iupac
Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la
palabra benceno.
Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los
prefijos orto- (o-), meta (m-) y para(p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-,
1,3- y 1,4-.
Regla 3. En bencenos con más de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que conviene
saber:
ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA
ESTRUCTURA DEL BENCENO.
Cada carbono tiene tres electrones enlazados y el cuarto localizado en gira alrededor del
anillo.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la coplanaridad del
anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro
del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula
es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un
enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran
aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como
el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso
ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de
electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con los de hidrógeno, quedando un orbital π perpendicular al plano
del anillo y que forma con el resto de orbitales de los otros átomos un orbital π por encima
y por debajo del anillo.
NOMENCLATURA DEL BENCENO
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan
en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos
es"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se
pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal
y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la
molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas
propuestas por Kekulé en 1865.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS.
Se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente
aceptados.Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y
guiones para separar números y palabras.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-
disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar
la posición de los sustituyentes en el anillo.
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS POLISUSTITUIDOS.
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o
más hidrógenos por otros grupo o átomos.
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguientes reglas:
El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para obtener la
serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se
selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el siguiente radical más
cercano.
Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la palabra
benceno.
Ejemplos:
El número 1 corresponde al bromo que es el radical de menor orden alfabético. Se numera
hacia la derecha porque en ese sentido quedan los números más pequeños posibles.
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El número 1 coresponde al radical de menor orden alfabético, que es el n-butil. La
numeración se continúa hacia la derecha porque el sec-butil tiene menor orden que el ter-
butil y ambos están a la misma distancia del número 1. 1-n-butil-2-sec-
butil-6-ter-butilbenceno
Común.
COMPUESTOS AROMÁTICOS
Los hidrocarburos aromáticos son los compuestos orgánicos derivados del benceno o de
estructuras relacionadas. En general, son insolubles en agua y buenos disolventes de grasas.
Nomenclatura de los compuestos aromáticos
Para nombrar los compuestos aromáticos hay que tener en cuenta el número de radicales
que presenta el compuesto.
Monosustituido: Son los compuestos que presentan un sólo radical. Para nombrarlos se
indica primero el nombre del radical seguido de la palabra benceno, como sólo existe un
radical no es necesario indicar la posición.
Ejemplos:
En este ejemplo existe el radical metil por lo tanto su nombre es metilbenceno. Conocido
de manera común como tolueno.
Este compuesto presenta el radical etil por lo tanto el nombre es etilbenceno. También se
puede nombrar con el radical fenil unido a la cadena etil siendo el nombre feniletano.
Este ejemplo presenta el radical vinil o de manera sistemática el radical etenil por lo tanto
el nombre es vinilbenceno o bien etenilbenceno.
Disustituidos: Son los compuestos que presentan dos radicales. Para nombrarlos primero
se numera el ciclo de manera que los radicales presenten los menores numerales y a
continuación se nombran los radicales por orden alfabético. También es posible nombrar el
compuesto utilizando los prefijos orto para las posiciones (1,2), meta para las posiciones
(1,3), y para para las posiciones (1,4), seguido de los nombres de los radicales.
Ejemplos:
Los menores numerales se obtienen en las posiciones 1 y 2 por lo tanto el nombre es 1,2-
dimetilbenceno. Si se utilizan los prefijos el nombre sería o-dimetilbenceno.
En este caso los menores numerales quedan en las posiciones 1 y 3 para decidir el sentido
de la numeración se utiliza el orden alfabético de los radicales por lo tanto el nombre es 1-
etil-3-metilbenceno. Si se utilizan los prefijos el nombre sería m-etilmetilbenceno.
Este ejemplo es similar al anterior por lo tanto el nombre es 1-etil-4-propilbenceno. Si se
utilizan los prefijos p-etilpropilbenceno.
