Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Academia de Química Orgánica y Polímeros

Química de grupos funcionales

“Informe de Practica No. 8:

Obtención del benzoato de etilo
por medio de la esterificación del
ácido benzoico”

Grupo: 2IM47

Alumno: Adame Alvarado Alex Iván

Profesora: Apolonia Murillo Villagrana

 Objetivos
 Obtener un jabón de tocador a partir de la saponificación de una mezcla de
aceite de coco y sebo de res.
 Realizar el proceso industrial de obtención de un jabón a escala de
laboratorio.
 Establecer los parámetros de control que intervienen en la práctica, así como
los indicios de reacción.
 Identificar las estructuras de los reactivos a utilizar en la práctica para
desarrollar la síntesis.
 Establecer el mecanismo de reacción para identificar como se lleva a cabo el
proceso de saponificación.
 Establecer las diferencias entre los procesos de saponificación, hidrólisis y
esterificación.
 Relacionar la formulación del jabón de tocador en el laboratorio con las
usadas a escala industrial.

 Alcances

 Conseguir una mezcla homogénea y trasparente al combinar el sebo de res

con el aceite coco después de una fuerte agitación.
 Identificar los indicios de reacción correspondientes a la saponificación en el
momento que esta se lleva a cabo.
 Diferenciar las etapas de la saponificación durante las tres agregaciones del
hidróxido de sodio a la base activa del jabón.
 Proporcionar las condiciones adecuadas para que se lleve a cabo
correctamente la reacción.
 Lograr una buena separación de la glicerina de la base activa agregando una
solución de sal común.
 Adoptar una formulación propia del jabón de tocador para que tenga una
consistencia deseada.
 Obtener un jabón de tocador asignándole una forma sólida con un molde
personal.

 Metas
 Formar una mezcla de aceite de coco con sebo de res en una proporción de 75
y 25% respectivamente independientemente de la cantidad total a usar.
 Formar por medio de una constante y vigorosa agitación una mezcla
homogénea y transparente.
 Conseguir la formación de una mezcla de consistencia cremosa y de color
amarillo en cada adición de sosa a la mezcla de aceite de coco con sebo.
 Obtener la separación de la glicerina después de agregar una solución de
cloruro de sodio a la base activa.
 Obtener una solución jabonosa después de agregar el cloruro de sodio que nos
marcará nuestra base activa obtenida.
 Elaborar un jabón con una consistencia, coloración y aroma propia de cada
alumno.
 Relacionar de manera correcta las diferencias y semejanzas entre los procesos
de saponificación e hidrolisis.

 Investigación Bibliográfica

 Métodos de obtención de jabones

Primer método
En el primer método se produce la saponificación directamente sobre la grasa, se
hace reaccionar el álcali con la grasa, y se obtiene el jabón y glicerina. Este método
tiene como desventaja que es más difícil la separación de la glicerina y el jabón.

Segundo método
En este método, primero se produce la ruptura química de la grasa, y se obtiene la
glicerina y los ácidos grasos; éstos se separan antes. Luego se produce la sal del
ácido graso y los alcalinos.
Variantes
También se le suele agregar colorantes, cargas
(para abaratar el costo), glicerina, etc.

Farmacéutica
En farmacéutica se puede utilizar amoníaco u otro
alcalino, o un óxido metálico, sobre aceites, grasas
o resinas, y se mezcla a veces con otras sustancias
que no producen saponificación.

Fabricación industrial
Las materias primas se mezclan con agua hasta que forman una pasta. Después
se realiza la atomización, que consiste en transformar la pasta en polvo:

1. La pasta pasa por un tubo a presión y entra en una gran torre, donde es "rociada"
con aire caliente a contracorriente.
2. El aire evapora el agua de la pasta y se forma el polvo (es más o menos fino
según la presión con la que ha salido del tubo y el diámetro de los orificios del
"rociador").
3. Algunos de los ingredientes, que no pueden resistir la temperatura del aire
caliente o la humedad, se añaden al polvo obtenido después de la atomización.
4. A continuación, el polvo se revuelve en un tambor giratorio.
5. Finalmente, pasa por un cedazo que separa las partículas demasiado finas o
gruesas, esto hace un contraste en los diferentes tipos de jabones que podemos
encontrar en los mercados.

