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QORGANICA

Este documento describe los alcanos, hidrocarburos saturados cuyos átomos de carbono están unidos por enlaces simples. Explica su fórmula general, tipos de enlace y dos métodos de nomenclatura, incluyendo ejemplos de prefijos y sustituyentes. También cubre isómeros y grupos alquilo.

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QORGANICA

Este documento describe los alcanos, hidrocarburos saturados cuyos átomos de carbono están unidos por enlaces simples. Explica su fórmula general, tipos de enlace y dos métodos de nomenclatura, incluyendo ejemplos de prefijos y sustituyentes. También cubre isómeros y grupos alquilo.

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A) ALCANOS (Hidrocarburos saturados o parafinas) Son aquellos hidrocarburos lineales, donde los átomos de

carbono se hallan unidos sólo por enlace simple o saturado; se les llama también parafinas (del latín parun affinis =
poca afinidad), debido a que no logran reaccionar con una serie de enérgicos reactivos: H 2SO4 concentrado, solución
de KMnO4, NaOH y otras bases fuertes, etc.
Fórmula General CnH2n + 2

Tipo de enlace: simple o saturado

C C

B) NOMENCLATURA
a) Nomenclatura Común:
1) Se usa la terminación ANO y además un prefijo, el cual depende del # de carbonos en la molécula.

# de "C" Prefijo Alcano Fórmula Global Fórmula Semidesarrollada

1 met metano C H4 CH4

2 et etano C2 H 6 CH3 – CH3

3 prop propano C3 H 8 CH3 – CH2 – CH3

4 but butano C4 H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

5 penta pentano C5 H12 CH3 – (CH2)3 – CH3

6 hexa hexano C6 H14 CH3 – (CH2)4 – CH3

7 hepta heptano C7 H16 CH3 – (CH2)5 – CH3

8 octa octano C8 H18 CH3 – (CH2)6 – CH3

9 nona nonano C9 H20 CH3 – (CH2)7 – CH3

10 deca decano C10 H22 CH3 – (CH2)8 – CH3

11 undeca undecano C11 H24 CH3 – (CH2)9 – CH3

12 dodeca docecano C12 H26 CH3 – (CH2)10 – CH3

15 pentadeca pentadecano C15 H32 CH3 – (CH2)13 – CH3

19 nonadeca nonadecano C19 H40 CH3 – (CH2)17 – CH3

20 eicosa eicosano C20 H42 CH3 – (CH2)18 – CH3

21 heneicosa heneicosano C21 H44 CH3 – (CH2)19 – CH3

22 docosa docosano C22 H46 CH3 – (CH2)20 – CH3

25 pentacosa pentacosano C25 H52 CH3 – (CH2)23 – CH3

29 nonacosa nonacosano C29 H60 CH3 – (CH2)27 – CH3

30 triaconta triacontano C30 H62 CH3 – (CH2)28 – CH3

35 Pentatriaconta Pentatriacontano C35 H72 CH3 – (CH2)33 – CH3

40 tetraconta tetracontano C40 H82 CH3 – (CH2)38 – CH3

50 pentaconta pentacontano C50 H102 CH3 – (CH2)48 – CH3

60 exaconta exacontano C60 H122 CH3 – (CH2)58 – CH3

70 heptaconta heptacontano C70 H142 CH3 – (CH2)68 – CH3

80 octaconta tetracontano C80 H162 CH3 – (CH2)78 – CH3


86 hexaoctaconta hexaoctacontano C86 H174 CH3 – (CH2)84 – CH3

90 nonaconta tetracontano C90 H182 CH3 – (CH2)88 – CH3

100 hecta hectano C100 H202 CH3 – (CH2)98 – CH3

Es necesario considerar, que una misma fórmula global puede


corresponder a 2 ó más compuestos; éstos son llamados ISÓMEROS.

Así: Fórmula global: C5 H12

CH 3 2. CH - CH - CH - CH2 - CH
3
3 2 2

1. CH 3 - C - CH3 CH 3
CH 3 3. CH 3 - CH - CH2 - CH3

A estos tres isómeros se les llama Pentano.

2) Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal sin ramificar, se usa la letra "n" delante del
nombre, esta "n" significa que es un alcano normal.

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – (CH2)7 – CH3


n – pentano n – nonano

3) El prefijo "iso" se usa cuando hay un grupo – CH3 en el segundo carbono de una cadena continua.

