UNIVERSIDAD
NACIONAL AUTONOMA
DE MEXICO
FACULTAD DE
ESTUDIOS SUPERIORES ZARAGOZA
CRISTALIZACION
Integrantes:
Carrera: Química Farmacéutica Biológica
Asesor:
Grupo 2305
RESUMEN
En esta práctica se realizó la síntesis del nitroestireno, mediante una reacción
aldolica. Donde fue muy importante el haber controlado la temperatura ya que se
podía formar otra reacción, siguiendo el mecanismo de Cannizzaro y obtener como
producto final un alcohol.
FUNDAMENTO TEORICO
Cristalización: La cristalización es una técnica utilizada para la purificación de
sustancias sólidas, basada en general en la mayor solubilidad que suelen presentar
los sólidos en un disolvente en caliente que en frío.
Solubilidad: Es la medida o magnitud que indica la cantidad máxima de soluto que
puede disolverse en una cantidad determinada de solvente y a una temperatura
determinada.
Características de disolventes para cristalización: El factor más importante del que
depende el éxito de esta técnica de purificación es la elección del disolvente. El
disolvente debe cumplir varios requisitos, entre los cuales los dos más importantes
son:
a) debe existir una gran diferencia de solubilidad del compuesto a purificar a baja y
elevada temperatura. Lógicamente esta propiedad se cumplirá más fácilmente con
los disolventes de punto de ebullición relativamente elevado, ya que de esta forma
se dispone de un mayor intervalo de temperatura para establecer la diferencia de
solubilidad necesaria.
b) Ha de ser químicamente inerte frente a la sustancia a purificar.
Disolventes comúnmente utilizados: Entre los disolventes más comúnmente
utilizados en la cristalización de compuestos orgánicos se encuentran el tolueno
(p.e.110ºC), el acetato de etilo (p.e.77ºC), la acetona (p.e.56ºC), el hexano
(p.e.69ºC), el metanol (p.e.65ºC), el etanol (p.e.78ºC), y el agua (p.e.100ºC). Con
frecuencia se encuentra que una sustancia es muy soluble en unos disolventes y
muy insoluble en otros, como para realizar una precipitación. En estos casos, se
suele utilizar con buen resultado una mezcla de disolventes, siempre que sean
miscibles.
Cristalización por par de disolventes: Cuando se encuentran sólidos de los que no
se encuentra su disolvente ideal se cristaliza por par de disolventes. Estos sólidos
son solubles en algunos disolventes a temperatura ambiente e insoluble en otros
disolventes a temperatura de ebullición. Se eligen dos disolventes en uno es muy
soluble a temperatura ambiente y en el otro es insoluble a temperatura de ebullición
y ambos son miscibles.
Filtración al vació: Se usa embudo Buhner adaptados con un tapón de goma a un
kitasato conectado a una trampa de vacío conectada a su vez a una bomba de
vacío. Sobre la placa del embudo Buhner se coloca papel filtro sin pliegues. Para
separar impurezas insolubles en caliente cuyo tamaño de partículas es pequeño
que atraviesa el papel filtro se usa un lecho de celita que debe tener un espesor de
2 o 3 mm y antes de que se seque debe filtrarse.
Tratamiento con carbón activado: En ocasiones se tienen como impurezas
pequeñas cantidades de material colorido, resinoso o productos de descomposición
que imparten color a la sustancia. Para eliminar estás impurezas se emplea un
absorbente como el carbón activado pulverizado para mayor área de contacto y que
absorba compuestos orgánicos de mayor polaridad. Las impurezas coloridas y
resinosas son retenidas en la superficie del adsorbente por interacción electrostática
(adsorción).
OBJETIVO
Sintetizar nitroestireno a traces de una reacción aldolica.
Purificar el nitroestireno usando la técnica de cristalización.
HIPOTESIS
En la cristalización del Nitroestireno se buscó obtener este a partir de Nitrometano
con benzaldehído en un medio de metanol, que dará como resultado cristales
amarillos cuando se sigue un buen método para que se realice perfectamente la
reacción aldolica.
VARIABLES
Dependiente: el tipo de reacción que se efectúa, dependerá de la
temperatura a la que se lleva a cabo la reacción. La reacción se debe llevar
a bajas temperaturas ya que si se realiza a alta temperatura se efectuara otro
tipo de reacción.
Independiente: Temperatura a la que se lleva durante toda la reacción ya que
de no ser contralada en una temperatura menor a los 10°C se llevara a cabo
otra reacción.
