Detergentes
a Mateo Riascos y b Daniela Delgado
a [Link]@[Link], b [Link]@[Link]
Departamento de Química*, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad del Valle, A.A. 2536.
Fecha de Realización: 21 de Febrero de 2019.
Fecha de Entrega: 14 de Marzo de 2019.
Datos, cálculos y resultados Tabla 1. Comportamiento del Jabón con otras
soluciones.
Los resultados observados en el laboratorio se
muestran a continuación, en donde se pudo Prueba Imagen Características
observar los diferentes aspectos que diferencian Jabón y agua Disolución del
pura jabón y
los dos tipos de detergente. formación de
espuma
Detergente Jabonoso
Jabón y Generación de
El aceite de ricino al ser mezclado con hidróxido Cloruro de un precipitado
de sodio presentó una solución insoluble, calcio blanco y
debido a que se formaron dos capas, luego se perdida de la
procedió al calentamiento y produjo un rompi- generación de
miento de los enlaces de esteres, produciendo espuma
sal de sodio con el ion Carboxilato y un alcohol Jabón y ácido Turbidez de la
(esquema 1). Posteriormente al adicionar agua, clorhídrico solución y muy
la sal formada se pudo disociar en los iones poca
que la componen por lo cual se agregó NaCl ya generación de
espuma.
que de esta manera se
pudo formar nuevamente la sal disociada.
El jabón obtenido se disolvió en agua y se
procedió a examinar su comportamiento frente a Las pruebas mencionadas en la Tabla 1,
otras sustancias (Tabla 1). muestran cómo reacciona el jabón al ser
sometido a diferentes soluciones. Las
reacciones ocurridas se muestran a
continuación:
(1)
(1) Reacción aceite de ricino con Hidróxido de sodio (NaOH)
de color amarillo que al agregarlo en agua se
disolvió completamente sin producir espuma al
agitar la mezcla.
(2)
H2SO4
NaOH
(5)
(2) Reacción Jabón con agua destilada
(5) Reacción aceite de ricino con ácido sulfúrico
(H2SO4)
El detergente no jabonoso obtenido se
(3)
procedió a examinar su comportamiento frente a
otras sustancias (Tabla 2).
Tabla 2. Comportamiento del detergente no jabonoso
con otras soluciones.
(3) Reacción Jabón con cloruro de calcio
Prueba Imagen Características
Detergente no Se genera una
jabonoso y dilución
agua pura completa del
detergente. No
(4) se genera
espuma y el
agua se tornó
de un color más
blanco de lo
(4) Reacción Jabón con ácido clorhídrico usual.
Detergente no Disolución
jabonoso y completa del
Detergente no jabonoso
cloruro de detergente con
calcio el cloruro de
Se realizó una reacción de sulfonación usando calcio. Al agitar
aceite de ricino, el cual está formado en su la solución se
genera
mayoría por triglicéridos del ácido ricinoleico espuma.
que, en su estructura, posee un grupo hidroxilo
capaz de ser sulfonado. Así pues, en presencia
de ácido sulfúrico concentrado, baja
Las pruebas mencionadas en la Tabla 2,
temperatura e hidróxido de sodio (al final)
muestran cómo reacciona el detergente no
(esquema 5), se produjo la sulfonación de los jabonoso al ser sometido a diferentes
grupos hidroxilo y se obtuvo la sal sulfonada del soluciones. Las reacciones ocurridas se
ácido ricinoleico. Dicha sal constituye el muestran a continuación:
detergente no jabonoso de interés que se
pretendía preparar. Este era un líquido aceitoso
(6) cloruro de sodio y calor, produjo la hidrólisis de
O
O los enlaces ester y se obtuvo la sal sódica del
S O
Na O
+ -
O O
S OH ácido ricinoleico y el glicerol correspondiente.
- O
2
O CH3
2+
O
2+ H3C
O Dicha sal constituye el detergente jabonoso.
