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Cloruro de benzal: usos y síntesis

El cloruro de benzal es un compuesto orgánico incoloro utilizado como lacrimógeno y en la síntesis orgánica. Se produce por la cloración del tolueno y se trata como un compuesto peligroso. Su uso industrial principal es como precursor del benzaldehído mediante hidrólisis en presencia de base.

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Cloruro de benzal: usos y síntesis

El cloruro de benzal es un compuesto orgánico incoloro utilizado como lacrimógeno y en la síntesis orgánica. Se produce por la cloración del tolueno y se trata como un compuesto peligroso. Su uso industrial principal es como precursor del benzaldehído mediante hidrólisis en presencia de base.

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Cloruro de benzal

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El cloruro de benzal es un compuesto orgánico con


la fórmula CHCHCl. [1] Este líquido incoloro es un lacrimógeno y se utiliza
como un componente básico en la síntesis orgánica .
Preparación y uso
El cloruro de benzal se produce por la cloración de tolueno por radicales libres ,
siendo precedido en el proceso por cloruro de bencilo (CHCHCl) y seguido
por benzotricloruro (CHCCl):
CHCH + Cl → CHCHCl + HCl
CHCHCl + Cl → CHCHCl + HCl
CHCHCl + Cl → CHCCl + HCl
Los haluros bencílicos son típicamente agentes alquilantes fuertes y, por
esta razón, el cloruro de benzal se trata como un compuesto peligroso.
El tratamiento del cloruro de benzal con sodio da estilbeno .
La mayoría del uso industrial principal del cloruro de benzal es un
precursor del benzaldehído . Esta conversión implica hidrólisis en
presencia de base: [2]
CHCHCl + HO → CHCHO + 2 HCl
Referencias

1. "CLORURO DE BENZAL" . Programa Internacional de Seguridad


Química . Obtenido 2007-10-30 .
2. Karl-August Lipper y Eckhard Löser "Cloruro de bencilo y otros
hidrocarburos aromáticos clorados de cadena lateral" en Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2011, Wiley-VCH,
Weinheim. Doi: 10.1002 / 14356007.o04_o01

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