Universidad Nacional Abierta y a Distancia
CEAD JOSE ACEVEDO Y GOMEZ
Unidad 1: Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Grupo colaborativo en campus 100416 A 612
Yuly Neira Alvarez
Cod: 1057578381
Nombre estudiante 2
Código estudiante 2
Nombre estudiante 3
Código estudiante 3
Kareen Paola Cruz
Código 52951088
Nombre estudiante 4
Código estudiante 4
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5
Bogotá, 13 de Abril del 2019
Introducción
Este trabajo lo realizamos con el fin de aprender e identificar algunos temas básicos de
la química orgánica, teniendo en cuenta que se espera un atributivo al esfuerzo
realizado.
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa de
moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando enlaces covalentes:
carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heterotermos, también conocidos como
compuestos orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que
esta rama de la química estudia, esta disciplina también es llamada química del carbono.
Aunque aún hoy muchos compuestos del carbono se aíslan mejor a partir de fuentes
vegetales y animales, la mayoría de ellos se obtienen por síntesis. A veces se sintetizan
a partir de sustancias inorgánicas, como carbonatos y cianuros, pero más a menudo se
parte de otros compuestos orgánicos. Hay dos grandes fuentes de las que se pueden
obtener sustancias orgánicas simples: el petróleo y el carbón.
La finalidad de este trabajo es indagar, conocer y llevar a la práctica cómo podemos
hacer un alcano, halogenuro, alquinos, también para poder identificar un isómero y
muchos conceptos que hacen parte de la química orgánica.
Desarrollo de la Tarea 1 – Hidrocarburos alifáticos
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. Se sugiere revisar de acuerdo con cada temática los
siguientes contenidos, los cuales también se relacionan en la guía de actividades.
Tema Libro Páginas del
libro
Hibridación del carbono Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 67-70, 91-97
Alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1027
Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica 1047-Sección
alcanos
Nomenclatura de alcanos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
Reacciones de alcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1033-1034
Cicloalcanos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 98-99
cicloalcanos
Halogenuros de alquilo Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 145
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 147-148
halogenuros de alquilo
Reacciones de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 183
halogenuros de alquilo
Alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 191
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1035
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 192-193
alquenos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1036
Reacciones de alquenos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 226, 278
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1037-1038
Alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 369, 374
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Nomenclatura de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 370-371
alquinos Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Reacciones de alquinos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 391-392
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1039
Isómeros estructurales Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1024-1030
Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 71-73
Masterton, W. L., & Hurley, C. N. (2003). Isomería de los 627-633
Compuestos Orgánicos
Cabildo, M. M. D. P., García, F. A., & López, G. C. (2008) 38-41
Reacciones de *Gómez, S. C., Márquez, N. R., & Domínguez, S. F. (2009). 75-80
eliminación y sustitución Introducción a la química orgánica.
OVA-Méndez Morales, P. (02,06,2018). Átomo de carbono e Entorno de
hidrocarburos. conocimiento
Tabla 2.1 Anexo 1
Conformación de Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 117-121
cicloalcanos
Estereoquímica Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 288-290, 295-
296
Chang, R. Goldsby, K. (2013). Química. (11a. ed.) 1034-1035
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.
Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.
Grupos Estudiante 1 Estudiante 2 Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5
funcionales Yuly Neira A Nombre Nombre Kareen Cruz Nombre
Fórmula Definición: ¿Cuál es la Proponga un ejemplo de una Proponga un
reacción para obtener el
general: hibridación del grupo funcional, es decir, que
ejemplo de una
carbono en los se obtenga como producto un reacción que
Alcano 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2 alcanos? Consulte la alcano. experimenta el
estructura del etano grupo funcional
Respuesta:
con orbitales alcano, es decir,
moleculares. La hidrogenación es la partiendo de la
adición de hidrógeno al doble estructura del
Respuesta enlace para formar alcanos. alcano.
Platino y paladio son los
catalizadores más
comúnmente usados en la
hidrogenación de alquenos.
El paladio se emplea en
forma de polvo absorbido en
carbón (Pd/C). El platino se
emplea como
PtO2 (Catalizador de Adams).
Proponga un Fórmula Proponga un ejemplo Definición: De los siguientes
ejemplo de una general: de una reacción para Los cicloalcanos son alcanos
compuestos, ¿cuál
Cicloalcano reacción que obtener el grupo que contienen anillos de o cuáles son
experimenta el funcional, es decir, átomos de carbono, cicloalcanos y por
grupo funcional que se obtenga como formando un ciclo. Tienen qué? Dibuje la
dos hidrógenos menos que el
cicloalcano, es producto un alcano del que derivan, su estructura
decir, partiendo cicloalcano. fórmula molecular es CnH2n. química del
de la estructura Se nombran utilizando el cicloalcano
del cicloalcano. prefijo ciclo seguido del identificado.
nombre del alcano.
