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Una alta proporción de
los productos naturales
con actividad
biológicas más
importantes, de los
medicamentos, de los
agroquímicos,
colorantes , de las
bases nitrogenadas y
otros productos
comerciales, son
heterocíclicos
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H3C N S OH
+
N N -
Cl
NH2 CH3
TIAMINA VIT. B1 COCAINA
NICOTINA PENICILINA G
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Los compuestos heterocíclicos o heterociclos
son compuestos cíclicos en los que hay al menos un
átomo distinto de carbono formando parte del ciclo.
Existen compuestos monocíclicos, bicíclicos y
multiciclos, todos ellos con gran interés para los
químicos y bioquímicos.
Los ciclos pueden ser de diferente tamaño; los más
comunes tienen entre 3 y 6 átomos. También pueden
contener uno o más heteroátomos diferentes,
normalmente oxígeno, nitrógeno o azufre.
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NOMENCLATURA HETEROCÍCLICA
Actualmente, sólo se utilizan unos sesenta nombres triviales
reconocidos en el sistema de la IUPAC. Sin embargo, los nombres
triviales que sobreviven son importantes porque se utilizan como base
para construir otros nombres más sistemáticos. Tabla 1.
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Nomenclatura sistemática
La nomenclatura sistemática más importante para los heterociclos
monocíclicos se basa en el sistema de Hantzsch y Widman. En este
sistema los nombres se construyen mediante prefijos, que indican
los heteroátomos presentes en heterociclo, y sufijos que indican el
tamaño del anillo y si es saturado o insaturado.
N se le denominara AZA
Así
tenemos O se le denominara OXO
que al:
S se le denominara TIO
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REGLAS DE NOMENCLATURA
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REGLAS DE NOMENCLATURA
La que podría denominarse “norma cero” para
la numeración de heteromonociclos exige que
se asigne al localizador 1 al heteroátomo de
mayor prioridad según la tabla A.
Es asignada en el siguiente orden: O, S, Se, N,
y se continua en el sentido en el que los
heteroátomos tengan el número más bajo
Reglas posible.
para
numerar Si se repite un heteroátomo se indicara con los
prefijos: DI, TRI, etc. (Dioxa, oxadiaza)
heteroci
clos: Cuando se construye el nombre y resulten dos
vocales juntas, se suprime la final del prefijo,
oxazol y no oxaazol.
Cuando existen cadenas laterales, esta se
asigna en la forma acostumbrada, señalando su
posición; también si el radical es aromático, el
nombre fundamental es el del heterociclo.
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l
14
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6H-1,5,2-tiazafosfinina 5,6-dihidro-4H-1,3,5- 3,6-dihidro-2H-1,5-oxazocina-
oxafosfasilina 6-carboxilato de etilo
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HIDRÓGENO INDICADO
Obsérvense los siguientes ejemplos. En todos ellos hay el máximo
número de dobles enlaces no acumulados, y también existe un átomo
del anillo unido a los átomos contiguos sólo por enlaces sencillos. Si ese
átomo posee, además, uno (o dos) átomos de hidrógeno, ese hidrógeno
(o uno de los dos) recibe el nombre de hidrógeno indicado, y debe
hacerse constar en el nombre.
En el heterociclo V hay un H indicado en C-4; aunque el oxígeno está
unido sólo por enlaces sencillos, es obvio que carece de H indicado.
En el ejemplo W el heterociclo fundamental (antes de proceder a
sustituir formalmente dos H por metilos) poseía un H indicado en C-4,
y esa situación debe reflejarse al nombrar la molécula; además
enseña dónde se sitúa(n) el (los) hidrógeno(s) indicado(s) en el
nombre.
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DIHIDROS, TETRAHIDROS, HEXAHIDROS
Consideremos ahora los casos de heterociclos insaturados (al menos
con un doble enlace), pero que no tienen el máximo número de dobles
enlaces. Se nombran como si fuesen completamente insaturados,
anteponiendo al nombre las partículas dihidro, tetrahidro, hexahidro, etc.
(siempre indicativas de un número par de hidrógenos ,como corresponde
a hidrogenaciones formales de uno, dos, tres, etc. dobles enlaces).
Téngase presente que las hidrogenaciones formales pueden haber
sucedido sobre átomos de carbono contiguos o alejados en el
heterociclo.
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HIDRÓGENO INDICADOS Y DIHIDROS
Finalmente, hay ocasiones en que coexisten en una misma molécula
hidrógenos indicados e hidrogenaciones formales de dobles enlaces
La numeración (una vez otorgados los localizadores menores a los
heteroátomos en conjunto) prosigue de modo que también los
correspondan los localizadores más bajos a los H indicados primero y a
los prefijos hidro después. La secuencia correcta de las distintas partes
que componen el nombre global de un heterociclo son: 1/ los prefijos no
Hantzsch-Widman (en orden alfabético), salvo los hidro; 2/ los prefijos
hidro; 3/ los H indicados; 4/ el nombre de Hantzsch-Widman del
heterociclo fundamental.
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COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS ANÁLOGOS AL
CICLOPROPANO Y CICLOBUTANO CON UN
HETEROÁTOMO
H
O N O NH
S
Oxirano Azirídina oxetano 1,3- tiazetidina
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COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
PENTAGONALES CON UN HETEROÁTOMO
H H
S N N N
CH3
S
Tiol Azol (pirrol) 1,3-tiazol 2-metiazol
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COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
HEXAGONALES CON UN HETEROÁTOMO
O S
O N
Azina (piridina) 4H-oxino (pirano) 2H-oxino 1,3-tiazina
N N
2H-Azepina Azocina
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COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS HEXAGONALES CON 2 HETEROÁTOMOS
O N
Benzopirrol (indol) 4H-Benzopirano Benzopiridina (Quinoleina)
O
O
7H-imidazol (4,5)pirimidina (Purina) Benzopiran-2-ona (Coumarina)
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INTERNET
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organica/heterociclos/nomenclatura_heterociclos/heterociclos-
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7.htm
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