U.M.R. P.S.F.X.

CH

FACULTAD DE TECNOLOGÍA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

REPORTE: 2

GESTION: 2018

FECHA REALIZACION DE LA PRÁCTICA: 24/09/2018

FECHA ENTREGA REPORTE: 01/10/2018

NOMBRE DEL UNIVERSITARIO: FERRUFINO VARGAS MIJAHEEL

CARRERA: ING. PETROLEO Y GAS NATURAL

DOCENTE: ING. LUIS PATIÑO

SIGLA QMC: 200

DIA: LUNES

HORA: 11-13 AM

SUCRE-BOLIVIA
 Práctica N° 2
PUNTO DE EBULLICIÓN
Objetivo general-.
Determinar la presión en sucre
Determinar el punto de Ebullición de ciertos compuestos.

Fundamento Teórico-.
Punto de ebullición
Es la temperatura en que un líquido orgánico puro coexiste en equilibrio en sus fases
liquido- vapor en el instante en que su presión de vapor, es igual a la presión atmosférica o
presión externa.
Aplicación: se aplica como método eficaz y segura para identificar y determinar la pureza de
una sustancia orgánica liquida. Todos los compuestos han sido investigados y se determina
que su punto de ebullición se encuentra a presión normal o 760 mmhg.
Presión de vapor: es la tendencia que tienen las moléculas de un líquido o un sólido de un
punto de fusión bajo a separarse de su masa contra una resistencia que es la presión
atmosférica
La presión de vapor de un líquido aumenta cuando aumenta la temperatura
Presión atmosférica: es el peso por unidad de área que ejerce el aire sobre la superficie
terrestre. Este peso vario en diferentes lugares de la tierra. A nivel del mar es de 760 mmhg.
Si existe una depresión terrestre es peso del aire será mayor, mientras que más elevado
sobre el nivel del mar menor será la presión.
El agua por ejemplo a 760 mmhg ebulle a 100°c, en la depresión continental la temperatura
de ebullición será mayor a 100°c; se puede deducir que en potosí será menor a 100°c.
Punto de ebullición de disoluciones: cuando los compuestos orgánicos no son puros, cuando
tienen en su contenido otra u otras sustancias los puntos de ebullición son impredecibles
Si el punto de ebullición de una sustancia está por encima de su punto de ebullición
característicos, que quiere decir, que la impureza es no volátil o tiene punto de ebullición
mayor.
Por el contrario, si el punto de este por debajo de su punto de ebullición características
quiere decir que la sustancia esta mezclada con un compuesto de mayor presión de vapor
por ejemplo agua con alcohol.
Mezclas azeotrópicas: son mezclas binarias o terciarias de compuestos orgánicos que a
cierta composición de mezcla se comportan como si fuera n un solo compuesto orgánico.

Punto de ebullición
El punto de fusión y el de ebullición varían a igualdad de tomos de carbono con la
funcionalidad. Aquellos compuestos que presentan uniones intermoleculares - como puentes
de hidrógeno - tienen mayores valores de dichas constantes que aquellos que no poseen
 tales tipos de asociaciones.

La definición formal de punto de ebullición es aquella temperatura en la cual la presión de

vapor del líquido iguala a la presión de vapor del medio en el que se
encuentra.1 Coloquialmente, se dice que es la temperatura a la cual la materia cambia del
estado líquido al estado gaseoso.
La temperatura de una sustancia o cuerpo depende de la energía cinética media de
las moléculas. A temperaturas inferiores al punto de ebullición, sólo una pequeña fracción de
las moléculas en la superficie tiene energía suficiente para romper la tensión superficial y
escapar. Este incremento de energía constituye un intercambio de calor que da lugar al
aumento de la entropía del sistema (tendencia al desorden de las partículas que componen
su cuerpo).
El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo de las fuerzas
intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar si la sustancia es
covalente polar, covalente no polar, y determinar el tipo de enlaces (dipolo permanente
- dipolo inducido o puentes de hidrógeno).

El punto de ebullición no puede elevarse en forma indefinida. Conforme se aumenta la presión, la

densidad de la fase gaseosa aumenta hasta que, finalmente, se vuelve indistinguible de la fase
líquida con la que está en equilibrio; ésta es la temperatura crítica, por encima de la cual no existe
una fase líquida clara. El helio tiene el punto normal de ebullición más bajo (−268,9 °C) de los
correspondientes a cualquier sustancia, y el carburo de tungsteno, uno de los más altos (5555 °C).