Los Propiedades físicas: a. Heptano
Cicloalcanos
dan Tienen punto de fusión y b. Cicloheptano
punto de ebullición
compuestos de mayores que los alcanos
adición ya que correspondientes. c. Benceno
pueden abrir su
anillo con Los puntos de fusión y los Respuesta y
puntos de ebullición se
facilidad. incrementan al aumentar la justificación
masa molecular de las
moléculas.
Estructura
química del
cicloalcano
Adición de
Hidrógeno:
+ H2 —
> CH3 —
CH2 —
CH3 (Propano
)
Clasificar los Proponga un Fórmula general: Proponga un ejemplo Definición:
siguientes ejemplo de de una reacción que
Halogenuro de compuestos una reacción experimenta el grupo
alquilo como sustratos para obtener funcional halogenuro
primarios, el grupo de alquilo, es decir,
secundarios y funcional, es partiendo de la
terciarios. ¿Por decir, que se estructura del
qué? obtenga como halogenuro de
a. producto el alquilo.
halogenuro un
alquilo.
Reacciones de Sustitución
SN1
b.
Sustitución Nucleofilica
Unimolecular SN1
c.
Respuesta
a. Correspo
nde a un
halogenur
o terciario
ya que ha
perdido
todos sus
H, y está
unido a 3
cadenas.
b. Es
primario
ya que
está
unido a
un
halógeno
en este
caso el Br
y solo
perdió
uno de
sus H,
para
tener una
cadena.
c. Es un
halogenur
o
secundari
o ya que
el átomo
de
carbono
unido al
halógeno
está
unido a
otros dos
átomos
de
carbono.
Definición: ¿Cuál es la Proponga un ejemplo Fórmula general: Proponga un
Los alquenos so hibridación del de una reacción que ejemplo de una
n hidrocarburos carbono en los experimenta el grupo CnH2n reacción para
Alquenos insaturados que alquenos? funcional alqueno, es obtener el grupo
tienen uno o Consulte la decir, partiendo de la funcional, es
varios enlaces
estructura del estructura del decir, que se
carbono-carbono
etileno alqueno. obtenga como
en su molécula.
Se puede decir (eteno) con producto un
que orbitales alqueno.
un alqueno es moleculares.
un alcano que ha
perdido dos Respuesta
átomos de
hidrógeno
produciendo
como resultado
un enlace doble
entre dos
carbonos.
Proponga un Proponga un Definición: ¿Cuál es la Fórmula general:
ejemplo de una ejemplo de hibridación del
Alquinos reacción para una reacción carbono en los
obtener el que alquinos? Consulte la
grupo funcional, experimenta estructura del
es decir, que se el grupo acetileno (etino) con
obtenga como funcional orbitales
producto un alquino, es moleculares.
alquino. decir,
Br Br partiendo de Respuesta
la estructura
𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻 − 𝐶𝐻2 del alquino. LOS ALQUINOS Y LA
+ 2𝐾𝑂𝐻 HIBRIDACIÓN SP
1,2 Cuando un átomo de carbono
dibromopropan va a formar parte de un triple
o enlace como es el caso de los
alquinos, este combina un
orbital atómico 2s con uno de
los tres 2p generándose
Alcohol entonces dos orbitales
híbridos sp con un electrón
cada uno, quedando
𝐶𝐻3 − 𝐶 además, dos orbitales
≡ 𝐶 − 𝐶𝐻 + 2𝐾𝐵𝑟 atómicos 2p también con un
+ 2𝐻2 𝑂 solo electrón cada uno.
Todos los orbitales
atómicos originales
propino poseen un solo electrón
proveniente del
reordenamiento
esquematizado más abajo
Los orbitales híbridos
sp se disponen de
forma lineal, formando
180º entre sí. Los
orbitales p sin hibridar
quedan perpendiculares a
los ejes de los híbridos.
Así, la geometría del
etino se podrá dibujar
como:
El enlace triple es aún
más fuerte que el enlace
doble, y la distancia C-C
es menor. Así, la longitud
del enlace simple C-C es
de 0,154 nm, la del doble,
0,134 nm y la del triple,
0,120 nm.
Si bien el enlace triple,
como el doble, es rígido,
como únicamente tiene 1
sustituyente cada
carbono no da lugar a
isomería geométrica.