Método continuo con materias grasas neutras

En los últimos años, se han instalado en todo el mundo fábricas de jabón basadas
en el proceso continuo. Las fases básicas de fabricación son análogas a las
operaciones que se realizan en el método de caldera, a saber:

1) Saponificación
2) Lavado del jabón para recuperar la glicerina
3) Acabado
 Saponificación e hidrólisis de esteres.
Hidrólisis ácida de ésteres
Los ésteres se hidrolizan formando ácidos carboxílicos y alcoholes cuando se les
calienta en medios ácidos o básicos. La hidrólisis de los ésteres es la reacción
inversa a la esterificación.

Mecanismo:
Etapa 1. Protonación

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Etapa 4. Eliminación

Etapa 5. Desprotonación del ácido

Hidrólisis básica de ésteres o saponificación

Mecanismo:
Esta reacción transcurre mediante un mecanismo de adición eliminación. En una
primera etapa se adiciona el grupo hidróxi al carbonilo del ester, y en la segunda
etapa se produce la eliminación de metóxido

Etapa 1. Ataque nucleófilo

Etapa 2. Eliminación

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

La última etapa, de importante irreversibilidad, hace que la hidrólisis básica sea más
efectiva que la ácida. La última etapa desplaza los equilibrios hacia el producto
final.

 Efectos de la temperatura y la concentración del alcalí en la

saponificación.
En el proceso de producción de jabón se logra un mejor control de la temperatura
de la reacción mientras menor sea la misma, normalmente a menos de 90 °C. En
general la mayoría de los jabones se pueden fabricar dentro de una amplia gama
de temperaturas, pero el fabricante de acuerdo a su experiencia es el que decide la
temperatura que favorece su producción.
Mayores concentraciones en las soluciones de sosa producen un cuajo más rápido.
Las temperaturas más bajas (27-32°C) producen cuajos más rápidos para los
preparados con altos porcentajes de grasas y aceites insaturados, pero si se bate
la mezcla de forma suficientemente rápida al parecer los preparados saturados
cuajan rápidamente a temperaturas entre los 27°C y los 54.5 °C.

 Propiedades y usos del jabón.

Las propiedades del jabón derivan de las características de sus moléculas, éstas
contienen dos partes diferenciadas: un grupo hidrófobo (repelente al agua) apolar y
uno o más grupos polares o hidrófilos (afines al agua). Las partes no polares de
tales moléculas se disuelven en las grasas o aceites y las porciones polares son
solubles en agua.

¿Cómo limpia el jabón?

El agua sola no es capaz de disolver la grasa que
compone y contiene la suciedad. Un jabón limpia
debido a la capacidad que tiene para formar
emulsiones con los materiales solubles en
grasas; las moléculas de jabón rodean a la
suciedad hasta incluirla en una envoltura
denominada micela, la parte apolar de la
molécula de jabón se disuelve en la gotita de
grasa mientras que los grupos carboxilato,
polares, se orientan hacia la capa de agua que
los rodea. La repulsión entre cargas iguales evita que las gotas de grasa se unan
de nuevo. Se forma así una emulsión que se puede separar de la superficie que se
está lavando.

Usos del jabón

-Jabones de glicerina: tiene un efecto mucho más duradero que los jabones
comunes. Se recomienda para las pieles grasas ya que tienden a resecar la piel.
-Jabones dermatológicos: se recomiendan para pieles que tienen irritaciones,
hongos o algún tipo de bacteria. Tienen agentes de limpieza sintéticos, a los que se
añaden aceites vegetales que contribuyen a cerrar los poros aliviando la irritación y
previniendo el acné.
-Jabones normales: Se pueden utilizar para todo tipo de piel, son sólidos y hechos
con sebo grasoso y potasio.
 -Jabones líquidos: su presentación es una loción o gel. No todos tienen la misma
efectividad.
-Jabones aromáticos: tienen esencias florales y frutales, tienen un efecto relajante.
No es recomendado para piel sensible.
-Jabones terapéuticos: son recomendados por los médicos para el control y cuidado
de ciertas enfermedades; son similares a los dermatológicos.

 Reacción global

O
O
+ - C - +
C Na O H R O Na
R O H

 Mecanismo

CH3 OCO(CH 2)14CH 3

O H2C OH
CH2 OCO(CH 2)14CH 3 + - -
+ 3 Na O H 3 H3C (CH 2)14 C O Na
+
+ HC OH
CH3 OCO(CH 2)14CH 3
H2C OH
  Desarrollo de la practica

Se depositan en un vaso de
Preparar una mezcla de
precipitados y se agita la mezcla
50g de aceite de coco y
vigorosamente en baño maría
sebo en relación 75% y
hasta que ésta quede
25% respectivamente.
homgeneizada.