Cuestionario

1. Averigüe el punto de ebullición del n- pentano,

isopentano, neopentano, y explique por qué estos
isómeros no ebullen a la misma temperatura.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS

Las propiedades físicas de los alcanos siguen el mismo patrón establecido por el metano,
siendo concordantes con las estructuras de los alcanos. La molécula de un alcano sólo
presenta enlaces covalentes, que enlazan dos átomos iguales, por lo que no son polares; o
bien, unen dos átomos cuyas electronegatividades apenas difieren, por lo que son
escasamente polares.

Las fuerzas que mantienen unidas las moléculas no polares (fuerzas de Van der Waals) son
débiles y de alcance muy limitado; solamente actúan entre partes de moléculas diferentes
en contacto íntimo; es decir, entre las superficies moleculares. Dentro de una familia
esperaríamos que cuanto mayor sea una molécula y por consiguiente su superficie-, más
intensa son las fuerzas intermoleculares.
La siguiente tabla registra algunas constantes físicas para unas pocas n-alcano. Podemos
apreciar que los puntos de ebullición y fusión aumentan a medida que crece el número de
carbonos. Los procesos de ebullición y fusión requieren vencer las fuerzas intermoleculares
de un líquido y un sólido; los puntos de ebullición y fusión suben porque dichas fuerzas se
intensifican a medida que aumenta el tamaño molecular.
Salvo para los alcanos muy pequeños, el punto de ebullición aumenta de 20 a 30 grados por
cada carbono que se agrega a la cadena; veremos que este incremento de 20 a 30 grados
por carbono.
Los cuatro primeros n-alcanos son gases; como resultado del aumento del punto de
ebullición y punto de fusión con la longitud creciente de la cadena, los trece siguientes (C5-
C17) son líquidos, y los de 18 átomos de carbono o más, sólidos.
En la siguiente tabla figuran los puntos de ebullición de los butanos, pentanos y hexanos
isómeros; se aprecia que, en cada caso, un isómero ramificado tiene un punto de ebullición
más bajo que uno de cadena recta y, además, cuanto más numerosas son las
ramificaciones, menor es el punto de ebullición correspondiente. Así, el n-butano hierve a
0ºC, y el isobutano, a -12ºC; el n-pentano tiene un punto de ebullición de 36ºC; el isopentano
con una ramificación, 28ºC, y el neopentano con dos, 9.5ºC. Este efecto sobre los puntos de
ebullición de las ramificaciones se observa en todas las familias de los compuestos
orgánicos. El hecho de que una ramificación baje los puntos de ebullición es razonable: con
la ramificación, la forma de la molécula tiende a aproximarse a la de una esfera, con lo que
disminuye su superficie. Esto se traduce en un debilitamiento de las fuerzas
intermoleculares que pueden ser superadas a temperaturas más bajas.
De acuerdo con la regla empírica, < < una sustancia disuelve a otra similar> >, los alcanos
son solubles en disolventes no polares como benceno, éter y cloroformo, e insolubles en
agua y otros disolventes fuertemente polares. Considerándolos como disolventes, los
alcanos líquidos disuelven compuestos de polaridad baja, pero no los de alta.
n- pentano: 36,1°c ch3-CH2-CH2-CH2-CH3

ISOPENTANO: 27,7°C CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

 NEOPENTANO9,5°C

Los isómeros son no polares. Por ello es otro factor, la forma de la molécula, quien
determina el punto de ebullición. La forma del n-pentano es como una varilla, mientras que
el neopentano es esferoidal. Las varillas pueden tocarse en toda su longitud, mientras que
las esferas se tocan en un solo punto. Cuanto más contacto hay entre moléculas, mayores
son las fuerzas de London, de modo que el n- pentano tiene un punto de ebullición mayor

2. ¿Por qué no se debe llenar un matraz de destilación

mucho más de la mitad de su capacidad?
La principal razón es que si llena el matraz el líquido va a saturar el refrigerante lo que hace
que pueda salir el líquido sin ser destilado, otra de las razones es porque si se llena al
empezar a bullir se forman burbujas, que se pueden evitar con piedritas de ebullición, estas
también pueden salpicar y colocarse en el destilado.
3. Explicar las fuerzas de Van der Waals: puente de
hidrogeno, atracción dipolo- dipolo y Fuerzas de
London. Explique los efectos sobre el punto de
ebullición.
La interacción dipolo-dipolo consiste en la atracción electrostática entre el extremo positivo
de una molécula polar y el negativo de otra. El enlace de hidrógeno es un tipo especial de
interacción dipolo-dipolo.

Interacción entre los dipolos eléctricos de las moléculas de cloruro de hidrógeno.

