INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Ingeniería

Campus Zacatecas
“La técnica al servicio de la Patria”

QUIMICA ORGANICA APLICADA

REPORTE #5
HALOGENUROS DE ALQUILO

INGENIERÍA EN ALIMENTOS

Maestro

EFREN FRANCO VILLEGAS

Integrantes

Juan Velásquez Martínez

David Carrillo

Marta Elizabeth
José Ricardo Cabrera

Grupo

2LM1

Fecha de entrega: 17 de febrero del 2019

 UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE INGENIERÍA
CAMPUS ZACATECAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA APLICADA

LISTA DE COTEJO PARA EL INFORME DE PRÁCTICA

Puntuación
máxima

TOTAL
No. El informe...
Fue entregado en el tiempo establecido.
Se presenta engrapado o engargolado, en hojas blancas limpias, sin arrugar y foliadas.
Extra Obligatorio
Está organizado de acuerdo al índice.
Utiliza vocabulario propio de la práctica, presenta buena ortografía y redacción.
Con la introducción el lector se forma una idea general completa del trabajo realizado. Incluye el
I y II qué, el para qué, el cómo y qué resultó. No incluye detalles del procedimiento experimental. Los 0.4
objetivos (general y específicos) resaltan los aspectos más relevantes de la práctica.
Se describe el trabajo práctico paso a paso según el método y las técnicas utilizados, tal como se
procedió en el laboratorio no como se hubiera querido hacer, sino cómo se hizo realmente. Indica
III y IV 0.3
los problemas o hechos fortuitos durante el desarrollo de los experimentos. Presenta los materiales
empleados durante el desarrollo de la práctica.
Presenta los resultados obtenidos en la práctica de forma organizada y clara (utilizando tablas,
V 0.5
figuras, esquemas), para que sirvan de referencia al análisis y discusión de los mismos.
En la sección de Análisis y Discusión de Resultados se analiza el comportamiento de los datos
experimentales y los compara con lo esperado teóricamente. Discute las posibles fuentes de error
VI 1.5
y justifica dicho comportamiento mediante citas de referencias bibliográficas. Propone mejoras y
recomendaciones para trabajos posteriores basados en la experiencia vivida.
Plantea conclusiones basadas en la discusión de los resultados y en total congruencia con los
VII 0.8
objetivos planteados.
Contiene el número mínimo de referencias y las cita correctamente. Se incluyen libros, artículos
VIII OBLIG
de revistas, páginas electrónicas, entre otras fuentes confiables.
Presenta un Anexo donde se resuelve la secuencia de cálculo, mediante uso de algún programa
IX OBLIG
de cómputo, imágenes o fotografías del trabajo experimental o lo que resulte conveniente.
OBSERVACIONES:
PUNTOS

● Nombre y Firma del docente: ______________________________ Fecha de revisión: ___________________

PRÁCTICA N°5
HALOGENUROS DE ALQUILO

INTRODUCCIÓN
En la siguiente práctica se llevaron a cabo los siguientes experimentos: uno de ellos
fue la reacción de AgNO3 (Nitrato de Plata) con diferentes haluros que se llevado a
cabo una observación al igual que el KI (yodato de potasio), se realizó la idetnitifiacion
y sintetices de halogenuros de alquilo mediante reacciones químicas ya mencionadas,
así como la identificación mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo,
para de esta manera saber cómo el enlace carbono halógeno hay una reacción que
existe una eliminación y sustitución debido a la influencia que ejerce este mismo con
las instauraciones. Alguna información de la literatura aportara conocimiento para un
mejor entendimiento.
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o
haluro de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un
átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto
los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales

de alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan
mezclas de productos. Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir
de alquenos.

Las reacciones de los derivados terciarios siguen un mecanismo del tipo SN1
(sustitución nucleofílica unimolecular): el paso determinante de la reacción es el
rompimiento heterolítico del enlace carbono-halógeno para formar el intermediario
(carbón-catión). Los halogenuros de alquilo secundarios pueden reaccionar por
mecanismos del tipo SN1 y SN2 o un híbrido de ambos, esto dependerá de las
condiciones de reacción.

ESTRUCTURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO

El enlace carbono-halógeno en los halogenuros de alquilo resulta de la superposición

de un orbital de carbono con hibridación sp3 y un orbital de halógeno. Así, los átomos
de carbono de los halogenuros de alquilo tienen configuración geométrica
aproximadamente tetraédrica, con ángulos de enlace H-C-X cercanos a 109º.
.

OBJETIVO GENERAL
El alumno identificara y sintetizara halogenuros de alquilo mediante reacciones químicas

OBJETIVOS
1. Identificar mediante reacciones químicas los halogenuros de alquilo.
2. Realizar la síntesis del cloruro de terbutilo a partir del alcohol terbutilico

Materiales y Reactivos
12 Tubos de ensayo 3 Pipetas graduadas de 5 mL 1 Embudo de separación de 125 mL 1 Anillo
1 Gradilla 1 Pipeta graduada de 10 mL 1 Parrilla de calentamiento 1 probeta de 25 mL
2 Vasos de precipitados de 100 mL 1 Baño María
  Reactivos
Solución de nitrato de plata en etanol al Solución ácido nítrico diluido (1:20)
2% Solución de bicarbonato de sodio al *Sustancias a probar (Halogenuros):
5% clorobenceno, cloruro de sec-butilo,
Solución KI en acetona al 15% Sulfato de diclorometano, cloruro de bencilo, cloruro
sodio anhidro de t-butilo
.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

Reacción con nitrato de plata (AgNO3)

Se realizó la colocación en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL de los siguientes
halogenuros: cloro benceno, cloruro de bencilo, diclorometano, cloruro de t-butilo y
cloruro de sec-butilo, en el laboratorio no contábamos con cloruro de butilo por lo que
se omitió el paso de este halogenuro, después se adiciono 2 mL de una solución
etanólica de AgNO3 al 2%, agitar y dejar en reposo. Al momento de obtener una
prueba positiva si se presenta un precipitado del haluro de plata (blanco) dentro de
los primeros cinco minutos. Al momento de observar la muestra si esta es negativa la
reacción en este tiempo, se tuvo que calentar ligeramente los tubos hasta que la
solución empiece a ebullir, durante cinco minutos. Anotar sus observaciones. Cuando
se obtuvo un precipitado, ya sea a temperatura ambiente o por calentamiento,
verifique que se trata del haluro de plata y no de una sal de plata proveniente de un
ácido orgánico. Se le adiciono 2 gotas de ácido nítrico diluido. Las sales de plata se
disuelven, el haluro de plata no.

Reacción con yoduro de potasio (KI)

Se realizó la colocación en diferentes tubos de ensayo 0.5 mL de los haluros probados
en el procedimiento anterior. después se le adiciono 1 mL de una solución de KI al
15% en acetona, agitar y dejar reposar. Al momento de obtener una prueba positiva
cuando se presenta un precipitado blanco, dentro de los primeros cinco minutos y si
esta reacción no reaccionaba era negativa, por lo que se tuvo que calentar los tubos
en baño de agua a 50°C. Después de cinco minutos enfriar a temperatura ambiente.
Anotar las observaciones.

Síntesis de cloruro de tert-butilo

La síntesis de ter-butilo se realizó con un embudo de separación de 125 mL, colocar
10 mL (0.18 mol) de HCl concentrado frío (5 °C) y 5 mL (0.053 mol) de alcohol t-
butílico, Esta tuvo que agitarse con precaución durante 15-20 minutos regulando la
presión interna del embudo. Se dejó separar la mezcla en dos fases, descartar la fase
inorgánica (capa inferior), lavar la parte orgánica que contiene el producto con 4-6 mL
de agua destilada y luego con 10 mL de una solución de bicarbonato de sodio al 5 %
( una de las precauciones a tomar fue es: Tener cuidado con la
efervescencia que se produce), lavar una vez más con 10 mL agua destilada.
Pasar el producto a un matraz Erlenmeyer de 125 mL seco, adicionar sulfato de sodio
anhidro para eliminar el agua. Transferir por decantación el compuesto a una probeta
de 25mL. Medir el volumen.

