OBTENCIÓN DEL NITROBENCENO
1. OBJETIVO. -
Poder obtener experimentalmente la reacción de nitración del benceno.
Lograr sintetizar el nitrobenceno.
2. MARCO TEÓRICO.-
En 1825 el científico inglés Faraday pirolizó aceite de ballena, obteniendo un liquido
incoloro de formula empírica CH, este compuesto puso a prueba la teoría que todos los
carbonos deberían tener cuatro valencias unidas a otros átomos y resulto enterante
debido a su inusual estabilidad y a su inercia química. La molécula se denomino benceno y
posteriormente se demostró que tenia la formula molecular de C6H6.
La reacción más importante del benceno es la sustracción electrofilia aromática en
presencia de catalizadores en donde la nube electrónica del anillo actúa como fuente de
electrones (nucleofilo) frente a los reactivos electrofilicos (deficiente en electrones).
Entre las principales reacciones de sustitución electrofilica aromática del benceno se
encuentran: la halogenacion, nitración, sulfonacion, alquilacion y acilacion de Friedel-
Crafts.
Para la nitración del anillo a temperaturas moderadas, no es suficiente tratar al benceno
como acido nítrico concentrado, el nitrógeno del grupo nitrato debe activarse de alguna
forma porque no tiene poder electrófilo. El benceno reacción suavemente con una mezcla
de ácidos nítricos y ácidos sulfúricos concentrados, formándose el nitrobenceno.
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos
productos orgánicos como: la anilina, la bencidina, el trinitribenceno, el acido
itrobenzolsulfonico, la fiscina, la quinolina o fármacos como el acetoaminoceno.
A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricante o como aditivo
de explosivos.
Antiguamente se utilizaba también con el nombre de “Aceite de Mirvana” en
formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada
toxicidad y el peligro que supone para el medio ambiente.
El nitrobenceno puede ser resorbido atreves de la piel, los pulmones. En el cuerpo provoca
graves intoxicaciones. En primeras instancias reacciona con la hemoglobina de la sangre
formando metahemoglobina.
Además provoca graves daños en el sistema nervioso central, los síntomas son debilidad,
dolor de cabeza, calambres, vomito y pérdida de conciencia. Una intoxicación grave puede
provocar la muerte en cuestión de horas, el efecto toxico se ve re fortalecido por el
alcohol.
Un significativo mercado comercial para el nitrobenceno es su uso en la producción del
analgésico paracetamol (también conocido como acetaminofén) (Mannsville 1991). El
nitrobenceno es usado también en celdas de Kerr, debido a que tiene una inusualmente
grande constante de Kerr (Morris, 1985).
3. MATERIALES.-
o 2 Vasos de precipitados
o 3 Probeta
o 1 mataráz erlenmeyer
o 1 Embudo
o 1 Embudo de separación
o 1 Pipeta
o 1 Soporte universal
REACTIVOS:
o Ácido Nítrico
o Ácido Sulfúrico
o Benceno
o Cloruro de Calcio
4. PROCEDIMIENTO.-
5. DATOS.-
Acido sulfúrico: Nitrobenceno:
Volumen = 10ml Volumen = 9.01ml
Densidad = 1.2g/ml
Acido Nítrico:
Volumen = 10ml Olor:
Densidad = 1084 g/ml Principio = Desprende un olor
desagradable parecido a hidrocarburo.
Benceno: Final = Desprende un olor dulce y
Volumen = 15ml agradable.
Densidad =0.88g/ml
Color: Un color amarillo bajo
Temperatura:
Temperatura ambiente = 19ºC
Mayor Temperatura obtenida por la reacción = 50ºC
6. CÁLCULOS.-
H2SO4
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
15 ml 10ml 9.01
=0.88g/ml =1.84g/ml =1.2g/ml
10ml [HNO3] 1.84g/ml [HNO3] 1mol [HNO3] 1mol [C6H6] 78g [C6H6]
1ml [HNO3] 63gr [HNO3] 1mol [HNO3] 1mol [C6H6]
1ml [C6H6] 25.88ml [C6H6]
0.84g [C6H6]
Entonces el reactivo limitante es el ácido nítrico [HNO3]
Entonces el reactivo en exceso es acido sulfúrico [H2SO4]
Calcule el rendimiento de la reacción entre la cantidad teórica y experimental
Teórico:
10ml [HNO3] 1.84g/ml [HNO3] 1mol [HNO3] 1mol [C6H6] 0.29mol [C6H5NO2]
1ml [HNO3] 63gr [HNO3] 1mol [HNO3]
TEORICO:
0.29mol [C6H5NO2]
Experimental:
9.01ml [C6H5NO2] 1.2g/ml [C6H5NO2] 1mol [C6H5NO2] 0.09mol [C6H5NO2]
1ml [HNO3] 123gr [C6H5NO2]
EXPERIMENTAL:
0.09mol [C6H5NO2]
Indique la reacción usada
0.09 100
= 31.03%
0.29
7. CONCLUSIÓN.-
En conclusión se logro producir el procedimiento con gran resistencia y dureza calentando,
tratando de no llegar a la temperatura de fusión, realizando experimentalmente la reacción de
nitración del benceno, obteniendo datos y características en el proceso y la obtención del
nitrobenceno.
