DROGAS CON ALCALOIDES DERIVADOS DEL TRIPTÓFANO

Arellano Quintanilla, Joselyn.1; Avila Rodriguez, Melanie.1; Bautista de la Cruz, César.1; Campbell
Sanchez, Christhy.1; Luna Minuche, Carla.1
1
Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad Nacional Mayor de San Marcos.

RESUMEN
Los alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina son el grupo de alcaloides más extenso. Se
clasifican en feniletilaminas, isoquinoleínas y bencilisoquinoleínas. Los que destacan en este grupo
son las bencilisoquinolinas por su gran importancia biológica y farmacológica. La práctica realizada
tuvo como objetivos extraer los alcaloides derivados de la fenilalanina y tirosina e identificarlos en
Cnicus benedictus, “cardo santo”. Para el reconocimiento general la muestra Cnicus benedictus
(hojas desecadas) dio positivo para las reaccione de Dragendorff, mayer, Bouchardart, Bertrand,
Sonnenschein y Popoff. En la cromatografíase obtuvo un Rf de 0,35.

Palabras claves: Cnicus benedictus, alcaloides,bencilisoquinolinas

ABSTRACT
The alkaloids derived from phenylalanine and tyrosine are the most extensive group of alkaloids. It
was classified into phenylethylamines, isoquinolines and benzylisoquinolines. The ones that stand
out in this group are benzyl isoquinolines because of their great biological and pharmacological
importance. The practice that aimed to extract the alkaloids derived from phenylalanine and
tyrosine and identified in Cnicus benedictus, "thistle". For the general recognition of the sample
Cnicus benedictus (dried leaves) it tested positive for the reactions of Dragendorff, Mayer,
Bouchardart, Bertrand, Sonnenschein and Popoff. On chromatography, he obtained an Rf of 0.35

Keywords: Cnicus benedictus, alkaloids, benzyl isoquinolines

INTRODUCCIÓN: feniletilisoquinoleínas, isoquinoleín-
Los alcaloides derivados de la fenilalanina y terpenos.
tirosina son el grupo de alcaloides más
extenso. Se clasifican en feniletilaminas,
isoquinoleínas y bencilisoquinoleínas. Los que
destacan en este grupo son las
bencilisoquinolinas por su gran importancia
biológica y farmacológica.1

Alcaloides isoquinolínicos

Las estructuras de isoquinoleína están todas

caracterizadas por átomos de nitrógeno no
heterocíclicos. Sin embargo, el nitrógeno
también se puede encontrar como una base Fig.2: estructura de las bencilisoquinoleinas.
de Schiff, reaccionando con una cetona o un
derivado de aldehído apropiado. Luego, el La papaverina, que es el principal alcaloide del
cierre del anillo ocurre a través de una cardo santo, pertenece al grupo de las
condensación de Mannich, que da un bencilisoquinoleínas propiamente dichas. Es
alcaloide con un nitrógeno heterocíclico y una relajante del músculo liso, también usadao
estructura isocinolínica básica. Este último como antiespasmódico intestinal, vesical y
puede modificarse biosintéticamente en uterino, generalmente asociada a otros
otros derivados químicos. Los alcaloides fármacos espasmolíticos. Procede del opio,
isocinolínicos se encuentran en muchas pero carece de efectos sobre SNC.
familias de plantas no relacionadas. Entre
estos, los morfinanos, representados por los
alcaloides del opio (morfina, codeína), son las
sustancias más comúnmente utilizadas.2

Fig.3: estructura de la papaverina.

OBJETIVOS
 Extraer los alcaloides derivados de la
Fig.1: estructura de la isoquinolina. fenilalanina y tirosina.
Alcaloides bencilisoquinoleicos  Identificar los alcaloides derivados de la
fenilalanina y tirosina en el cardo santo.
La bencilisoquinolina es un compuesto
químico que constituye la columna vertebral MATERIALES Y MÉTODOS
estructural de muchos alcaloides de amplia Guía de práctica de Farmacognosia II
variedad de estructura como:
Materiales y reactivos: se utilizaron
bencilisoquinoleínas propiamente dichas,
materiales de vidrio, solventes orgánicos e
bisbencilisoquinoleinas, aporfinoides,
protoberberinas y derivados, morfinanos,
inorgánicos como HCl 10% y cloroformo;
reactivos de identificación y baño maría.
 Cromatografía en capa fina
Metodología:
Tabla N°2: Cromatografía en capa
 Extracción de alcaloides de Argemone
fina de la muestra
mexicana (cardo santo)
Muestra Extracto concentrado
Se pesó 2.5g de hojas de Argemone mexicana
(cardo santo) a secas, se añadió HCl 10% y se Estándar Solución de papaverina
lleva 60°C en baño maría por 30 minutos con 0.1%
agitación constante. Se alcalinizó con NaOH
Sistema de Tolueno: acetato de etilo
10%, se verificó que el pH llegara a 9-10. Se solventes : dietilamina (7:2:1)
extrajo en pera de decantación con solución
clorofórmica, se concentró y se agregó HCl Revelador Draguendorff
10% para extraer las sales.

