FACULTAD DE QUIMICA UNAM
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
(1407)
PROFESORA: PATRICIA ELIZALDE GALVÁN
ALUMNAS:
DUMAS MORENO NAYELI CLAVE: 7
VARGAS PATRICIO CLAUDIA LILIANA CLAVE:20
PRACTICA 9 “CONDENSACION DE CLAISEN-SCHIDT. OBTENCION DE
DIBENZALACETONA”
Reacción
Mecanismo de reacción
Rendimiento
1.05𝑔 1𝑚𝑜𝑙
𝑛 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 = (0.6𝑚𝐿) ( )( ) = 5.9𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐿 106.1𝑔
0,78𝑔 1𝑚𝑜𝑙
𝑛 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = (0.25𝑚𝐿) ( )( ) = 3.35𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝐿 58.08𝑔
De acuerdo al reactivo limitante
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜
3.35𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ( ) = 3.35𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1𝑚𝑜𝑙
O, 412g dibenzalacetona ( ) = 1.76𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
234𝑔
100%
𝑄% = ( ) (1.76𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙) = 52.54%
3.35𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙
2
𝑅𝑓(benzal aldehido) = = 0.5
4
1.5
𝑅𝑓(𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎) = = 0.37
4
Punto de fusión =108-109
B D
CUESTIONARIO
1.- ¿Explique por qué se debe adicionar primero benzaldehído y después la acetona
a la mezcla de reacción?
Las condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formación de los productos
mono- y bis-
En el producto mono:
O la cetona α, β-insaturada así obtenida también contiene hidrógenos activos y
puede condensar con otra molécula de benzaldehído. Así obteniendo el bis-
Por esto si agregamos gota agota la acetona será un reactivo limitante y damos el
tiempo para que dos moléculas de benzaldehído puedan reaccionar.
2.- Explique porqué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en
esta práctica.
Porque no se tiene H alfa y así no se puede autocondensar en compuesto, el
benzaldehído solo contiene un grupo carbonilo electrofÍlico, por lo que no puede
haber una autocondensacion, es más probable que el ion enolato de la acetona
ataque el carbonilo y se obtenga en producto deseado.
3,- indique por que se crotoniza fácilmente el aldol producido
Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de
crotonización, ya que están en presencia de un base fuerte se lleva a cabo la
eliminación de un hidrogeno en forma de un protón por la alta electronegatividad
del grupo carbonilo vecino, (lo hace un buen grupo saliente) y el par de electrones
se orientan para formar un doble enlace haciendo que el grupo OH salga.
Así que el producto inicial de aldolización no puede ser aislado ya que deshidrata
espontáneamente bajo las condiciones de reacción.
4.- ¿Por qué la solución no debe estar alcalina al recristalizar?
Porque alcalina (en medio ácido) no se pueden formar cristales
5.-Asigne las bandas principales presente en los espectros de IR a los grupos
funcionales de reactivos y productos
Análisis
En esta práctica se buscó la obtención de la dibenzalacetona y para obtenerla se
propuso agregar gota a gota la acetona, a la mezcla de reacción para que fuese el
reactivo limitante y así obtener el compuesto bis y no en mono- . El resultado fue
positivo ya que se logró sintetizar el producto deseado con un buen rendimiento.
Realizamos una condensación aldolica, una síntesis de una cetona insaturadas, con
la condensación de un aldehído aromático con una cetona, este caso específico es
una condensación de Claisen-Schmidt. Se confirmó que no se obtuvo el compuesto
insaturado y que ocurre la crotonizacion del primer producto ya que el punto de
fusión, 108-110 ºC, correspondió a la acetona insaturada trans-trans.
Conclusiones
Obtuvimos 0.412g de dibenzalacetona con un rendimiento del 52.54%. Se realizó la
síntesis con buenos resultados y confirmamos que el producto fue el trans-trans por su
punto de fusión de 108ºCa 110ºC.