Agregar una solución de 37.5ml de

NaOH al 5% en peso, en un lapso
de 20 min en tres partes, y
continuar agitando hasta obtener
una consistencia cremosa.

Agregar una solución de

1.6g de NaCl en 20 ml de Pesar la base activa y
agua en dos partes y realizar los posteriores
continuar la agitación hasta cálculos de formulación.
obtener una mezcla.

Agregar glicerina, landina,

colorante vegetal, esencia y Agregar la mezcla resultante
un 80% en peso de jabón de en moldes de plástico y
pasta rayado, dependiendo dejar secar y solidificar.
de la textura deseada.

Efectuar lavado del vaso que

contenía la mezcla del jabón
para verificar su capacidad
de limpiar.
  Parámetros de control de la práctica e indicios de reacción

Tiempo Parámetros e indicios de reacción Imagen

Se pesan los reactivos: 37.5 g de aceite de coco y
12.5 g de sebo de res.
-Aceite coco de color blanco
08:40
-Sebo de res de consistencia espesa y color blanco

T=20°C; P=585 mmHg

Agitación muy vigorosa del aceite con el sebo de res

y en calentamiento a baño maría
-Mezcla completamente homogeneizada y
08:50
transparente.

T=20°C - 60°C; P=585 mmHg

Una vez alcanzados los 60°C en el agua se procede

a agregar la solución de NaOH en 25 minutos en tres
aplicaciones.
-La mezcla se vuele de un color amarillo intenso
-Con cada aplicación la mezcla se torna cada vez de
09:00
un color más intenso.
-Adquiere una consistencia cremosa.
-Agitación vigorosa y constante

T=60°C; P=585 mmHg

Se agrega una solución de 20ml de NaCl y se
agregan en 2 porciones.
-La mezcla toma un color amarillo más pálido y con la
agitación adquiere la consistencia de una pasta.
09:25
-Agitación vigorosa y constante

T=60°C; P=585 mmHg

 Se pesa la base activa.
Se le agrega una porción de agua en relación 80-20.
Toma una coloración casi blanquecina y consistencia
más líquida.
09:30
T=30°C; P=585 mmHg

Se agregan los ingredientes de la formulación que

son: glicerina, landina, colorante vegetal, esencia y
un 80% en peso de jabón de pasta rayado.
-Color naranja (del colorante)
09:40 -Consistencia muy espesa.

T=30°C; P=585 mmHg

En los moldes se vacía la mezcla jabonosa y esta

adquiere la forma del molde.
Se asienta una mezcla más espesa en el fondo del
molde mientras que otra parte espumosa se queda
10:00
en la parte superior.

T=30°C; P=585 mmHg

Para probar que el jabón funciona se lava el vaso de

precipitados donde estaba contenida la mezcla.
10:10
-Forma espuma con el agua.
-Quita las manchas que pudiese tener el vaso
  Cálculos estequiométricos
Reactivo limitante
𝑚
= 𝑚 = 𝑣
𝑣
Moles de SEBO DE RES

12.5 𝑔
𝑛𝑎𝑐𝑒𝑖𝑡𝑒 𝑑𝑒 𝑐𝑜𝑐𝑜 = 𝑔 = 0.01551 𝑚𝑜𝑙
806
𝑚𝑜𝑙

Moles de NaOH
5.7 𝑔
𝑛𝑁𝑎𝑂𝐻 = 𝑔 = 0.1425 𝑚𝑜𝑙
40
𝑚𝑜𝑙
Relación estequiométrica es 1:3
𝟑 𝒎𝒐𝒍 𝑵𝒂𝑶𝑯
𝟎. 𝟎𝟏𝟓𝟓𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒔𝒆𝒃𝒐 = 𝟎. 𝟎𝟒𝟔 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑵𝒂𝑶𝑯 𝒏𝒆𝒄𝒆𝒔𝒂𝒓𝒊𝒐
𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝒔𝒆𝒃𝒐

Reactivo Limitante: Sebo de res

Reactivo en exceso: NaOH

 Rendimiento
Basándonos en los resultados obtenidos por el jabón se determinó que la reacción
se llevó a cabo correctamente, al igual que reportó un pH de entre 7 y 8, pero si se
efectuaron los cálculos para obtener la formulación del jabón los cuales son los
siguientes.

