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Síntesis de β-Nerolina por Williamson

El documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar el éter β-nerolina a partir de la reacción de Williamson entre β-naftol y una mezcla de metanol y ácido sulfúrico. El objetivo es obtener β-nerolina siguiendo el mecanismo de deshidratación del metanol. Los resultados muestran la obtención de pequeñas cantidades de β-nerolina debido a las condiciones de la reacción como tiempo de calentamiento y exceso de metanol.

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Temas abordados

  • reactivos,
  • motores Diesel,
  • separación de compuestos,
  • metodología,
  • química de reactivos,
  • aguas madres,
  • síntesis orgánica,
  • resultados experimentales,
  • condiciones de síntesis,
  • síntesis de Williamson
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Síntesis de β-Nerolina por Williamson

El documento describe una práctica de laboratorio para sintetizar el éter β-nerolina a partir de la reacción de Williamson entre β-naftol y una mezcla de metanol y ácido sulfúrico. El objetivo es obtener β-nerolina siguiendo el mecanismo de deshidratación del metanol. Los resultados muestran la obtención de pequeñas cantidades de β-nerolina debido a las condiciones de la reacción como tiempo de calentamiento y exceso de metanol.

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  • condiciones de síntesis,
  • síntesis de Williamson

PRÁCTICA. SÍNTESIS DE ÉTERES. -NEROLINA.

Equipo 2

Integrantes:

 Aguirre Vega Alina María


 Rivera Santana Mario
 Solís Montebello Diana Janneth

Fecha de entrega: 27/Septiembre/2018

Resumen éteres. Esta reacción es conocida como síntesis de


Williamson.
El éter es uno de los disolventes orgánicos
más importantes, ya que tiene variados usos: Transcurre a través del mecanismo SN2.

La importante basicidad de los alcóxidos produce


reacciones de eliminación con sustratos
secundarios y terciarios, formando alquenos en
lugar de éteres.

Para esta práctica se llevara a cabo la siguiente la


•Se usa como materia prima para fabricar reacción entre β-naftol y una mezcla de metanol y
productos químicos ácido sulfúrico para producir β-nerolina.

•Anestésico general.

•Medio para extractar para concentrar ácido


acético y otros ácidos.

•Medio de arrastre para la deshidratación de


alcoholes etílicos e isopropílicos.

•Combustible inicial de motores Diesel, entre


otros.

Estos pueden ser sintetizados a partir de la


Objetivo
siguiente síntesis:
Obtener un éter mixto por medio de la
SÍNTESIS DE WILLIAMSON
reacción entre el 𝛽-naftol y la mezcla,
Es la reacción entre un haloalcano primario y un metanol-ácido sulfúrico para producir
alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es el nerolina.
método más importante para preparar
Metodología
Resultados Mecanismo de reacción:

Obtención del producto β-nerolina Deshidratación:

Peso papel filtro:___________

Peso pf+ muestra: __________

Gramos producto: __________ Formación de nerolina.


𝒈 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒐𝒔
%𝑹𝒆𝒅 =
𝒈 𝑻𝒐𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔

Obtención del reactivo 𝜷-naftol

Como se observa en el mecanismo de


reacción el metanol en presencia de H2SO4 lo
protona, originando una deshidratación del
alchol y formando un buen grupo saliente
Peso papel filtro:___________
como lo es el agua y a su vez, el grupo CH3 se
Peso pf+ muestra: __________ une al HSO4. Así mismo, vuelve a protonarse
otra molécula de metanol y sucede el mismo
Gramos producto: __________
proceso, para formar sulfato de dimetilo
𝒈 𝒐𝒃𝒕𝒆𝒏𝒊𝒅𝒐𝒔 (CH3O)2SO2 y a su vez éste reacciona con el 𝛽-
%𝑹𝒆𝒅 =
𝒈 𝑻𝒐𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔
naftol, para producir nerolina.

Análisis de Resultados
El NaOH es utilizado para separar 𝛽-naftol de
La síntesis de Williamson sufre una nerolina, ya que, en el proceso se forma un
modificación, ya que, en lugar de un alcóxido éter con éstos dos compuestos. Por lo que al
se utiliza un alcohol primario que es el realizar el lavado nerolina se quedó en el
metanol CH3OH, el cual actúa como reactivo y papel filtro, mientras que 𝛽-naftol paso a las
disolvente. aguas madres. A demás formar a partir de 𝛽-
naftol el mismo producto.
Esto siguiendo el mecanismo de reacción: En la práctica se obtuvo 𝛽-naftol y nerolina
por medio de la deshidratación del metanol.

El rendimiento y formación de este


compuesto se ve afectado por las
condiciones en las que se lleve a cabo la
experimentación, como lo es la
concentración, pH y el tiempo de
El OH- desprotona al 𝛽-naftol dejando al O calentamiento de la solución.
con carga negativa, se caracteriza por un color
Agradecimientos
azul en la lámpara UV.
El presente trabajo experimental fue
realizado bajo la supervisión de las maestras
María del Pilar Castañeda Arriaga y Susana
García Rodríguez a quienes nos gustaría
expresar nuestro agradecimiento por hacer
posible la realización de este experimento. A
demás de agradecer su paciencia y enseñanza
en el mismo.

Bibliografía
Mientras que al agregar HCl a las aguas
madres crea una reacción reversible que 1. Brewster y Vader Werf.
forma 𝜷-naftol. Curso práctico de Química
Orgánica. 2ª. Edición. Ed.
Mecanismo de reacción: Alhambra, España (1970).

El rendimiento se ve afectado por las


condiciones en las que llevamos el proceso de
síntesis, ya que 0.5 g de 𝛽-naftol, __ml
metanol (el cual se encontraba en exceso) y
fueron 5 minutos de calentamiento de la
solución, por lo que al realizar los cálculos de
rendimiento se observó que se formó muy
poco de nerolina y se recuperó
mayormente 𝛽-naftol.

Conclusión

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