Scribd
Cargar
837 vistas2 páginas

Acilación

La acilación es un proceso químico por el cual se agrega un grupo acilo a un compuesto. Los haluros de acilo y anhídridos de ácidos carboxílicos se usan comúnmente como agentes acilantes. La acilación puede usarse para prevenir reacciones de reordenamiento en alquilaciones. En biología, la acilación de proteínas involucra la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo y es un mecanismo de señalización biológica.

Cargado por

Moises Valdivia Baldomero
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como DOCX, PDF, TXT o lee en línea desde Scribd
837 vistas2 páginas

Acilación

La acilación es un proceso químico por el cual se agrega un grupo acilo a un compuesto. Los haluros de acilo y anhídridos de ácidos carboxílicos se usan comúnmente como agentes acilantes. La acilación puede usarse para prevenir reacciones de reordenamiento en alquilaciones. En biología, la acilación de proteínas involucra la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo y es un mecanismo de señalización biológica.

Cargado por

Moises Valdivia Baldomero
Derechos de autor
© © All Rights Reserved
Nos tomamos en serio los derechos de los contenidos. Si sospechas que se trata de tu contenido, reclámalo aquí.
Formatos disponibles
Descarga como DOCX, PDF, TXT o lee en línea desde Scribd

Acilación

Salvar

En química , la acilación(raramente, pero más formalmente: alcanoilación )


es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que
proporciona el grupo acilo se llama agente acilante .
Debido a que forman un electrófilo fuerte cuando se tratan con
algunos catalizadores metálicos , los haluros de acilo se usan comúnmente
como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts usa cloruro
de acetilo ( cloruro de etanoilo), CHCOCl , como agente y cloruro de aluminio
(AlCl) como catalizador para agregar un grupo etanoil ( acetilo ) a benceno :

El mecanismo de esta reacción es la sustitución aromática electrofílica .


Los haluros de acilo y anhídridos de ácidos carboxílicos también son agentes
de acilación comúnmente utilizados para acilar aminas para
formar amidas o alcoholes de acilato para formar ésteres . Las aminas y
alcoholes son nucleófilos ; el mecanismo es una sustitución nucleofílica de
acilo . El ácido succínico también se usa comúnmente en un tipo específico de
acilación llamada succinación. La sobreexcitación ocurre cuando más de un
succinato se agrega a un solo compuesto.
La acilación puede usarse para prevenir las reacciones de reordenamiento que
normalmente ocurrirían en la alquilación . Para hacer esto, se realiza una
reacción de acilación, luego el carbonilo se elimina mediante la reducción de
Clemmensen o un proceso similar. [1]
Acilación en biología
La acilación de proteínas es la modificación postraduccional de proteínas a
través de la unión de grupos funcionales a través de enlaces acilo. Un tipo
prominente es la acilación grasa, la adición de ácidos grasos a aminoácidos
particulares (p. Ej., Miristoilación o palmitoilación ). [2] La acilación de proteínas
se ha observado como un mecanismo de señalización biológica. [3]
Ver también

 Acetilo
 Ketene

Referencias

1. Vollhardt, Peter; Schore, Neil (2014). Organic Chemistry: Structure and


Function (7ma ed.). Nueva York, NY: WH Freeman and Company. pp. 714-
715. ISBN 978-1-4641-2027-5.
2. Resh, MD (1999). "Acilación grasa de proteínas: nuevos conocimientos
sobre la dirección de membrana de proteínas miristoiladas y
palmitoiladas". Biochimica et Biophysica Acta. 1451 (1): 1-16. doi : 10.1016 /
S0167-4889 (99) 00075-0 . PMID 10446384 .
3. Towler, DA; Gordon, JI; Adams, SP; Glaser, L (1988). "La biología y la
enzimología de la acilación de proteínas eucarióticas". Revisión anual de
bioquímica. 57 (1): 69-97. doi : 10.1146 / annurev.bi.57.070188.000441.

También podría gustarte