MARÍA CLAUDIA SANDOVAL
CARACTERÍSTICAS
• Los lípidos tienen como característica principal su insolubilidad en agua
• Las grasas y aceites son las formas principales de almacenamiento de energía
en muchos organismos
• Los esteroles y los fosfolípidos son elementos estructurales importantes de las
membranas biológicas
• Otros lípidos juegan papeles muy importantes como cofactores de enzimas,
transportadores de electrones, pigmentos que absorben luz, anclas
hidrofóbicas de proteínas, chaperonas, agentes emulsificantes en el tracto
digestivo, hormonas y mensajeros intracelulares
LÍPIDOS DE ALMACENAMIENTO
• Lasgrasas y aceites se usan universalmente como formas de
almacenamiento de energía y son derivados de ácidos grasos
• Losácidos grasos son derivados de hidrocarburos, en estado de
oxidación altamente reducido como los hidrocarburos en
combustibles fósiles.
• La combustión de los ácidos grasos es altamente exergónica
ACIDOS GRASOS: DERIVADOS DE
HIDROCARBUROS
• Sonácidos carboxílicos con cadenas de hidrocarburo desde 4 a 36 átomos de
carbono
• En algunos ácidos la cadena es lineal y saturada (sin enlaces dobles), mientras
que en otros contiene uno o más enlaces dobles
• Otros contienen anillos de tres carbonos, grupos hidroxilo o ramificaciones de
grupos metilo
• Unanomenclatura simplificada especifica la longitud de la cadena y número
de enlaces dobles
NOMENCLATURA
2 4 6 8 10 12 14 16
O CH3
1 18
- 3 5 7 9 11 13 15 17
O
Ácido 18:1 (D9) trans-9-octadecenoico
12 18
6
13 17 19
5 7 11
16
CH3
3 4 8 10 14 20
9 15
O 2
1
-
O
Ácido 20:5 (D5, 8, 11, 14, 17) eicosapentanoico (EPA)
ÁCIDOS GRASOS
• En la mayoría de ácidos grasos monoinsaturados, el doble enlace se encuentra entre el C-9 y
el C-10 y otros enlaces dobles de ácidos grasos poliinsaturados están en los carbonos 12 y 15
• Los enlaces dobles de ácidos grasos poliinsaturados casi nunca son conjugados, sino que
están separados por un grupo metileno
• En casi todos los ácidos grasos insaturados, los dobles enlaces están en configuración cis
• Los ácidos trans se producen por fermentación en el rumen de animales que producen
lácteos y se obtienen de productos lácteos y la carne. También se producen por
hidrogenación de aceites vegetales y de pescado. Se relacionan con altos niveles de
colesterol LDL
PROPIEDADES DE ÁCIDOS GRASOS
• Laspropiedades físicas de los ácidos grasos y de los compuestos que los
contienen dependen de la longitud y grado de insaturación de la cadena de
hidrocarburos
• Lascadenas de hidrocarburos no polares son las responsables de su poca
solubilidad en agua
• Entre más larga sea la cadena y menor el número de dobles enlaces, menor es
la solubilidad
• Lasolubilidad ligeramente mayor de los ácidos grasos de cadena corta se
debe al grupo de ácido carboxílico
PROPIEDADES DE ÁCIDOS GRASOS
• Punto de fusión: Depende de la longitud y grado de saturación de la cadena
•A temperatura ambiente, los ácidos grasos saturados de 12 a 24 carbonos
tienen consistencia de cera, mientras que los insaturados de la misma
longitud son líquidos
• Los compuestos saturados permiten rotación libre en los enlaces C-C, dándole
flexibilidad a la cadena
• Estas
moléculas se empacan en arreglos casi cristalinos, interactuando por
medio de fuerzas van der Waals
PROPIEDADES DE ÁCIDOS GRASOS
• En ácidos grasos insaturados, un enlace doble cis obliga a que haya un pliegue
• Losácidos grasos con más de un pliegue no pueden empaquetarse de forma
tan apretada como los ácidos grasos saturados
• Envertebrados, ácidos grasos libres circulan en la sangre unidos de forma no
covalente a una proteína transporte, albúmina sérica.
• La mayoría se encuentran como derivados de ácidos carboxílicos como
ésteres o amidas.
PLIEGUE DE ÁCIDOS GRASOS
TRIACILGLICEROLES
• Lípidos construidos a partir de ácidos grasos, también llamados
triglicéridos, grasas neutras o grasas
• Se componen de 3 ácidos grasos, unidos por medio de un enlace éster con
una molécula de glicerol
• Triacilgliceroles simples, con 3 moléculas del mismo ácido se nombran de
forma similar al ácido original
• 16:0, tripalmitina, derivado del ácido palmítico
• Los triacilgliceroles son no polares e hidrofóbicos, al formar en
ésteres.
