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Formación y tipos de enlaces glucosídicos

Este documento describe la formación del enlace glucosídico entre monosacáridos y las características de los disacáridos resultantes. La unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico produce una variedad de disacáridos dependiendo de los monómeros involucrados y los grupos que reaccionan. Los disacáridos más comunes son aquellos formados por la unión de D-glucosa, como la maltosa y la celobiosa. Mientras que los humanos pueden digerir la maltosa

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Formación y tipos de enlaces glucosídicos

Este documento describe la formación del enlace glucosídico entre monosacáridos y las características de los disacáridos resultantes. La unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico produce una variedad de disacáridos dependiendo de los monómeros involucrados y los grupos que reaccionan. Los disacáridos más comunes son aquellos formados por la unión de D-glucosa, como la maltosa y la celobiosa. Mientras que los humanos pueden digerir la maltosa

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Estabilidad y formación del enlace glucosídico

La formación del enlace glucosídico entre dos monómeros de un oligosacárido produce la


eliminación de una molécula de agua. Así, la síntesis de la lactosa se lleva a cabo de la siguiente
manera:

Los disacáridos pueden ser reductores o no reductores

La unión de dos monosacáridos mediante el enlace O-glucosídico producirá una gran variedad de
disacáridos, dependiendo de los monómeros que participen en el enlace y los grupos que
reacciones en el mismo. Los disacárido mas comunes en la naturaleza son los que se forman por
unión de al menos una molécula de D-glucosa. El hecho de que la unión fije un tipo de anómero α
o β, producirá un disacárido diferente, con diferentes características físicas, químicas y por lo
tanto biológicas. La unión de dos moléculas de D-glucosa mediante enlaces (α1→4) produce el
disacárido maltosa, pero si la unión es de tipo (β1→4) se produce la celobiosa. Ambos son
disacáridos que se obtienen como productos de degradación de polisacáridos, la maltosa del
almidón y la celobiosa de la celulosa. Los humanos pueden digerir con facilidad la maltosa, ya que
tenemos enzimas que hidrolizan este tipo de enlaces (α1→4), sin embargo no somos capaces
de digerir la celobiosa ya que carecemos de enzimas hidrolíticas que rompan los enlaces (β1→4).

También son de gran importancia los disacáridos formados por unidades monosacaridas
diferentes como lactosa y sacarosa. La lactosa o azúcar de la leche está formada por uniones
(β1→4) entre galactosa y glucosa, aportando la galactosa el carbono anomérico y quedando
libre el carbono anomérico de la glucosa. Es, por lo tanto, un azúcar reductor, como la maltosa y
la celobiosa. En todos estos casos el enlace que se ha formado es O-glucosidico monocarbonilico.

El disacárido más abundante en la naturaleza es la sacarosa, formada por la unión entre glucosa y
la fructosa mediante enlace (α1→ β2), es decir ,ambos azucares aportan al enlace los carbonos
anoméricos formando un enlace dicarbonilico y quedando en consecuencia el disacárido sin
poder reductor, o azúcar no reductor. En conclusión se clasifican en reductores cuando
conservan un grupo aldehído o cetona libre , y no reductores, si no les queda libre ningún grupo
acetona o ladehido.

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