QORGANICA
QORGANICA
carbono se hallan unidos sólo por enlace simple o saturado; se les llama también parafinas (del latín parun affinis =
poca afinidad), debido a que no logran reaccionar con una serie de enérgicos reactivos: H 2SO4 concentrado, solución
de KMnO4, NaOH y otras bases fuertes, etc.
Fórmula General CnH2n + 2
C C
B) NOMENCLATURA
a) Nomenclatura Común:
1) Se usa la terminación ANO y además un prefijo, el cual depende del # de carbonos en la molécula.
CH 3 2. CH - CH - CH - CH2 - CH
3
3 2 2
1. CH 3 - C - CH3 CH 3
CH 3 3. CH 3 - CH - CH2 - CH3
2) Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal sin ramificar, se usa la letra "n" delante del
nombre, esta "n" significa que es un alcano normal.
3) El prefijo "iso" se usa cuando hay un grupo – CH3 en el segundo carbono de una cadena continua.
4) El prefijo "neo" se usa cuando hay dos grupos –CH3 en el segundo carbono de una cadena continúa.
CH 3 CH 3
| |
CH 3 - C - CH 3 CH 3 - C - CH 2 CH 3
| |
CH 3 CH 3
neopentano neohexano
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Butano hexano
2) Para alcanos ramificados, en primer lugar se escoge la cadena carbonada continua y más larga.
3) Se numera la cadena, usando el sentido de modo que los números más bajos correspondan a los carbonos
con sustituyentes.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butano – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 butil (o)
5) Los sustituyentes se nombran por orden alfabético, indicando previamente el # del carbono al que están
unidos.
6) En caso que el mismo sustituyente se halle varias veces, se usará delante de éste prefijo: di, tri, tetra, etc;
según el caso.
7) Los números se separan entre sí por comas y los números de las palabras por guiones, al final va el último
sustituyendo formando palabra compuesta con el nombre base del alcano, el cual está determinado por el #
de carbonos de la cadena numerada.
Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 nonano
Cl
|
#1
CH3 – #2CH – #3
CH2 – #4
CH3
2 – clorobutano
Al numerar hacia ( ), el C con sustituyente tiene el # 2; por eso descarto la numeración hacia ( )
donde tendría el #3
#7
CH3 – #6
CH2 – #5
CH2 – #4
CH2 – #3
CH – #2
CH2 – #1
CH3
|
CH3
3 – metilheptano
#
5 #
3
Cuando hay varios sustituyentes conviene sumar los # de los carbonos donde la suma es menor será la correcta.
Br Cl
| |
#1
CH3 – #2CH – #3
CH2 – #4CH2 – #5CH2 – #6CH2 – #7CH – #8
CH2 – #9
CH3
2 – bromo – 7 – clorononano
2 7 9 3 8 11
#11
CH3 – #10
CH2 – #9
CH2 CH3 Br
| | |
CH3 – #8CH – #7
CH2 – #6CH2 – #5CH – #4
CH2 – #3
CH – #2
CH2 –#1CH 3
4, 7, 9 20 3, 5, 8 16
C) CICLOALCANOS
Son hidrocarburos alicíclicos, donde sólo existen enlace simple o saturado entre los átomos de carbono.
Nomenclatura:
1) Se nombran similarmente que los alcanos lineales de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra
"ciclo".
2) Cuando hay sustituyentes, se numeran los carbonos de la cadena cerrada, de tal modo que aquellos con
sustituyentes tengan los números más bajos.
3) Si en la numeración resultan los mismos números para los sustituyentes, se prefiere el orden alfabético.
Ejemplos:
CH 2
O ciclopropano
CH 2 CH 2
______________________________________
PRACTICA DE CLASE
a)
b) ( CH CH CH
______________________________________
______________________________________
c) (
______________________________________ b)
d) ( C
______________________________________
e) ( ______________________________________
______________________________________
c) CH3 CH CH3 CH CH3
f) (
______________________________________
c) CH 3 CH 2 CH CH 3
______________________________________
CH3
______________________________________
d) CH CH
d) CH3 CH CH 2 CH CH3
CH3 CH3
_____________________________________
C H 3 C H 3
______________________________________ e) C H C H 2 C H 2 C H
C H 3
C H 3
e) CH CH CH CH
______________________________________
C H 3
C H 2 C H C H 3
______________________________________ f) C H 2
C H 2 C H 2 C H 3
______________________________________
f)
C H 2 C H 2 C H C H 3
g)
CH C CH CH C H 2 C H 2
C H 3 C H 3
______________________________________
CH CH
______________________________________ 3 3
h) . CH2 CH CH2 CH CH 2
g) CH3 CH 3 C CH 3
CH3
- CH - - C – CH - CH - ______________________________________
i) e) 4,5-dietil-2,2,3,4,5,6-exametil-3-propildecano.