Polisustituidos: Son los compuestos que presentan tres o más radicales. Para nombrarlos al
igual que en el caso de los disustituidos se numera el ciclo de manera que los radicales
presenten los menores numerales y se nombran los radicales por orden alfabético.
Ejemplos:
En este ejemplo los radicales quedan siempre en las posiciones 1, 3 y 5 por lo tanto para
elegir el sentido se utiliza el orden alfabético de los radicales tal y como se muestra en la
figura. Una vez que están asignados los numerales se nombra el compuesto 1,3-dietil-5-
metilbenceno.
En este caso los numerales más pequeños posibles son los indicados y para nombrar los
radicales se sigue por orden alfabético 4-etil-2-metil-1-propilbenceno.
Otro.
Hidrocarburos aromáticos
CONTENIDO
Presentación: Nomenclatura de hidrocarburos
a) Introducción. El benceno
aromáticos polisustituídos.
b) Propiedades y usos de compuestos aromáticos. EJERCICIO 3.7
c) Nomenclatura de compuestos aromáticos
TAREA 3.7
disustituídos.
EJERCICIO 3.6 e) Radical fenil
d) Nomenclatura de compuestos aromáticos
polisustituídos.
a) Introducción. El benceno
Con este nombre se conocen todos los compuestos derivados del benceno, cuya
estructura se muestra a continuación:
BENCENO
El benceno (C6H6) es un compuesto cíclico de forma hexagonal, compuesto por 6
átomos de carbono y 6 de hidrógeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vértice del
hexágono, representa un átomo de carbono, al cual está unido un hidrógeno para así
completar los cuatro enlaces del carbono.
El benceno es un líquido volátil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y menos denso
que ella. Se disuelve en disolventes orgánicos como alcohol, acetona y éter entro otros. Es
de olor fuerte pero no desagradable, hierve a 80.1°C y se funde a 5.4 °C. Se obtiene
mediante la destilación fraccionada del alquitrán de hulla y es utilizado como solvente de
resinas, grasas y aceites; es tóxico y resulta peligroso respirar sus vapores por periodos
largos.
b) Propiedades y usos de compuestos aromáticos
Los derivados del benceno se forman cuando uno o más de los hidrógenos son
reemplazados por otro átomo o grupo de átomos. Muchos compuestos aromáticos son
mejor conocidos por su nombre común que por el sistémico. A continuación se muestran
algunos de los derivados monosustituídos más comunes junto con sus características más
importantes. El nombre con mayúsculas es su nombre común. El nombre sistémico se
presenta entre paréntesis. Las reglas de estos nombres se explicarán más adelante.
Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.
Este compuesto no tiene nombre común. Es un líquido
incoloro de olor agradable empleado en la fabricación del
fenol y del DDT.
Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su toxicidad
ha sido reemplazado por otros menos perjudiciales.
Se emplea para preparar medicamentos, perfumes, fibras
textiles artificiales, en la fabricación de colorantes. En
aerosol, se utiliza para tratar irritaciones de la garganta. En
concentraciones altas es venenoso.
Es la amina aromática más importante. Es materia prima
para la elaboración de colorantes que se utilizan en la
industria textil. Es un compuesto tóxico.
Se emplea como materia prima de sustancias tales como
colorantes. Se utiliza en la fabricación de trinitrotolueno
(TNT) un explosivo muy potente.
Se utiliza como desinfectante y como conservador de
alimentos.
Algunos derivados aromáticos están formados por 2 o 3 anillos y les conocen como
policíclicos.. Ejemplos:
Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es utilizado en
germicidas y parasiticidas, además de combatir la polilla.
Se utiliza para proteger postes y durmientes de ferrocarril de
agentes climatológicos y del ataque de insectos.
Agente cancerígeno presente en el humo del tabaco.
c) Nomenclatura de compuestos aromáticos disustituídos.-
La terminación sistémica de los compuestos aromáticos es benceno, palabra que se une al
último sustituyente.
