LABORATORIO DE
QUÍMICA ORGÁNICA II
ESTERIFICACIÓN
SALICILATO DE METILO
NOMBRES INTEGRANTES DEL GRUPO
ING. ANA SANTAMARIA ROBLES MSC. 0
PRACTICA N° 1
UNIDAD: ESTERIFICACIÓN
TEMA: SALICILATO DE METILO
OBJETIVO
Aplicar el método de esterificación y comprender que cumplen algunas sustancias.
Establecer las condiciones para que se produzca la esterificación.
Determinar mediante la experimentación las propiedades de los Esteres
EXPERIMENTACIÓN
Materiales Reactivos
Matraz de fondo redondo de 200 mL Alcohol metílico
Refrigerante de reflujo Ácido salicílico
Pipeta volumétrica de 10 mL Perlas de ebullición
Plancha de calentamiento Ácido sulfúrico concentrado
Termómetro Sulfato de magnesio anhidro o sulfato de
Pizas para matraz sodio anhidro
Pinzas para refrigerante Aceite mineral
Pinzas para el embudo de separación
Embudo de decantación
Recipiente grande donde quepa el matraz
para generar vapor
Lololo´’{´ñp{´ñ’77
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
H2SO4
Ácido Salicílico Metanol Salicilato de metilo Agua
Etapa de Esterificación
1. Pesar 5 g de ácido salicílico y transferir dentro de un matraz de fondo plano
2. Agregar 25 mL de metanol, usándolo para lavar el frasco donde se encontraba
el ácido salicílico y también para lavar el embudo. Mezclar y disolver
completamente
3. Luego colocar el matraz en baño de hielo y añada a continuación, con lentitud y
agitando el matraz constantemente, 4 mL de ácido sulfúrico concentrado.
Etapa de Reflujo
4. Una el matraz a un refrigerante de reflujo, añada unas 4 perlas de ebullición y
hierva la solución a reflujo durante 1:30 minutos usando un baño de aceite o
parafina hasta 140-145°C
ING. ANA SANTAMARIA ROBLES MSC. 1
Etapa de Extracción y Lavado
5. Ahora será necesario evaporar la mitad de volumen. Se lo puede realizar a través
de un roto vapor o a través de un leve calentamiento. Después de evaporar gran
parte del metanol, se debe notar la formación de dos capas
6. Transferir la solución reducida a un embudo de separación. Enjuagar el matraz
de la reacción con 200 mL agua helada y se adiciona al embudo de separación.
7. Tapar el embudo de separación y sacudirlo vigorosamente con ventilación
frecuente. Luego dejar reposar el embudo separador hasta lograr que las dos
capas se separen. Cabe señalar que debido a la presencia de una gran cantidad
de ácido salicílico sin reaccionar las capas pueden no aclararse
8. Después de 10 minutos vaciar el embudo de separación en vaso de
precipitación. La capa inferior contiene nuestro salicilato de metilo crudo que es
más denso que el agua (reservar). En otro vaso de precipitación trasferir la capa
superior. Esta contiene la mayoría del ácido salicílico sin reaccionar, metanol y
la mayoría del ácido sulfúrico (Desechar)
9. Preparar una solución de bicarbonato de sodio. Añadir 16 g de bicarbonato en
200 mL de agua.
10. Transferir el salicitalo de metilo crudo en un embudo de separación
11. Lavarlo 2 veces con 100 mL de solución de bicarbonato de sodio, de la misma
manera que fue realizado el lavado con el agua, excepto que en este caso es de
extrema importancia la desgasificación del embudo de separación, debido a la
formación de CO2. Esperar 10 – 15 min, pero si las capas no se encuentran
completamente claras, esperar hasta que no hayan gotas de aceite visibles en
la capa acuosa
Destilación
12. Transferir el salicilato de metilo crudo a un balón de 50 mL y preparar una
destilación simple.
13. Lentamente se comenzará a recolectar el salicilato de metilo (aceite
transparente) y quedará en el matraz de destilación un aceite marrón
extremadamente viscoso
14. Medir el éster obtenido y calcular el rendimiento
NOTA
La formación de dos fases en el proceso es lógico pues la reacción de esterificación
implica la formación de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces
se forman dichas fases; una inferior donde, el ácido sulfúrico y el alcohol.
Esto explica también el comportamiento que ocurre en el momento de la separación y
es este el fenómeno de que nos valimos para poder separar la capa orgánica de la
acuosa.