El puente de hidrógeno tiene un efecto importante sobre las propiedades físicas de los
compuestos orgánicos. Por ejemplo, las estructuras y puntos de ebullición del etanol
(CH3CH2-OH) y del dimetil éter (CH3-O-CH3), dos compuestos isoméricos son de 78ºC par
el etanol y -25ºC para el dimetil éter. Estos dos isómeros poseen el mismo tamaño y peso
molecular, sin embargo, el etanol tiene un hidrógeno unido a oxígeno y forma puentes de
hidrógeno de manera extensa. El dimetil éter no tiene hidrógeno unido a oxígeno, y por tanto
no puede formar puentes de hidrógeno. Como resultado de la interacción por puente de
hidrógeno el etanol presenta un punto de ebullición de más de 100ºC superior al del dimetil
éter.
El punto de ebullición de un compuesto es la temperatura a la cual el compuesto líquido se
convierte en gas. Para que un compuesto se vaporice, las fuerzas que mantienen las
moléculas unidas unas a otras deben romperse. Esto significa que el punto de ebullición de
un compuesto depende de la tracción entre las moléculas, de manera que, si las moléculas
se mantienen unidas por fuertes fuerzas, se necesitará mucha energía para apartar las
moléculas una de otras y el compuesto tendrá el punto de ebullición muy alto. Por otra parte,
si las fuerzas intermoleculares son débiles, una cantidad de energía relativamente baja será
necesaria para separar las moléculas unas de otras, y el compuesto tendrá el punto de
ebullición bajo. Los alcanos tienen punto de ebullición relativamente bajo porque como se
trata de moléculas polares las fuerzas intermoleculares que actúan son las de dispersión de
London entre dipolos inducidos que son las más débiles

4. Cualitativamente ¿Qué influencia ejercerán c/u de

las siguientes impurezas en el p. de eb. ¿Del agua y
el p. de f. del hielo?: a) alcohol metílico; b) azúcar; c)
arena. En cada caso dese una explicación clara
fundamentada en la acción de las impurezas sobre la
tensión de vapor.

a) Nada ya que saldrá primero cuando llegue a los 56 grados de la acetona ya que el
punto de ebullición del alcohol es mayor
b) Se notará que empezara a evaporarse antes ya que el alcohol su punto de ebullición es
menor

c) No habrá cambio ya que el azúcar solo se quemará y no entrará en fase de vapor

a) Alcohol etílico: Cuanto mayor es la presión de vapor de un líquido, es decir, cuanto más
volátil, más bajo será su punto de ebullición. El vapor de una mezcla binaria es siempre más
rico en el constituyente más volátil, y por ello se recurre al proceso de la destilación
fraccionada para separar los constituyentes más volátiles de los que lo son menos.
Para una mezcla de un líquido A (alcohol etílico) de punto de ebullición elevado, y otro B
(acetona) de punto de ebullición más bajo. Una mezcla de estas dos sustancias, cuya
composición es a, destila a la temperatura de ebullición b; la composición del vapor v1, en
equilibrio con el líquido a esta temperatura, es c, la cual será la composición del destilado
cuando el vapor se condense, y éste estará formado casi en su totalidad por B puro, ya que
es el componente más volátil, mientras que el residuo del matraz de destilación es una
mezcla de A y B. Por tanto, si la destilación continúa, el punto de ebullición se eleva, pues el
residuo se enriquece en el componente menos volátil (Gómez, 2009).

a) Éter etílico: para solución o una mezcla de dos o más líquidos, el punto de ebullición es
la temperatura a la cual la presión de vapor de la mezcla se iguala a 760 mm de Hg. La
presión de vapor total de la mezcla es igual a la suma de las presiones de vapor
parciales de cada componente. En las soluciones ideales, las únicas que se consideran
son las que cumplen la ley de Raoult "la presión parcial de un componente en una
disolución a una temperatura dada es igual a la presión de vapor de las sustancias
puras multiplicadas por su fracción molar en la solución”.

Así, el punto de ebullición de una mezcla depende de los puntos de ebullición de sus
componentes y de sus porciones relativas. En cualquier mezcla de dos líquidos, el punto de
ebullición está comprendido entre los puntos de ebullición de los componentes puros; el
valor producido será siempre más rico en el componente de punto de ebullición más bajo,
acetona (Portilla, 2009). Entonces, si el punto de ebullición de la acetona es de 56.5°c y el
del éter etílico equivale a 35°C, la presencia de éste último como impureza en la acetona,
disminuirá su punto de ebullición.

c) Azúcar: éste representa un soluto no volátil, el cual disminuye la presión de vapor del
disolvente, debido a:

La disminución del número de moléculas del disolvente en la superficie libre.