CH3 CH3 CH3


| | |
CH3 – CH – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3

Isobutano isopentano isohexano

4) El prefijo "neo" se usa cuando hay dos grupos –CH3 en el segundo carbono de una cadena continúa.
CH 3 CH 3
| |
CH 3 - C - CH 3 CH 3 - C - CH 2  CH 3
| |
CH 3 CH 3
neopentano neohexano

b) NOMENCLATURA IUPAC (UIQPA)


1) Para alcanos lineales sin ramificar, se usa igual nombre que el sistema común sin poner letra "n".

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Butano hexano
2) Para alcanos ramificados, en primer lugar se escoge la cadena carbonada continua y más larga.
3) Se numera la cadena, usando el sentido de modo que los números más bajos correspondan a los carbonos
con sustituyentes.

Los sustituyentes pueden ser alógenos o grupos alquilo (-R)


principalmente.

4) LOS GRUPOS ALQUILO RESULTAN DE QUITAR UN HIDRÓGENO A UN ALCANO.


Alcano: R – H Grupo o Radical Alquilo: – R

CH4 metano – CH3 metil (o)

CH3 – CH3 etano – CH2 – CH3 etil (o)

CH3 – CH2 – CH3 propano – CH2 – CH2 – CH3 propil (o)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butano – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 butil (o)

5) Los sustituyentes se nombran por orden alfabético, indicando previamente el # del carbono al que están
unidos.
6) En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usará delante de éste prefijo: di, tri, tetra, etc;
según el caso.
7) Los números se separan entre sí por comas y los números de las palabras por guiones, al final va el último
sustituyendo formando palabra compuesta con el nombre base del alcano, el cual está determinado por el #
de carbonos de la cadena numerada.

Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 nonano

Cl
|
#1
CH3 – #2CH – #3
CH2 – #4
CH3
2 – clorobutano

Al numerar hacia (  ), el C con sustituyente tiene el # 2; por eso descarto la numeración hacia (  )
donde tendría el #3

#7
CH3 – #6
CH2 – #5
CH2 – #4
CH2 – #3
CH – #2
CH2 – #1
CH3
|
CH3
3 – metilheptano
#
5 #
 3

Cuando hay varios sustituyentes conviene sumar los # de los carbonos donde la suma es menor será la correcta.

Br Cl
| |
#1
CH3 – #2CH – #3
CH2 – #4CH2 – #5CH2 – #6CH2 – #7CH – #8
CH2 – #9
CH3
2 – bromo – 7 – clorononano

2 7 9 3  8  11
       

#11
CH3 – #10
CH2 – #9
CH2 CH3 Br
| | |
CH3 – #8CH – #7
CH2 – #6CH2 – #5CH – #4
CH2 – #3
CH – #2
CH2 –#1CH 3

3 – bromo – 5,8 – dimetilundecano

4, 7, 9  20 3, 5, 8  16
       

C) CICLOALCANOS
Son hidrocarburos alicíclicos, donde sólo existen enlace simple o saturado entre los átomos de carbono.
Nomenclatura:
1) Se nombran similarmente que los alcanos lineales de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra
"ciclo".
2) Cuando hay sustituyentes, se numeran los carbonos de la cadena cerrada, de tal modo que aquellos con
sustituyentes tengan los números más bajos.
3) Si en la numeración resultan los mismos números para los sustituyentes, se prefiere el orden alfabético.

Ejemplos:
CH 2
O ciclopropano

CH 2 CH 2

______________________________________
PRACTICA DE CLASE

3) Escriba las fórmulas semidesarrolladas


1) Completa el cuadro:
a) 4-etil-2-metil-heptano.
Nº FÓRMULA FÓRMULA
______________________________________
“C” GENERAL SEMIDESARROLLADA
18 C b) 3-etil-2-metil-4-propil-nonano.
______________________________________
22 C
25 C c) 4-eti-2,3-dimetil-heptano.
34 C ______________________________________
42 C
55 C d) 5-butil-3-etil-decano.
_____________________________________
64 C
76 C
e) 2,5,5-trimetil-octano.
81 C ______________________________________
89 C
f) 4-etil-3,4,5-trimetil-nonano.
______________________________________
2) Escribe el nombre de los siguientes alcanos:
a) (
4) Escribe el nombre de los siguientes
______________________________________ compuestos:

a)
b) ( CH CH CH
______________________________________

______________________________________
c) (
______________________________________ b)

d) ( C

______________________________________

e) ( ______________________________________
______________________________________
c) CH3 CH CH3 CH CH3

f) (
______________________________________

c) CH 3 CH 2 CH CH 3
______________________________________
CH3
______________________________________
d) CH CH
d) CH3 CH CH 2 CH CH3