ING. ANA SANTAMARIA ROBLES MSC. 2
DENNIS MARTINEZ
EMILY MAYOR
NOMBRE BRYAN REYES FECHA 10/22/2018
SEMESTRE 4TO PARALELO 4-1 PRACTICA N° #1
TEMA ESTERIFICACION DE SACILICATO DE METILO
REACCIÓN
Reactivos Peso Densidad Concentración Punto Cantidad
molecular g/mL ebullición utilizada
mL Gr
Alcohol 32 0,7918 98 64,7 C 25 ---
metílico ml
Ácido 138 g/mol 1.44 98 211 C ----- 5g
salicílico
Ác.
Sulfúrico 98.079 1.84 98 274° C 4ml -----
g/mol
RENDIMIENTO
1 colocar una cantidad adecuada de piedritas anti ebullición para logar un mayor
rendimiento y evitar errores o desequilibrios en la ebullición.
2 la ebullición desprende vapores que afecta al rendimiento de la mezcla ya que pierde
volumen en el punto de ebullición a vapor perdido
3 El medio en el que se efectué la ebullición puede afectar el rendimiento debido a
cambios de temperaturas
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5𝑔
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 =
138𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 = 0,0362 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝑔 = (#𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠)(𝑃𝑀)
𝑔
𝑔 = (0,0362) (152,125 ) = 5,51 𝑠𝑎𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑚𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
𝑚𝑜𝑙
5,51 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
5𝑔 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑟𝑒𝑛𝑑. 𝑟𝑒𝑎𝑙
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100
𝑟𝑒𝑛𝑑. 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜
5𝑔
𝑟𝑒𝑛𝑑𝑖𝑒𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 5,51*100=90,9%
PRODUCTO PRINCIPAL
Compuestos Peso Densidad Rendimiento teórico %
molecular Moles Gramos
C8H8O3 152,1494g/mol 1,7g/ml 1 mol 180g
96,6
RENDIMIENTO TEÓRICO
Moles Gramos
1 mol 18g
H20 18 g/mol 1 g/mol
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DESARROLLO DE LA PRÁCTICA Commented [H1]: [Link]ón
La reacción de esterificación de Fischer, es una
reacción de sustitución nucleofílica en el acilo que se
efectuará en condiciones ácidas. Aun cuando los
PRACTICA N° 1 ácidos carboxílicos no son lo suficientemente reactivos
para ser atacados por la mayoría de los nucleófilos,
pueden hacerse mucho más reactivos en presencia de
UNIDAD: ESTERIFICACIÓN un ácido mineral fuerte como ácido sulfúrico. El ácido
TEMA: SALICILATO DE METILO mineral actúa protonando el átomo de oxígeno del
grupo carbonilo, con lo que imparte carga positiva al
acido carboxílico y hace a éste mucho más reactivo
OBJETIVO hacia el ataque nucleofílica por alcohol. La pérdida
posterior de agua forma el éster como producto.
Aplicar el método de esterificación y comprender que cumplen algunas sustancias. [Link] (Historia, Características,
Establecer las condiciones para que se produzca la esterificación. Utilización, Toxicidad
HISTORIA
Determinar mediante la experimentación las propiedades de los Esteres
Hipócrates, Galeno, Plinio el Viejo y otros ya sabían
que la corteza del sauce podía aliviar dolores y
INTRODUCCIÓN molestias y reducir las fiebres.7 Durante mucho tiempo
fue utilizada en Europa y China para el tratamiento de
estos dolores.8 Este remedio también se menciona en
los textos del antiguo Egipto, Sumeria y Asiria.9
MECANISMO DE REACCIÓN Los cheroquis y otros nativos americanos utilizaron
una infusión de la corteza para la fiebre y otros fines
medicinales.10 La parte medicinal de la planta es la
corteza interna y fue utilizada como un analgésico para
ANÁLISIS DE RESULTADOS una variedad de dolencias. En 2014, los arqueólogos
identificaron restos de ácido salicílico en fragmentos de
cerámica del siglo VII encontrados en la parte centro
1. Discusiones oriental de Colorado.11 El reverendo Edmund Stone,
Mediante esta práctica obtuvimos salicilato de metilo, por una reacción de un vicario de Chipping Norton, Oxfordshire, Inglaterra,
esterificación de Fischer (SN2), en la que el el átomo de oxígeno del grupo carbonilo observó en 1763 que la corteza de sauce era eficaz en
la reducción de la fiebre.
se protona en presencia del ácido sulfúrico, con lo que imparte carga positiva al El Salicilato de metilo es una sustancia de origen
acido carboxílico y hace a éste mucho más reactivo hacia el ataque nucleófilico por vegetal que tradicionalmente ha sido usada como
protector solar y que podría utilizarse en el diseño
alcohol, generando el éster. El salicilato de metilo es un éster del ácido salicílico y de modernas aplicaciones tecnológicas gracias a su
del metanol. particular reacción a la luz.
