Sales orgánicas

Propiedades físicas y químicas, usos y ejemplos

Las sales orgánicas son un denso número de compuestos iónicos con innumerables

características. Derivan previamente de un compuesto orgánico, el cual ha sufrido una

transformación que le permite ser portador de una carga, y que además, su identidad

química depende del ion asociado.

En la imagen inferior se muestran dos fórmulas químicas muy generales para las

sales orgánicas. La primera de ellas, R-AX, se interpreta como un compuesto en cuya

estructura carbonada un átomo, o grupo A, porta una carga positiva + o negativa (-).

Como puede apreciarse, existe un enlace covalente entre R y A, R-A, pero a su vez,

A tiene una carga formal que atrae (o repele) al ion X. El signo de la carga dependerá de la

naturaleza de A y del entorno químico.

Si A fuera positiva, ¿con cuántos X podría interactuar? Con uno solo, dado el

principio de electroneutralidad (+1-1=0). Sin embargo, ¿cuál es la identidad de X? El anión

X podría ser el CO32–, requiriendo de dos cationes RA+; un halogenuro: F–, Cl–, Br–, etc.; o

incluso, otro compuesto RA–. Las opciones son incalculables.

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 Asimismo, una sal orgánica puede tener carácter aromático, ilustrado en el anillo

bencénico de color marrón. La sal benzoato de cobre (II), (C6H5COO)2Cu, por ejemplo,

consiste en dos anillos aromáticos con grupos carboxilos cargados negativamente, los cuales

interactúan con el catión Cu2+.

1. Propiedades físicas y químicas

De la imagen se puede afirmar que las sales orgánicas constan de tres

componentes: el orgánico, R o Ar (el anillo aromático), un átomo o grupo portador de la carga

iónica A, y un contraión X.

Así como la identidad y estructura química vienen definidas por tales componentes,

del mismo modo sus propiedades dependen de ellos.

A partir de este hecho se pueden resumir ciertas propiedades generales que

cumplen la gran mayoría de estas sales.

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 1.1. Masas moleculares altas

Asumiendo aniones X inorgánicos mono o polivalentes, las sales orgánicas suelen

tener masas moleculares mucho más grandes que las sales inorgánicas. Esto se debe

principalmente al esqueleto carbonado, cuyos enlaces simples C-C, y sus átomos de

hidrógenos, aportan mucha masa al compuesto.

Por lo tanto, son R o Ar los responsables de sus altas masas moleculares.

1.2. Anfifílicos y surfactantes

Las sales orgánicas son compuestos anfifílicos, es decir, sus estructuras poseen

tanto extremos hidrofílicos como hidrofóbicos.

¿Cuáles son tales extremos? R o Ar representan el extremo hidrofóbicos, debido a

que sus átomos de C y H no tienen gran afinidad por las moléculas de agua.

A+(-), el átomo o grupo portador de la carga, es el extremo hidrofílico, ya que

contribuye al momento dipolar e interactúa con el agua formando dipolos (RA+ OH2).

Cuando las regiones hidrofílicas e hidrofóbicas se encuentran polarizadas, la sal

anfifílica se convierte en un surfactante, sustancia ampliamente utilizada para la elaboración

de detergentes y desemulsificantes.

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 1.3. Puntos de ebullición o fusión altos

Al igual que las sales inorgánicas, las sales orgánicas tienen también altos puntos de

fusión y ebullición, debido a las fuerzas electrostáticas que gobiernan en fase líquida o sólida.

Sin embargo, al haber un componente orgánico R o Ar, participan otros tipos de

fuerzas de Van der Waals (fuerzas de London, dipolo-dipolo, puentes de hidrógeno) que

compiten de cierto modo con las electrostáticas.

Por esta razón, las estructuras sólidas o líquidas de las sales orgánicas son, en

primera instancia, más complejas y variadas. Algunas de ellas inclusive pueden comportarse

como cristales líquidos.

1.4. Acidez y basicidad

Las sales orgánicas por lo general son ácidos o bases más fuertes que las sales

inorgánicas. Esto se debe a que A, por ejemplo en las sales de amina, posee una carga

positiva debido a su enlace con un hidrógeno adicional: A+-H. Entonces, en contacto con una

base, dona el protón para volver a ser un compuesto neutro:

RA+H + B => RA + HB

El H pertenece a A, pero se escribe ya que interviene en la reacción de

neutralización.