• Tienen una gravedad específica menor que la del agua, por lo que
flotan sobre la fase acuosa
• En las células forman una fase microscópica de gotas aceitosas en
el citosol acuoso, sirviendo como depósitos de combustible
metabólico
• Los adipocitos almacenan grandes cantidades de triacilgliceroles
como gotas de grasa.
• Se almacenan como aceites en semillas de muchas plantas,
proveyendo durante la germinación de semillas
• Su hidrólisis es catalizada por lipasas, las cuales liberan ácidos
grasos para exportar a sitios donde es requerido como
combustible
• Los átomos de carbono están más reducidos que los de azúcares,
la oxidación de triacilgliceroles libera más de dos veces la energía
• Los polisacáridos almacenados cargan peso extra de agua de
hidratación de los polisacáridos almacenados
• Elcuerpo humano almacena el suministro de energía de un día en
forma de glicógeno; tienen ventaja sobre los triacilgliceroles que
son solubles en agua
• En algunos animales los triacilgliceroles almacenados debajo de la
piel no solo almacenan energía, sino que también sirven como
aislante a temperaturas muy bajas: focas, morsas, pingüinos y
osos, etc.
LOS TRIGLICÉRIDOS EN LA COMIDA
• Las grasas naturales, las encontradas en alimentos como aceites vegetales,
lácteos y grasa animal, son mezclas complejas de triacilgliceroles mixtos
• Aceites vegetalescontienen triacilgliceroles de ácidos grasos insaturados, es decir
líquidos a temperatura ambiente
• Industrialmente se convierten en grasa sólidas por hidrogenación catalítica, al
reducir algunos de sus dobles enlaces, y convierte otros en trans
• La grasa de la carne de vaca está compuesta principalmente por la triestearina un
triacilglicerol sólido a temperatura ambiente
• Larancidez asociada a los lípidos resulta del rompimiento oxidativo causado por
el oxígeno del aire de doble enlaces que se oxidan a aldehídos y ácidos
carboxílicos de menor longitud, más volátiles
CERAS
• Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga (C14 a C36)
saturados e insaturados con alcoholes de cadena larga (C16 a C30)
• Sus puntos de fusión son más altos (60 a 100°C) de los de los
triacilgliceroles
• Sus propiedades les permiten tener otras funciones, relacionadas con
repeler el agua
• Algunas glándulas de la piel secretan cera para proteger la piel
manteniéndola lubricada y a prueba de agua
• Las ceras biológicas tienen una amplia gama de aplicaciones en la
industria farmacéutica y cosmética
• Ejemplos: lanolina, cera de abejas, cera de carnaúba
LÍPIDOS ESTRUCTURALES EN MEMBRANA
• Las membranas biológicas están conformadas por una doble capa
de lípidos, los cuales forman una barrera para el paso de
moléculas polares e iones.
• Son anfipáticos: un extremo es hidrofóbico y el otro hidrofílico
• Sus interacciones hidrofóbicas entre sí y sus interacciones
hidrofílicas con agua hacen posible su empaquetamiento en hojas,
llamadas bicapa lipídica o de membrana
Ácido Graso
Esfingosina Esfingosina Glicerol
Glicerofosfolípidos Ácido Graso
PO4 Alcohol
Fosfolípidos
Ácido Graso
Esfingolípidos
PO4 Colina
Lípidos de
Membrana
(Polares) Ácido Graso
Esfingolípidos
Mono- u oligosacáridos
Lípidos de
almacenamiento Glicolípidos Ácido Graso
Glicerol
Triacilgliceroles Galactolípidos Ácido Graso
(sulfolípidos Mono- o oligosacáridos SO4
Ácido Graso Difitanil
Glicerol
Glicerol
Glicerol
Glicerol
Ácido Graso Difitanil
Lípidos éter de PO4
Ácido Graso PO4
arqueobacterias
TIPOS DE LÍPIDOS DE MEMBRANA
• Hay cinco tipos:
• Glicerofosfolípidos: regiones hidrofóbicas compuestas de dos ácidos
grasos unidos a glicerol
• Galactolípidos y sulfolípidos: dos ácidos grasos esterificados a glicerol
pero no contienen el fosfato de los fosfolípidos
• Lípidos de tetra-eter de arqueobacterias: dos cadenas de alquilo muy
largas están unidas por un enlace éter al glicerol en ambos extremos
• Esfingolípidos: Un solo ácido graso se une a una amina grasa, esfingosina
• Esteroles: compuestos caracterizados por un sistema rígido de 4 anillos de
fusionados
H2C OH
-
GLICEROFOSFOLÍPIDOS HO C H O
H2C O P O
-
• También se les llama fosfoglicéridos O
