Nitración de benceno

1.-Conocimiento teorico

Nitrobenceno, líquido oleoso, incoloro o amarillento y tóxico, que se obtiene tratando

benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. Resulta poco
soluble en agua y muy soluble en alcohol y éter. Su fórmula molecular es C6H5NO2.

El nitrobenceno puede considerarse como la sustancia tipo de

los hidrocarburos aromáticos, estos compuestos nitrados son valiosos intermediarios
en la síntesis de gran variedad de importantes sustancia.

Preparación

Se prepara habitualmente por reacción del benceno con una mezcla de ácido
nítrico y ácido sulfúrico concentrado a una temperatura de 40 y 50o C

Estructura

No debe confundirse con un nitrito o un nitrato, hierbe a 210o C, congela a 5,8oC,

destila fácilmente en corriente de vapor y es soluble en la mayoría de los solventes
orgánicos pero insoluble en agua, su densidad es de 1,204 a 20oC. En soluciones
diluidas tiene olor semejante al aceite de almendra amarga, desde el punto de vista
electrónico el nitrobenceno es un híbrido de resonancia, además tiene como resultado
neto que la molécula está altamente polarizada.

Toxicidad en seres humanos

Las principales vías de entrada del nitrobenceno al organismo son la vía inhalatoria y
la vía dérmica

Tras la absorción de nitrobenceno, transcurrido un cierto periodo de latencia, se

produce la cianosis debida a la formación de metahemoglobina. En general, se ha
determinado que un valor de metahemoglobina de hasta un 5 % puede ser tolerable
La intoxicación crónica puede producir hemolisis, daños hepáticos y, en casos
excepcionales, también eflorescencias cutáneas. La dosis letal mínima determinada
para seres humanos fue de 35 mg/kg. La producción de metahemoglobina puede
provocar la formación de cuerpos de Heinz en los eritrocitos.
En personas expuestas de forma crónica al nitrobenceno, los síntomas clásicos y
característicos son: fatiga, falta de apetito, molestias estomacales de tipo general,
debilidad, mareos y en una etapa posterior, anemia, fallos de la función hepática,
cuerpos de Heinz, fallos de la función renal.

Usos más frecuentes

El nitrobenceno se emplea en la industria química como intermedio para la

producción de anilina, bencidina y otros productos derivados de la anilina. El
nitrobenceno se utiliza también para producir aceites lubricantes como aquellos
usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno se usa
en la fabricación de colorantes, medicamentos, pesticidas y goma sintética.

Medidas a tomar en caso de contacto con nitrobenceno

En general: luego de aplicar los primeros auxilios ver al medico.

Contacto con la piel: Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua
abundante durante varios minutos o ducharse y proporcionar asistencia medica.

Contacto con los ojos: Enjuagar con agua abundante durante varios minutos y
proporcionar asistencia medica.

Inhalación: Tomar Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia medica.

Ingestión: Enjuagar la boca provocar el vómito, reposo y proporcionar asistencia

medica.
2.-Competencias :

 En esta práctica teníamos como objetivo identificar la solución de nitrobenceno y a la

vez observar una reacción de sustitución electrofilica aromática.

3.-Materiales :

 Materiales.- Balón de destilación de 500 cm3 , probeta de 50 cm3 y de 25 cm3 , baño

maría, embudos de separación, piseta, pipetas, pro-pipeta, espátula, vidrio de reloj,
probeta de 10 cm3, vaso de precipitado, soporte universal, pinzas completas, embudo
pequeño.
 Reactivos .- Ácido sulfúrico concentrado, ácido nítrico concentrado, Benceno, Solución
de Na0H al 2%, CaCl2 anhidro
4.- Procedimiento:

 Este laboratorio tiene 4 etapas

4.1 Preparación de la mezcla sulfonitrica
 En un balón de 500 cm3 se introdujo sucesivamente 13 cm3 de
H2SO4concentrado.
 Con la ayuda de una pipeta y pro-pipeta pusimos 17 cm3 de HNO3
concentrado .
 Añadir suavemente, es decir gota a gota HNO3 en el balón .
 Mesclamos las dos sustancias muy bien

4.2 Adicción del benceno

 Cuando la mezcla sulfonitrica se puso fría añadimos 8 cm3 de benceno con la ayuda
de una pro-pipeta y pipeta .

4.3 Reacción

 Mezclamos los 3 compuestos dentro del balón .

 Luego colocamos el balón en el soporte universal, y a la ves colocamos dentro
de un recipiente con agua caliente, que estaba dentro del extractor y dejamos
que caliente a baño maría a 60°C
 Cada 5 minutos sacar y mezclar un poco.
 Dejamos media hora y luego sacamos el balón y pudimos observar que se
calentó.

