando
una extracción múltiple. La característica propia de las moléculas permite su interacción con determinados
solventes y esta propiedad es usada para su separación por lo tanto se debe conocer muy bien la química de
cada uno de los componentes para predecir su comportamiento y asi lograr soparlos efectivamente.
Palabras clave: extracción, solventes orgánicos, carácter polar.
EXTRACTION WITH SOLVENTS AND DRYING
ABSTRACT
Abstract, Separation processes are very important in chemistry and are studied very little, the liquid-liquid
extraction process using the separation funnel, the organic reagents such as dichloromethane and
dichlorobenzene. possible precautions, the recovery of benzoic acid and dichlorobenzene are 80.0% and
82.3% respectively, and obeys a simple extraction, which implies a lower performance compared to what can
be obtained through a multiple unit. The characteristic characteristic of the capacity allows that the function of
the elements can be used to predict their behavior and thus achieve a good performance.
Keywords: extraction, organic solvents, polar character
1
Revista de Química Orgánica ISSN 0000-0000, Año 2019, Número 1
1. INTRODUCCIÓN Estufa de secado 1
De las diferentes técnicas de separación, la Reactivos.
extracción líquido-líquido con solventes es muy
usada, y se define como la transferencia de una Tabla 2. Reactivos extracción.
sustancia de una fase a otra, se pueden tener
extracciones sólido-líquidos, pero las más usadas Reactivos Cantidad Concentración
son las extracciones líquido-líquido (Scorm, s.f.),
esta técnica de separación tiene unas condiciones Violeta de
propias para ser usada, por ejemplo la escogencia genciana 50 ml 6 mg/L
del solvente adecuado la cantidad de lavados y el Violeta de
proceso de separación, entre otros retos a genciana 50 ml 20 mg/L
solucionar antes de aplicar esta técnica, se debe Diclorometano 30 ml ----
conocer muy bien la química de los compuestos a Ácido benzoico 1,0 g ----
separar para llevar a cabo una buena extracción de Acetato de etilo 5 ml ----
compuestos. Eter de petróleo 20 ml ----
Se puede considerar tres pasos importantes, el Diagrama del proceso de extracción líquido-líquido;
primero es el mezclado de las fases, esta debe ser El correcto uso del embudo de separación se
muy intensa para que los compuestos se distribuyan muestra a continuación.
en las diferentes fases formadas, segundo la
separación de las fases o la decantación de las dos
fases líquidas, y el tercer paso es la extracción de
los analitos de interés de las fases formadas, se
puede tener otro paso y es la recuperación de los
solventes dado que por técnicas como la
rotoevaporación estos solventes referidos a la fase
orgánica se puede recuperar. (Dietrich, De, s.f.).
Un buen solvente de extracción debe ser poco
soluble o insoluble en agua, completamente soluble
en la sustancia que se va a extraer y que sea volátil, Figura 1. Extracción líquido-líquido.
esto permite que se obtengan buenos valores de los
coeficientes de distribución de reparto, estos Como indica la Figura 1, el embudo de separación
coeficientes son salen de la relación existente entre se maneja con ambas manos; una sujeta el tapón
la interacción del analito en las diferentes fases e asegurando con el dedo índice y con la otra se
indican que tanto es afín un compuesto en una fase manipula la llave. El tapón y la llave deben estar bien
comparada con la otra fase. (Politécnico Colombiano ajustados y lubricados con un poco de grasa antes
Jaime Isaza Cadavid). de su empleo, para evitar el escape de líquidos, se
invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la
2. MATERIALES Y METODO presión de su interior; se agita con suavidad durante
uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.
Tabla.1 materiales usados en el laboratorio
Cuando deja de aumentar perceptiblemente la
Equipamiento Cantidad presión en el interior, se aseguran tapón y llave,
Embudo de separación 1 agita enérgicamente durante uno o dos minutos.
poner de nuevo en contacto con la atmósfera a
Soporte universal 1
través de la llave, se vuelve a cerrar ésta y se apoya,
Embudo de vidrio 1 ya en posición normal, en un aro metálico con unos
Beaker 100 mL 2 trozos de tubo de goma que lo protegen de roturas,
se destapa y se deja en reposo hasta observar
Vidrio de reloy 1
claramente la separación entre las dos capas de
Tubos de ensayos 4 líquido. En la parte inferior debe tenerse siempre un
Agitador magnético 1 vaso de precipitados de gran tamaño con objeto de
2
Revista de Química Orgánica ISSN 0000-0000, Año 2019, Número 1
poder recoger todo el líquido en caso de que el Se utilizó ácido benzoico (C6H5-COOH) y 0,40 g de
embudo se rompiese por accidente. p-diclorobenceno (C6H4Cl2) en 20 mL de éter de
petróleo como solvente ya que es un compuesto
Después de separadas ambas fases, se saca el
orgánico, volátil y además es poco soluble en agua.