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
molecular dada Hexano Ciclononano Bromohexano CICLOHEXANO ciclohexeno
por el tutor
Isómeros
Estudiante 1
2 metil-pentano 2-
(o isohexano) Bromohexano
Metilciclopenteno 3-hexino
3,metilciclooctano
Grupo funcional
Isómeros y
Alcanos Cicloalcanos Halogenuros Alquenos Alquinos
nomenclatura
de alquilo
Estructura molecular dada C6H14 C9H18 C6H13Br C6H12 C6H10
por el tutor
Isómeros Estudiante 1
Isómeros Estudiante 2
Kareen Paola Cruz
2,3-dimetilb (2-metilpropil) 2-bromo-4- 2,3-dimetil-2- 3-hexino
utano ciclopentano metilpentano buteno
Isómeros Estudiante 4
Isómeros Estudiante 5
Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.
Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.
Productos de la
Descripción de reacción
Tipo de reacción
la reacción (estructura
química)
Reacción 1: Reacciones SN1
Producto 1.
¿Por qué?:
Es notable el hecho de que el panorama es del todo distinto Producto 2.
cuando se utilizan diferentes condiciones de reacción.
Cuando se tratan en disolventes próticos con nucleófilos no
básicos en condiciones de neutralidad o acidez, los sustratos
terciarios a menudos reaccionan varios miles de veces más
rápido que los primarios o secundarios. Por ejemplo, la
reacción de los alcoholes con HX para obtener halogenuros
Caso 1 de alquilo tiene la rapidez máxima en el caso de alcoholes
terciarios y la mínima en el caso del metanol
Reacción 2: The reaction proceeded via an SN1 mechanism.
¿Por qué?: Cuando se tratan en disolventes próticos con
nucleófilos no básicos en condiciones de neutralidad o
acidez, los sustratos terciarios a menudos reaccionan varios
miles de veces más rápido que los primarios o secundarios.
Por ejemplo, la reacción de los alcoholes con HX para
obtener halogenuros de alquilo tiene la rapidez máxima en
el caso de alcoholes terciarios y la mínima en el caso del
metanol
Reacción 3. Hidrohalogenación del alqueno: 2,3- Estructura del
dimetil-2-buteno alqueno
seleccionado
de la tabla 2
Reacción 4. Halogenación del alqueno: 2,3-dimetil-2-
Caso 2 buteno
2,3-dimetil-2-
buteno
Reacción 6. Reducción de alquino: Estructura del
alquino
seleccionado
de tabla2
Caso 3
Reacción 7. Oxidación de alqueno:
3-hexino
Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4. Kareen Paola Cruz
Respuesta a la pregunta
a. Estructura bote:
Estructura silla:
Justificación:
La conformación silla tiene ángulos de enlace C--C--C de 111°, la conformación de silla está casi
libre de tensión angular. Todos sus enlaces están escalonados, lo que la hace también libre de
tensión torsional. La conformación en bote tiene ángulos de enlace que son aproximadamente
tetraédricos y está relativamente libre de tensión angular, y por lo tanto la conformación bote es
menos estable que la conformación silla.
a. Estructura con sustituyente axial (metilo):
Estructura con sustituyente ecuatorial (etilo):
Justificación:
Estructura Axial significa que están apuntando hacia arriba o hacia abajo con respecto
al anillo y Estructura Ecuatorial significa que están apuntando lejos del perímetro del
anillo, ya sea ligeramente hacia arriba o ligeramente hacia abajo
b. Estereoisómero cis:
Estereoisómero trans:
Justificación:
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida que puede ser
debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos, dando un entorno a un enlace
carbono-carbono. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el
que los tiene a lados opuestos trans.
c. Número de centros quirales:
a. Analice el siguiente compuesto e indique cuántos centros quirales tiene, de
acuerdo con la numeración de los carbonos. Justifique su respuesta.
Justificación:
Posee 5 puntos quilares, porque posee un Centro quiral o asimétrico
Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cinco sustituyentes
diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no
superponible con ella, denominada enantiómero
d. Determine la configuración absoluta (R o S) de los siguientes compuestos.
Justifique su respuesta, indicando el orden de prioridad de los sustituyentes.
A. B.
Configuración absoluta compuesto A: configuración relativa
Justificación:
El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un hidrógeno.
El grupo carbonilo gana (prioridad a), después va el carbono unido a hidrogeno
(prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d.
Configuración absoluta compuesto B: configuración relativa
Justificación:
El centro quiral (señalado con punto rojo) va unido a un grupo carbonilo y un grupo
F3C. El grupo F3C gana (prioridad a), después va el carbono unido a hidrogeno
(prioridad b), el carbono carbonilo toma prioridad c y el grupo OH la d
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