______________________________________
_____________________________
f) 3,7-dietil3,7-dietil-5,5-dipropilnonano.
CH 3
A) FÓRMULA ENLACE: (DOBLE)
Son aquellos hidrocarburos donde existe un enlace doble entre átomos de carbono.
B) NOMENCLATURA:
a) Nomenclatura común.- Es aplicable sólo alquenos de pocos carbonos.
1) Se usa la terminación ILENO y el prefijo conocido según el número de carbonos.
CH2 = CH2 CH2 = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3
Etileno propileno – butileno
b) Nomenclatura IUPAC
1) Según el # de carbonos , se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminación eno.
2) Para alquenos de más de 3 carbonos, se escoge la cadena carbonada continua más larga que contenga el
doble enlace, numerado de carbonos, de modo que los números más bajos correspondan a los carbonos
con el enlace doble. El nombre base tendrá previamente el # del carbono más bajo con el doble enlace.
3) Para algunos con sustituyentes, la numeración de la cadena considera números más bajos para los
carbonos con doble enlace, si ello es indiferente en ambos sentidos, como segunda opción se considera
números más bajos para los carbonos con sustituyentes.
4) Si la molécula contiene varios dobles enlaces (polialquenos), se usa la terminación: adieno, atrieno, etc.
5) Los sustituyentes se nombran en orden alfabético, indicando siempre el número del carbono al que están
unidos.
Ejemplos:
3) CH3 – CH2 – #2
C – #3CH2 – #4CH2 – #5
CH3 4) CH2 = CH – CH = CH2
|| 1,3 – butadieno
#1
CH2
2 – etil – 1– penteno
Cl Cl CH3
| | |
5) #1
CH3 – #2CH = #3CH – #4CH2 – #5CH2 – #6CH 6) CH2 = C – CH = C – CH = CH – CH3
|
Cl
6,6 – dicloro – 2 – hexeno 2 – cloro – 4 – metil – 1, 3, 5 – heptatrieno
#18
CH3
|
CH3 – CH2 Cl Br #17
CH2
| | | |
7) CH3–#4C–#5CH2–#6CH=#7CH–#8CH=#9CH–#10CH2 –#11C–#12CH–#13CH2 –#14CH2 –#15CH –#16CH– CH3
| | |
#3
CH2 – #2CH2 – #1CH3 Cl Br
6,8 14 10,12 22
Son hidrocarburos alicíclicos, donde existe enlace doble entre átomos de carbono.
a) Nomenclatura:
1) Se nombran en forma similar que los alquenos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra
"ciclo".
2) Cuando hay varios enlaces dobles, se busca en sentido de numeración, tal que los carbonos con doble enlace
tengan los números más bajos, usando la terminación: adieno, atrieno, etc.
3) Si hay sustituyentes, el sentido de numeración es aquel donde los números más bajos corresponden a los
carbonos con doble enlace. Si ello es indiferente, se optará por números más bajos para los carbonos con
sustituyentes.
Ejemplos:
#4 #3 #1 #2
#5 #2
#3
Cl Br
#5
#6 #1
#4
#7 #8
3 - bromo - 5 cloro -
1,2,4 - ciclooctatrieno 1 - ciclopenteno
______________________________________
_ c)
e) 5 – propil – 4 – octeno
______________________________________
______________________________________
f) 2,4 – dicloro – 1,4 – hexadieno
______________________________________
d)
g) 4 – metil – 1,3 – pentadieno
______________________________________ ______________________________________
h) - C = CH – C =
m) 5,6-dietil-2,7-dimetil-4-propil-3-octeno.
______________________________________
______________________________________
d) CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
i)
______________________________________
=C – C = C – C =
2) Escriba las fórmulas de los siguientes
alquenos y polialquenos laterales:
a) 2,3-dietil-3,4-dimetil-pentadieno.
______________________________________
______________________________________
j)
b) Dibutil-butadieno.
______________________________________
_______________________________________
PRACTICA DOMICILIARIA
c) 4,5-dibutil-3-etil-2,6-dimetil-heptatrieno.
1) Dé los nombres, de acuerdo con la IUPAC, de
las siguientes estructuras ______________________________________
d) 3-metil-2-isopropil-1-buteno.