Reacciones generales para Identificación de RESULTADOS

Alcaloides  Reacciones generales

Se utilizó el extracto concentrado, y se agregó

los distintos reactivos mostrados a
continuación.

Tabla N°1: Reacciones generales

Reacción Reacción positiva
Figura 1. Reacciones de identificación de alcaloides en
Dragendorff Precipitado naranja hojas de cardo santo.

Mayer Precipitado blanco Tabla N°3: Resultados de reacciones

generales
Bouchardart Precipitado pardo
oscuro Reacción Resultado
Bertrand Precipitado blanco Dragendorff ++
Sonnenschein Precipitado Mayer ++
amarillo verdoso
Bouchardart +++
Popoff Cristales
característicos Bertrand ++

Taninos Precipitado blanco Sonnenschein ++

Popoff +

Taninos -
  Cromatografía en capa fina reacción de Bertrand que utiliza al tungsteno
como metal pesado4 y la de Mayer, la cual se
emplea para la caracterización no específica
de alcaloides. La mayoría de los alcaloides
reaccionan dando un precipitado blanco
amorfo y cristalino. El precipitado es una sal
compleja, y podrá disolverse posteriormente
en un solvente menos polar para su
identificación. Por tanto, este reactivo se basa
en la acidez de los alcaloides en forma de
Fig.3: cromatografía en capa fina de la muestra sales debido a que en medios básicos, el
de hojas de cardo santo (M2). Rf = 0,35 reactivo de Mayer no precipita5.

CONCLUSIONES
 Se extrajeron los alcaloides presentes en
DISCUSIÓN la especie vegetal Augemone mexicana
“cardo santo”.
Esta práctica se llevó a cabo acidificando la
 Se identificó el alcaloide papaverina en
muestra con ácido clorhídrico concentrado,
Augemone mexicana.
filtrando, extrayendo con éter di etílico y
realizando una segunda extracción con REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
cloroformo. Algunos autores como
1. Montenegro De Matta S; Delle
Montenegro1 afirman que por extracción
Monache F; Ferrari F; Marini Bettolo
metanólica se obtienen alcaloides como
pteropodina, especiofilina, isopteropodina, G. B. 1976. “Alkaloids and
uncarina F e isomitrafilina. De igual forma Procyanidins of Uncaria sp. from
Chávez utilizó un extracto metanólico para la Perú”. Estratto dalla Rivista. Anno
identificación de alcaloides oxindólicos, XXXI. Edizione científica “Iifarmaco”.
logrando identificar los siguientes Liglio. N° 7. Fármaco 31: 527-535.
compuestos: mitrafilina, isomitrafilina, 2. Chávez R.; Plaza A. 2001. Estudio
pteropodina, isopteropodina, especiofilina, químico comparativo de “Uña de
uncarina F, rincofilina e isorincofilina2. Gato” (Uncaria tomentosa Willd. DC
Existen otros estudios como el de Dominguez y Uncaria guianensis (Aubl.) (Gmel.).
donde se realizó una extracción de alcaloides Primera reunión internacional del
de Uncaria tomentosa por medio alcalino y se género Uncaria “Uña de gato”. Pág.
realizó el tamizaje fitoquímico. Es un estudio 122-132. Iquitos-Perú.
más especializado debido a que realizó HPLC 3. Domínguez Torrejón, Gilberto,
para la identificación de los alcaloides3. García Martín, Juan de Jesús,
Guzmán Loayza, Deysi, & Alanoca,
Las técnicas de reconocimiento de alcaloides
Rosa. (2010). Contenido de
se basan en su capacidad, en estado de sal
(extractos ácidos), de combinarse con el yodo alcaloides en corteza de Uncaria
y metales pesados formando precipitados. tomentosa (Wild.) DC procedente de
Éste es el fundamento de algunas de las diferentes hábitats de la región
reacciones generales, como por ejemplo, la Ucayali - Perú. Revista de la Sociedad
reacción de Dragendorff que utiliza yoduro de Química del Perú, 76(3), 271-278.
potasio y bismuto. También se puede citar la Recuperado en 16 de septiembre de
 2018, de
http://www.scielo.org.pe/scielo.php
?script=sci_arttext&pid=S1810-
634X2010000300008&lng=es&tlng=
e.
4. González, C. NOCIONES DE ANÁLISIS
INSTRUMENTAL1ª edición. Ed.
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5. Bruneton J. Farmacognosia.
Fitoquímica. Plantas medicinales.
Editorial Acribia, S.A., 2001, p: 775-
823.