En los compuestos disustituídos, dos átomos de hidrógeno han sido reemplazados por
radicales alquilo, átomos de halógenos o algún otro grupo funcional como –OH (hidroxi),
–NH2 (amino) o –NO2 (nitro) que son los que se utilizarán en los ejemplos.
Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes. Para explicarlas
utilizaremos un anillo aromático numerado en el siguiente orden:
Las tres posiciones son:
Hay un carbono sin Los sustituyentes están
Los sustituyentes están en dos
sustituyente, entre los que en posiciones
carbonos seguidos.
tienen un sustituyente. encontradas,.
Posiciones Posiciones Posiciones
1,2 2,3 3,4 4,5 5,6 6,1 1,3 2,5 3,5 5,1 1,4 2,5 3,6
Ejemplos:
La posición es meta porque hay un carbono
sin sustituyente entre ellos. Esta posición se
indica con la letra “m” minúscula y los
sustituyentes se acomodan en orden
alfabético uniendo la final la palabra benceno
y se escribe como una sola palabra Observe
que se pone un guiónentre la letra de la
posición y el nombre del compuesto.
m-CLOROMETILBENCENO
Los sustituyentes están encontrados, por lo
tanto la posición es para. Se pone la “p”
minúscula, y acomodando los radicales en
orden alfabético y al final la palabra
benceno.
p-HIDROXIISOPROPILBENCENO
Los sustituyentes se encuentran en carbonos
contiguos, por lo tanto la posición es orto
“o”. Se acomodan los sustituyentes en orden
alfabético y al final la palabra benceno.
o-AMINOISOBUTILBENCENO
Ejemplos de nombre a fórmula:
m-etilnitrobenceno
Primero ponemos el anillo y elegimos
cualquiera de la posiciones meta y los
sustituyentes se pueden colocar
indistintamente.
p-aminoyodobenceno
Ponemos el anillo con sustituyentes en
posición para, encontrados y colocamos el
yodo y el grupo amino indistintamente.
o-sec-butilhidroxibenceno
Se colocan dos sustituyentes en carbonos
contiguos en un anillo aromático y se colocan
el yodo y el grupo hidroxi en forma
indistinta.
EJERCICIO 3.6
Escriba el nombre o la fórmula según corresponda para los siguientes compuestos.
Compruebe sus resultados en la sección de respuesta al final del archivo.
a) b)
c) d)
e) f)
g) m-cloroyodobenceno h) o-isobutilisopropilbenceno
i) phidroxinitrobenceno j) m-aminosec-butilbenceno
Revise sus respuestas siguiendo el vínculo
d) Nomenclatura de compuestos aromáticos polisustituídos
Con este nombre se conocen los derivados aromáticos en los cual se han remplazado 3 o
más hidrógenos por otros grupo o átomos.
De fórmula a nombre
En estos casos es necesario numerar el anillo bajo las siguiente reglas.
El número 1 corresponde al radical con menor orden alfabético.
La numeración debe continuarse hacia donde este el radical más cercano para
obtener la serie de números más pequeña posible. Si hay dos radicales a la misma
distancia, se selecciona el de menor orden alfabético; si son iguales se toma el
siguiente radical más cercano.
Todos los átomos de carbono deben numerarse, no solo los que tengan sustituyente.
Al escribir el nombre se ponen los radicales en orden alfabético terminando con la
palabra benceno.
Como en los compuestos alifáticos, utilizamos comas para separar números y
guiones para separar números y palabras.
Ejemplos:
El número 1 corresponde al bromo que es el
radical de menor orden alfabético. Se
numera hacia la derecha porque en ese
sentido quedan los números más pequeños
posibles .
1-bromo-3-etil-4-metilbenceno
El radical de menor orden alfabético es el
hidroxi, pero a la misma distancia haya dos
radicales, por tanto elegimos el nitro que es
el de menor orden alfabético y continuamos
la numeración en ese sentido.