• Sonlípidos de membrana en el cual dos ácidos grasos se unen por medio
de un enlace éster al primero y segundo carbono del glicerol y un grupo
polar o cargado unido por medio de un enlace fosfodiéster al tercer
carbono
• La unión del glicerol al fosfato en un extremo lo convierte en un
compuesto quiral, L-glicerol-3-fosfato, D-glicerol-1-fosfato o sn glicerol 3-
fosfato
GLICEROFOSFOLÍPIDOS
• Se nombran como derivados del compuesto padre, el ácido fosfatídico, de
acuerdo al alcohol polar en la cabeza del grupo
• La cabeza de grupo está unida al glicerol por medio de un enlace
fosfodiéster
• Elalcohol puede estar cargado positivamente, negativamente o ser
neutro a pH 7
• Ladistribución de especies moleculares es específica para diferentes
organismos, diferentes tejidos en el mismo organismo
• Los glicerofosfolípidos contienen un ácido graso saturado de C16 o C18 en el
C-1 y un ácido graso insaturado de C18 a C20 en C-2
Carga neta a
Nombre Nombre de X-O Fórmula de X
pH 7
Ácido fosfatídico - -H -2
+
Fosfatidiletanolamina Etanolamina NH3 0
Fosfatidilcolina Colina + 0
N
+
NH3 O-
Fosfatidilserina Serina -1
H O
OH H
Fosfatidilglicerol Glicerol -1
H OH
Carga neta
Nombre Nombre de X-O Fórmula de X
a pH 7
-
O
-
HO O P O
-
Fosfatidilinositol Myo-inositol 4,5- O O
HO -
O P O
-4
4,5-bisfosfato bisfosfato
OH O
1 O
R OH H
O
Cardiolipina Fosfatidil-glicerol HO P
O
-2
O HO
2 O
R
GALACTOLÍPIDOS Y SULFOLÍPIDOS
• En estas moléculas, uno o dos residuos de galactosa se conectan
por medio de un enlace glicosídico al C3 del 1,2-diacilglicerol
• Selocalizan en las membranas internas de los cloroplastos y son
entre el 70 y 80% de los lípidos de membrana totales de una
planta vascular
• Son los lípidos de membrana más abundantes en la biósfera
• Las membranas de plantas también contienen sulfolípidos, en los
cuales un residuo de glucosa sulfonado se une al diacilglicerol en
el enlace glicosídico
LÍPIDOS DE TETRA-ÉTER DE ARQUEOBACTERIAS
• Las arqueobacterias que viven en nichos ecológicos en condiciones extremas
tienen unos lípidos de membrana de cadena larga (32 carbonos) ramificada de
hidrocarburos unidos entre sí al glicerol
• Estas uniones se dan por enlaces éter, lo cuales son más estables a la
hidrólisis a bajo pH y altas temperaturas que los enlaces éster
• En su forma extendida tienen una longitud del doble de los fosfolípidos y
esfingolípidos
• A cada extremo de la molécula extendida hay una cabeza polar que consiste
de glicerol unido a residuos de fosfato o de azúcar
• Su nombre general es alquiliden tetraéteres de glicerol (GDGTs)
• La parte de glicerol de los lípidos de arqueobacterias no es el mismo
estereoisómero de los eucariotes
LÍPIDOS ÉTER
• Algunos organismos unicelulares y tejidos animales tienen lípidos de éter,
formados por una de los dos cadenas acilo unida al glicerol por un enlace
éter y no éster
• Puede ser una cadena saturada como en los lípidos éter de alquilo o puede
contener un doble enlace entre C1-C2, como en plasmalógenos
• El tejido de corazón de los vertebrados es rico en esta clase de lípidos
• No se conoce muy bien su función
• Unade estas moléculas juega un papel muy importante en la señalización
molecular, el factor activador de plaquetas.
ESFINGOLÍPIDOS
• Tienen una cabeza polar y no dos colas no polares pero no contienen
glicerol
• Se componen de:
• una molécula de esfingosina , una alcohol amina de cadena larga o
uno de sus derivados
• una molécula de un ácido graso de cadena larga,
• una cabeza de grupo polar unida por un enlace glicosídico o
fosfodiéster
• Los C1, C2 Y C3 de la molécula de esfingosina son estructuralmente
análogos a los del glicerol en el glicerofosfolípidos
• La ceramida se forma cuando un ácido graso está unido
en un enlace amido en el C2
• Hay tres subclases de esfingolípidos, derivados de la
ceramida, pero con diferentes cabezas de grupo:
• Esfingomielinas: también se clasifican al igual que los
glicerofosfolípidos como fosfolípidos. Son similares a las
fosfatidilcolinas en propiedades y estructura. Son prominentes
en la mielina
• Glicolípidos neutros (sin carga): Están en la cara externa de las
membranas de plasma, no contienen fosfatos.