+ Ca Ca
-
HO O
O
S
O
O H3C
Este era un sólido blando de color blanco
OH amarillento que al agregarlo en agua se disolvió
O
completamente produciendo abundante espuma
(6) Reacción de Detergente no jabonoso con al agitar la mezcla. Lo que ocurrió en este punto
cloruro de calcio
fue que las moléculas de la sal sódica se
disolvieron en aniones carboxilato y cationes
sodio en el medio acuoso. Teniendo en cuenta
Análisis de resultados
que las cadenas de ricinoleato poseen un anión
carboxilato polar capaz de interaccionar con las
Detergente Jabonoso moléculas de agua mediante puentes de
hidrógeno, y una extensa cadena carbonada
El proceso de realización del detergente apolar, se generaron micelas (la cadena
jabonoso se realizó una reacción de carbonada hacia el interior y el anión carboxilato
saponificación empleando aceite de ricino el hacia el exterior), que permitieron la disolución
cual está conformado en su mayoría por del jabón. Al estar rodeadas por una superficie
triglicéridos del ácido ricinoleico. El ácido de iones carboxilato solubles en agua, las
ricinoleico, en presencia de hidróxido de sodio, cadenas carbonadas no pueden afectar la
O
H3C OH
OH
R O
R O R O
O
O
O O O
O O
O
O R +
R OH - +
O O O R R O
O R
-
O OH
R
OH-
(7)
Na+
O R
O R O R
O O O
O O O O
- + + +
R O R OH - +
- R O R O Na
HO O
OH- OH
OH OH
Na+ (7)
(8) OH-
O R
(9) Mecanismo de reacción síntesis de jabón por saponificación
O a partir de aceite de
OH ricino
-
O O
O O
+ + - +
- + R OH HO R O HO
R O Na
HO OH OH
OH
Na+
OH
O O
O
+ +
- +
+ - + R O Na
- + HO
R O Na R O Na
OH
(7) Mecanismo de reacción síntesis de jabón por saponificación a partir de aceite de ricino
solubilidad del ricinoleato como sí ocurriría de viscosa. Una reacción de sulfatación se puede
manera individual (largas cadenas carbonadas designar como el establecimiento de un grupo
disminuyen la polaridad de grupos como el –OSO3H al carbono o como la introducción de
carboxilo y, por ende, la solubilidad de la un grupo –SO3H sobre el oxigeno2.
molécula)1
Cuando una grasa insaturada ordinaria se trata
En la prueba del ácido clorhídrico diluido con ácido sulfúrico, la sulfatación se efectúa en
(ecuación 4), el enturbiamiento y la disminución los dobles enlaces de los ácidos grasos
de la producción de burbujas ocurre gracias a formándose los sulfatos de hidrogeno o sulfatos
que en medio ácido, el ricinoleato se reacidifica, ácidos del hidroxiácido 3, 4
convirtiéndose en ácido ricinoleico. El grupo
O
carboxilo posee interacciones con el agua más
débil que las del anión carboxilato, pues es H3C OH
menos polar. Dicho esto, las micelas no se OH
R1
forman, y se debe considerar el efecto que una R2
cadena carbonada tan extensa como la del
ácido rinoleico ejerce sobre el carboxilo: atenúa O O
R1 R2 R1 R2
la polaridad del mismo, haciendo que el
+ O S OH + O S OH
compuesto sea casi completamente apolar. Al OH OH O
- +
OH2
ser el agua un compuesto polar, no es capaz de
disolver el ácido carboxílico, con lo cual este
precipita enturbiando la solución. Y como se
O
tiene la hipótesis de que la formación de R1 O
O R1 R2
+
burbujas es una propiedad de las micelas de los S
OH -
+ O S OH
R2 O O
jabones, como hay menor cantidad de micelas
de jabón en disolución, la cantidad de burbujas
NaOH
decrece. (8)
O
R1 O
Al realizar la prueba con la solución de cloruro S
O Na
- + + H2O
R2 O
de calcio (Ecuación 3), ocurre de nuevo un
enturbiamiento debido, esta vez, a que los iones
calcio forman una sal insoluble con los grupos (8) Mecanismo de síntesis de detergente por
sulfonación a partir de aceite de ricino
carboxilato, haciendo que ésta precipite. Como
ya no hay micelas de jabón en el medio acuoso,
Por el contrario, el ácido ricinoleico además de
no hay presencia de burbujas ni espuma.
presentar dobles enlaces también presenta
grupos hidroxilo, en este caso la sulfatación
Detergente no Jabonoso
tiene lugar principalmente en el grupo hidroxilo.
Este tratamiento se lleva a cabo a baja
Al agregar el ácido sulfúrico al aceite de ricino se
temperatura lo que permite que el doble enlace
produce una reacción de sulfatación del ácido
casi no se afecte4. La adición de agua a la
ricinoleico (que produce el aceite rojo de Turkey)
mezcla anterior produce una reacción
y que se evidencia con la formación de una
exotérmica debido a la liberación de calor dada
mezcla de color rojo oscuro de consistencia
por la formación del enlace entre el ácido y el
agua. Finalmente se produce la neutralización
de la mezcla sulfatada para evitar la hidrólisis del 2. ¿Por qué los detergentes de tipo sulfato o
sulfato, ya que los enlaces O-S son susceptibles sulfonato no se cortan en contacto con
de hidrolizarse a pH ácido. La neutralización aguas duras?
lleva a la sal sódica (detergente sintético) que es
la fase aceitosa observada en el tubo de ensayo. No se “cortan” porque el extremo polar e
hidrofílico de la molécula al agregarlo a aguas
El detergente formado se adiciono a cierta duras se forman sales de calcio y magnesio que
cantidad de agua y se agito, pero no se se separan de la fase acuosa en forma de
presenció la formación de espuma, a pesar de espuma, fue debido a esa tolerancia al agua
que la sal sulfonada también es de carácter dura que en los años 40 los detergentes no
anfipatico no se forman micelas como en el caso jabonosos como el dodecil benceno sulfonato
de las sales sódicas de los ácidos grasos. desplazo los jabones de ácidos grasos, sin
embargo, la biodegradación en las aguas
Se observa la formación de una sal cálcica negras era lenta e incompleta, lo que llevo a
sulfonada que es totalmente soluble en agua producir alquilatos lineales5.
debido a su capacidad de disociación iónica, por
esta razón, no se denota precipitado en 3. ¿Normalmente a qué longitud de cadena
comparación a la misma reacción dada del Ca2+ carbonada de la sal sódica de un ácido
con el jabón. carboxílico se empieza a presentar la
propiedad de jabón?