Peso del vaso: 288.9g

NaCl
58g ------ 1000 ml X=1.16g
X ---------- 20 ml
Peso de la base activa = 403.9-288.9g=115 g de base activa
Mezcla total
115g ------ 80% X= 143.8 g
X ----------- 100%

Componentes
𝐺𝑙𝑖𝑐𝑒𝑟𝑖𝑛𝑎 (2%) = (115 𝑔)(0.02) = 2.3 𝑔
𝐿𝑎𝑛𝑑𝑖𝑛𝑎 (1.8%) = (115 𝑔)(0.018) = 2.07 𝑔
𝐶𝑜𝑙𝑜𝑟𝑎𝑛𝑡𝑒 (0.5%) = (115 𝑔)(0.005) = 0.58 𝑔
𝐸𝑠𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 (4%) = (115 𝑔)(0.04) = 5.46 𝑔
𝐽𝑎𝑏ó𝑛 𝑟𝑎𝑦𝑎𝑑𝑜(80%) = (115 𝑔)(0.8) = 92𝑔
Peso total de la mezcla =246.21 g

 Cuadro comparativo
 Propiedades Reactivos Productos
físicas Aceite de coco NaOH Jabón Glicerina

Líquido o
Estado físico y Líquido semi sólido de
Solido blanco Liquido incoloro
color amarilo color
blanco

Peso Molecular ----- 40 g/mol 278 g/mol 92.1 g/mol

P. ebullición 250°C 1390 °C 1300 290°C

P. fusión 23 °C 318 °C --- 18°C

Densidad 0.92 g/cm3 2.1 g/cm³ 1.2 g/ml 1.261 g/ml

Agua Insoluble Fría y caliente Soluble Soluble

Solubilidad

Etanol,
Poco soluble en Solo en alcohol, insoluble en
Solventes cloroformo, -----
etanol éter, benceno, cloroformo
éter

No hay
No presenta toxicidad,
Muy corrosivo
toxicidad ni solo riesgo Dolor abdominal en caso de
Toxicidad en piel, ojos y
efectos de ingestión
irritantes por ingestión
reacciones
alérgicas
  Usos y aplicaciones de la práctica

 Aplicaciones de la esterificación e hidrólisis

Uso en la industria de la esterificación

Dada la importancia de los ésteres se han desarrollado muchos procesos para
obtener ésteres. El más común es el calentamiento de una mezcla del alcohol y del
ácido correspondiente en presencia de cantidades catalíticas de ácido sulfúrico,
utilizando el reactivo más económico en exceso para aumentar el rendimiento de la
reacción (esterificación de Fischer-Speier)
La industria química produce grandes cantidades de ésteres. Son de especial
importancia los ésteres de glicerol, el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato
de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de
glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

 Usos de los jabones

- Tiene un efecto mucho más duradero que los jabones comunes. Se recomienda
para las pieles grasas ya que tienden a resecar la piel.
-Se recomiendan para pieles que tienen irritaciones, hongos o algún tipo de bacteria.
Tienen agentes de limpieza sintéticos, a los que se añaden aceites vegetales que
contribuyen a cerrar los poros aliviando la irritación y previniendo el acné.
- Se pueden utilizar para todo tipo de piel, son sólidos y hechos con sebo grasoso y
potasio.
- Tienen esencias florales y frutales, tienen un efecto relajante. No es recomendado
para piel sensible.
- Son recomendados por los médicos para el control y cuidado de ciertas
enfermedades; son similares a los dermatológicos.

 Cuestionario

1. ¿Observaciones durante la práctica?

Lo más importante que pudo notar en la práctica es el hecho de que todo el proceso
de síntesis del jabón debe de mantenerse bajo una agitación vigorosa.
La temperatura debe de llegar primero hasta los 60°C antes de agregar el hidróxido
de sodio puesto que se corre el riesgo de que no se lleve correctamente la reacción
y no tenga la consistencia cremosa que se desea.
Cuando se agregue la solución del cloruro de sodio es importante mantener la
agitación para evitar un endurecimiento excesivo.
2. ¿Qué reacciones que se llevan a cabo?
- Esterificación
- Saponificación

1. Cálculos estequiométricos llevados a cabo

Cálculos estequiométricos que dieron como resultados:
- Reactivo Limitante: Sebo de res
- Reactivo en exceso: NaOH

2. ¿Cuál es la cantidad jabon que se obtuvo?