4.4 Decantación
 Vaciar el contenido del balón dentro del embudo de decantación .
 Y esperamos unos minutos y vemos que se formaron dos capas la que esta
en la boquilla de embudo de decantación lo desechamos y nos quedamos
con nitrobenceno .
 Luego añadimos 10 ml de agua dentro del embudo de decantación poco a
poco.
 Percibimos dos capas otra vez de nitrobenceno y acuosa, expulsar la que
esta abajo en la válvula y nos quedamos con nitrobenceno
 Luego añadimos 10 ml de NaOH lo mesclamos muy bien y nuevamente se
forma dos capas votamos la que se encuentra en la boquilla del embudo de
decantación .
 Volvemos a añadimos 10 ml de agua dentro del embudo de decantación
lo mezclamos muy bien y lo echamos a un vaso precipitado que contiene
0.3 g de CaCl2 luego volvemos a vaciar pero esta vez a un embudo que tiene
 papel filtro y pusimos abajo un vaso precipitado para obtener el
nitrobenceno
 Luego pudimos observar en el vaso precipitado la capa acuosa, y a la ves
pesamos en una balanza dicha capa.

5.- Medición y cálculos

Con los resultdos obtenidos experimentlmente determinar :

a) Densidad del nitrobenceno

Datos:
𝑚
m= 8.17 g NO2 𝜌𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑉

8.17 𝑔
v= 6.81 cm3NO2 𝜌𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 6.81 𝑐𝑚3

𝑔
𝜌𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 1.997 𝑐𝑚3

b) Rendimiento de la reacción
Realizaremos el rendimiento volumétrico:

𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑉 𝑑𝑒 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑅=
𝑐𝑎𝑛𝑡𝑖𝑑𝑎𝑑 𝑑𝑒 𝑉 𝑑𝑒 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

6.81 𝑐𝑚3
𝑅=
8 𝑐𝑚3

𝑅 = 0.85 ∗ 100

𝑅 = 85 %

c) Calcular el índice D.V.S (dehdrating value of sulfuric acid)

𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒𝐻2 S𝑂4 puro

D. V. S =
𝑔𝑟𝑎𝑚𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐻2 𝑂 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 (𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑖𝑣𝑜 + 𝑎𝑔𝑢𝑎 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑖𝑜𝑛 )
 𝝆
𝑴𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝑽𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐
𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐

𝑔
1.84
𝑴𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝑐𝑚3
13𝑐𝑚3

𝑴𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒔𝒖𝒍𝒇𝒖𝒓𝒊𝒄𝒐 = 0.14154 𝑔 𝑑𝑒 𝐻2 S𝑂4

𝜌
𝑴𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 = 𝑉𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜
𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜

𝑔
0.87
𝑴𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 = 𝑐𝑚3
8 𝑐𝑚3

𝑴𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 = 0.1087𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻6

𝝆𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒊𝒄𝒐
𝑴𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝑽𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒊𝒄𝒐

𝑔
1.32 3
𝑴𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒏𝒊𝒕𝒓𝒊𝒄𝒐 = 𝑐𝑚
17 𝑐𝑚 3

𝑴𝒃𝒆𝒏𝒄𝒆𝒏𝒐 = 0.0776 𝑔 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑛𝑖𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜

0.1415 𝑔 𝑑𝑒 𝐻2 S𝑂4 puro

D. V. S =
0.1887 𝑔 𝑑𝑒 𝐶6 𝐻6 + 0.1415𝑔 𝑑𝑒 𝐻2 S𝑂4 + 0.0776 𝑔 𝑑𝑒 𝐻𝑁𝑂3 + 8.17 𝑔 𝑑𝑒 𝑁𝑂2

𝑫. 𝑽. 𝑺 = 0.2449
OBSERVACIONES.-

 Cuando se añadía benceno de a poco a la mezcla sulfonítrica esta se calentaba .

 En el momento que el nitrobenceno ya estaba formado o consolidado si se lo removía
un poco este se calentaba aun más de lo que estaba a un principio y empieza a botar
vapor oloroso.
 Luego de que la reacción había terminado se pudo observar que el nitrobenceno es
más denso que el agua destilada.
 Se comprobó que el nitrobenceno puede tomar un color oscuro (café) debido a
impurezas que puedan existir en el medio.
 Debido a lo anterior si a la mezcla se la somete al calor esta puede retomar su color
original, uno incoloro semi-amarillento.

7.- CONCLUSIONES.-

 Debido a los vapores olorosos que expulsa el nitrobenceno es mejor trabajar en un

ambiente con ventanas abiertas y extractores o bastante ventilado.
 Durante el baño maría no se debe sacar el balón de la fuente ya que esta se enfría muy
rápido y la mezcla tardara más en tomar su color original.
 La reacción del nitrobenceno es exotérmica por lo que lobera calor, en esa situación es
bueno usar pinzas para sujetar los tubos de ensayo y el balón.
 En el presente laboratorio se debe usar material completamente limpio, esto porque
cualquier residuo presente en alguno de ellos altera el resultado claramente.
 Se debe evitar cualquier contacto directo con el nitrobenceno ya que este es muy
tóxico para el organismo.