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 Por otro lado, RA+ puede tratarse de una molécula grande, incapaz de formar sólidos

con una red cristalina lo suficiente estable con el anión hidroxilo u oxhidrilo OH–.

Cuando esto es así, la sal RA+OH– se comporta como una base fuerte; incluso tan

básica como el NaOH o el KOH:

RA+OH– + HCl => RACl + H2O

Nótese en la ecuación química que el anión Cl– sustituye al OH–, formando la sal

RA+Cl–.

2. Usos

El uso de las sales orgánicas variará de acuerdo a la identidad de R, Ar, A y X. Más

aún, la aplicación a que se destinen también depende del tipo de sólido o líquido que forman.

Algunas generalidades al respecto son:

Sirven como reactivos para la síntesis de otros compuestos orgánicos. RAX

puede actuar como un “dador” de la cadena R para que se adicione a otro

compuesto sustituyendo a un buen grupo saliente.

Son surfactantes, por lo que también pueden utilizarse como lubricantes. Las

sales metálicas de carboxilatos se usan para este propósito.

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 Permiten sintetizar una amplia gama de colorantes.

3. Ejemplos de sales orgánicas

3.1. Carboxilatos

Los ácidos carboxílicos reaccionan con un hidróxido en una reacción de

neutralización, originando las sales de carboxilatos: RCOO– M+; donde M+ puede ser

cualquier catión metálico (Na+, Pb2+, K+, etc.) o el catión amonio NH4+.

Los ácido grasos son ácidos carboxílicos de cadena alifática larga, pueden ser

saturados e insaturados. Están entre los saturados el ácido palmítico (CH3(CH2)14COOH).

Este origina la sal palmitato, mientras que el ácido esteárico (CH3(CH2)16COOH forma la sal

estearato. Los jabones se constituyen de estas sales.

Para el caso del ácido benzoico, C6H5COOH (donde C6H5– es un anillo bencénico),

cuando reacciona con una base forma las sales de benzoato. En todos los carboxilatos el

grupo -COO– representa a A (RAX).

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 3.2. Diaquilcupratos de litio

El diaquilcuprato de litio es útil en la síntesis orgánica. Su fórmula es [R-Cu-R]–Li+,

en la cual el átomo de cobre porta una carga negativa. Aquí, el cobre representa al átomo A

de la imagen.

3.3. Sales de sulfonio

Se forman a partir de la reacción de un sulfuro orgánico con un halogenuro de

alquilo:

R2S + R’X => R2R’S+X

Para estas sales el átomo de azufre porta una carga formal positiva (S+) al tener tres

enlaces covalentes.

3.4. Sales de oxonio

Asimismo, los éteres (los análogos oxigenados de los sulfuros) reaccionan con los

hidrácidos para formar las sales de oxonio:

ROR’ + HBr <=> RO+HR’ + Br–

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 El protón ácido de HBr se enlaza covalentemente al átomo de oxígeno del éter

(R2O+-H), cargándolo positivamente.

3.5. Sales de amina

Las aminas pueden ser primarias, secundarias, terciarias o cuaternarias, al igual que

sus sales. Todas ellas se caracterizan por tener un átomo de H enlazado al átomo de

nitrógeno.

Así, RNH3+X– es una sal de amina primaria; R2NH2+X–, de amina secundaria;

R3NH+X–, de amina terciaria; y R4N+X–, de amina cuaternaria (sal de amonio cuaternario).

3.6. Sales de diazonio

Por último, las sales de diazonio (RN2+X–) o arildiazonio (ArN2+X–), representan el

punto de partida de muchos compuestos orgánicos, en especial, los colorantes azoicos.

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ANEXO

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 BIBLIOGRAFÍA

 Francis A. Carey. Química Orgánica. (Sexta edición., pág. 604-605, 697-698,

924). Mc Graw Hill.

 Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organic Chemistry. Amines. (10th

edition.). Wiley Plus.

 Chevron Oronite. (2011). Carboxylates.

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