______________________________________
a) = C – CH – C = C -
______________________________________
b)
C=
-C=C- - CH = C -
______________________________________
c)
CH
-C=C–C=C-
______________________________________
A) ALQUINOS (hidrocarburos acetilénicos)
Son aquellos hidrocarburos, donde existe un enlace triple entre los átomos de carbono.
Tipo de enlace: – C C –
B) FÓRMULA GENERAL
CnH2n-2
C) NOMENCLATURA:
a) Nomenclatura Común.- Al alquinos sencillo C2 H2 se le llama acetileno; para alquinos de pocos carbonos, se
emplean nombres derivados del acetileno, nombrando los radicales y al final el nombre acetileno.
b) Nomenclatura IUPAC
1) Se usa la terminación INO, con el prefijo según el # de carbonos.
2) Para alquinos de más de 3 carbonos, se numera la cadena continua más larga, incluyendo los carbonos con
triple enlace, de modo que éstos tengan los números más bajos.
3) Cuando hay más de un triple enlace (polialquinos), se emplean las terminaciones: adino, atriino, etc.
4) Si en una molécula existe doble y triple enlace, la numeración de la cadena considera los números más bajos
en el triple enlace, usando la terminación "en" y luego "ino", señalando respectivamente el carbono de #
más bajo con doble y triple enlace.
5) Si la molécula contiene un enlace doble y uno triple, obteniendo los mismos números en ambos sentidos de
numeración, se prefiere números más bajos para el doble enlace.
Ejemplos:
HC CH HC C – CH3
etino propino
CH3 – C C – CH3
2 – butino
CH3
|
#1
CH3 – #2
CH2 – #3
CH2 – #4
C #5
C– #6
CH – #7
CH2 – #8
CH – #9
CH3
|
Br
4 5
8 bromo 6 metil- 4 - nonino
D) CICLOALQUINOS
Son hidrocarburos alicíclicos done existe enlace triple entre los átomos de carbono.
a) Nomenclatura:
1) Se nombran en forma similar que los alquinos de igual número de carbonos, pero anteponiendo la palabra
"ciclo".
2) Cuando hay varios enlaces triples, se busca el sentido de numeración, tal que los carbonos con triple enlace
tengan los números más bajos, usando la terminación: adiino, atriino, etc,
3) Si hay sustituyentes, se escoge la numeración donde los números más bajos correspondan a los carbonos de
triple enlace, si ello indiferente se optará por números mas bajos para los carbonos con sustituyentes.
Ejemplo:
#1 #8
#7 CH
#2 3
Cl
#3 #6
#4 #5 CH 2 - CH 3
#5 #1
#4 #2
#3
CH 3
3 - metil - 1 - ciclopentino
PRÁCTICA DE CLASE
b) CH C – CH2 – CH – C CH
1. Escriba las fórmulas de los siguientes |
compuestos: CH2 – CH3
________________________________________
c) CH3 – CH – C C – CH2
| |
b) 2,2 – dimetil, 2,5 – octadiino CH2 C
________________________________________ | |||
CH2 CH
|
c) 3 – metil, 4 – etil, 5 – pentil, 3 – hepten – 1,6 – CH3
diino ______________________________________
________________________________________
d) CH3
|
d) 3 – metil. 1 – butino CH C – CH – CH – CH – CH2 – CH – CH = CH
| | | |
_______________________________________
CH3 CH2 CH3 CH3
|
e) 5,5 – dimetil. 1,3,6 – octadriino CH3
________________________________________ ______________________________________
b) 6 – cloro – 5,5 – dimetil – 1,7 – heptadiino c) CH3 – C C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
_____________________________________ _____________________________________
____________________________________ ______________________________________
CH3
d) 3 - cloro - 4 - bromo - 4 - metil - 1,7 - decadiino
________________________________ e) CH3 – CH – CC – CH2 – CH3
e) Hexadecino _____________________________________
________________________________
f) 1,3,5 - hexatriino
________________________________
Cl
Cl
Común: - cloronaftaleno Cl Cl
IUPAC: 1 - cloronaftaleno
CH 3
CH 3
CH 3
Común: – metilantraceno
IUPAC: 2 – metilantraceno
Cuando una cadena abierta es suficientemente larga, estos radicales y los obtenidos de los alicíclicos se consideran
como sustituyentes.