CH3 CH3
_____________________________________

C H 3 C H 3
______________________________________ e) C H C H 2 C H 2 C H

C H 3
C H 3
e) CH CH CH CH
______________________________________
C H 3

C H 2 C H C H 3

______________________________________ f) C H 2

C H 2 C H 2 C H 3

______________________________________
f)
C H 2 C H 2 C H C H 3
g)
CH C CH CH C H 2 C H 2

C H 3 C H 3

______________________________________
CH CH
______________________________________ 3 3

h) . CH2 CH CH2 CH CH 2

g) CH3 CH 3 C CH 3

CH3

- CH - - C – CH - CH - ______________________________________

2) Formular los siguientes compuestos:


a) 2,2 - dimetil – hexano
______________________________________
______________________________________
b) 4,5 dietil hexano
______________________________________
h)
c) 4,5 dietil- 2- metildecano
______________________________________
_____________________________
d) 2,3 dimetil heptano
_____________________________________

i) e) 4,5-dietil-2,2,3,4,5,6-exametil-3-propildecano.
______________________________________
_____________________________
f) 3,7-dietil3,7-dietil-5,5-dipropilnonano.

CAPITULO ALQUENOS (OLEFINAS


PRACTICA DOMICILIARIA
______________________________________
1) Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH3 CH2 CH2 CH3 27


______________________________________
O HIDROCARBUROS
CH 3
ETILÉNICOS)
b) CH 3 CH CH CH 2 CH 3

CH 3
A) FÓRMULA ENLACE: (DOBLE)
Son aquellos hidrocarburos donde existe un enlace doble entre átomos de carbono.

B) NOMENCLATURA:
a) Nomenclatura común.- Es aplicable sólo alquenos de pocos carbonos.
1) Se usa la terminación ILENO y el prefijo conocido según el número de carbonos.
CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3
Etileno propileno  – butileno

2) En algunos alquenos sustituidos se toman como base los radicales:

CH2 = CH – y CH2 = CH – CH2 –


Vinil (o) alil (o)

Así: CH2 = CH – Cl CH2 = CH – CH2 – Br


Cloruruo de vinilo bromuro de alilo

b) Nomenclatura IUPAC
1) Según el # de carbonos , se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminación eno.
2) Para alquenos de más de 3 carbonos, se escoge la cadena carbonada continua más larga que contenga el
doble enlace, numerado de carbonos, de modo que los números más bajos correspondan a los carbonos
con el enlace doble. El nombre base tendrá previamente el # del carbono más bajo con el doble enlace.
3) Para algunos con sustituyentes, la numeración de la cadena considera números más bajos para los
carbonos con doble enlace, si ello es indiferente en ambos sentidos, como segunda opción se considera
números más bajos para los carbonos con sustituyentes.
4) Si la molécula contiene varios dobles enlaces (polialquenos), se usa la terminación: adieno, atrieno, etc.
5) Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, indicando siempre el número del carbono al que están
unidos.

Ejemplos:

1) CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 2) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 = CH2


2 – pentano 1 – penteno

3) CH3 – CH2 – #2
C – #3CH2 – #4CH2 – #5
CH3 4) CH2 = CH – CH = CH2
|| 1,3 – butadieno
#1
CH2
2 – etil – 1– penteno

Cl Cl CH3
| | |
5) #1
CH3 – #2CH = #3CH – #4CH2 – #5CH2 – #6CH 6) CH2 = C – CH = C – CH = CH – CH3
|
Cl
6,6 – dicloro – 2 – hexeno 2 – cloro – 4 – metil – 1, 3, 5 – heptatrieno

#18
CH3
|
CH3 – CH2 Cl Br #17
CH2
| | | |
7) CH3–#4C–#5CH2–#6CH=#7CH–#8CH=#9CH–#10CH2 –#11C–#12CH–#13CH2 –#14CH2 –#15CH –#16CH– CH3
| | |
#3
CH2 – #2CH2 – #1CH3 Cl Br
     
