UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES
CUAUTITLAN CAMPO 1
Equipo 3
Castillo Pérez Carlos Alberto, Dzib Chan Ulises, Prado Ramos Victor Alejandro
BIOQUIMICA DIAGNOSTICA GRUPO 2251
Investigación previa de la practica 10 “Bencilo”
Introducción: Las reacciones de oxidación-reducción en orgánica son transformaciones químicas en
las que ocurre un cambio del estado de oxidación del átomo que sufre tal transformación durante
la reacción, siendo que la reducción implica el descenso del número de oxidación y la oxidación
implica su incremento. Puesto que en la mayoría de las reacciones orgánicas se mantiene el número
total de electrones de los átomos de carbono implicados en la transformación química, es evidente
que el criterio aplicado para considerar un estado de oxidación es diferente al que se toma en cuenta
para los metales involucrados generalmente en reacciones de transferencia completa de electrones.
Por tanto, el criterio aplicado para el establecimiento del estado de oxidación de átomos de enlaces
covalentes considera que: un átomo más electronegativo enlazado a este tiene una contribución
positiva al estado de oxidación, un átomo menos electronegativo da una contribución negativa, un
átomo del mismo elemento no contribuye al estado de oxidación, y cada contribución efectiva es
proporcional al orden de enlace.
Objetivo: Preparación de una alfa-dicetona por oxidación con sales cúpricas de una
alfa−hidroxicetona.
Objetivo particular: Efectuar una oxidación usando sales cúpricas como oxidante, además de
regenerar dentro del seno de la reacción un oxidante utilizando una segunda oxidación de óxido-
reducción.
Reacciones de obtención de bencilo.
Funciones del ácido acético, nitrato de amonio y acetato cúprico, en la reacción.
La función del ácido acético es reaccionar con la Benzoína por medio de tautomería ceto-enol,
para formar el intermediario endiol. La función del acetato cúprico es la de reaccionar con el
intermediario endiol para formar otro intermediario. La función del nitrato de amonio es el de
regenerar al acetato cúprico por medio de una reacción redox.
¿Qué gas se desprende de la reacción y de dónde proviene?
El gas que se produce es Nitrógeno molecular (N2) y se desprende de la reacción de óxido-
reducción entre el acetato cúprico y el nitrato de amonio, que forma nitrito de amonio,
descomponiéndose este en gas nitrógeno y dióxido de nitrógeno.
Proponga otro método de obtención de bencilo.
Otro método de obtención de Bencilo, es a través de la oxidación de la Benzoína con ácido nítrico
(HNO3) al 70%.
Procedimiento.
Coloque en un matraz esmerilado de 50ml, 2gr de Benzoína y 5ml de HNO3 al70%, adicionar perlas
de ebullición y poner el refrigerante en posición de reflujo. Calentar a fuego directo a través de
tela de asbesto por 40 min, agitando ocasionalmente. Si el desprendimiento de óxido nitroso es
muy abundante, se recomienda poner una trampa de agua o de sosa. Concluido el calentamiento
vierta la mezcla de reacción sobre 30ml de agua fría y agite hasta que el producto cristalice. Filtre
a vacio, lave con agua fría hasta eliminar el ácido nítrico, seque el producto, determine punto de
fusión y calcule el rendimiento.
Propiedades de reactivos y productos.
Benzoína.
Fórmula: C14H12O2 Nitrato de amonio
Masa molar: 212.24g/mol
Apariencia: cristales blancos o polvo
cristalino de ligero olor alcanforado soluble
en agua,
Punto de fusión: 135°C.
Punto de ebullición: 344°C,
Fórmula molecular: NH4NO3
Densidad: 1.31g/cm3
Número CAS: 6484-52-21
Características Toxicológicas: Puede causar
Número RTECS: BR9050000
irritación a la piel, los ojos y las membranas
ChemSpider: 21511
mucosas, puede causar dermatitis.
UNII: T8YA51M7Y6
Estado de agregación: Sólido Punto de fusión: 95°C
Apariencia: Sólido blanco Punto de ebullición: 346-348°C
Densidad: 1720 kg/m3; 1,72 g/cm3 Características toxicológicas: Levemente
Masa molar: 80 g/mol irritante al contacto con los ojos, piel y
Punto de fusión: 442 K (169 °C) membranas mucosas.
Punto de ebullición: 483 K (210 °C) Usos o aplicaciones: Síntesis orgánicas
Punto de descomposición: 483 K (210 °C)
Solubilidad en agua: 190 g/100 ml (20 °C)
Momento dipolar: 0 D Referencias:
- http://docplayer.es/33231345-
Acetato cúprico. Oxidacion-de-la-benzoina-obtencion-
de-bencilo.html
Fórmula semidesarrollada: Cu(CH3COO)2 - https://es.scribd.com/document/245
Número CAS: 142-71-21 285710/PRACTICA-9-obtencion-de-
Apariencia: Sólido verde agua bencilo-docx
Densidad: 3.9 kg/m3; 0,0039 g/cm3
Masa molar: 181.634 g/mol
Punto de fusión: 473 K (200 °C)
Ácido acético.
Fórmula semidesarrollada: HCH2COOH
Fórmula molecular: C2H4O2
Número CAS: 64-19-71
Estado de agregación: líquido
Apariencia: incoloro o cristales (no inodoro)
Densidad: 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3
Masa molar: 60.05 g/mol
Punto de fusión: 290 K (17 °C)
Punto de ebullición: 391,2 K (118 °C)
Acidez: 4,76 pKa
Momento dipolar: 1,74 D
Bencilo.
Fórmula: C14H10O2
Masa molar: 210,24g/mol
Apariencia: cristales amarillos
Solubilidad: soluble en etanol, éter,
cloroformo, acetato de etilo, benceno,
tolueno. Insoluble en agua
Diagrama de flujo.
En un matraz de bola, coloque 2.5g
de benzoína, 1.25g de nitrato de
amonio pulverizado y 2.5mL de una
solución de acetato cúprico al 2.5%
(disuelve 2.5g de acetato cúprico
en 100 mL de acido acético al 10%)
Caliente a reflujo durante 50
minutos.
Deje enfriar a temperatura
ambiente y vierte la mezcla sobre
25 mL de de agua y 25g de hielo,
agitando constantemente hasta
que precipite todo el producto.
Filtre al vacío y lave con agua fría.
Pese el producto crudo y calcule el
rendimiento.
Recristalice con metanol. Filtre con
vacío y pese el producto puro.
Determine el rendimiento y el
punto de fusión (95°C).
Guarde el producto para la
siguiente práctica.
