UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUÍMICA Y TEXTIL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

AREA ACADEMIA DE INGENIERIA QUIMICA

LAB. DE QUIMICA ORGANICA II – QU335B

Informe N° 5: ALDEHIDOS Y CETONAS (PRIMERA PARTE)

PROFESORES:

Lic. Jorge Breña Oré

Ing. Emilia Hermosa Guerra

GRUPO N°: 72

INTEGRANTES:

Carpio Rivera, Johel

Cardeña Ccahuata, Robert

FECHA DE ENTREGA: 22/05/2014

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INDICE

I. Objetivos …………………………………………………………. 3

II. Fundamento Teórico…………………………………………….. 3

III. Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción…….. 4

IV. Diagrama de flujo………………………………………………... 6

V. Observaciones…………………………………………………….. 7

VI. Conclusiones……………………………………………………… 9

VII. Anexo…..……………………………………………………………. 10

VIII. Bibliografía………………………………………………………… 10

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ALDEHÍDOS Y CETONAS: PROPIEDADES

I. OBJETIVOS

 Reconocer la reactividad de los aldehídos frente a la de las cetonas.

 Practicar las reacciones de identificación de aldehídos y cetonas.
 Comparar la solubilidad del benzaldehído en diferentes solventes.
 Comprobar la facilidad de oxidación de los aldehídos frente a las cetonas.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -
CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación - ol
por -al.

Estos productos son generalmente sólidos, fáciles de obtener muy puros y permiten
identificar químicamente la presencia de un aldehído o cetona; su punto de fusión y sus
espectros de absorción son característicos. En las obras especializadas de análisis se
encuentran tablas con los valores del punto de fusión de estos productos

Propiedades físicas

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomeríatautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que
ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero
estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.
 La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

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III. MECANISMOS DE REACCION

a) Reactivo de fehling

b) Reactivo de tollens:

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c) Reactivo de schiff

d) Producto de adición con bisulfito de sodio

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e) Oxidación del benzaldehído

IV. DIAGRAMA DE FLUJO

REACTIVO DE FEHLING REACTIVO DE TOLLENS

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REACTIVO DE SCHIFF ADICION CON BISULFITO DE SODIO

V. OBSERVACIONES

 Reactivo de Fehling
Con formaldehído:
Luego del calentamiento se observa la formación de precipitado rojo y la solución
que era inicialmente azul se vuelve incolora.
Con benzaldehído:
Formación de precipitado rojo luego de calentamiento durante más de 30 minutos
y el color azul permanece constante, visualizando 2 fases.
Con acetona:
No se observa formación de precipitado ni algún cambio notable durante todo el
calentamiento.

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 Reactivo de Tollens
Con benzaldehído:
Al calentarlo en baño maría hasta la temperatura de 65°, notamos la aparición de
un espejo de plata metálica en las paredes del tubo. Con cuidado al
sobrecalentamiento
Con etanol:
Teóricamente, el etanol no presenta reacción con este reactivo, pero al someterlo
a calentamiento y una larga espera se forma un espejo de plata bastante opaco
alrededor de las paredes el tubo, previo a la aparición de un precipitado negro.

 Reactivo de Schiff
Con aldehídos:
Se observa que luego de la realización de la prueba de laboratorio la coloración
obtenida fue de un lila-rosa.
Con acetona:
No hay cambio alguno en la coloración.

 Producto de adición con bisulfito de sodio

Se observó una solución lechosa, luego al cristalizar en baño de hielo, se formó
una cantidad de cristales transparentes y luego de la filtración se pudo observar
mejor.

 Solubilidad del benzaldehído

En agua:
Se agregaron hasta 10 gotas y no hubo disolución.
En alcohol etílico:
Se agregaron 2 gotas y se disolvió.
En éter etílico:
Se agregaron 10 gotas y se disolvieron completamente.

 Oxidación atmosférica
La gota de benzaldehído se oxida luego de dejarlo por aproximadamente una hora
al ambiente y se forma un sólido blanquecino.

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VI. CONCLUSIONES

 Reactivo de Fehling
El reactivo de Fehling es un método bastante efectivo para la identificación de los
aldehídos, con la presencia del pp. Rojizo (oxido cuproso). Además con las
cetonas no se forma precipitado.

 Reactivo de Tollens
El reactivo de Tollens es un método eficaz para identificar a los aldehídos y
alcoholes, que se oxidan para formar ácidos carboxílicos, la evidencia visual es el
espejo de plata que se forma alrededor de las paredes del tubo.
Es un agente oxidante débil, por lo que oxida más rápido a un aldehído que a un
alcohol, a este último se le oxida con mayor facilidad con dicromato de potasio.

 Reactivo de Schiff
El reactivo de Schiff es una solución de fucsina decolorada con anhídrido
sulfuroso. Los aldehídos en presencia de este reactivo adquieren una coloración
fucsia es decir reaccionan con estos mientras que las cetonas no reaccionan con
este reactivo.

 Producto de adición con bisulfito de sodio

El bisulfito de sodio es un agente reductor, al reaccionar con el benzaldehído, se

formó el benceno sulfato.

 Solubilidad del benzaldehído

El benzaldehído es insoluble en agua, pero soluble en alcohol etílico.

 Oxidación atmosférica

El benzaldehído se oxida con el oxígeno del ambiente formando ácido benzoico.

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VII. ANEXO

Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plástica, solvente,

pinturas, perfumes, esencias.

Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de

ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que
presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se
cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas
alcohólicas.

El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos

cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la
fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina, etc.

VIII. BIBLIOGRAFÍA

Libros:
 Química orgánica II, Jorge Breña-Enrique Neira-Cristina Viza, 1º edición, EDUNI
2009, págs. 180-245

Sitios WEB:

 http://es.scribd.com/doc/6305536/ALCOHOLES-ALDEHIDOS-CETONAS
 http://www.slideshare.net/vegabner/reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
 http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas.html
 http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

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