CENTRO DE CIENCIAS BASICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Química orgánica III
Práctica 2: Obtención de 1,1-Bi-2-Naftol
3er semestre
28 de agosto de 2018
OBJETIVO
Obtención de 1,1-Bi-2-Naftol mediante una copulación oxidativa.
INTRODUCCIÓN
Los naftoles son semejantes al naftaleno de fenol por tener en común características referidas a
su naturaleza, con el grupo hidroxilo más reactivo que en los fenoles.
Con solución de cloruro férrico dan lugar a coloraciones características, son sustancias sólidas,
generalmente no muy solubles en agua, pero muy solubles en alcohol o en éter, son incoloros,
tienen un olor fuerte y penetrante.
Los monofenoles más importantes son los que derivan del benceno C6H5OH conocido
simplemente como fenol; y los que son derivados de la naftalina C10H7OH, llamados naftoles y
son dos: α-naftol y β-naftol.
Alfa-naftol Beta-naftol
Un método de obtención es por sulfonación de la naftalina, seguida de agregar NaOH y luego
tratar con ácido mineral.
Los naftoles son de gran utilidad a nivel industrial por sus diversas aplicaciones, entre los más
importantes destaca; la perfumería, elaboración de sedantes para animales, se llega a utilizar
para fertilizar frutas, también sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y
lubricantes, en la producción de pigmentos, antisépticos, bronceadores y blanqueadores
flourescentes, y la más común es en la síntesis de colorantes, insecticidas y fungicidas.
De hecho, los colorantes naftoles son tintes sintéticos que se han utilizado desde la antigüedad,
dichos colorantes a base de naftol se forman por la unión de dos sustancias solubles: un naftol y
una base diazotada, gracias a sus propiedades son ampliamente utilizados en la industria textil,
además de que son económicos.
Éstos compuestos pueden ser absorbidos por la piel llegando a causar severas lesiones, su
exposición prolongada puede provocar daño ocular e irritación, su consumo altera el sistema
respiratorio y digestivo, en casos donde se han consumido grandes cantidades se experimentan
convulsiones.
El compuesto a sintetizar (1,1-Bi-2-naftol o BINOL) es un compuesto orgánico que es usualmente
usado como un ligando para la síntesis de metales de transición cristalizados asimétricos.
La reacción de copulación involucra la oxidación del 2-naftol para la transferencia de electrones
para un radical arilo, generando así dímeros. Este componente binaftol, restringido en virtud de la
rotación sobre el anillo para unir los dos grupos naftaleno, es un compuesto quiral. (Angiolani,
1960) (Ege, 1998)
MATERIALES
Parrilla de agitación REACTIVOS
Soporte universal
Β-naftol
Baño de arena
NaOH
Microvarilla
HCl
2 pinzas universales
FeCl3 . 6H2O
Equipo de microescala
H2O
Embudo Hirsch
Alcohol al 95%
2 pipetas Pasteur
2 pipetas de 1ml
1 pipeta de 5 ml
Matraz Erlenmeyer 50ml
Hielera
Agua fría
Magneto
Equipo de filtración al vacío
PROCEDIMIENTO
En un matraz de 10ml
Colocar sobre la parrilla y
colocar 3ml de agua,
agitar. Aparte preparar una
a) Reacción de 100mg de β-naftol y 30mg
solución con 297mg de
acoplamiento de NaOH, colocarle un
FeCl3 6 H2O y 0.1ml de
magneto y un refrigerante
HCl.
de reflujo.
Use el embudo Hirsch, filtre
Con una pipeta Pasteur
al vacío y lave
transferir esta solución a Desarme el equipo de
cuidadosamente la pastilla
través de la parte superior reflujo y coloque el matraz
con dos porciones de 1ml
del refigerante, enjuagar sobre la hielera para la
de agua fría. Recristalice
con 0.2ml de agua. Refluje obtención de cristales.
con ayuda de un tubo
45min.
Craig.
Adicionar 1 ml de
etanol al 95% y
Colocar la
disuelva por
b) Recristalización muestra en un
calentamiento en
tubo 10 x 75
baño de arena. Agitar
con la microvarilla.
La muestra caliente se Ya que este a
La muestra se lleva a
adiciona al tubo de Craig temperatura ambiente
baño de arena, se
con ayuda de una pipeta se enfría en agua. El
agita constantemente
Pasteur pre-calentada. Si solvente se elimina
hasta concentrar.
aún mantiene color, por inversión del tubo
Sacar del baño.
utilizar carbón activado. Craig.
Se coloca el tubo invetido y se
puede centrifugar dentro de un
tubo cónico. Se recuperan los
cristales y se determina el
punto de fusión.
CUESTIONARIO
1. ¿Qué son los naftoles? Los naftoles son fenoles derivados del naftaleno, el condensado
de dos anillos aromáticos. (española, 2016)
2. ¿Cuál es el mecanismo de esta copulación oxidativa?
(UNAM, 2015)
Bibliografía
Angiolani, A. (1960). Introduccion a la QUIMICA INDUSTRIAL. Fundamentos quimicos y tecnologicos.
Santiago de Chile: Andres Bello.
Ege, S. (1998). Química orgánica: estructura y reactividad, Volumen 2. Barcelona: Reverte.
española, D. d. (08 de 2016). The Free Dictionary. Obtenido de [Link]
UNAM. (15 de 01 de 2015). Química 2. Obtenido de
[Link]