inferior por la llave y la superior por la boca; así se
previenen posibles contaminaciones. El número de Se adiciona a la solución obtenida 10 mL de solución
extracciones necesarias en cada caso particular de hidróxido sódico al 10%. Para extraer se utilizó un
depende del coeficiente de reparto y de los embudo de separación, se formaron dos fases una
volúmenes relativos de agua y de disolvente. orgánica o acuosa (parte inferior) y la solución etérea
(orgánica).
La posición relativa de las capas acuosa y orgánica
depende de sus densidades. En caso de duda puede Este proceso causa que los compuestos se
determinarse la identidad de cada una de ellas distribuyan en diferentes fases de acuerdo a la
ensayando la solubilidad en agua de unas gotas de
afinidad a cada una de ellas, si analizamos la
la misma. Es una medida prudente.
estructura molecular del ácido benzoico observamos
que el grupo carboxílico forma fácilmente puentes de
3. RESULTADOS hidrogeno con el agua, esta molécula presente
momento dipolar diferente de cero, dado que existe
Tabla 3. Resultados de la extracción un vector de polarización resultante de las
Extracción con solución de contribuciones de los oxígenos, por lo tanto su
NaOH carácter es polar y por eso esta molécula presentara
solubilidad en el agua.
Peso
Peso inicial (g)
final (g)
p-diclorobenceno 0,51 0,42
Ácido benzoico 0,40 0,35
Rendimiento de la extracción.
Para el p-diclorobenceno Ácido benzoico
Pextraidos Si realizamos un análisis similar a la molécula de p-
%R X 100
Pcompuesto diclorobenceno se puede observar que los vectores
de polarización de la molécula sobre los átomos de
0.42 cloro tienen igual magnitud pero sentidos diferentes
%R X 100 82.35% la sumar estos vectores de polarización para
0.51
determinar el momento dipolar de la molécula da
Para el ácido benzoico como resultado que este momento dipolar es igual a
cero, la molécula es apolar, lo que implica que no
0.32 disuelve en agua además muestra que tiene una
%R X 100 80.0% gran afinidad por solventes apolares como lo es
0.40
diclorometano.
4. ANÁLISIS DE RESULTADOS.
Extracción con solución de hidróxido sódico
3
Revista de Química Orgánica ISSN 0000-0000, Año 2019, Número 1
Se seca en estufa a 70°C en un vidrio de reloj hasta
completa sequedad.
El proceso de extracción fue para el
Extracción de violeta de genciana
Extracción simple.
Una solución de violeta de genciana 20 ppm en agua
y se introducen en un embudo de separación de
250mL. Se agregó 15mL de Diclorometano. Se
p-diclorobenceno
realiza el procedimiento como se ilustra en la figura
1. se evidencia dos fases como lo muestra la figura
Se agrega cloruro cálcico debido a que es una sal
5. La fase Diclorometano (inferior) y la fase superior
inorgánica y funciona como agente desecante, es la acuosa.
cuyas principales características son: intensidad
(hasta que tanto seca), capacidad (grado de
hidratación) y cinética de hidratación (velocidad a la
cual absorbe el agua), en la figura 3 y 4 se puede
evidenciar como este cambian cuando absorbe
agua. Se pone en estufa a 70°C hasta evaporar todo
el solvente (aproximadamente 1 hora).
Figura 5. Fases formadas en el embudo.
Se observa que en ambas fases se tiene el colorante
uno en mayor concertación que el otro la fase
orgánica tiene la mayor cantidad de violeta que la
fase acuosa.
Figura 3. cloruro cálcico.
Figura 6 Extracción simple
Estos tubos se guardan para ver las diferencias que
muestran comparando con extracciones múltiples.
Figura 4. cloruro cálcico en la muestra orgánica.
Extracción múltiple
El ácido benzoico se aíslo de la solución alcalina por
tratamiento con 3 mL de ácido clorhídrico En 15mL de la solución de violeta de genciana
concentrado. El precipitado obtenido se separó por 20ppm se extraen con tres porciones de
filtración y el residuo que queda en el papel de filtro. Diclorometano de 5mL cada una; se recoge cada
4
Revista de Química Orgánica ISSN 0000-0000, Año 2019, Número 1
extracto orgánico en un tubo de ensayo y se recoge
la solución acuosa remanente en un cuarto tubo.