DIAGRAMA DE BLOQUES

RESULTADOS

Cuadro 1. Reacción de haluros con AgNO3

En este cuadro se muestran las duraciones y observaciones que tuvo cada haluro con
el AgNO3, cada una de estas se comportan de manera distintas debido al
comportamiento de la reacción de cada haluro.
Haluro Tiempo de reacción Observaciones
Clorobenceno 25 segundos No se formó precipitado y al agregar el ácido
este se formó muy poco precipitado se hizo
un poco turbio
Cloruro de bencilo 20 segundos Se precipito al agregar el nitrato de plata y el
ácido no se diluyo
Diclorometano 20 segundos Se formó un precipitado blanco y al agregar
ácido nítrico se diluyo
Cloruro de t-butilo Inmediatamente Si se formo
 Cuadro 2. Reacción de haluros con KI

En este cuadro se muestran las duraciones y observaciones que tuvo cada haluro con
el KI, cada una de estas se comportan de manera distintas debido al comportamiento
de la reacción de cada haluro.
Haluro Tiempo de reacción Observaciones
Clorobenceno 5 segundos Se formó un burbujeo junto a un precipitado
blanco este en muy poca cantidad
Cloruro de bencilo 3 segundos En la agitación se formó de un precipitado
más blanco
Diclorometano 20 segundos Se formó un precipitado blanco, turbio
cambiando a un color blanco

Síntesis de Cloruro de ter-butilo

Al realizar la síntesis nos dieron los siguientes resultados
Volumen obtenido: 3.2mL
Rendimiento: 18.75%

ANALISIS DE RESULTADOS

CONCLUSIONES
La reacción rápida y cuantitativa del nitrato de plata con el ion haluro para producir haluro de
plata insoluble a excepción del fluoruro de plata el cual es soluble. El nitrato de plata en
solución acuosa o etanólica da inmediatamente un precipitado con los compuestos que
contienen haluro, como los halogenuros de alquilo. identificara y sintetizara halogenuros de
alquilo mediante reacciones químicas en la identificación y sintetizar halogenuros de alquilo
mediante reacciones químicas.
A las muestras presentadas en anexos se puede concluir que los halogenuros de alquilo
simples responden con nitrato de plata alcohólico (el alcohol disuelve tanto el reactivo iónico,
como el compuesto orgánico) la formación de un precipitado, insoluble en ácido nítrico diluido,
indica la presencia de halógeno.
En la reacción del nitrato de plata con la solución alcohólica, el alcohol disuelve tanto al
reactivo iónico como al compuesto orgánico, y el halógeno queda indicado por la formación
de un precipitado que es insoluble en ácido nítrico diluido.
Como en casi todas las reacciones de halogenuros orgánicos en las que realizamos, la
reactividad frente al nitrato de plata alcohólico sigue el orden RI>RBr>RCl.

.
BIBLIOGRAFIA

Abbott, D. y Andrews, R. S., Introducción a la Cromatografía, 3ª Ed., Alhambra,

España,1983.
Wilcox, C.F., Experimental Organic Chemistry a Small-Scalle Approach, Mc Millan,
U.S.A., 1976.
Valcarcel, M.. Técnicas analíticas de separación. Editorial Reverté. España. 1988

ANEXOS
Imágenes de la práctica de laboratorio con sus respectivas
presentaciones que ayudan en los resultados y observaciones.

Reacciones de los diferentes haluros con AgNO3, en algunos se logra ver los precipitados
siendo estos una reacción positiva, el cloro benceno fue negativo por lo que se calentó y aun
así no mostro cambio alguno.

Reacciones de los diferentes haluros con KI, en algunos se logra ver los precipitados siendo
estos una reacción positiva, el cloro benceno fue negativo por lo que se calentó y aun así no
mostro cambio alguno. Al igual que los otros el diclorobenceno y clorobenceno se calentaron
a 100 0C por lo que en diclorobenceno si se formó muy poco precipitado.