LISTA DE MATERIAL
Parrilla de calentamiento y agitación.
Recipiente para hielo.
Dos pipetas graduadas 1/100 de 1mL.
Dos matraz Erlenmeyer de 25mL.
Matraz kitazato de 50mL.
Embudo Buhner.
Bomba de vacío.
Trampa de hielo.
Agitador magnético.
Espátula.
Goteros.
REACTIVOS
Nitrometano precio no disponible
Benzaldehido precio no disponible
Etanol $2133 litro
Ácido clorhídrico $1301 500mL
Hidróxido de sodio $3496 1kg
PROCEDIMENTO
Se colocó un matraz Erlenmeyer de 25mL en un recipiente con hielo y
posteriormente se le agregaron 0.58mL de benzaldehído en el matraz Erlenmeyer
junto con un agitador magnético y se colocaron sobre la parrilla de calentamiento y
agitación. Posteriormente se le agregaron 0.52mL de nitrometano y en seguida se
agregó 10mL de etanol y en seguida una solución de hidróxido de sodio (se
disolvieron 0.22gr en 0.5mL de agua y posteriormente se le agregaron 4.5mL de
agua) de manera muy lenta hasta que se formó un líquido blanco espeso y se dejó
agitar durante 20 minutos aproximadamente hasta que la agitación era efectuada
con dificultad. Una vez llegado a esta parte de la reacción se vertió el contenido del
matraz en el otro matraz Erlenmeyer que contenía ácido clorhídrico concentrado y
este tenía que precipitar un sólido color amarillo que es el nitroestireno.
Se filtró a vació el precipitado sobre un papel filtro y se colecto el sólido que quedo
sobre el papel filtro para después hacer la re cristalización por medio de disolvente
ideal que en este caso sería etanol.
Inicio
SE COLOCO EL MATRAZ EN EL RECIPIENTE CON HIELO SOBRE LA PARRILLA
DE CALENTAMIENTO Y AGITACION PARA DESPUES AGREGAR LOS
REACTIVOS
CUIDAR LA TEMPERATURA DE LA REACCION, NO DEBE DE SER
SUPERIOR A LOS 15°C
TRANSVASAR LOS REACTIVOS AL MATRAZ CON EL ACIDO DE
FORMA CUIDADOSA PARA LA FORMACION DEL NITROESTIRENO
FILTRAR SOBRE PAPEL FILTRO A VACIO Y COLECTAR LOS CRISTALES FORMADOS
RECRISTALIZAR POR DISOLVENTE IDEAL
Fin
RESULTADOS
No se obtuvo el producto deseado, que era nitroestireno con una apariencia de
cristales amarillos, en su lugar se formó una especie de aceite que al ser absorbido
en el papel filtro se formó un sólido de color café muy claro.
ANALISIS DE RESULTADOS
En la cristalización del Nitroestireno se buscó obtener este a partir de Nitrometano
con benzaldehído en un medio de metanol, que dará como resultado cristales
amarillos cuando se sigue un buen método para que se realice perfectamente la
reacción aldolica; el resultado obtenido de la cristalización del nitroestireno no fue
el esperado ya que se obtuvo un producto con una identidad desconocida, esto pudo
ser debido a que se utilizó un ácido clorhídrico al 10% cuando en el procedimiento
se dice una mezcla 2:3 de HCl y agua, o en su caso casi puro, también pudo afectar
la presencia de varios componentes en algún material sucio o manchado que pudo
haber intervenido en la reacción; la temperatura también es un factor importante ya
que si se descontrolo esta temperatura daba otra reacción y no la que se necesitaba
CONCLUSIONES
Al no cumplirse los objetivos se puede concluir que la parte de la hipótesis podría
ser aceptada ya que se había planteado que la técnica debía de ser ejecutada de
manera cuidadosa. La técnica fue buena aunque un factor muy importante que
puede ser el culpable de que no saliera el resultado deseado fue la adición del ácido
clorhídrico. El frasco del que fue tomado el ácido clorhídrico indicaba una
concentración que era de 1N cuando en realidad era una dilución al 10%.
BIBLIOGRAFIA
[Link]
Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química
Orgánica, 2 ed., Madrid, Alhambra, 1979.
Gilbert J. C., Martin S. F., Experimental Organic Chemistry A Miniscale and
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Pasto D. J., Johnson C. R., Miller M. J., Experiments and Techniques in Organic
Chemistry, Prentice Hall, 1992.