R= 246.21 g de jabón obtenido

3. Diga cuales son los usos más importantes del jabón de tocador

- Como humectante de la piel

- Higiene personal.
- Tratamientos de masaje y aromaterapia
- Cuidado de enfermedades dermatológicas.

 Interpretación de los espectros

Tensión C=O a 1735 cm-1. Si existen dobles enlaces conjugados con el carbonilo
la banda se desplaza a valores más bajos. Cuando el doble enlace se encuentra
sobre el grupo alcoxi (-OR) del éster se observa un desplazamiento hacia valores
más altos.
Tensión C-O: 2 bandas a 1300 y 1000 cm-1. Siendo más ancha e intensa la
observada a 1300.
Obsérvese como la conjugación sobre la cadena principal, que presenta el
compuesto, disminuye la frecuencia de la banda de tensión C=O. Sin embargo, la
conjugación que presenta las 3 cadenas del glicérido produce un aumento de dicha
frecuencia.

 Costo – Beneficio
La mayor parte de las fábricas de jabón operan por el método de Calderas de plena
cocción con materias grasas neutras. Con este procedimiento se producen jabones
de alta calidad y productos industriales de calidad inferior y se aprovecha la
glicerina. Este método es ventajoso cuando se desea acrecentar la capacidad
productiva de una fábrica, sin aumentar las dimensiones de sus edificios,
especialmente si la fábrica puede funcionar largo tiempo sin parar.
Las lejías de glicerina se tratan con sales solubles de hierro o de aluminio y se filtran
para eliminar las impurezas precipitadas y luego se evaporan para formar una
glicerina cruda, que contiene 82% de glicerol. La venta de glicerina es importante
fuente de ingresos.
La fabricación de jabón basada en un método de lejías en contracorriente entre
diversas calderas, es más económica que el método de lejías de lavado directo. El
primer método permite emplear menor volumen total de lejía y produce lejías más
ricas en glicerina que las procedentes del lavado directo.
 Conclusiones
- De la práctica se puede concluir que la obtención de jabones de tocador es una
importante actividad industrial que tiene como base la reacción de saponificación.
- La saponificación es un proceso por el cual, a partir de una grasa, unido a un álcali
y agua, da como resultado jabón y glicerina.
- La saponificación es también conocida como una hidrólisis básica porque la parte
carboxílica de la grasa reacciona con una base y la unión de triglicérido se unirá con
el ion OH para formar la glicerina y las cadenas que contengan el grupo carboxilo
se unirán con el metal para formar el compuesto activo del jabón.
- La agitación es una parte esencial en la formación del jabón, puesto que sino la
pasta no cuajará y no existirá saponificación.
- La unión con una solución de cloruro de sodio dará como resultado la separación
de la glicerina que se obtiene como producto secundario en la síntesis
- Se definió que la composición del jabón debe dejarse reposar después de
moldearse, esto se define por el hecho que la mezcla donde se estaban llevando a
cabo tenía lugar a una temperatura alta y si esa temperatura disminuía la mezcla
tendía a endurecerse.

 Observaciones
Lo más importante que pudo notar en la práctica es el hecho de que todo el proceso
de síntesis del jabón debe de mantenerse bajo una agitación vigorosa.
La temperatura debe de llegar primero hasta los 60°C antes de agregar el hidróxido
de sodio puesto que se corre el riesgo de que no se lleve correctamente la reacción
y no tenga la consistencia cremosa que se desea.
Una vez alcanzados los 60°C en el agua se procede a agregar la solución de NaOH
en 25 minutos en tres aplicaciones: La mezcla se vuele de un color amarillo intenso,
con cada aplicación la mezcla se torna cada vez de un color más intenso, adquiere
una consistencia cremosa, agitación vigorosa y constante
Cuando se agregue la solución del cloruro de sodio es importante mantener la
agitación para evitar un endurecimiento excesivo.

 Bibliografía
 Flor del Monte Arrazola Domínguez. (2016). Química orgánica experimental a
escala semi-micro y fundamentos de la espectroscopia. México: IPN.

 Morrison y Boyd. (1998). Química Orgánica. México: Pearson.

 Emil Fischer, Arthur Speier (1895). «Darstellung der Ester». Chemische Berichte 28:
3252-3258. doi:10.1002/cber.189502803176.

 [Link]

 Juan Pablo Noreña. (2012). Características de los ésteres. 25/marzo/2017, de

[Link], Sitio web:
[Link]
[Link]

 Fabricación de jabones [Link]

 Saponificación: [Link]