La aparición de fuerzas atractivas entre las moléculas del soluto y las moléculas del
disolvente, dificultando su paso a vapor.
 Cuando más soluto añadimos, menor es la presión de vapor observada. La formulación
matemática de este hecho viene expresada por la observación de que el descenso relativo
de la presión de vapor del disolvente en una disolución es proporcional a la fracción molar
del soluto. Así la ley de Raoult establece que: la presión de vapor de la disolución es igual a
la presión de vapor del disolvente por la fracción molar del disolvente en la disolución. Así el
azúcar va a disminuir la presión de vapor de la acetona y, por tanto, a elevar su punto de
ebullición (González,2007).

5. ¿Por qué los aldehídos y las cetonas tienen puntos

de ebullición más bajos que los alcoholes
correspondientes al mismo número de carbono y a
más temperatura que los hidrocarburos? Explicar
con ejemplos.

6. Una gota de agua pura (0,05 ml) al evaporarse

totalmente ¿Cuántas moléculas estarán
esparciéndose en el aire? Densidad H2O PURA A
20°C=0,9982 G/ Cm3.
Lo primero que tienes que hacer, es calcular la masa de 1 gota de agua, y esto lo haces
usando la ecuación de Densidad= m/v

En donde

D= Densidad= 0.9982gr/cm3
m= es o que estamos buscando
v= 0.05ml

Despejas (m)= D x v Sustituyes = 0.9982gr/cm3 x 0.05ml= 0.04991 gr

Ahora 1mol de agua = 18gr/mol = 6.022 x 10^23 moléculas

Unas reglas de 3

6.022 x 10^23 ------18gr

X------------------------>0.04991gr

Despejas X= 0.04991gr x 6.022 x 10^23 / 18gr= 1.6698 moléculas de agua que se

evaporan
Materiales:
Determinación de la presión en sucre

 matraz de destilación  malla de amiento

 H2O  machero
 termómetro  Soporte universal
 trípode
 Pinzas

Determinación del punto de ebullición

 2-BUTaNOL  Tubo de ensayo
 1-PROPANOL  Soporte universal
 Glicerina  Trípode
 Vaso de precipitado  Pinza
 Tupo capilar  Mechero

Desarrollo de la práctica-.
Determinación de la presión en sucre
En un matraz de destilación se coloca agua, se calienta indirectamente y luego se procede a
calentar, se coloca un termómetro cuidando que el bulbo del termómetro esta justa a la
altura de la tubuladura lateral descendente. Cuando está calentando el H20 la temperatura
va a ir incrementando (calor sensible), cuando el agua ebulle a una temperatura constante
se conoce como (temperatura latente) y cuando aparezca la primera gota en el bulbo del
termómetro se debe tomar la temperatura e ir a la tabla.

Determinación del punto de ebullición del 1-

butanol y 2-propanol.
Por el método SIWOLOBOFF:
Preparar 2 tubos de ensayo el primero que contiene 1- butanol y el segundo con 2-
propanol, luego se sella los capilares a continuación se rompen los tubos capilares con un
trapo con mucho cuidado aproximadamente 1cm de altura para evitar quemaduras, luego el
tubo capilar se introduce al tubo de ensayo boca abajo y este es sujetado por una liga al
termómetro, el termómetro sujeto al soporte universal , el termómetro se introduce al vaso
de precipitado con glicerina que esta sobre un trípode y una malla de amiento, evitar que la
liga entre en contacto con la glicerina a continuación se calienta la glicerina después de que
este a una temperatura alta en el tubo capilar aparece una serie de burbujas pequeñas la
cual nos indica la temperatura del punto de ebullición del compuesto.
Se hace lo mismo con el otro compuesto, pero primeramente se tiene que hacer enfriar la
glicerina.
 CALCULOS
1. Para la presión de vapor en sucre
Temperatura del agua en el punto de ebullición: 91°c
Presión mmhg: 548

Sustancia Formula p. de eb. p. de eb. Criteri

A a presión o de
760mmHg local C-T C-C S-Y pureza

1-Butanol C4H10O 117.7°C 106°C 108 109.37 107.75 PURO

2-Propanol CH3CH(OH)CH3 82.3°C 72°C 73.485 74.767 73.252 PURO

CONCLUSIONES
 Cumplimos los objetivos de nuestra práctica, no hubo problemas en emplear las formulas.
 Pero hubo un problema al encontrar la temperatura local del agua, ya que la temperatura
estaba sobrepasando los 100°C, eso se da porque el agua que utilizamos tenía mucha
impureza, eso se debe porque el agua potable contiene cloro.
 La fórmula más precisa para hallar las temperaturas de los compuestos fue la de “SIDNEY-
YOUNG”.