6,8  14 10,12  22

12,15 – dibromo – 11,11– dicloro – 4 – etil – 1,16 – dimetil – 6,8 – octadecadieno


C) CICLOALQUENOS

Son hidrocarburos alicíclicos, donde existe enlace doble entre átomos de carbono.

a) Nomenclatura:
1) Se nombran en forma similar que los alquenos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra
"ciclo".
2) Cuando hay varios enlaces dobles, se busca en sentido de numeración, tal que los carbonos con doble enlace
tengan los números más bajos, usando la terminación: adieno, atrieno, etc.
3) Si hay sustituyentes, el sentido de numeración es aquel donde los números más bajos corresponden a los
carbonos con doble enlace. Si ello es indiferente, se optará por números más bajos para los carbonos con
sustituyentes.

Ejemplos:

#4 #3 #1 #2
#5 #2
#3
Cl Br
#5
#6 #1
#4
#7 #8
3 - bromo - 5 cloro -
1,2,4 - ciclooctatrieno 1 - ciclopenteno

2) Dé los nombres, de acuerdo con la IUPAC, de


las siguientes estructuras:
PRACTICA DE CLASE
a)
1) Escriba las fórmulas de los siguientes
alquenos y polialquenos laterales:
________________________________
a) 2 – propil – 3- hexeno
_____________________________________
b) 2 – dicloro – 3 – metil – 4- septeno
______________________________________ b)

c) 2 – cloro – 2 – metil – 3 – penteno


______________________________________
______________________________________
d) 2 – nitro – 2,4 – pentadieno

______________________________________
_ c)
e) 5 – propil – 4 – octeno
______________________________________
______________________________________
f) 2,4 – dicloro – 1,4 – hexadieno
______________________________________
d)
g) 4 – metil – 1,3 – pentadieno
______________________________________ ______________________________________

h) 1,3 – ciclo hexatrieno


______________________________________
e)
i) 1 – cloro – 2- fluorpropeno
______________________________________
______________________________________
j) 2,5 – dietil – 3 – cloro – 1 – deceno
______________________________________
f) = CH( )3 – CH =
k) 2 – octeno
______________________________________
______________________________________
g) = CH( )6 – CH = CH -
l) Tetrametil-hexatrieno.
______________________________________ ______________________________________

h) - C = CH – C =
m) 5,6-dietil-2,7-dimetil-4-propil-3-octeno.
______________________________________
______________________________________
d) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3

i)
______________________________________

=C – C = C – C =
2) Escriba las fórmulas de los siguientes
alquenos y polialquenos laterales:

a) 2,3-dietil-3,4-dimetil-pentadieno.
______________________________________
______________________________________

j)
b) Dibutil-butadieno.

______________________________________
_______________________________________
PRACTICA DOMICILIARIA
c) 4,5-dibutil-3-etil-2,6-dimetil-heptatrieno.
1) Dé los nombres, de acuerdo con la IUPAC, de
las siguientes estructuras ______________________________________

d) 3-metil-2-isopropil-1-buteno.

______________________________________

a) = C – CH – C = C -

______________________________________

b)

C=

-C=C- - CH = C -

______________________________________

c)

CH

-C=C–C=C-

______________________________________
A) ALQUINOS (hidrocarburos acetilénicos)
Son aquellos hidrocarburos, donde existe un enlace triple entre los átomos de carbono.
Tipo de enlace: – C  C –

B) FÓRMULA GENERAL
CnH2n-2

C) NOMENCLATURA:

a) Nomenclatura Común.- Al alquinos sencillo C2 H2 se le llama acetileno; para alquinos de pocos carbonos, se
emplean nombres derivados del acetileno, nombrando los radicales y al final el nombre acetileno.

HC  CH HC  C – CH3 CH3 – CH2 – C  CH


Acetileno metilacetileno etilacetileno

CH3 – C  C – CH3 CH2 = CH – C  CH


Dimetilacetileno viniacetileno

b) Nomenclatura IUPAC
1) Se usa la terminación INO, con el prefijo según el # de carbonos.
2) Para alquinos de más de 3 carbonos, se numera la cadena continua más larga, incluyendo los carbonos con
triple enlace, de modo que éstos tengan los números más bajos.
3) Cuando hay más de un triple enlace (polialquinos), se emplean las terminaciones: adino, atriino, etc.
4) Si en una molécula existe doble y triple enlace, la numeración de la cadena considera los números más bajos
en el triple enlace, usando la terminación "en" y luego "ino", señalando respectivamente el carbono de #
más bajo con doble y triple enlace.
5) Si la molécula contiene un enlace doble y uno triple, obteniendo los mismos números en ambos sentidos de
numeración, se prefiere números más bajos para el doble enlace.