Figura 8 esquema de múltiples extracciones.
Figura 7 Extracción múltiple
El proceso de separación del colorante con Extracción por efecto salino
múltiples adiciones de diclorometano da como
resultado una solución mucho más limpia que En dos tubos de ensayo pequeños con tapa y se les
realizando una sola extracción, aunque se está adiciono a cada uno de ellos 5mL de solución de
adicionando la misma cantidad de diclorometano 15 violeta de genciana de 6ppm y 1mL de acetato
mL esto se debe al proceso de solubilizarían y al de etilo. Se Adiciono a uno de los tubos pequeñas
coeficiente de partición, el cual es aplicado cada vez cantidades de cloruro de sodio hasta que la capa
que se realiza una extracción sobre el analito de acuosa esté saturada (una pequeña cantidad de sal
interés. permanece sin disolverse); al comparar este tubo
con el que no contiene sal, se pudo evidenciar o
Por lo que se puede evidenciar que es más efectiva identificar que el que contiene la sal se forman dos
la extracción múltiple debido a que se puede fases una clara y otra oscura. Mientras que la otra
comparar la extracción simple y la extracción no cambia (mantiene su color).
múltiple, se evidencia que la muestra es más clara
en la extracción múltiple.
Únicamente cuando el coeficiente de reparto K es muy
grande (mayor 100) sería suficiente realizar una única
extracción. Para compuestos solubles en agua
donde K sea próximo a 1, solamente se extraerá una
pequeña cantidad del compuesto. En ese caso hay que
recurrir a la técnica de extracción líquido-líquido en
continuo. La mayor parte de los compuestos orgánicos
tienen coeficientes de reparto entre un disolvente y
agua mayores de 4. Por tanto, una extracción doble o
triple generalmente extraerá de una disolución acuosa
la mayo parte del compuesto orgánico. En ocasiones,
conviene saturar la fase acuosa con cloruro sódico, ya
que la solubilidad de los compuestos orgánicos en
disoluciones acuosas saturadas con electrolitos fuerte
es mucho menor que en agua (efecto salino). Figura 9. Extracción por efecto salino.
(Scorm, s.f.)
5
Revista de Química Orgánica ISSN 0000-0000, Año 2019, Número 1
El efecto salino en esta separación ayuda a generar 7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
esas fases y se observa claramente la separación
del color del violeta de genciana.
5. CONCLUSIONES
Yuly Thalia.
Se pudo hacer un análisis en esta práctica con Dietrich, De. (s.f.). Extracción líquido/líquido.
diferente tipo de extracción teniendo en cuanta las Recuperado el 4 de Mayo de 2019, de De
propiedades de los solventes utilizados en Dietrich process systems:
extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta [Link]
capacidad de solvatación hacia la sustancia que se productos/extraccion/extraccion-
va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar
liquido/liquido
su eliminación posterior.
Politécnico Colombiano Jaime Isaza Cadavid. (s.f.).
En la práctica se tuvieran en cuenta se pueden
utilizar algunas sales inorgánicas que formen Extracción consolvente y secado.
hidratos con facilidad como: sulfato de magnesio, Laboratorio de Química Orgánica I.
Cloruro de calcio, sulfato de sodio, carbonato de Medellín, Colombia.
potasio, etc. Estas sales inorgánicas son llamadas
agentes desecantes, cuyas principales Scorm. (s.f.). Extracción líquido-líquido. Recuperado
características son: intensidad (hasta que tanto el 4 de Mayo de 2019, de Laboratorio
seca), capacidad (grado de hidratación) y cinética de química orgánica:
hidratación (velocidad a la cual absorbe el agua).
[Link]
Lleison Lopera. bec5-ec5b-
44a3042a281d/2/laboratotio_quimica_org
Para separar los compuestos químicos hay que
Conocer su comportamiento el tipo de interacciones
anica_SCORM.zip/pagina_16.htm
que la gobiernan, el carácter polar o apolar la
densidad todo esto permite que se pueda usar
diferentes tipos de técnicas para separarlos como en
una extracción líquido/líquido, pero para aplicar
estas metodologías hay que conocer muy bien los ANEXO:
compuestos a separar.
¿Cuál es el principio del agitador magnético?