Cuestionario

8.1.- Explique a que se debe que el grupo nitro es un sustituyente descativante en una
sustitución electrofílica aromática.

Se debe a que los grupos desactivantes, como el grupo nitro, atraen electrones y
desestabilizan al carbocatión por lo que disminuye la reactividad del compuesto, por esta
razón el grupo nitro no libera electrones, más bien los atrae.

8.2.- A que se debe que el grupo nitro es un director meta en una sustitución electrofílica
aromática.

En los grupos desactivantes (como el – NH2, – CN, – COOH), el átomo unido al anillo, se une al
adyacente por doble o triple enlace. Estos átomos electronegativos atraen los electrones del
enlace 𝜋, dejando al átomo unido al anillo aromático deficiente en electrones, se intensifica la
carga positiva en el anillo aromático y hace que el anillo sea menos reactivo que el benceno.
Las reacciones de sustitución electrofílica aromatice del nitrobenceno son más lentas que las
del benceno. Por esa razón el producto obtenido es meta.
8.3. Sintetizar los siguientes compuestos:
a) Acido m-nitro benzoico a partir del benceno.

COOH COOH CH3

HNO3/H2SO4 KMnO4 CH3Cl/AlCl3

NO2

b) P-bromo nitrobenceno a partir del benceno.

NO2

HNO3/H2SO4 Br2/FeBr3

Br Br

c) Acido 2-bromo-4-nitrobencenosulfonico a partir del benceno.

SO3H SO3H SO3H

Br

Br2/FeBr3 HNO3/H2SO4 H2SO4/SO3

NO2 NO2

8.4.- ¿Qué peso de nitrobenceno se habría obtenido a partir de 8,5 g. de benceno, si el

rendimiento es del 80%?

8,5 gr. benceno * 80 gr. nitrobenceno = 6,8 gr. nitrobenceno

100 . benceno

8.5.-Formule las ecuaciones que indique la reacción del nitrobenceno con:

a) KMnO4

NO2

+ KMnO4 No hay reacción

 b) Agua de bromo

NO2

+ H2O + Br No hay reacción

c) Br2/FeBr3

NO2 NO2

+ Br2/FeBr3

Br

d) Cloruro de benzoilo O

NO2 C

+ Cl No hay reacción

8.6.- Explicar porque la capa superior está formada por el nitrobenceno.

Porque el nitrobenceno era menos denso que la capa acuosa que se encontraba debajo que
era más densa por esto el nitrobenceno estaba arriba y conformaba la capa superior.

8.7.- Cada vez que se añade el benceno a la mezcla sulfonítrica, esta tomará una coloración
café (marrón). ¿Por qué?

Puede tomar ese color porque puede contener diversas impurezas que pueden estar
contenidas en alguno de sus compuestos como el benceno, el acido nítrico o el acido sulfúrico
porque si estuvieran en estado puro el compuesto liquido seria incoloro o algo amarillento.
8.8.- Predecir el producto de la mono sustitución de las siguientes sustancias. ¿Cuál
reacciona más rápido cual más lento que el benceno?
hv
a) Propano y 1-fenilpropano + Cl2
hv
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2 CH2 – CH2 – CH3 + CH3 – CH – CH3

Cl Cl

CH2 – CH2 – CH3 CH – CH2 – CH3

hv
+ Cl2 Cl

b) Nitrobenceno y benceno + cloruro de n-pentilo

NO2 O NO2
AlCl3
+ C4H9 – C

Cl

C – C4H9

O C – C4H9
AlCl3
+ C4H9 – C O

Cl

c) Benzaldehído y tolueno + cloruro de isobutilo

CHO CH3 O CHO

AlCl3
+ CH – C CH3

CH3 Cl C – CH

CH3 CH3 O CH3 O CH3 CH3

AlCl3
CH3 CH – C C – CH CH3 + C – CH – CH3

+ CH3 Cl O CH3 O CH3

8.9.- Si se tiene 15 ml de benceno (densidad 0,789 g/ml), calcular los ml de nitrobenceno

(densidad 1,2 g/ml) que obtendremos si la reacción tiene un porcentaje de rendimiento de
75%.
15,5 ml benceno * 0,789 gr. benceno = 13.62 gr. benceno

ml benceno

13.62 gr. benceno * 75 gr. nitrobenceno * ml benceno = 8,57 ml nitrobenceno

100 gr. benceno 1,2 gr. benceno

9.- BIBLIOGRAFÍA.- Entre ellos tenemos a:

- Guía de laboratorio.
- Libro de Química Orgánica II
Brewster, Ray Q. Mcewen, Willian E. Química Orgánica/ Ray Q Brewster, Willian E
Mcewen Instituto Cubano del Libro. La Habana. Edición Revolucionaria. 1975_950p