Ejemplos:
HC  CH HC  C – CH3
etino propino

CH3 – C  C – CH3
2 – butino

CH3
|
#1
CH3 – #2
CH2 – #3
CH2 – #4
C  #5
C– #6
CH – #7
CH2 – #8
CH – #9
CH3
|
Br
4 5
 
8  bromo 6 metil- 4 - nonino
D) CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos alicíclicos done existe enlace triple entre los átomos de carbono.
a) Nomenclatura:
1) Se nombran en forma similar que los alquinos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra
"ciclo".
2) Cuando hay varios enlaces triples, se busca el sentido de numeración, tal que los carbonos con triple enlace
tengan los números más bajos, usando la terminación: adiino, atriino, etc,
3) Si hay sustituyentes, se escoge la numeración donde los números más bajos correspondan a los carbonos de
triple enlace, si ello indiferente se optará por números mas bajos para los carbonos con sustituyentes.

Ejemplo:
#1 #8
#7 CH
#2 3
Cl

#3 #6
#4 #5 CH 2 - CH 3

1,4 - ciclohexadiino 7-cloro - 5 - etil - 7 - metil - 1,3 - ciclooctadiino

#5 #1

#4 #2

#3
CH 3

3 - metil - 1 - ciclopentino
PRÁCTICA DE CLASE
b) CH  C – CH2 – CH – C  CH
1. Escriba las fórmulas de los siguientes |
compuestos: CH2 – CH3

a) 3 – metil. 4,4 – dietil. 1 – hexino ______________________________________

________________________________________
c) CH3 – CH – C  C – CH2
| |
b) 2,2 – dimetil, 2,5 – octadiino CH2 C
________________________________________ | |||
CH2 CH
|
c) 3 – metil, 4 – etil, 5 – pentil, 3 – hepten – 1,6 – CH3
diino ______________________________________
________________________________________
d) CH3
|
d) 3 – metil. 1 – butino CH  C – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH = CH
| | | |
_______________________________________
CH3 CH2 CH3 CH3
|
e) 5,5 – dimetil. 1,3,6 – octadriino CH3
________________________________________ ______________________________________

f) 3 – metil. 1,5 – pentadiino e) C2H5


|
________________________________________ C  C – C = C – CH – C CH
| |
CH3 C5H11
______________________________________

f) 3 – metil – 1 – hexino f) CH3 – C  C – C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3


||
_______________________________________ CH
|
g) 1,3 – heptadiino C
|||
______________________________________ CH
______________________________________
h) 3,4,7,9,9 – metil. 5 – etil – 8 – nonen – 1 – ino
______________________________________ g) C2H5 CH3
| |
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3
i) 3 – heptino
| | |
_______________________________________ CH3 C3H7 CH2 – CH2
|
CH3 – CH2 – CH2
j) 3,3 – etil – 1 – pentino
______________________________________
________________________________________

k) 3 – etil – 1,8 – decadiino 3. ¿Cuántos enlaces σ y cuántos enlaces hay en la


_____________________________________ siguiente estructura.

2. De nombre a los compuestos:


a) σ = 13 p=2 b) σ = 14 p = 3
a) CH3 – CH – C  CH c) σ = 13 p=3 d) σ = 15 p=2
| e) σ = 14 p=4
CH2 – CH3
______________________________________
4. ¿Cuántos enlaces σ y cuántos enlaces presenta g) 2 - heptino
la siguiente estructura? ________________________________

h) 4 - etil - 4 - metil - 2,5 - hexadiino


________________________________
a) 8 b) 12 c) 22
d) 14 e) N.A. 2. De nombre a los compuestos:
a) CH3 – C  C – CH3
PRACTICA DOMICILIARIA
______________________________________
1. Escriba las fórmulas de los siguientes compuestos:
b) CHC – CH2 – CH3
a) 2 – cloro – 5 – octino
___________________________________ ______________________________________

b) 6 – cloro – 5,5 – dimetil – 1,7 – heptadiino c) CH3 – C  C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