Preguntas Se entiende que el jabón tiene dos partes, una
hidrofílica y otra hidrofóbica, la parte hidrofílica
está compuesta por un grupo carboxilato(COO-)
1. ¿Por qué los jabones se cortan en que generalmente es polar y soluble en agua, la
contacto con aguas que contienen iones parte hidrofóbica está compuesta por una
Ca2+ o Mg2+?. Escribir las ecuaciones cadena carbonada, al ser hidrofóbica podría
correspondientes decirse que tiene entre 12 a 18 carbonos porque
debajo de los 10 carbonos el compuesto tiende
Las aguas que contienen iones Ca2+ o Mg2+ son a ser polar y no cumple su función de arrastrar
denominadas “aguas duras”. Cuando el jabón se la mugre que es no-polar, si fuese a ser mayor
pone en contacto con dichas aguas se corta; de 18 átomos de carbono el compuesto resulta
esto debido a que la sal de sodio o de potasio ser muy insoluble en agua, mayor a lo necesario
propia del jabón, se combina con los iones Ca2+ para que sea capaz de interactuar con la parte
o Mg2+ del agua formando sales metálicas que sucia. La longitud a la cual la cadena carbonada
por característica propia son insolubles. En puede presentar propiedades de un jabón seria
consecuencia, de esto, se forma un precipitado entre los 12 a 18 carbonos6.
en la parte superior de la solución (Ecuaciones
9 y 10)5.
(9)
(10)
4. Describa brevemente un detergente de en presencia de sales cálcicas, se
tipo catiónico y un detergente no iónico: forman precipitados que inhiben la
Estructura, nombre y usos acción del compuesto. Sin embargo, los
detergentes no jabonosos no presentan
esta propiedad, como se pudo observar
Detergentes de tipo catiónico en la práctica: mientras que con el aceite
no se formó precipitado con CaCl2, con
Son aquellos compuestos en los cuales sus el jabón sí.
moléculas en disolución se disocian, donde el
grupo activo queda cargado positivamente.
Referencias
Tienen poca utilidad en la limpieza, puesto que
no lavan bien, pero tienen propiedades
desinfectantes. Los que tienen importancia 1. Pedro Rada, Letty Rodríguez.
industrial son compuestos grasos nitrogenados. Reacciones de ácidos carboxílicos y sus
Contienen carga positiva en solución acuosa. derivados, obtención de anhídrido ftálico,
detergentes. Laboratorio de química
Detergente no iónico
orgánica II. Universidad del Atlántico,
Facultad de Ingeniería, Departamento de
Los detergentes aniónicos. liberan una carga
Ingeniería Química. Barranquilla. 2014
negativa (anión) en solución acuosa, su parte
hidrófila se carga negativamente. Suelen
2. Jorge Descalzi, Industrias II, sulfonación;
utilizarse por su poder espumoso. Entre los más
pp:1-2
importantes, se puede mencionar el sulfonato de
[Link]
alquilbenceno, el alquil éter sulfato, el alquil
CION_APUNTE_Def_2007.pdf Con
sulfato, el dodecilsulfato de sodio.
acceso 20 de abril de 2016
3. Bailey, A.E.,Aceites y grasas
Conclusiones
Industriales, Editorial Reverté S.A:
Los detergentes y jabones tienen una España,1984, pp307-308.
solubilidad alta en agua debido a la
formación de las estructuras conocidas 4. Noller, C.L., Química Orgánica,3ra Ed.
como micelas a partir de la disolución de Editorial Interamericana S.A: México,
las sales sódicas o sulfonatos en medio 1996, 157-158
acuoso.
5. Sara Aldabe, Pedro Aramendia, Cecilia
Para poder crear la cualidad del
compuesto, las reacciones para jabones Bonazzola, Laura Lacreu. Química II,
o detergentes, constan de la preparación química en acción, dureza de aguas, 1ra
de una molécula anfipática, que posee edición, Buenos Airea 2004, pp 298.
una parte hidrofóbica capaz de adherirse
a las moléculas de grasa y otra parte 6. Bailey, P.S., Bailey C.A., Química
hidrofilica capaz de formar enlaces de orgánica conceptos y aplicaciones.
hidrogeno, lo cual la hace soluble.
5taEd, Pearson Education S.A: México;
1998; pp 489
Una de las desventajas que presentan
los detergentes jabonosos es que
cuando se encuentran en medio ácido o