En el inicio al mezclar el acido sulfúrico con el acido nítrico posteriormente añadiendo gota a
gota el benceno empezó a una temperatura ambiente de 19 ºC pero la reacción empezó calentar
la reacción llegando a una temperatura de 50 ºC que se pudo controlar después con un “baño
maría“de hielo. Desprendía un olor desagradable al agitarlo constantemente, obtuvo un olor
dulce y agradable, al separar el benceno de la mezcla sulfonítrica se extrajo del Nitrobenceno
un volumen de 9.01ml, con densidad aproximada de 1.2g/ml, con un color amarillo bajo lechoso.
Realizando cálculos se tiene que Entonces el reactivo limitante es el ácido nítrico [HNO3] y el
reactivo en exceso es acido sulfúrico [H2SO4]. El rendimiento teórico del experimento es
0.29mol [C6H5NO2] y el rendimiento experimental es de 0.09mol [C6H5NO2], entonces la
reacción usada fue del 31.03% de la reacción.
8. CUESTIONARIO.-
¿Cuál es la razón para que la temperatura en la nitración del benceno no debe exceder
los 60ºC?
Es porque llegando a una temperatura que sea entre 50ºC y 60ºC de temperatura la
reacción sulfonítrica podría evaporarse y sería casi imposible realizar el experimento en
laboratorio, si esta situación llegase a pasar llevar con mucho cuidado a un “Baño Maria”
de hielo
¿Qué usos y aplicaciones tiene el nitrobenceno?
Es un compuesto químico con la fórmula C6H5NO2. Es un líquido aceitoso tóxico,
ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras. Se congela para dar cristales
verdoso-amarillos. Es producido a gran escala como un precursor de la anilina. Aunque es
ocasionalmente utilizado como un saborizante o aditivo de perfumes, el nitrobenceno es
altamente tóxico en grandes cantidades. En el laboratorio, es en ocasiones usado como
disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.
USOS:
Frecuente del nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la
producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El nitrobenceno
se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en
maquinarias. Una pequeña
cantidad de nitrobenceno se usa
en la fabricación de colorantes,
medicamentos, pesticidas y goma
sintética (Dorado, 2010).
APLICACIONES:
Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se utiliza para la producción de anilina la cual
es precursora del caucho sintético y en la elaboración de pesticidas, colorantes,
explosivos y productos farmacéuticos.
¿Qué compuestos se origina mediante le Reducción del Nitrobenceno?
Con reductores fuertes como el hidrógeno o ácido clorhídrico y estaño, el nitrobenceno
es reducido a la anilina.
9. RECOMENDACIONES.-
Se debe estar pendiente de que en la nitración del benceno la temperatura no debe
exceder los 60°C.
Portar todos los elementos personales de laboratorio.
Se debe utilizar el material adecuado para protección personal al momento de realizar el
trabajo ya que el nitrobenceno es altamente tóxico y se absorbe fácilmente a través de
la piel.
Tener cuidado al momento de lavar los materiales usados ya que el aceite se absorbe
fácilmente a través de la piel y puede aumentar la frecuencia cardíaca, convulsiones o
rara vez causa la muerte.
Preferiblemente utilizar barbijos
de alta protección ya que la
ingestión puede igualmente causar
dolores de cabeza, mareos,
náuseas, vómitos e irritación
gastrointestinal, pérdida de la
sensibilidad/uso en las
extremidades y también causa una
hemorragia interna.
Cuidar las instalaciones del
laboratorio, no jugar ni realizar otras actividades que no correspondan.
Al terminar el experimento de laboratorio se recomienda comer alguna fruta NO cítricos
y tomar leche.
10. BIBLIOGRAFÍA.-
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enceno_Equipo_No._5_Integrantes [22/04/2015]
http://docsetools.com/articulos-utiles/article_102993.html [22/04/2015]
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