_____________________________________ _____________________________________

c) 2,2,5,5 – tetrametil – 7 – octino d) CH3 – CH – C  CH

____________________________________ ______________________________________

CH3
d) 3 - cloro - 4 - bromo - 4 - metil - 1,7 - decadiino
________________________________ e) CH3 – CH – CC – CH2 – CH3

e) Hexadecino _____________________________________

________________________________

f) 1,3,5 - hexatriino
________________________________

Cl

Cl
Común:  - cloronaftaleno Cl Cl

IUPAC: 1 - cloronaftaleno
CH 3
CH 3

CH 3

Común:  – metilantraceno
IUPAC: 2 – metilantraceno

A) LOS RADICALES AROMÁTICOS – Ar


Los hidrocarburos también generan radicales, al perderse un hidrógeno de la molécula, los principales son:
Fenil 1 – naftil o  - naftil 2 – naftil o  - naftil

Cuando una cadena abierta es suficientemente larga, estos radicales y los obtenidos de los alicíclicos se consideran
como sustituyentes.

PRACTICA DE CLASE ______________________________________

1) Escribe las fórmulas de las siguientes m) 2-nitro-1-amino-benceno


compuestos: ______________________________________
a) p-diyodo benceno
______________________________________ n) p-nitro tolueno
______________________________________
b) 0-bromo-clorobenceno
______________________________________ o) o-nitro benzoico
______________________________________
c)  - cloro -  - metilantraceno
______________________________________ n) 3-nitro-1-amino-benceno
______________________________________
d) p-yodo-tolueno 2) Coloca el nombre de cada compuesto
_____________________________________

e)  - cloro -  - metilna ftaleno a)


______________________________________

f) 2 – bromo – 7 – cloroantraceno
______________________________________

g) m-propil-tolueno
______________________________________

h) o-nitro fenol
______________________________________
______________________________________

i) m-nitro fenol
a)
______________________________________

j) 4 – cloro – 7 – metil – 2 – naftol


______________________________________

k) 2-amino-tolueno
______________________________________

l) m-nitroanilina
__________________________________________ ______________________________________

c) Tricloro – vecinal
c) ______________________________________

d) Trinitro – tolueno – simétrico


______________________________________

e) Tribromo benceno – simétrico


___________________________________ _____________________________________

f) Trimetil – benceno – asimétrico


PRACTICA DOMICILIARIA ______________________________________

a) 2) Coloca el nombre de cada compuesto

b) c)
__________________________________________

_________________________________________

PRACTICA DOMICILIARIA

1) Escribe Las fórmulas de los siguientes _________________________________________

CAPITULO
compuestos:
a) Trimetil benceno – vecinal

31 LOS ALCOHOLES
______________________________________

b) Tripropil benceno –asmétrico

ALCOHOLES CH2 CH2


A) Fórmula General: (R – OH) | |
P
CH3 – CHdonde
Son compuestos orgánicos – OHel grupo oxidrilo – OH se halla
OHunidoOHa un radical alifático (lineal).
2 O
L
B) Clasificación: Monol diol I
a) Según el número de grupos oxidrilo en la molécula, pueden ser: monoles, dioles, trioles, y O en general polioles
cuando hay varios oxidrilos. L
E
OH OH OH OH OH S
| | | | |
CH3 – CH – CH – CH – CH3 CH3 – CH – C – CH – CH2 – CH3
| |
triol OH OH
tetrol
b) Según el grupo oxidrilo se halle unido a un carbono: primario, secundario o terciario, determina el tipo de
alcohol primario, secundario o terciario.

CH3 – CH2 – OH Carbono primario


Alcohol primario

CH3 – CH – CH3 Carbono secundario


|
OH
Alcohol secundario

CH3
|
CH3 – CH2 – C – CH3 Carbono terciario
|
OH
Alcohol terciario

C) Nomenclatura:
a) Sistema Común.- primero la palabra alcohol, luego el prefijo según el número de carbonos y la terminación
"ílico"
Se usa para alcoholes primarios sencillos:
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
Alcohol metílico alcohol etílico

CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH


Alcohol propílico alcohol butílico
b) Sistema de Carbino: Se toma como base el "carbinol", que es el nombre del alcohol más sencillo,
considerando que se han sustituido uno o más hidrógenos.