Una extracción simple, es muy poco eficiente
comparada con la extracción múltiple, esto debido al Un agitador magnético consiste de una pequeña
coeficiente de partición y a la cantidad de iteraciones barra magnética (llamada barra de agitación) que
que tienen las moléculas con determinados normalmente está cubierta por una capa de plástico
solventes. (usualmente teflón) y una placa debajo de la que se
encuentra un imán rotatorio o una serie de
6. AGRADECIMIENTOS electroimanes dispuestos en forma circular a fin de
crear un campo magnético rotatorio.
Al Politécnico Colombiano Jaime Isaza Cadavid –
Facultad de Ciencias Básicas, Sociales y Humanas
-Programa Tecnología en Química Industrial y de
Laboratorio – Laboratorio de Bioquímica y Nutrición.
A la profesora Claudia Yaneth Sanchez.
Agitador magnético
6
Revista de Química Orgánica ISSN 0000-0000, Año 2019, Número 1
ser reciclada continuamente, o bien, es
Básicamente es una placa con un motor rotatorio al comercializada como un subproducto (Agua de
que se le adecua una placa magnetizada que al girar Colonia, Agua de Rosas, etc.)
el motor esta placa también gira.
Comparando con la técnica de extracción liquido-
Procedimiento de extracción de aceites vegetales liquido se encuentran varias ventajas, una de ellas
por arrastre con vapor y compararlos con solventes. es la utilización de solventes orgánicos lo cual
significa una contaminación mayor por la técnica
La destilación por arrastre con vapor se emplea con arrastre con vapor no se genera, además otra de las
frecuencia para separar aceites esenciales de diferencias notorias entre los procesos de extracción
tejidos vegetales. Los aceites esenciales son mencionados es la utilización de temperatura en el
mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, proceso de arrastre por vapor lo que hace que la
alcoholes, compuestos carbonílicos, aldehídos eficiencia aumente.
aromáticos y fenoles y se encuentran en hojas,
cáscaras o semillas de algunas plantas. En el ¿De qué están hechos los magnetos?
vegetal, los aceites esenciales están almacenados
en glándulas, conductos, sacos, o simplemente Los magnetos están construidos por dos
reservorios dentro del vegetal, por lo que es componentes, uno es una barra metálica
conveniente desmenuzar el material para exponer magnetizada y el segundo compuesto es el
esos reservorios a la acción del vapor de agua. Los recubrimiento de Politetrafluoroetileno. es un
aceites esenciales son productos naturales polímero muy similar al polietileno. La diferencia es
aplicados en diferentes industrias, como son la que los átomos de hidrógeno son sustituidos
farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre otros por átomos de fluor. Es un material plástico que se
usos. La obtención de los aceites esenciales es destaca por ser antiadherente y antideslizante.
realizada comúnmente por la tecnología llamada de El material fue descubierto en 1938 por Roy J.
destilación por arrastre con vapor, en sus diferentes Plunkett que trabajaba en la empresa DuPont.
modalidades. La pureza y el rendimiento del aceite Trabajando en una investigación, descubrió un
esencial dependerán de la técnica que se utilice para material resistente a las altas temperaturas y a los
el aislamiento. agentes químicos.
Es idóneo para soportar altísimas temperaturas,
Cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, pero sin superar los 260ºC, puede liberar gases que
generado fuera del equipo principal, ya sea por una son nocivos para la salud, cuenta con
caldera, una olla de presión o un matraz adecuado, buenas propiedades dieléctricas y de aislamiento
esta técnica recibe el nombre de “destilación por eléctrico, también es impermeable y fácil de limpiar,
arrastre con vapor”, propiamente dicha. resistente a elementos químicos como el ozono o los
ácidos, muy buena resistencia a la humedad y a
También se puede usar el llamado “método directo”, los rayos ultravioleta (UV).
en el que el material está en contacto íntimo con el
agua generadora del vapor. En este caso, se ponen
en el mismo recipiente el agua y el material a extraer,
se calientan a ebullición y el aceite extraído es
arrastrado junto con el vapor de agua hacia un
condensador, que enfría la mezcla, la cual es
separada posteriormente para obtener el producto
deseado. Este método es usado de preferencia
cuando el material a extraer es líquido o cuando se
utiliza de forma esporádica.
Politetrafluoroetileno
El vapor de agua condensado acompañante del
aceite esencial es llamado “agua floral” y posee una
pequeña concentración de los compuestos químicos
solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un
ligero aroma, semejante al del aceite obtenido. En
algunos equipos industriales, el agua floral puede