• Gangliósidos: son los más complejos, tienen oligosacáridos
como su cabeza polar de grupo y uno o más residuos de ácido
N-acetilneuramínico
Nombre Nombre de X-O Fórmula de X
Ceramida - -H
O H3 C
+
Esfingomielina Fosfocolina H3C P O CH CH2 N CH3
2
-
O H3 C
OH
H O
H
Glucosilcerebrósido Glucosa OH H
HO H
H OH
Di-, tri-, o
Lactosilceramida
tetrasacárido
Oligosacárido
Gangliósido
complejo
LISOSOMAS
Los lisosomas son los
encargados de degradar
los lípidos, por medio de
las fosfolipasas
ESTEROLES
• Los esteroles son lípidos
v v v
estructurales presentes en las
membranas de la mayoría de las
células eucariotas
• La estructura característica es el
núcleo de esteroide, que consiste v v v
de cuatro anillos fusionados
• El núcleo de esteroide es casi
plana y relativamente rígido, al no
permitir la rotación alrededor de
los enlaces COC
ESTEROLES
• El colesterol es el esterol principal en tejidos animales, es
anfipático con una cabeza polar de grupo (el grupo hidroxilo en el
C3 y un cuerpo de hidrocarburo no polar
• Otros esteroles: estigmaterol en plantas y ergosterol en hongos
• Las bacterias no pueden sintetizar esteroles, pero algunas
especies pueden incorporar esteroles en sus membranas
• Los esteroles de los eucariotas se sintetizan a partir de cinco
subunidades de isopreno
FUNCIONES DEL COLESTEROL Y SUS
DERIVADOS
• Además de ser constituyentes de membrana
• Son precursores de una variedad de productos con
actividades específicas:
• Hormonas esteroidales, son señales biológicas que regulan la
expresión génica
• Ácidos biliares son derivados polares del colesterol que actúan
como detergentes en el intestino
LÍPIDOS: SEÑALES, COFACTORES Y
PIGMENTOS
• Algunos lípidos tienen un papel como moléculas de señalización como
las hormona, que viajan en el torrente sanguíneo de un tejido a otro o
como mensajeros intracelulares generados en respuesta a una señal
extracelular
• También tienen otra función como cofactores de enzima en las
reacciones de transferencia de electrones en cloroplastos y mitocondria o
en la transferencia de partes de azúcar en reacciones de glicosilación
H3C
H 3C CH3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 H 3C CH 3
CH 3
LÍPIDOS: SEÑALES, COFACTORES Y
PIGMENTOS
• Las moléculas pigmento absorben luz visible y consisten en un Sistema
de dobles enlaces conjugados. Son importantes en la visión y en la
fotosíntesis, así como producen coloración natural
• Estos lípidos se derivan de lípidos de membrana de plasma o de
vitaminas liposolubles
H3C
H 3C CH3 CH 3 CH 3
CH 3 CH 3 H 3C CH 3
CH 3
SEÑALES INTRACELULARES
• Elfosfatidilinositol y sus derivados fosforilados actúan como
reguladores de estructura celular y metabolismo
• El fosfatidilinositol 4,5-bifosfato en la cara interna
citoplasmática en las membranas plasmáticas sirven como sitios
específicos para ciertas proteínas de citoesqueleto y algunas
proteínas solubles involucradas en la fusión de membrana
durante la exocitosis
EICOSANOIDES
• Sonhormonas paracrinas, que actúan sólo en células cercanas al
punto de síntesis, sin ser transportadas a la sangre para actuar en
otros tejidos u órganos
• Son derivados de ácidos grasos y tienen efectos dramáticos en
tejidos
• Están involucrados en la función reproductiva, en la inflamación,
fiebre y dolor asociados con lesiones o con enfermedad
• Tienen un papel en la formación de coágulos de sangre y en la
regulación de la presión sanguínea
OH HO
O
H
ESTEROIDES HO
OH
OH HO
H
H
H
H
H HO
H
H
H O H
H HO O
O Cortisol H O
Testosterona OH Brasinoesteroide
OH O
O O
OH O HO
HO OH
HO OH
O
H H H
H
H H
H H H H
H H
HO O
O O
Prednisolona
b-Estradiol Aldosterona Prednisona
