Julio Oria
CAPÍTULO
Profesor:
2 Tema FUNCIONES
NITROGENADAS
AMINAS :
* Son compuestos ternarios (C, H, N), que presentan una apreciable basicidad, y se obtienen
a partir de la sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno del amoníaco (NH3) por
radicales alquilo o arilo. Esta sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno da lugar a 3
tipos de aminas que son: primarias, secundarias y terciarias respectivamente.
* Aminas primarias: CH 3
CH3-NH2 CH3CH2-NH2 CH3CH2CH2NH2 -NH2 -NH2 CH3 C NH2
metilamina etilamina 1-propanamina
fenilamina ciclohexilamina CH3
* Aminas secundarias: CH3 tercbutilamina
-NH-C2H5 -NH N-H
CH3-NH-C2H5
etilmetilamina etilciclopentilamina N-metilanilina piperidina
* Aminas terciarias:
CH3 CH2CH3 CH3
CH3 N N N
CH3 CH2CH3 CH3
trimetilamina N,N-dietilanilina ciclohexildimetilamina
NOMENCLATURA :
*
* Común: radicalesamina
* IUPAC:
- A los sustituyentes a lo largo de la cadena de carbonos se le asignan números para
especificar sus ubicaciones.
- En otros casos se escoge el radical de mayor número de carbonos en forma continua.
Entonces los demás son considerados como sustituyentes pero se usa el prefijo N para
indicar que dicho sustituyente esta unido al átomo de nitrógeno.
- Si hay 2 o más radicales en la posición N y otros unidos a un C, primeros nombrar la
posición N.
- En algunos casos se colocan nombres derivados de una amina importante. Se usa
generalmente para aminas aromáticas como la anilina.
NH2 CH3 NHCH3 CH3 CH3
CH3CH2CHCH3 CH3CHCH2CH2NH2 CH3CH2CHCH3 CH3CH2CHCHCHCH3
2-butanamina 3-metil-1-butanamina N-metil-2-butanamina
N(CH3)2
2,4.N,N-tetrametil-3-hexanamina
* Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se usan como fármacos y
medicinas.
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* Los alcaloides son aminas biológicamente activas, la mayoría sintetizadas por plantas para
protegerlas de que sean devoradas por insectos y otros animales. Algunos alcaloides se usan
para fines medicinales (principalmente como analgésicos), todos son tóxicos y causan la
muerte si se consumen en grandes cantidades.
Los griegos eligieron el alcaloide coniína (o cicutina) para matar a Sócrates (390 a.c.),
aunque la morfina, la nicotina o la cocaína pudieron haber servido de igual manera.
PROPIEDADES FÍSICAS :
* - Son polares y pueden formar EPH las aminas
primarias y secundarias.
- Entre las aminas isoméricas, las primarias tienen
los mayores puntos de ebullición, y las terciarias
los menores.
Ej: CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N
Propilamina N-metiletilamina Trimetilamina
(amina primaria) (amina secundaria) (amina terciaria)
Teb: 50°C 34°C 3°C
- Para compuestos de masa molar semejante, tienen mayor temperatura de ebullición que
los alcanos, pero menos que los alcoholes.
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH
propano etilamina etanol
Teb: -42°C 17°C 78°C
- Son solubles en agua, pero a medida que aumenta su masa molar, dicha solubilidad
disminuye
- A 20°C, las aminas ligeras (metilamina, dimetilamina, etc) son gases, a partir de la
propilamina hasta la nonilamina son líquidos incoloros y las superiores son sólidas.
- Algunas aminas tienen olores desagradables.
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Ejemplo:
NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2
1,4 butanodiamina (putrescina) 1,5-pentnodiamina (cadaverina)
- Son bases orgánicas débiles debido al par de e- libres que tiene el nitrógeno.
PROPIEDADES QUÍMICAS :
*
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AMIDAS : Una amida es un compuesto de un ácido carboxílico y amoniaco o una amina.
* Un ácido reacciona con una amina para formar una sal, el carboxilato de amonio. Cuando
esta sal se calienta arriba de 100 ºC, el agua se libera y resulta una amida
TIPOS :
* HCO-NH2 CH3CO-NH2
O H O H O R´´
metanamida etanamida
R C N H R C N R´ R C N R´
CH3CH2CO-NH2 CH3CH2CH2CO-NH2
amida primaria amida secundaria amida terciaria
propanamida butanamida
O CH3 O C2H 5 CH3 O CH3
CH3CH2 C NH CH3CH2CH2 C NH CH3CHCH2 C NH
N-metilpropanamida N-etilbutanamida N,3-dimetilbutanamida
CH2CH3 CH3 O
I I NH2 C NH2
CH3-CH2-CH-CH-CO-N-CH3 CH3-CH-CH2-CH-CO-NH-CH3
carbodiamida
I I I
(úrea)
CH3 CH3 CH3
3-etil-N,N,2-trimetilpentanamida N,2,3-trimetilpentanamida
CH3
NH-CO-CH2-N-(C2H5)
Es un sólido cristalino
lidocaína molecular
(Tfusión= 132°C), su
CH3 principal uso es como
Muchos anestésicos locales son fertilizante, aunque
amidas. La lidocaína, el prototipo también sirve de
para este grupo de fármacos, materia prima para
es el de mayor uso. producir bakelita (un
tipo de plástico) usado
en parabrisas,
computadoras,
utensilios, etc.
NITRILOS :
* Contienen el grupo ciano, (CN). Aunque carecen del grupo carbonilo de los
ácidos carboxílicos, se clasifican como derivados de los ácidos debido a que se hidrolizan
para formar ácidos carboxílicos y pueden sintetizarse por la deshidratación de amidas.
Los nombres comunes de los nitrilos son derivados de los ácidos carboxílicos
correspondientes. A partir del nombre común del ácido, se quita la palabra ácido y se
reemplaza el sufijo -ico con el sufijo -onitrilo. El nombre IUPAC se forma a partir del nombre
del alcano, adicionando el sufijo -nitrilo.
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Para los ácidos que se nombran como los ácidos alcanocarboxílicos, los nitrilos
correspondientes se nombran usando el sufijo -carbonitrilo. El grupo CN también puede
nombrarse como un sustituyente, el grupo ciano.
En la industria alimentaria se utiliza nitrito de
sodio (NaNO2) como conservante de carnes. Este
compuesto se transforma en el organismo dando
nitrosoaminas que inducen cáncer al estómago.
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