CICLOALCANOS
MICHAEL ALEXIS ZÚÑIGA
JUAN DAVID LUCUMI
MIGUEL ANGEL ESTUPIÑAN
11-4º
Institución Educativa Nuestra Señora
De Fátima
San Andrés De Tumaco
17/07/2017
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CICLOALCANOS
MICHAEL ALEXIS ZÚÑIGA
JUAN DAVID LUCUMI
MIGUEL ANGEL ESTUPIÑAN
DOCENTE: VANESSA SANCHEZ
11-4º
Institución Educativa Nuestra Señora
De Fátima
San Andrés De Tumaco
17/07/2017
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Tabla de contenido página
Introducción……………………………………………………4
Alcanos………………..………………………………………..5
Compuestos Cíclicos………...………………………………6
Cicloalcanos…………………………………………………..7
Nomenclatura…………………………………………………7
Propiedades Físicas……………..……………………….…10
Propiedades Químicas…….………………………………..10
Presencia………………………………………………………11
Algunos Cicloalcanos………………………………….……11
Aplicaciones…………………………………………………..14
Toxicología……………………………………………………14
Conclusión…………………………………………………….15
Webgrafía………………………………………………………16
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INTRODUCCIÓN
Los cicloalcanos, llamados también alcanos cíclicos o carbociclos,
son compuestos que presentan átomos de carbono sp3 que forman
anillos.
Tienen fórmula general CnH2n.
Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados que como su nombre
lo dice son ciclos con los extremos de la cadena unidos, es decir,
cadenas cerradas, sus en laces son sencillos.
Los cicloalcanos son muy conocidos en la industria de la energía
por compuestos como el ciclohexano que forma parte de la gasolina
y que también se utiliza como intermedio en la síntesis de la
caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.
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ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo
contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para
alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para
cicloalcanos es CnH2n.2 También reciben el nombre de
hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples
y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3.
Además, carecen de grupos funcionales.
Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica,
hidrocarburos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n.
Sus características físicas son similares a las de los alcanos no
cíclicos, pero sus características químicas difieren sensiblemente,
especialmente aquellos de cadena más corta, que tienen
propiedades más similares a las de los alquinos.
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COMPUESTO CÍCLICO
En química orgánica, un compuesto cíclico es un compuesto en el
que una serie de átomos de carbono están conectados para formar
un lazo o anillo.1 Un ejemplo muy bien conocido es el benceno.
Cuando hay más de un anillo en una sola molécula, por ejemplo en
el naftaleno, se usa el término "policíclico", y cuando hay un anillo
conteniendo más de una docena de átomos, se usa el término
"macrocíclico".
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CICLOALCANOS
Los cicloalcanos o alcanos cíclicos son hidrocarburos saturados,
cuyo esqueleto es formado únicamente por átomos de carbono
unidos entre ellos con enlaces simples en forma de anillo. Su
fórmula genérica es CnH2n. Por fórmula son isómeros de los
alquenos. También existen compuestos que contienen varios
anillos, los compuestos policíclicos. Pueden presentar cadenas
lineales.
NOMENCLATURA
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena
abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo
ciclo.
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Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la
siguiente forma:
El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si
existe una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con
indicación de su posición correspondiente.
Resultan más sencillos nombrarlos como derivados de un
cicloalcano que no como derivados de un compuesto de cadena
abierta.
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Estos compuestos es mejor nombrar como derivados de un alcano
de cadena abierta.
Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo,
halógenos y sus posiciones se señalan con números. Asignamos la
posición 1 a un carbono en particular y luego numeramos alrededor
del anillo en el sentido de las manecillas del reloj o en el contrario,
hacemos todo esto de modo que resulte la combinación de números
más bajos.
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PROPIEDADES FÍSICAS
Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo.
Esta tensión es a su vez de dos tipos:
Tensión de anillo torsional o de solapamiento.
Tensión de ángulo de enlace o angular.
El ángulo de los orbitales sp3 se desvía del orden de los 109º a
ángulos inferiores.
Es especialmente inestable el ciclopropano cuya reactividad es
similar a la de los alquenos.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños:
ciclopropano, ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de
los compuestos de cadena abierta.
Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena
abierta debido a que las estructuras cristalinas son más compactas
y también las densidades son más altas. También se observa una
alternancia en los valores de los puntos de fusión y ebullición entre
los que tienen número par y número impar de carbonos.
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PRESENCIA
Los cicloalcanos aparecen de forma natural en diversos petróleos.
Los terpenos, a que pertenecen una gran cantidad de hormonas
como el estrógeno, el colesterol, la progesterona o la testosterona; y
otras sustancias como el alcanfor, suelen presentar un esqueleto
policíclico.
Los monociclos con anillos mayores (14 - 18 átomos de carbono)
están presentes en las segregaciones de las glándulas del almizcle,
utilizado en perfumería.
ALGUNOS CICLOALCANOS
Ciclopropano
Artículo principal: Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es
el ciclopropano. Se genera por la reacción de Wurtz intramolecular
a partir de 1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una
sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del
anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los
ángulos de enlace se desvían desde los 109º a los 60º. El esqueleto
de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
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Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son
típicas las reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2,
Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están
favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la
molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente
activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno
correspondiente mediante adición de un carbono.
Ciclobutano
Artículo principal: Ciclobutano
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de
carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se
desvian desde los 109º a los 88º.1 El esqueleto de la molécula es
un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
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Ciclopentano
Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desvian desde los 109,5º a los 108º. Por
tanto, la tensión angular es mínima en este cicloalcano. El
esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya
que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la
conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo
cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo
tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructural en una
conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono
está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces
tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura
"conformación de sobre". Con ángulos de enlace muy próximos a
los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano
carece, prácticamente, de tensión anular.
Ciclohexano
Probablemente el cicloalcano más importante es el ciclohexano. Se
puede obtener por hidrogenación del benceno.
Presenta varias conformaciones que le permiten conservar el
ángulo tetraédrico de 109,5 º entre los sustituyentes en los átomos
de carbono. El ciclohexano no es plano sino, su diferentes
conformaciones son denominadas de silla, y de bote. La forma de
bote está ligeramente más elevada en energía que la forma de silla,
por lo que no es tan estable.
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Cicloalcanos de ciclo grande
Los cicloalcanos de tamaño mayor se generan a menudo a partir de
las sales de torio de los ácidos dicarboxílicos correspondientes
HOOC-(CH2)n-COOH (Síntesis de anillos largos de Ruzicka). El
torio fuerza los dos extremos del ácido a unirse y luego calentando
se produce bajo decarboxilación el cierre del anillo. La ciclocetona
así generada puede ser reducida al correspondiente cicloalcano.
APLICACIONES
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la
gasolina. Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la
caprolactama y por lo tanto en la obtención de las poliamidas.
El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y
el ciclopentano se utilizan también como disolventes.
TOXICOLOGÍA
La toxicología de los cicloalcanos suele ser parecida a la de los
alcanos correspondientes. El ciclohexano es menos tóxico que el
hexano.
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CONCLUSIÓN
Los Cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es
formado únicamente por tres o más átomos de carbono unidos
entre ellos con enlaces simples en forma de anillo.
Para nomenclar se nombran agregando el prefijo ciclo al nombre
patrón del alcano correspondiente. Ejemplo: Ciclobutano,
Ciclopropano, Ciclopentano, etc. y en el caso de cíclicos sustituidos
se debe numerar, asignando los números más bajos posibles a los
sustituyentes; en monosustituidos se omite la posición. Ejemplo:
Ter-buticicloheptano, metilciclopentano.
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WEBGRAFÍA
[Link]
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o
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