CH3 – OH CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 – CH2 – OH


Carbinol metil carbinol etil carbinol

CH3
|
CH3 – CH – OH CH3 – CH2 – C – OH
| |
CH3 CH3
Dimetil carbinol etil dimetilcarbinol

c) Sistema de la IUPAC: Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbonos y la terminación "ol".
A partir de tres carbonos o más se debe numerar la cadena carbonada, tal que el carbono con el –OH tenga el
número más bajo.
Para polioles, se usará la terminación: diol, triol, tetrol, etc; según el número de grupos oxidrilo.

Ejemplos:
OH
|
#3
CH3 – #2
CH2 – #1
CH2 – OH #1
CH3 – #2
CH2 – #3
CH – #4
CH2 – #5
CH3
1 – propanol 3 – pentanol

OH
|
#1
CH3 – #2
CH = #3
CH – #4
CH2 – CH –
#5 #6
CH3
2 – hexen – 5 – ol

CH3 –
#7 #6
CH – #5
CH2 – #4
CH2 – #3
CH2 – #2
C  #1
CH
|
OH
1 – heptin – 6 – ol

PRÁCTICA DE CLASE c) CH3 – CH – CH2 – CH2OH


|
1. Formular los siguientes alcoholes: OH
______________________________________
a) etanol
______________________________________
d) CH2OH – CHOH – CHOH – CH3
______________________________________
b) propanol
______________________________________
e) CH3 – COH – CHOH – CH3
|
c) butanol
C2 H 5
______________________________________
______________________________________

d) decanol f) CH3 – CH2 – CH – CH3


______________________________________ |
OH
e) exanodiol ______________________________________
______________________________________
f) pentinodiol g) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
______________________________________ |
OH
g) 2,3 – butanodiol ______________________________________
______________________________________
h) CH3 – CH – CH3
2. Da el nombre de cada alcohol, usando el |
sistema común, IUPAC y del carbinol. OH
a) CH3 – CH2 – CH2OH ______________________________________
_____________________________________
i) CH2 – CH – CH2
b) C2H5OH
| | |
______________________________________
OH OH OH ____________________________________

_____________________________________ b) 4 – metil, 3 – pentanol


_____________________________________
PRACTICA DOMICILIARIA

c) metilbutanotetrol
1. Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación:
______________________________________
CH2 – CH= CH – C H= CH – CH2 – OH
|
7. Nombrar:
OH
a) CH3 – CH = CH – C – CH2 – CH3
_________________________________________
|
2. Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación: OH
CH2 – C  C – C  C – CH2 – OH ______________________________________
|
OH b) CH2OH – CHOH – CHOH – CH2OH
__________________________________________ ______________________________________

3. Otro nombre de la glicerina es: c) CH3 – CH2 – CHOH – CH – CH – CH = CH2


a) 1,2,3 – propanotriol b) 1,2,3 – butanotriol | |
c) pentanopentol d) 2,2,3 – butanotriol OH CH3
e) etilenglicol ______________________________________

4. El nombre común de la estructura mostrada es: d) CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH = CH2


| | |
OH
OH OH OH
______________________________________

a)  - naftrol b)  - antrol c)  - naftol


e) CH  C – CHOH – CH – CH – CH = CH2
d) 2 – naftol e) 7 – naftol
| |
OH CH3
5. ¿Qué nombre corresponde a la fórmula:
______________________________________
CH3 – CHOH – CH2 – CH3?

CAPITULO
_________________________________________ LOS ACIDOS
6. Formular:
a)
32
2,3,4 – hexanotriol
CARBOXILICOS

A) FÓRMULA GENERAL:
O
||
R – C – OH ó R – COOH

B) GRUPO FUNCIONAL PRESENTE:


O
||
– C – OH carboxilo

R -: Radical alifático o aromático.


C) CLASIFICACIÓN:
Según el número de grupos carboxilo, los ácidos orgánicos se clasifican en: monocarboxílicos, dicarboxílicos y
tricarboxílicos.

CH3 – COOH ácido etanoico (monocarboxílico)

O O
|| ||
HO – C – C – OH ácido oxálico (dicarboxílico)

CH2 – COOH
|
HO – C – COOH ácido cítrico (tricarboxílico)
|
CH2 – COOH

D) NOMENCLATURA:

a) Nomenclatura Común:
- Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse nomenclaturas
convencionales.
- Cuando hay sustituyentes se usan letras griegas para designar los carbonos, partiendo del carbono más
próximo al carboxilo: , , , , etc.

b) Nomenclatura IUPAC:

- Se escribe la palabra ácido y luego el hidrocarburo de igual # de carbonos con la terminación "oico".
- Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el #1 al carbono del carboxilo.
- Para ácidos aromáticos, se toma como base al ácido benzoico y naftoico.

