NITRACION DE ACEITES.

1. OBJETIVOS

 Obtener un aceite nitrado haciendo uso de ácido nítrico y ácido

sulfúrico como agentes nitrantes.

2. FUNDAMENTO TEORICO.

La nitración es una clase general de proceso químico para la

introducción de un grupo nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la
reacción entre un compuesto orgánico y un agente nitrante (por ejemplo
el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el hidrocarburo
produciendo un éster. La nitración es una de las reacciones químicas
comercialmente más importantes.

Tipos de nitración

De acuerdo a la estructura química del producto nitrado, la nitración

puede clasificarse como:

Es el producto de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un grupo

nitro produciendo nitroaminas como en el ejemplo.
En cada uno de los ejemplos indicados, un grupo nitro reemplaza a un
átomo de hidrógeno. Sin embargo el grupo nitro puede reemplazar a
otros átomos o grupos de átomos, la reacción de Víctor Meyer es un
ejemplo típico, donde un átomo halógeno (especialmente bromo o iodo)
es reemplazado por un grupo nitro usando nitrito de plata (o nitrito de
sodio).
La O-nitración para dar nitratos y N-nitración para dar nitraminas son de
mucho menor importancia comercial para los compuestos aromáticos
que la C-Nitración.
Los compuestos nitrados pueden ser producidos por determinadas
reacciones de adición como ser ácido nítrico, o bióxido de nitrógeno con
compuestos orgánicos no saturados. Por ejemplo Olefinas o Acetilenos.
El proceso de nitración es altamente exotérmico, entregando al medio
más de 30 Kcal / mol. El calor de reacción, no obstante, varía con el
hidrocarburo a nitrar. La reacción de nitración es siempre fuertemente
exotérmica, como se ejemplifica en la mononitración de benceno (H = -
117 kJ / mol) y naftaleno (H = - 209 kJ / mol), y es probablemente la
unidad de proceso más potencialmente peligrosa operada
industrialmente. Esto se debe fundamentalmente a que el calor
generado, lo que puede desencadenar el poder de ácido nítrico para
degradar materiales orgánicos exotérmicamente a productos gaseosos
con violencia explosiva. Compuestos nitroarilo, especialmente aquellos
con más de un grupo nitro, son potencialmente peligrosos debido a sus
muy altos contenidos de oxígeno. Algunos compuestos polinitro (por
ejemplo, trinitrotolueno y ácido pícrico) son detonables y tienen una larga
historia de uso como explosivos. Un peligro menos publicitado con
compuestos nitroaromáticos es ocasionada por las violentas reacciones
de descomposición que pueden ocurrir al calentar con un álcali.
El mecanismo de nitración depende de los reactivos y las condiciones de
operación.
Las reacciones pueden ser del tipo iónico ó del tipo radicales libres.
El tipo iónico se usan comúnmente en la nitración de hidrocarburos
aromáticos, alcoholes simples glicoles, gliceroles, celulosas y aminas.
El tipo radical libre se da en nitración de parafinas, cicloparafinas y
olefinas, los compuestos aromáticos y algunos hidrocarburos pueden
algunas veces ser nitrados reaccionando con radicales libres, pero
generalmente con menos éxito.
Para estas reacciones de nitración frecuentemente son usados
catalizadores sólidos.
Los productos principales obtenidos por nitración son: derivados de
celulosa, explosivos, nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos,
nitroparafinas, nitrofenoles, nitrocelulosa, etc.
Ejemplos de nitraciones simples son la conversión
de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la
cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para
obtener nitrato de acetocianhidrina1 y la conversión de α-bromobutirato
de etilo en α-nitrobutirato de etilo con nitrito sódico
a nitración aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un
mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de
un anillo bencénico rico en electrones por parte del ion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico
concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.