UTILIDAD
El salicilato de metilo se utiliza en cremas, ya que tiene
2. Fotos de la practica realizada un olor agradable y estimula el flujo sanguíneo de
los capilares.
También se utiliza como agente saborizante en
la goma y dulce porque tiene un sabor similar a
la menta. También tiene algunas propiedades
como antiséptico y por este motivo también se utilizó
en colutorios bucales.
CARACTERISTICAS
Es una especie química que pertenece al grupo de los
salicilatos, los cuales son productos de origen natural
procedentes del metabolismo de algunos organismos
vegetales. ...
Commented [DM2R1]:
Commented [H3]: EXPLICAR! No imágenes
Los pasos recalcantes de este mecanismo son: La
protonación del oxígeno del carbonilo activa el ácido
carboxílico, para el ataque nucleófilico por el alcohol, lo
que produce un intermediario tetraédrico. La
transferencia de un protón de un oxígeno a otro
produce un segundo intermediario tetraédrico y
convierte al hidroxilo en un buen grupo saliente La
pérdida de un protón regenerará el catalizador ácido y
forma un éster como producto.
Commented [DM4R3]:
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ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS
• Mecanismo de reacción
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• Toxicidad de los reactivos químicos utilizados
Salicilato de metilo
La sustancia irrita los ojos y la piel. La sustancia puede afectar al sistema nervioso
central, dando lugar a "shock" y muerte. Los efectos pueden aparecer de forma no
inmediata. Se recomienda vigilancia médica. La intoxicación puede afectar con
Insuficiencia renal, disminución o ausencia de orina
Ácido sulfúrico
El ácido sulfúrico puede causar quemaduras en la piel, los ojos, los pulmones y el tubo
digestivo. La exposición severa puede ser letal
Tocar ácido sulfúrico producirá quemaduras en la piel, y respirarlo puede producir
erosión de los dientes e irritación de la vía respiratoria. Beber dicho químico
puede quemar la boca, la garganta y el estómago, además, puede causar la muerte. Si
se derrama ácido sulfúrico en los ojos, esto causará lagrimeo y ardor.
Metanol
El alcohol metílico es peligroso, sobre todo por los efectos de un producto de su
degradación en el organismo humano que se llama ácido fórmico. Una parte del metanol
es eliminado directamente Por los pulmones y los riñones, pero el resto se difunde en el
cuerpo y se concentra en los tejidos ricos en agua, como los ojos, donde ataca
específicamente al nervio óptico.
• Aplicación del salicilato de metilo
Está indicado para el alivio sintomático de alteraciones músculos esqueléticos, de
articulaciones y tejidos blandos como dolores reumáticos, contusiones, esguinces,
contracturas, tendinitis, etc., para lo cual se usa en concentraciones del 10-25%.
También forma parte de formulaciones destinadas a inhalaciones, para el alivio
sintomático de alteraciones del tracto respiratorio superior. Se usa en preparados en
forma de cremas y pomadas en concentraciones del 10 al 25%.
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• ¿Cuál es el propósito del ácido sulfúrico concentrado en una
reacción de esterificación?
En algunos casos la reacción de hidrólisis puede prevenirse añadiendo al medio una
pequeña cantidad de ácido, como el ácido sulfúrico, que actúa como catalizador de
la reacción de esterificación favoreciendo la formación del éster.
• Detalle la reacción de neutralización entre el ácido sulfúrico y
el bicarbonato de sodio
La ecuación balanceada es:
2NaHCO3 + H2SO4 -> Na2SO4 + H2CO3
De bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico forma sulfato de sodio y ácido carbónico.
El ácido carbónico es inestable y se descompone para producir agua y dióxido de
carbono:
2H2CO3 -> 2CO2 + 2H2O
Por lo tanto se puede resumir la ecuación final como:
2NaHCO3 + H2SO4 -> Na2SO4 + 2CO2 + 2H2O
• ¿Cuál es el reactivo limitante en esta esterificación?
El reactivo limitante es el Ácido salicílico
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