1-hidroxi-2-nitro-6-n-propilbenceno
El radical de menor orden alfabético es el
sec-butil (recuerde que se alfabetiza por la
“b”). Iniciamos ahí la numeración y la
continuamos hacia el cloro que es el radical
más cercano.
1-sec-butil-2-cloro-4-nitrobenceno
El número 1 coresponde al radical de menor
orden alfabético, que es el n-butil. La
numeración se continúa hacia la derecha
porque el sec-butil tiene menor orden que el
ter-butil y ambos están a la misma distancia
del número 1.
1-n-butil-2-sec-butil-6-ter-butilbenceno
El número 1 corresponde al amino que es el
de menor orden alfabético. A la misma
distancia hay un radical isopropil y un
radical nitro. Numeramos hacia el isopropil
porque tiene menor orden alfabético que el
radical nitro. Nombramos en orden
alfabético separando las palabras de los
números con un guión.
1-amino-4-hidroxi-3-isopropil-
5-nitrobenceno
1,4-dimetil-2-n-propilbenceno
Dibujamos el anillo y lo numeramos. El
número 1 se puede colocar en cualquier
posición, y por acuerdo numeramos en el
sentido de las manecillas del reloj. Podría
numerarse en sentido contrario, por eso
establecemos que es por acuerdo, no es una
regla. Colocamos los radicales en las
posiciones indicadas por los números.
1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno
No olvide que el anillo hexagonal del
benceno tiene 3 dobles enlaces alternados.
Iniciamos la numeración en el carbono de
nuestra elección, hacia la derecha y
colocamos los radicales.
1-sec-buti-5-ter-butil-2-clorobenceno 1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno
1-etil-3-isopropil-4-yodobenceno 1-amino-2-bromo-6-isobutil-3-
nitrobenceno
Presentación:Nomenclatura de hidrocarburos aromáticos polisustituídos
EJERCICIO 3.7
Escriba el nombre o la estructura según corresponda en los siguientes compuestos.
Compruebe sus respuestas en la sección de resultados.
a) b)
c) d)
e) f)
g) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
h) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno
i) m-nitro-n-propilbenceno
j) 1-sec-butil-3-terbutil-5-yodobenceno
k) p-n-butilclorobenceno
Revise sus respuestas
TAREA 3.7
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios. Entregue en la próxima
sesión a su profesor.
I.- Escriba la estructura correcta para los siguientes nombres.
1) 1-nitro-3-n-propil-2-yodobenceno
2) 1-ter-butil-4-cloro-2-etilbenceno
3) o-sec-butilisobutilbenceno
4) 1-amino-2-hidroxi-6-isobutilbenceno
5) m-bromoisopropilbenceno
II. Escriba el nombre que corresponda a los siguientes compuestos. Señale claramente la
numeración del anillo.
b)
a)
d)
c)
f)
e)
e) Radical fenil.-
Cuando el benceno aparece en una cadena como radical se forma un grupo arilo conocido
como FENILO. El grupo arilo es un radical cíclico como es el caso del benceno.
El anillo aromático se considera radical cuando hay en la cadena principal más de 6
carbonos u otros grupos funcionales.
Ejemplo:
El carbono unido al radical fenil debe formar parte de la cadena principal. Cuando está
junto con otro radical a la misma distancia de los extremos, como siempre, se toma en
cuenta el orden alfabético de los radicales.. Ejemplos::
En esta estructura hay dos radicales a la misma distancia del extremo pero el de menor
orden alfabético es el fenil. Como es un radical todos los grupos funcionales como
halógenos y también los enlaces múltiples son más importantes que él.
Seleccionamos la cadena continua de carbonos más larga que tenga los carbonos unidos al
bromo y al radical fenil. La numeración se inicia por el extremo donde está el bromo que es
grupo funcional de haluros orgánicos.
1-BROMO-5-FENIL-4-ISOBUTILHEPTANO