f) 2 – bromo – 7 – cloroantraceno
______________________________________
g) m-propil-tolueno
______________________________________
h) o-nitro fenol
______________________________________
______________________________________
i) m-nitro fenol
a)
______________________________________
k) 2-amino-tolueno
______________________________________
l) m-nitroanilina
__________________________________________ ______________________________________
c) Tricloro – vecinal
c) ______________________________________
b) c)
__________________________________________
_________________________________________
PRACTICA DOMICILIARIA
CAPITULO
compuestos:
a) Trimetil benceno – vecinal
31 LOS ALCOHOLES
______________________________________
CH3
|
CH3 – CH2 – C – CH3 Carbono terciario
|
OH
Alcohol terciario
C) Nomenclatura:
a) Sistema Común.- primero la palabra alcohol, luego el prefijo según el número de carbonos y la terminación
"ílico"
Se usa para alcoholes primarios sencillos:
CH3 – OH CH3 – CH2 – OH
Alcohol metílico alcohol etílico
CH3
|
CH3 – CH – OH CH3 – CH2 – C – OH
| |
CH3 CH3
Dimetil carbinol etil dimetilcarbinol
c) Sistema de la IUPAC: Se toma como base el hidrocarburo de igual número de carbonos y la terminación "ol".
A partir de tres carbonos o más se debe numerar la cadena carbonada, tal que el carbono con el –OH tenga el
número más bajo.
Para polioles, se usará la terminación: diol, triol, tetrol, etc; según el número de grupos oxidrilo.
Ejemplos:
OH
|
#3
CH3 – #2
CH2 – #1
CH2 – OH #1
CH3 – #2
CH2 – #3
CH – #4
CH2 – #5
CH3
1 – propanol 3 – pentanol
OH
|
#1
CH3 – #2
CH = #3
CH – #4
CH2 – CH –
#5 #6
CH3
2 – hexen – 5 – ol
CH3 –
#7 #6
CH – #5
CH2 – #4
CH2 – #3
CH2 – #2
C #1
CH
|
OH
1 – heptin – 6 – ol
c) metilbutanotetrol
1. Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación:
______________________________________
CH2 – CH= CH – C H= CH – CH2 – OH
|
7. Nombrar:
OH
a) CH3 – CH = CH – C – CH2 – CH3
_________________________________________
|
2. Da el nombre IUPAC del compuesto a continuación: OH
CH2 – C C – C C – CH2 – OH ______________________________________
|
OH b) CH2OH – CHOH – CHOH – CH2OH
__________________________________________ ______________________________________
CAPITULO
_________________________________________ LOS ACIDOS
6. Formular:
a)
32
2,3,4 – hexanotriol
CARBOXILICOS
A) FÓRMULA GENERAL:
O
||
R – C – OH ó R – COOH
O O
|| ||
HO – C – C – OH ácido oxálico (dicarboxílico)
CH2 – COOH
|
HO – C – COOH ácido cítrico (tricarboxílico)
|
CH2 – COOH
D) NOMENCLATURA:
a) Nomenclatura Común:
- Reciben el nombre que por diferentes razones se les dio antes de establecerse nomenclaturas
convencionales.
- Cuando hay sustituyentes se usan letras griegas para designar los carbonos, partiendo del carbono más
próximo al carboxilo: , , , , etc.
b) Nomenclatura IUPAC:
- Se escribe la palabra ácido y luego el hidrocarburo de igual # de carbonos con la terminación "oico".
- Cuando hay sustituyentes o enlace múltiple, se numera la cadena dando el #1 al carbono del carboxilo.
- Para ácidos aromáticos, se toma como base al ácido benzoico y naftoico.
Ejemplos:
#4
CH3 – #3
CH – #2
CH2 – #1
COOH
|
Br
Común: ácido - bromo butírico IUPAC: ácido – 3 – bromo butanoico
#5
CH3 – #4
CH = #3
CH – #2
CH2 – #1
COOH (ácido 3 – pentenoico)
COOH
5 4
CH 3 - CH2 CH 3
6 3
7 2
COOH
8 1
E) REACCIONES:
a. Formación de Sales:
Reaccionan instantáneamente con las bases produciendo sales.
H+
______________________________________
PRÁCTICA DE CLASE
c) 2 – metiloico hexanodioico
1. Escriba las fórmulas de los ácidos que siguen: ______________________________________
a) propanodioico
______________________________________ d) ácido butenoico
______________________________________
b) butanodioico
e) hexanoico
______________________________________ 2. Escribe la ecuación de:
1) Reacción del ácido butanoico con el 1 –
f) octanoico o cáprico propanol
______________________________________ ____________________________________
c) CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH – COOH
______________________________________
______________________________________
PRACTICA DOMICILIARIA
c) d)
CH 2 - CH3
COOH
HOOC
CH 3 Cl
__________________ ____________________