ÁCIDO SISTEMA COMÚN SISTEMA IUPAC

H – COOH Ácido fórmico Ácido metanoico

CH3 – COOH Ácido acético Ácido etanoico

CH3 – CH2 – COOH Ácido propiónico Ácido propanoico

CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ácido butírico Ácido butanoico

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Ácido valérico Ácido pentanoico

CH3 – (CH2)4 – COOH Ácido caproico Ácido hexanoico

CH3 – (CH2)5 – COOH Ácido enantílico Ácido heptanoico

CH3 – (CH2)6 – COOH Ácido caprílico Ácido octanoico

CH3 – (CH2)7 – COOH Ácido pelargónico Ácido nonanoico

CH3 – (CH2)8 – COOH Ácido cáprico Ácido decanoico

CH3 – (CH2)10 – COOH Ácido laúrico Ácido dodecanoico

CH3 – (CH2)12 – COOH Ácido mirístico Ácido tetradecanoico


CH3 – (CH2)14 – COOH Ácido palmítico Ácido hexadecanoico

CH3 – (CH2)15 – COOH Ácido margárico Ácido heptadecanoico

CH3 – (CH2)16 – COOH Ácido esteárico Ácido octadecanoico

Ejemplos:
  
#4
CH3 – #3
CH – #2
CH2 – #1
COOH
|
Br
Común: ácido  - bromo butírico IUPAC: ácido – 3 – bromo butanoico

#5
CH3 – #4
CH = #3
CH – #2
CH2 – #1
COOH (ácido 3 – pentenoico)

COOH
5 4 
CH 3 - CH2 CH 3
6 3

7 2 
COOH
8 1

Ácido o – etilbenzoico ácido  - metil -  - naftoico


Ácido 2 – etilbenzoico ácido 3 – metil – 2 – naftoico

E) REACCIONES:
a. Formación de Sales:
Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.

R – COOH + NaOH  R – COO – Na + H2O

CH3 – COOH + NaOH  CH3 – COO – Na + H2O


Ácido etanoico etanoato de sodio
b. Formación de Ésteres:
Reaccionan con los alcoholes formando ésteres, para catalizar esta reacción se emplea generalmente, una
pequeña cantidad de un ácido mineral como HCl ó H2SO4

H+

R – COOH + R' – OH  R – COO – R' + H2O

CH3 – COOH + CH3 – CH2 – OH  CH3 – COO – CH2 – CH3 + H2O


ácido etanoico etanoato de etilo

______________________________________
PRÁCTICA DE CLASE
c) 2 – metiloico hexanodioico
1. Escriba las fórmulas de los ácidos que siguen: ______________________________________
a) propanodioico
______________________________________ d) ácido butenoico
______________________________________
b) butanodioico
e) hexanoico
______________________________________ 2. Escribe la ecuación de:
1) Reacción del ácido butanoico con el 1 –
f) octanoico o cáprico propanol
______________________________________ ____________________________________

g) decanoico 2) Sintetiza ácido butanoico oxidando un alcohol.


______________________________________ ______________________________________

2. Dar el nombre de los siguientes compuestos: 3) ¿Cuál es la estructura de la ASPIRINA?


a) COOH – CH2 – COOH ______________________________________
______________________________________
4) Escribe la estructura del ácido cítrico
b) COOH – CH – CH2 – COOH ______________________________________
|
C2 H 5
______________________________________

c) CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH – COOH

______________________________________

e) CH3 – (CH2)3 – CHOH – COOH

______________________________________

f) COOH – CH – CH – CH2 – CHOH – COOH


| |
COOH COOH
______________________________________

g) COOH – C = CH – CH2 – COOH


|
COOH
______________________________________

PRACTICA DOMICILIARIA

1. Da el nombre común y IUPAC de los siguientes


ácidos:
a) CH3 – CH2 – CH2 – COOH
______________________________________

b) CH3 – CH – CH – CH2 – COOH


| |
Cl CH3
______________________________________

c) d)
CH 2 - CH3
COOH
HOOC

CH 3 Cl

__________________ ____________________

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