2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4

El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

Mecanismo de reacción

El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando

nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y
además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier
compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. Un procedimiento
más seguro consiste en emplear una mezcla de ácido nítrico y ácido
sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la
reacción se lleve a cabo más rápidamente y a menores temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio
(NO2+), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica
aromática.
O
+
N -
H2SO4 O
+ HNO 3
50ºC + H2 O

Mecanismo de reacción

+ + -
2H 2SO4 + HONO 2 H3O + NO 2 + 2HSO 4

O
+
H
+
+
N O
+ + O + O + H
C N N
- -
H O O
 Mezcla sulfonica.

El ácido nítrico fumante o una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico

denominada mezcla sulfonitrica.( una parte del ácido nítrico y tres de
ácido sulfúrico ) produce derivados nitrados por Sustitución. El ácido
sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en ion nitronio
positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo.
El ácido sulfúrico cumple un rol deshidratante (remueve el agua de la
reacción) , promueve la ionización de 𝐻𝑁𝑂3 a 𝑁𝑂2

Parámetros de operación de nitración.

Temperatura: la temperatura no tiene una influencia directa sobre la

orientación de los grupos –NO2 sin embargo influye notablemente en la
pureza del producto.
Al elevar la temperatura se aumenta el grado de nitración.
Cuando se van a nitrar compuestos fácilmente oxidados es muy
importante mantener la temperatura lo suficientemente bajas para evitar
oxidaciones.

Agitación: la reacción de nitración puede verificarse en fase acida como

en fase orgánica
Por emulsión puede conseguirse de cada fase siempre este saturada de
la otra
Es de buena importancia la agitación dentro del reactor q ara la nitración
la agitación evitara que se produzcan sobrecalentamientos en la zona
donde se ponen en contacto el ácido y el compuesto orgánico lo que
redundara en la buena marcha de la operación. Además el que la
reacción se verifique más o menos fácilmente depende de que se logre
una buna dispersión del reactivo en la carga tan pronto como se pone
en contacto con ella ya se están manera se mantendrá una temperatura
uniforme en toda la caldera.

3. MATERIALES.

 Ácido sulfúrico 20 ml.

 Ácido nítrico 10ml.
 Aceite 1 litro.
 Bureta.
 Reactor con agitador.
 Mangueras.
 Probeta.
4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

Pruebe la solubilidad del aceite en la mezcla sulfonitrica previamente

introducir el aceite a nitrar (1 litro) al reactor con ayuda de una probeta
verificar que el reactor esté dispuesto correctamente y no haya fugas
verificar la refrigeración. Cargar la bureta con la mezcla sulfonitrica ( 10
ml de ácido nítrico y 20ml de ácido sulfúrico ) poner a operar el reactor
encendiendo el motor de agitador de alimentación de mezcla sulfonitrica
de la bureta terminar el tiempo de operación, aproximadamente 20 min
descargar el aceite nitrado. Observar aspecto, solubilidad y dejar
reposar observar la formación de la fase acuosa y orgánica.

5. RESULTADOS.

El aceite nitrado que se obtuvo al final de la operación de nitración fue

de 1015 ml y tenía un color negro café con espuma en los bordes se
notaba q este aceite nitrado era más viscoso, este compuesto es soluble
en soluciones acidase insoluble en agua.
 El agua que se produce en la reacción es la que se encarga de dar el fin
a la reacción; la presencia de agua producida durante la reacción
disminuye la concentración del ion 𝑁𝑂2+

AGENTE SULFONICO (AC.NITRICO Y

AC. SULFURICO)

ACEITE NITRADO
ACEITE: 1 LITRO
REACTOR

6. CONCLUSIONES.

Se demostró experimentalmente la nitración de aceite con solución

sulfonitrica obtuvimos una mescla pastosa color café solución espesa
espumante.

7. BIBLIOGRAFIA.

 https://www.textoscientificos.com/quimica/nitracion
 http://esource.alstribology.com/SE019_Oct2015/Nitraci%C3%B3n
%20en%20Aceite%20del%20Motor.html
 https://es.scribd.com/upload-document?archive_doc