Resumen
Se realizó la síntesis de diyodoquin por medio de una reacción electrofilia aromática de
la 8-hidroxiquinolina 018g con cloruro de yodo 0.65g y ácido clorhídrico 3.42 ml, dando
un rendimiento del 20%.
INTRODUCCION
Quinolinas e Isoquinolinas. Los heterociclos más importantes en los que un anillo de benceno y
uno de piridina se hallan fusionados son la quinolina e isoquinolina, aunque existen algunos
derivados del catión quinazolinio.
Síntesis de quinolinas. Las síntesis clásicas de quinolinas son tres: a) a partir de la condensación
de una amina aromática primaria y un compuesto carbonílico α,β-insaturado y una oxidación
posterior; b) a partir de aminas aromáticas primarias y compuestos 1,3-dicarbonílicos; c) a partir
de 2-carbonilanilinas y un compuesto carbonílico.
OBJETIVO
Ilustrar la reacción de sustitución electrofilia aromática en una quinolina, obteniendo un
compuesto con actividad farmacológica.
Reacción general.
+ I2, KIO3, H2SO4
Mecanismo de reacción.
Tabla.
Propiedades 8-hidroxiquinilina cloruro de acido diyodoquin
yodo clorhidrico
PM (g/mol) 145,16 253,81 36,4609 396,98
densidad (g/cm3) 1,03 3,1 1,12 ---
Pf. (°C) 72,5 --- 200
Peb. (°c) 72,5 97,4 48 402
Soubilidad etanol etanol agua agua
Reac. Lim. x --- ---- -------
Relacion molar. 1 2,06 24,99 0,9206
n (numero moles) 14,5 30 362.47 1.25x10-3
g. teórico 2105 4872 13216 5300
Vol. Teorico 2043 270 11800 ----
% Teórico 100% 100% 100% 92.5%
g, Exp. 0,18 0,65 1,14 0,5
Vol. Exp. ---- ---- 1,01 -----
%Exp. 100% 100% 100% 92.5%
Parte experimental
Se pesaron 0.2 gramos de 8- hidroxiquinilina se disolvieron en 1ml de ácido clorhídrico
al 15% con agitación y calentamiento bajo en un matraz cola de 10 ml, se esperó que
estuvieran a 24°C (temperatura ambiente) y se agregaron 0.65 g de cloruro de yodo y se
adicionaron 1 ml de ácido clorhídrico hasta que se disolviera por completo. La agitación
se dejó durante 4 horas en reflujo. La mezcla se dejó reposar por 24 hrs. Se obtuvo un
precipitado color rojo, y se filtró por vacío, se lavó con gotas de ácido clorhídrico y agua.
Observaciones
-Se formó un precipitado rojo.
- Se mantuvo una temperatura ambiente.
Resultados
Edo. De
Datos agregación color G/vol Pf./Peb. %rendimiento
Teórico sólido Blanco 0.5 200°C 92.5%
Experimental sólido Rojo 0,1 198°C 20%
Conclusiones
La síntesis de diyodoquin se llevó a cabo.
Se obtuvieron cristales blancos que concuerdan con los de la literatura, obteniendo un
rendimiento del 20% muy inferior al esperado del 92.5%, Esto pudo deberse a que aún
le faltaba tiempo a la reacción y que un factor muy importante la 8-hidroxiquinolina se
oxida con facilidad y puede que el reactivo y utilizado estuviera oxidado afectando la
reacción y la estequiometria de la reacción.
Los cristales obtenidos fueron de color rojo, esto debido a que aún contenían trazas de
yodo.
Se determinó el punto de fusión y es del 198 °C es muy cercano al esperado, pueden ser
las trazas de yodo que aun contenían los cristales.
Referencias.
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7.- Paquette, L. A., Fundamentos de Química Heterocíclica. Limusa. México – España, 1987.
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